INFORME N 1

ACETATO DE ETILO
1. INTRODUCCIN.-

En esta prctica se llev a cabo una esterificacin empleando el mtodo de Fisher. Utilizamos
como reactivos cido actico y etanol, para as poder obtener acetato de etilo, empleando como
catalizador cido sulfrico.
Para lograr nuestro objetivo principal se emplearon tcnicas de reflujo y destilacin.
2. OBJETIVO.-

El objetivo de la prctica es estudiar la reaccin de esterificacin y las propiedades de un ster.

3. MECANISMO DE REACCIN.-

cido Actico Etanol catalizador Ester Agua

Formacin del Acetato de etilo

4. MATERIALES.-
Bao de hielo.
Equipo de Destilacin.

Bao Mara. Ampolla de separacin.

5. REACTIVOS.-
Etanol Densidad: 789 kg/m
( C2H6O) Punto de ebullicin: 78,37 C
Masa molar: 46,06844 g/mol
Punto de fusin: -114 C
Presin de vapor: 5,95 kPa
Clasificacin: Alcohol
 cido Sulfrico Masa molar: 98,079 g/mol
(H2SO4 ) Densidad: 1,84 g/cm
Punto de ebullicin: 337 C
Punto de fusin: 10 C
Clasificacin: cidos sulfricos

Sulfato de Masa molar: 120,366 g/mol

Magnesio Punto de fusin: 1.124 C
( MgSO4) Densidad: 2,66 g/cm
Soluble en: Agua
Clasificacin: Sulfatos

cido Actico glacial Densidad: 1,049 g/cm3

(CH3COOH) Masa molar: 60,021129372 g/mol
Punto de fusin: 290 K (17 C)
Punto de ebullicin:391,2 K
(118 C)

Bicarbonato de sodio Masa molar: 84,007 g/mol

(NaHCO3) Punto de fusin: 50 C
Soluble en: Agua

Cloruro de Masa molar: 110,98 g/mol

Calcio ( CaCl2) Punto de fusin: 772 C
Punto de ebullicin: 1.935 C
Densidad: 2,15 g/cm
Soluble en: Agua, cido
actico, Acetona
 6. DESCRIPCIN DE LA PRCTICA.-
En un matraz de 50 ml se debe colocar 25ml de cido actico, y se debe mezclar con 5 ml
de etanol, con lentitud se aaden 1ml de cido sulfrico, se debe agitar continuamente el
matraz.
Se adapta el matraz a un refrigeran de reflujo, se aaden trozos de plato poroso y se calienta
la mezcla en bao Mara durante 30min, como se muestra en el dibujo.

Pasado los 30min se retira en matraz y se deja enfriar, luego se conecta a la una cabeza de
destilacin como se muestra en el dibujo.

La recoleccin del destilado del destilado se realizara en un pequeo colector colocado en

un bao de hielo.
Se agregan al matraz unos trozos de plato poroso y se destila el acetato de etilo, hasta que
quede solo un pequeo residuo.
 La obtencin del destilado se lo pasa a una ampolla de separacin y se debe agitar
continuamente mezclando con un poco de bicarbonato de sodio (NaHCO3), para as eliminar
el dixido de carbono (CO2), abrir la llave con frecuencia.
Se pasa a separar y se lo debe lavar con 5gr de cloruro de calcio (CaCl2) en solucin fra con
6.5 ml de agua.
Dejar secar el producto y sobre sulfato de magnesio (MgSO4).
Finamente el producto se debe pasar a filtrar, a travs de un filtro seco.
7. OBSERVACIONES Y ANEXOS.-
7.1 Observaciones:
Si no enfra suficientemente el matraz y su contenido al momento de producirse la reaccin,
se pueden producir perdidas por evaporacin.
La reaccin que se forma es una reaccin exotrmica es por eso que se debe dejar enfriar.
El acetato de etilo es muy inflamable, por lo tanto se bebe tener cuidado al momento de
manejar la sustancia.
El acetato de etilo puro hierve entre 73 a 78 C.
No se pudo realizar la destilacin en bao Mara, debido a que al matraz no le llegaba el
calor suficiente para que se elabore la destilacin, se tuvo que calentar el matraz haciendo
contacto directo, con el calentador, obviamente utilizando de intermediador una tela de
amianto.
Al momento de calentar el matraz sin bao Mara, con el calentador directo, se pudo
observar que se lleg rpidamente a la temperatura deseada, pudiendo as obtener acetato de
etilo por medio de la destilacin.
Al momento de hacer la conexin para armar el equipo de destilado, no podemos olvidarnos
de colocar vaselina, debido a que si no se realiza este paso los materiales de vidrio se
quedaran unidos, y al momento de separarlos se puede romper el material.
7.2 Anexos:
Todos los materiales utilizados en la prctica.
 Refrigerante de reflujo

Enfriando el matraz.
 Equipo de destilacin, para obtener acetato de etilo.

Recoleccin del destilado colocado en un bao de hielo

 Equipo de destilacin sin bao Maria, debido a que con el bao Maria no se pudo llegar a la
termperatura deseada.

La reaccin empieza a burbujear al hacer contactor con el calentador.

 Temperatura en la que la reaccin comenz a destilar.

Destilado llevado a un embudo de separacion.

En el embudo de separacion con el destilados se agrega bicarbonato de sodio.

 Mezcla de la solucin con cloruro de calcio.

Reaccion entre lo obtenido de la separacion y sulfato de magnesio.

Filtracin del producto.

 8. CUESTIONARIO.-
a) Qu exceso de etanol se ha empleado en la precipitacin del acetato de etilo?
No hubo exceso de etanol y se lo puede demostrar de la siguiente manera:
b) La constante de equilibrio en la reaccin de formacin de acetato de etilo a partir de
cido actico y etanol es 3.77 a 25 C. calcular el tanto por ciento de Ester en equilibrio
con los reactivos en las porciones molares usadas en esta experiencia.
 c) Formular el mecanismo detallado de la reaccin de esterificacin de Fisher.
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto
derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos,
sustancias cuya estructura es R-COOR, donde R y R son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por
ejemplo los steres carbnico derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en bioqumica, derivan del cido fosfrico.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de
Fisher, al reaccionar con un alcohol en presencia, por lo general de cido sulfrico concentrado
o cloruro de hidrogeno seco. Esta reaccin es reversible y alcanza el equilibrio cuando an
quedan cantidades apreciables de reactivo.

9. CONCLUSIONES.-
Se logr la obtencin del acetato de etilo.
La sntesis del acetato de etilo se dio por esterificacin directa del cido actico con
etanol en presencia de catalizadores, obteniendo un lquido incoloro, con un olor
caracterstico de la sustancia formada.
La reaccin es reversible por el grado de avance neto de hidrlisis, en cualquier
momento seda la diferencia entre el grado de avance de las reacciones directa e inversa.
 10. BIBLIOGRAFA.-
Gua de Laboratorio de Orgnica II.
MORRISON, Robert. BOYD, Robert. Qumica Organica.5 edicin. Editorial PERSON
Addison.
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Esterifecacion/
http://www.wikipedia.org/wiki/Esterifecacion_de_Fishe-Speier/