ACIDOS CARBOXILICOS

i. INTRODUCCIN
En el presente trabajo se podr apreciar tericamente lo realizado en la sexta
Prctica de laboratorio de qumica orgnica el cual trato de cidos
carboxlicos. En este informe se observara en primer lugar las
propiedades fsicas de los cidos carboxlicos tales como (olor, color,
estado) para posteriormente realizar diversas r e a c c i o n e s c o n e s t o s
para as conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y
finalmente conocer algunas de sus propiedades.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms
grupos carboxilo (COOH o CO2H).

El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares

es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte
del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos
vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.

El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida

por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos,
el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos ms frecuentes se
conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico,
HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o
propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 -
CH2 - COOH.

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ii. OBJETIVOS
Obtencin de un cido carboxlico a travs de un aldehdo y un
oxidante en medio cido.

Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes

tipos de cidos carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

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iii. FUNDAMENTO TEORICO

CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al
doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se
denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el
grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza
como CO2H), en los cidos carboxlicos se conoce como grupo carboxilo, y
el enlace R C = O que contienen se conoce como grupo acilo.

Estructura

Frmula General.

cido Aliftico

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

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Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un ion carboxilato.
PROPIEDADES FSICAS
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos
de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.
1. Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo

general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms
bajo.
Los puntos de fusin de los cidos di carboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
2. Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles
en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye
la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son
esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en
agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en

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forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero

cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

iv. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES
Bureta
Probeta
Pipeta
Vaso de precipitado 200ml y 100
ml
2 lunas de vidrio

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Embudo
Matraz Erlenmeyer
Matraz aforado
Propipeta
Soporte universal
Nuez
Pizeta
Esptula

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REACTIVOS

BIFTALATO ACIDO DE POTASIO

Pureza: 99.5%
M :204.23
Cristales blancos

FENOFTALEINA
Color: transparente
Gotero de plstico

HIDROXIDO DE SODIO
M : 40.00 g /mol
Pureza: 98.3%
Cristales blancos

VINAGRE
Pureza 5%
Uso domestico

PROCEDIMIENTO
Preparar 100 ml de NaOH 0.10N
Estandarizar con bisftalato acido de potasio tome 0.1-0.15g de este
slido.
Colocar la bureta en un soporte universal

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Lavar bien la bureta, primero con agua, luego con agua destilada y
finalmente con la disolucin de patrn de NaOH (enjuagando la
bureta con esta disolucin al menos una vez)
Llenar la bureta con la disolucin de hidrxido de sodio y enrasar a cero
Aadir 10 ml de vinagre a 90 ml de agua destilada y agitar hasta que se
mezcle bien en vaso de ppdo. Trasvasarla a un matraz Erlenmeyer.
Aadir 2 o 3 gotas de disolucin alcohlica de fenolftalena en un
Erlenmeyer.
Abrir la llave de la bureta, dejando que la disolucin de NaOH vierta
sobre la disolucin de vinagre contenida en el Erlenmeyer. Los primeros
ml se pueden aadir ms o menos rpidamente, pero despus conviene
dejar que el NaOH vaya cayendo lentamente gota a gota, agitando
suavemente el Erlenmeyer mediante movimientos circulares de la mano,
para que se mezclen bien las dos disoluciones, hasta que aparezca un
cambio permanente de coloracin del indicador. Esto indicara el final de
la valoracin.
Anotar el nuevo nivel de la disolucin en la bureta y calcular el nmero
de ml de disolucin de NaOH gastados.
Para asegurarnos de los resultados conviene repetir la experiencia con
otras 2 muestras del mismo vinagre y obtener el valor medio de los tres
anlisis.

PREPARANDO LAS SOLUCIONES

Pesando y preparando el NaOH en la balanza analtica

Agregando el
NaOH
NaOH al
vaso
Se lleva a un vaso
de ppdo

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Se trasvasa a una fiola
Disolviendo
de 100 ml el
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REACCION

+ H 2 O(l)
++OH
NaOH (s) + H 2 O(l ) Na
Pesamos el C6 H 4 COOHCOOK de 0.1 0.15 g en una balanza analtica

Agregando el
C6 H 4 COOHCOOK
C6 H 4 COOHCOOK
al vaso y le agregamos
50 ml de agua destilada
Se lleva a un vaso
de ppdo al vaso

REACCION

C6 H 4 COOHCOOK + H 2 O(l) C 6 H 4 COOHCOOK . H 2 O(acu)

REALIZANDO LA PRCTICA
BIFTALATO
Colocamos la bureta en el soporte universal, lo lavamos con agua destilada y con
la disolucin patrn.
Lavando la
bureta con la
Colocamos la bureta en
disolucin
el soporte universal

9 con
Lavamos la bureta
agua y luego con la
disolucin
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Llenamos la bureta con la disolucin de NaOH y lo enrazamos a cero

Enrazamos a cero la Gotas de

bureta con la fenolftalena
disolucin

Se coloca en el matraz
el biftalato con gotas
de fenoftaleina

Una vez la bureta llena colocamos el matraz Erlenmeyer

y abrimos la llave para que el NaOH valla cayendo lentamente hasta ver una
coloracin total.

Observamos que
Empieza a caer gota cuando llega a 19
a gota el NaOH ml se colorea
observando que totalmente es
cuando llega a 22 ml entonces donde se
empieza a pintar termina la
pero no del todo valoracin
seguimos

22 ml19 ml=3 ml +30 ml=33 ml

ACIDO ACETICO
Se repite el procedimiento anterior solo que ahora se realiza con el
cido actico
Procedemos a llenar nuevamente la bureta con la disolucin NaOH a cero

Gotas de
Enrazamos a cero la fenolftalena
bureta con la
disolucin
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Se coloca en el matraz el
cido actico

Una vez la bureta llena colocamos el matraz Erlenmeyer y abrimos la llave para
que el NaOH valla cayendo lentamente hasta ver una coloracin total.

Empieza a caer gota Observamos que

a gota el NaOH cuando llega a 37
observando que ml se colorea
cuando llega a 32 ml totalmente es
empieza a pintar entonces donde se
pero no del todo termina la
seguimos valoracin

3702=36.832=4.8+ 29.8=34.6

Se lleva a pesar 5 ml de vinagre en la balanza analtica

Pesando 5 ml de
vinagre

CALCULOS

Hallando el Pmeq del biftalato de potasio

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P M A
Pmeq=
1000

g
204.22
mol
Pmeq=
g
1 1000
mol

Pmeq=0.20422

Hallando el N NaOH del biftalato

meqbiftalato
P
gC H
6 4
COOHCOOK =(ml NaOH )( N NaOH )

0.1423 g=33 ml (N NaOH )0.2042 2

0.1423 g=6.74 (N NaOH )

0.1423 g
=N NaOH
6.74

0.021=N NaOH

Hallando el Pmeq del vinagre o cido actico

M CH 3 COOH
Pmeq=
1000

g
60.5
mol
Pmeq=
g
1 1000
mol

Pmeq=0.0605

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Hallando los gvinagre cido actico

meq vinagre
P
gvinagre =( ml NaOH ) ( N NaOH )

gvinagre =34.6 ml 0.02 0.0605

gvinagre =0.042

P
Hallando %Aen del vinagre
P

P gA
%Aen = 100
P gCH 3 COOH

P 0.042
%Aen = 100
P 5

P
%Aen =0.84
P

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v. CUESTIONARIO
1. Podran emplearse otros indicadores distintos de la
fenolftalena? Cules? Qu colores tomaran antes y despus
de la valoracin?
Fenolftalena: que pasa de color rosa en medio bsico a incoloro en
medio acido.
Papel tornasol: un tinte vegetal que adquiere color rojo en las
disoluciones acidas y azul en las soluciones bsicas.
Alizarina: de amarillo se torna a color anaranjado.
Rojo de metilo: acta de Ph 4.2 y 6.3 variando desde rojo a amarillo.
2. Por qu es necesario enjuagar la bureta antes de la
valoracin?

Antes de proceder a la valoracin es si, la bureta debe enjuagarse con varias

porciones pequeas de la solucin con la cual se llenara la bureta por encima de
la marca con el fin de que la bureta no tenga impurezas o interferencias al
momento de realizar la valoracin y que no contenga microorganismos o
residuos que puedan interferir.

3. Escriba la reaccin de neutralizacin?

Estas son las reacciones que existen entre un cido y una base con el fin de
determinar la concentracin de las distintas sustancias en la disolucin

NaOH +CH 3 COOH CH 3 COO Na acu + H 2 Ol

4. Calcula la masa de cido actico presente en la muestra de

vinagre?

P M A
Pmeq=
1000

g
204.22
mol
Pmeq=
g
1 1000
mol

Pmeq=0.20422

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meqbiftalato
P
gC H
6 4
COOHCOOK =(ml NaOH )( N NaOH )

0.1423 g=33 ml (N NaOH )0.2042 2

0.1423 g=6.74 (N NaOH )

0.1423 g
=N NaOH
6.74

0.021=N NaOH

meq vinagre
P
gvinagre =( ml NaOH ) ( N NaOH )

gvinagre =34.6 ml 0.02 0.0605

gvinagre =0.042

5. determine la riqueza, en tanto por ciento en masa del cido

actico presente en la muestra?

m gA
= 100
m gCH 3COOH

m 0.042
= 100
m 5

m
=0.84
m

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vi. CONCLUSION
En este trabajo aprendimos que los cidos carboxlicos constituyen un
grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo. Aprendimos sobre
las aplicaciones las estructurales sus compuestos qumicos, y fsicos as
como sus usos, preparaciones y cadenas.
El compuesto utilizado como el CH 3 COOH fue insoluble en agua y en
NaOH.
El color fucsia indica un medio alcalino en el agua debido al agregado de
NaOH.

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vii. BIBLIOGRAFIA
H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Revert,
S.A. Barcelona, Espaa.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compaa editorial continental,
S.A. Mxico. D.F.1970.
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Mxico.
HANDBOOK.

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