MANUEL RAMOS GONZÁLEZ • LUIS CARLOS SEGUNDO CABREJAS

JOSÉ MARTIN SALINAS • CELIA MARTÍN GUTIÉRREZ

AGUSTÍN CRESPO ALFONSO • RAFAEL CARLES CANO-MANUEL

NOMENCLATURA
Y FORMULACIÓN DE
QUÍMICA ORGÁNICA

SALAMANCA
1996
 GENERAUDADES 11

1. Antecedentes... 11

2. Elementos constituyentes 11

3. Características del átomo de carbono......................................................... 12

3.1 Su tetravalencia y disposición espacial......................................... 12

4. Tipos de cadenas 15

5. Tipos de fórmulas 18

6. Concepto de isomería.. 19
1. Clases de isomería 19
A) Isomería de cadena............................................................. 19
B) Isomería de posición........................................................... 20

1. Formulación y nomenclatura de los hidrocarburos .

A. Nomenclatura .
a.1. Elección de la cadena principal .
a.2. Numeración de la cadena principal .
a.3. Numeración de la cadena secundaria .
B. Formación de un nombre .
ISBN: 84-604-5925-X b.1. Nombrar la cadena principal .
Depósito legal: S. 24-1996
b.2. Nombrar las cadenas secundarias (radicales) .
Imprime:
C. Composición del nombre .
Gráficas V ARüNA
Polígono «El Montalvo», parcela 49 D. Formulación .
37008 Salamanca
 2. Nomenclatura y formulación de los hidrocarburos cíclicos .
Prólogo
A. Nomenclatura .
a.l. Elección de la cadena principal .
a.2. Numeración .
a.3. Composición del nombre .
B. Formulación .

Cuando se trata de comenzar a formular y nombrar compuestos orgánicos, la

COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGANICAS................................................................ 63
tarea parece sumamente difícil; existen más de cuatro millones de compuestos orgáni-
A. Nomenclatura...... 67 cos y todos los años se descubren muchos nuevos.

B. Formulación................ 74 Por otra parte, los nombres parecen largos, crípticos y, sobre todo, curiosos.
Observa en tu casa, el nombre de cualquier medicamento a tu alcance:
C. Estudio de algunos casos concretos........................................................... 75
l. Eteres 75 ¿que te duele la cabeza?:
2. Alcoholes y fenoles......................................................................... 78 ácido acetilsalícílíco
3. Aminas 82 ¿que te has retorcido un tobillo?:
4. Aldehidos y cetonas 88
homomirtenil-oxi-dietilaminoetano
5. Acidos 96
¿que te has hecho un rasguño?:
6. Sales................. 102
7. Esteres 102 dibromohidroximercuriresorcinftaleina sódica.
8. Amidas............ 106
Sin embargo, al ser la Química Orgánica una ciencia relativamente reciente, la
9. Nitrilos 110 IUPAC ha sistematizado mucho laformulación y la nomenclatura de las sustancias por
lo que, conociendo una serie de reglas, resulta tarea fácil nombrar o formular un núme-
ro enorme de compuestos.
La IUPAC acepta nombres vulgares para ciertas sustancias orgánicas; no obs-
tante, la nomenclatura orgánica está mucho más estructurada que la inorgánica.
No debemos olvidar que la nomenclatura sistemática de la IUPAC, nos identifica
no sólo la sustancia sino que además, nos está indicando de qué y cómo está constítuída
esa sustancia.
Los nombres vulgares, por el contrario nos identifican el compuesto pero no nos
dicen qué elementos lo forman, ni mucho menos cómo están presentes.
De las primeras sustancias orgánicas se conocían sus propiedades pero, gene-
ralmente, no su estructura. En este caso, sólo había que ponerle nombre.
Esto ha ocurrido, sobre todo en Bioquímica. Hay una gran cantidad de compues-
tos que se estudian en Biología y que siguen manteniendo nombres vulgares.
 Comprenderemos ésto mejor suponiendo que todo nuestro idioma estuviese
hecho de locuciones: habría tantas como ideas a expresar y la mayoría de las veces no
sabríamos la adecuada para expresamos y, mucho menos, para entender a nuestros
interlocutores.
Esto es lo que pasaría si sólo hubiese nombres vulgares; mientras que si posee-
mos un vocabulario reducido y una serie de normas gramaticales podemos escribir
libros: en esto consiste la nomenclatura sistemática o sistematizada.
Nos proponemos lograr un objetivo, quizás como en cualquier otro texto, y que
es facilitar, ahora que comienzas a estudiar Química Orgánica, la comprensión de este
campo tan extenso.
Todos los profesores aprendemos mucho de nuestros alumnos y, en los últimos
años, hemos acumulado tanta experiencia que ahora sabemos qué debemos incluir y
qué no debemos incluir. De una forma tradicional se designaron como compuestos orgánicos a todas las
sustancias que proceden de los organismos vivos y que eran originados por un fenómeno
Con bastante frecuencia realizaremos una interrupción en la exposición de con- vital.
ceptos y normas para que el alumno pueda realizar una serie de ejercicios de aplica-
ción. ¿Esto es bueno? A la rama de la Química dedicada al estudio de este tipo de sustancias de los orga-
nismos vivos se ha denominado Química Orgánica.
En el presente curso, así como en COU, estudiareis, preferentemente compuestos
de cadena abierta y derivados sencillos del benceno. Los ciclos más complicados, que Algunos de los productos (sustancias) orgánicos que hoy se conocen, eran utiliza-
interesa en Biología y Medicina, están fuera de nuestros cursos. dos en civilizaciones antiguas. Los egipcios, por ejemplo, ya entonces obtenían jabón a
partir de grasas animales; fermentaban azúcar para disponer de alcohol e, igualmente dis-
Alguno de vosotros, amante de la Biología, se verá decepcionado, pero nuestro ponían de compuestos medicinales, obtenidos por destilación de diferentes plantas.
objetivo es daros a conocer los fundamentos y las reglas básicas de la formulación
orgánica. Con unos burdos cimientos se podrá llegar a conocer los entresijos profundos Fue el alemán Wohler (1828) quien consiguió sintetizar en el laboratorio uno de
de la formulación orgánica. Con el propósito dé construir estos cimientos vamos a los productos que se creían más enraizados en el organismo animal: la urea.
comenzar con el estudio de los compuestos de cadena abierta y a continuación los A partir de ese momento se abandonó la creencia en el fenómeno vital.
ciclos y los derivados del benceno.
Grandes han sido, desde entonces, los avances en esta materia, y, todo, debido a
nuevos métodos de síntesis y análisis.
Tales métodos han hecho que se sobrepase en cuatro millones el número de com-
puestos orgánicos conocidos, en su mayoóa obtenidos en el laboratorio, lo que hace que
quede anticuado el término de "orgánico" utilizado para designarlos.

A pesar del gran número de compuestos orgánicos existentes, no son muchos los
elementos que entran a formar parte de tales compuestos.
Si tuviésemos que establecer una escala de mayor a menor importancia o frecuen-
cia de aparición, seóa la siguiente: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y, a bastante
distancia de éstos, azufre, fósforo, halógenos y determinados metales.
El carbono es el elemento principal ya que entra en la composición de todos ellos,
y este hecho fue determinante para sustituir la denominación de Química Orgánica por la
de Química del carbono.
 H H
En un párrafo anterior hemos indicado que el número de compuestos que compre~-
den esta parte de la Química es casi innumerable y, como el número de elementos consU-
tuyentes es más bien escaso, debe haber una explicación a tal suceso.
I I
C H-C-H
Esta explicación la encontramos, inicialmente, en la estructura electrónica del
átomo de carbono, que le confiere una característica importante: la posibilidad de unirse
CH4
H "V H I
repetidamente a otros átomos de carbono formando las llamadas "cadenas carbonadas". H H
Ningún otro elemento posee de una forma tan acusada esta propiedad; sólo el sili-
cio se le acerca algo (las siliconas por ejemplo).
a b e
Imagínate todas las posibilidades de formar compuestos que surgen: un carbono
puede unirse a otro carbono y éste a otro, y así sucesivamente; habrá pues infinitas posi-
bilidades y casi infinito número de compuestos. fig. 1

Pero hay más: un sólo carbono puede incluso unirse hasta a otros cuatro átomos
de carbono diferentes por lo que aparecerán ramificaciones de las cadenas en el espacio. Según el modelo que te acabamos de presentar, las valencias del carbono están di-
rigidas hacia los vértices de un tetraedro donde el carbono está situado en el centro y los
No sólo esto: los carbonos a partir de tres átomos pueden enlazar de modo que se hidrógenos en los vértices. Nosotros representamos ésto de manera clara según la forma
forme una linea cerrada o ciclo. . (c) de la figura anterior.
Para entenderlo explicaremos un poco más a fondo el "alma mater" de la química Cuando un átomo de carbono utiliza una de sus cuatro valencias para unirse a otro
cuya formulación y nomenclatura vamos a desarrollar: el átomo de carbono. Esto te ayu- átomo de carbono se forma una cadena carbonada como
dará, seguro, a comprender lo que más adelante será objeto de estudio.

H H
I I
H-C C-H
Siendo su número atómico Z = 6 y su número másico A = 12, resulta que I I
número de protones = número de electrones = 6 H H
número de neutrones = A - Z = 12 - 6 = 6 todos los enlaces de este ejemplo se denominan enlaces sencillos. Si el proceso anterior
distribución electrónica = ls2 2s2 2p2 se repitiera se originarían cadenas carbonadas más largas

Son los electrones más externos los que interesan desde el punto de vista de formar
compuestos y, generalmente, lo hace por compartición de electrones, pertenecientes a
H H H H H
otros átomos, hasta alcanzar la estructura del neón, que es el gas noble más próximo a él.
I I I I I
Experimentalmente se sabe que el átomo de carbono actúa con valencia cuatro (es H-C-C-C-C C-H
decir que es tetravalente) y que, en muchos casos, no hay forma de diferenciar los cuatro
enlaces que forma en sus uniones con otros átomos. I I I I I
Cuando un átomo de carbono se une a cuatro hidrógenos, CH4 que como sabes se H H H H H
llama metano, no solo hay equidistancias entre el carbono y cada uno de los átomos de
hidrógeno sino, también, entre los átomos de hidrógeno entre sí. Este hecho indiscutible Si uno o más de los átomos de hidrógeno del ejemplo anterior, que no estén unidos a los
sólo puede ser explicado si admitimos que los enlaces tienen lugar según una distribución carbonos externos, se sustituyen por otros átomos de carbono se forman cadenas ramifi-
espacial semejante a la de un tetraedro. cadas en el espacio, existiendo tantas posibilidades como nos permita la geometría.
 I Cuando un átomo de carbono utiliza tres de sus cuatro valencias para unirse con
C otro átomo, se forma un triple enlace.

I I Cuando un átomo de carbono forma un enlace triple éste y los dos enlazados se
encuentran en linea recta
c-c
I I
Existen modelos que representan la forma geométrica de las moléculas. En la fi-
gura 2 tienes una serie de fotografías de diversas moléculas representadas espacialmente.
Observa que las cadenas son en zig-zag y no en linea recta como las hemos puestos sobre
el papel.

En una cadena carbonada podemos distinguir:

a) Carbono primario: el que está unido a un sólo átomo de carbono.
b) Carbono secundario: el que está unido a dos átomos de carbono.
Son aquéllas en las que moviéndonos de átomo en átomo no existen caminos ce-
c) Carbono terciario: el que está unido a tres átomos de carbono.
rrados, es decir, siempre hay dos átomos de carbono considerados como extremos.
d) Carbono cuaternario: el que está unido a cuatro átomos de carbono.

Cuando un átomo de carbono utiliza dos de sus cuatro valencias para unirse con
otro átomo, se forma un doble enlace. Cuando un átomo de carbono forma un enlace do-
ble, éste y los tres átomos enlazados se encuentran en un mismo plano, las direcciones de Son aquéllas en las que no se aprecian átomos de carbono que puedan ser conside-
los enlaces apuntan hacia los vértices de un triángulo equilátero rados extremos, o sea que la linea poligonal se cierra sobre sí misma.

H H
/
"/ c C

H
" H

· rta ( 'li ) {lineal (a)

a b le aClc ca ramificada (b)

Cadena carbonada
{
,. {monOCíclicas (c)
cerrada (Clclica) policíclicas (d)
 Ejercicio 1
CH3- CH- CH2- CH3
Completa con hidrógenos, sobre el esquema siguiente, los enlaces que aún quedan
I I por presentar en cada átomo de carbono.
CH3 CH3
C-C-C=C-C==C
b I I
CH2 H CH2 C C-C
H C/ 'c/ 'CH2 I
2 I I C
1
H2C, C'-..... /CH2 SOLUCION RAZONADA
CH(H CH2 Como el carbono puede formar tantos enlaces como su valencia indica (4), lo
único que tenemos que hacer es contar las que se han empleado y la diferencia hasta cuatro
son los que tendrás que poner. Como cada rayita (-) representa un enlace covalente (un
par de electrones compartidos), una forma de expresar la solución del ejercicio será:

CH3- C~ - C = CH- C == CH
Queda explicado el amplio abanico de posibilidades del carbono referente a la for-
mación de compuestos. Es hora de hacer un resumen de los conceptos y palabras que
hemos visto así como introducir alguno nuevo:
I I
CH3 CH- CH3
• Cadena carbonada: Constituye el esqueleto de un compuesto orgánico y
consiste en una serie de átomos de carbono, unidos entre sí por enlaces simples, dobles I
o triples CH3
• Cadena principal: Es aquella cadena carbonada que, en virtud de una serie de
reglas preestablecidas, sirve de base o fundamento a la formulación y nomenclatura de
cada compuesto de la Química Orgánica C=C-C=C=C-C-C=C
• Cadenas
principal
laterales o secundarias: Son las ramificaciones de la cadena
I I
C C-C-C
• Radical: De cara a lo que te interesa en nomenclatura orgánica, un radical puede
considerarse como una cadena carbonada a uno de cuyos carbonos le falta un hidrógeno.
Desde este punto de vista todas las cadenas secundarias son radicales.
I
C

A este carbono le falta un hidró-

C ./
C
"c C
H
-C-H
I geno es por tanto un radical; además será
una cadena secundaria cuando se una a otra
I I C
/ "- C
cadena c, /C .
H
I

C C-C-C
\\ //
C-C
Te será de bastante provecho que, fijándote en el ejercicio que te ofrecemos I
resuelto, soluciones tú los restantes: C
 En los ejemplos habrás notado que aparecen fórmulas un poco diferentes a las de Una fórmula inorgánica, por ejemplo, H2S04, corresponde únicamente al ácido
Química lnorgánica. Así hemos puesto CHrCHrCH2-CH3 y no C4HIO. Analicemos un sulfúrico; sin embargo, en Química Orgánica, no suele ser ésto lo más frecuente. Algu-
compuesto: el etano; veamos de las formas diferentes en que se puede formular: nas fórmulas aunque sean muy sencillas - C4HIO -pueden corresponder a más de un com-
puesto:
A) FORMULAEMPIRICA:
Indica la proporción de los elementos según los números enteros más sencillos. CH3 - CH - CH3
B) FORMULAMOLECULAR: I
Expresa el número real de átomos de cada elemento de los que forman la molécula. CH3
C2H6
¿Cómo podemos explicar este hecho? Cuando dos o más compuestos poseen la
Fórmula molecular misma fórmula molecular, pero no la misma fórmula desarrollada, se les llama compues-
tos isómeros. Los isómeros se diferencian en sus propiedades físicas y químicas, y al fe-
C) FORMULASEMIDESARROLLADA:
CH3 - CH3 nómeno que lo justifica se le denomina isomeóa.

Es la más utilizada y nos da información de los enlaces carbono carbono presentes Aunque puede presentarse en compuestos inorgánicos, la isomeóa se aprecia, casi
en la cadena carbonada. exclusivamente, en compuestos de la Química Orgánica.

H H
I I Pueden distinguirse varios tipos de isomeóa según las diferentes distribuciones de
los átomos, tanto en el plano como en el espacio.
H-C-C-H
La clasificación quedaría así:
I I
H H
En ella se muestran todos los enlaces presentes en la molécula. Es, precisamente,
en la isomeóa, que veremos a continuación, donde va a tener mayor aplicación.
Plana ¡ decadena
de posición
de función

. ., {geOmétriCa (cis-trans)
H Espacial o estereOlsomena óptica

I
e Comenzareis la formulación y nomenclatura de Química Orgánica por los Hidro-

H" \'H carburos, para los que sólo son aplicables los tipos siguientes de isomeóa:

además de todo lo indicado en el apartado d), nos orienta sobre la estructura caracteóstica
de la molécula, disposición espacial de los átomos, ángulos de enlace, distancia de enlace, Los distintos compuestos se van a diferenciar en la disposición de la cadena carbo-
etc. nada. Por lo general se debe a la existencia de cadenas laterales (radicales)
 Escribe los isómeros del CSH12.

Si formularas todos los isómeros del C6HI4 comprobarias que el número de éstos
A) Según el tipo de enlace C-C
aumenta considerablemente.
• Saturados: cuando todos los enlaces C-C presentes en el compuesto son
simples.
• No saturados o ¡nsaturados: cuando en el compuesto hay algún enlace
carbono-carbono doble y/o triple. Basta con que uno sólo de los enlaces presentes sea
Dentro de los hidrocarburos, la existencia de estos isómeros viene determinada por
doble o triple para que el hidrocarburo se catalogue de insaturado.
la diferente posición que ocupan las insaturaciones (dobles y triples enlaces).

B) Según el tipo de cadena

• De cadena abierta, acíclicos o alifáticos.
• De cadena cerrada o cíclicos, que a su vez pueden ser:
CH == C - CH2 - CH2-CH2-CH3
- Alicíclicos: aquéllos que se parecen a los de cadena abierta y contienen
CH3 - C == C - CH2-CH2-CH3 algún ciclo.
- Aromáticos: son los hidrocarburos que contienen por lo menos un núcleo
bencénico, como luego veremos.
CH3-CH2 - C == C - CH2-CH3

Una última observación que hacemos a los alumnos es que no olvide que, aunque
hayamos relacionado los tipos de isomería A y B con los hidrocarburos, no son exclusi-
vos de ellos, por lo que no debe extrañar que, en apartados posteriores, podamos hacer re-
ferencia tanto a la isomería de cadena como a la isomería de posición, pero en relación
con otras funciones químicas orgánicas.
Comenzaremos estudiando la nomenclatura y formulación de los hidrocarburos de
cadena abierta, dejando para el final los de cadena cerrada.

El proceso de elaboración de un nombre conlleva una serie de pasos que necesitarás

considerar en el orden que te indicamos.
 Si el hidrocarburo es de cadena lineal lógicamente no presentará dificultades; la ca-
dena que hay es la única y, por tanto, la principal.
Si el hidrocarburo es de cadena ramificada tendrás que aplicar las siguientes reglas
en el orden que se indica y siempre que éstas sean aplicables:

O: l. La más insaturada (dobles y triples enlaces contados en conjunto).

111
á: ~ u 2. La más larga.
111 J: I

a:: Ü 13-0: 3. La cadena más ramificada.

I
a::

La aplicación de las reglas conlleva: estimar la primera de ellas; si hay dos o más
Ul '"
o
cadenas que están en igualdad de condiciones, se aplica la segunda regla y así sucesiva-
al>

18
O: mente hasta encontrar una sola cadena como principal.
11
u-a::
I
a::
•

O~
l'l
c:
ü '"
OJ

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.g•• a.
E
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O '4' O: O: CH3-CH2 CH-C=CH
e -¡¡ Z O: " Lo: 7r:-¿-0:
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10 fl <3 a::IIÜ
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Ul « a:: a::
1:
w CH-GH3
I
CH3
as
as
t:tJ
al
0);;:
"O .-
asE
ü~

CH3-CH=C-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH-CH2-C=C H
I ,."
CH2
CH
I
11
CH2 2a regla
I CH2
CH3
 La IUP AC proporciona más reglas para poder elegir la cadena principal, pero ésto

1 Ir-
queda para compuestos más complicados que los que aquí se te van a ofrecer. No obs-
tante, aunque de momento no las vas a necesitar, y sólo como información, te indicamos
CH3-CH-CH2-CH-CH=CH2 estas reglas:
CH3-C=C-CH-C=CH-C=CH
4. La cadena cuyas cadenas laterales tienen, a la hora de numerar, los números
I CH2 C más bajos.
CH I 111 5. La cadena que tiene el mayor número de átomos de carbono en las cadenas
CH3 CH laterales.
11
6. La cadena que tiene las cadenas laterales menos ramificadas.
CH
Las cadenas secundarias a su vez pueden presentar ramificaciones; habrá que esco-
2a regla I ger una como "principal", siguiendo las reglas anteriores. Ahora bien, un extremo de esta
CH3 cadena elegida como "principal" de la secundaria debe ser siempre el carbono que enlaza a
la cadena principal.

Principal (la regla)

CH3-CH - CH - CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH - CH - CH = CH2

I 1 I I I
CH3 CH2 CH2 CH3 +- C - CH3
I 1 1

CH3 CH2 CH2

1 1

CH3 3" regla Secundaria "principal" (3" regla) CH - CH2 - CH3

1

CH-CH3
1
t CH3
CH3 CH3
1 1
A.2. Numeración de la cadena principal
CH3-CH-CH-CH2- CH - C-CH3
1 1 1 Se comenzará por el extremo tal que, le asigne los números más bajos a las si-
guientes estructuras por este orden:
CH2 CH2 CH3
1. Las insaturaciones en conjunto.
1 I
2. Los dobles enlaces.
CH2 CH2
3. Los triples enlaces.
I 1
a 4. Los sustituyentes que se designan como prefijos (para el caso que nos ocupa,
CH3 CH3 2 regla las cadenas secundarias).
5. Los sustituyentes por orden alfabético.
 La expresión "los ,úmeros más bajos" tiene el siguiente significado: al comparar
dos o más conjuntos de números, se escribe cada conjunto con los números en orden
creciente.
Ejemplo: a) 1,1,6,4;
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-C=C-CH3
b) 1,2,3,3.
1 I I
El primer número de las dos series, el 1, no decide, y como el segundo número de
la a) es el 1 y el de la b) el 2, ya nos decidimos por la ordenación a) y no se seguirán
CH3 CH2 CH3
analizando los demás números. I
CH3

CH~
CH3-CH-CH CH-CH=CH2 1"r34 56
CHs-CH=C-CH2-C=C-CH3
I I CH3-C-CH2-CH - CH-CH3
Insaturaciones: 2, 4, 7 I
CH3 4 C I I I
Comenzando por el otro extremo sería: 2, 5, 7 CH-GH3
111 la regla CH3 CH2 CH3
5 CH I I
CH3 CH3 2a regla
a
4 regla: 2,~, 4, 5 tiene números más
bajos que 2, J, 5, 5 que sería por el
otro extremo.

CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3 CH3 C-CHz-CH-C=C-CH CH3 CH3 6 5 4 3 2 1

I CHs-CH2-CH - CH-CH2-CH3
11 I I 7 6 15 4 3 2 1
CH3 I I
10 CH CH2 CH 3 CH2=CH-C-C=C-CH=CH2
..• .• r .•. lN." :A." ••• CH3 CH2
I I 11
I
11 CH3 CH3 CH 2
CH3
I
CH3 1

La aplicación de esta quinta regla sólo se puede explicar teniendo en cuenta que el
- CHz - CH3 se nombra como etil y el - CH3 como metil por lo que alfabéticamente
va etil antes que metil.
 Hay que tener en cuenta <.jUl' L'xiste una sistematización muy profunda en la A,3. Numeración de una cadena secundan'a
Química Orgánica; la elección de la cadL'na principal y la numeración se fundamentan en
La numeración de una cadena secundaria no presenta problemas; se empieza
los mismos principios básicos; de he<:ho la prioridad en la numeración nos puede llevar a
siempre por el átomo de carbono que está unido a la cadena principal:
subsanar dudas en la elección de la cadena principal. Ver el siguiente ejemplo:

r--------------
CH2=CH~CH-CH2-CH=CH2
: 1
:C
1111
I
~CH

De las posibles cadenas (línea continua y discontinua) con igual número de áto-
mos de carbono e insaturaciones, se toma como principal la de línea continua por tener
preferencia el doble enlace sobre el triple enlace.
Se puede decir que las reglas de elección de cadena principal son:
l. Mayor número de insaturaciones.
Los nombres de las sustancias en Química Orgánica nos indican no sólo que tipo
2. Cadena más larga. de compuestos son sino también cómo están constituidos.
3. A igual número de insaturaciones, la que tenga mayor número de dobles La elaboración de un nombre conlleva los siguientes pasos:
enlaces.
4. Etc ... B.1. Nombrar la cadena pn'ncipal
Para ello necesitas conocer el número de átomos de carbono y los tipos de enlace
carbono-carbono que forman esta cadena.
El número de átomos de carbono de la cadena principal se señala mediante el
prefijo:
se toma como principal ya que es la más
larga.
nO átomos de e Prefijo nO átomos de e Prefijo

CH2=CH CH-CH2-CH=CH2 1 meta- 8 octa-

1 2 eta- 9 nona-
5 CH2 3 propa- 10 deca-
1
4 buta- 11 undeca-
6 C
S penta- 12 dodeca-
111
7 CH 6 hexa-
.... ---. 13 trideca-
7 hepta- ... ...
 Los tipos de enlace carbono-carbono se señalan con los sufijos (terminaciones): Si coinciden dobles y triples enlaces en la cadena principal, hay que señalarlo
con -eno e -ino, escribiendo -eno antes que -ino; así:
-ano: Cuando todos los enlaces carbono-carbono son sencillos.
-eno: Indica la existencia de algún doble enlace.
-ino: Cuando exista algún triple enlace carbono-carbono.
Si hay más de un doble o triple enlace, se indica el número de ellos mediante un 987654321
prefijo multiplicativo que se antepone a -eno o -ino.
CHs-CH=CH-CH2-C=C-CH2-C=CH
nO enlaces Prefijos Dobles enlaces Triples enlaces

2 di -dieno -diino

3 tri -trieno -triino Todas las cadenas secundarias se nombran como radicales, una vez realizada su nu-
meración, siguiendo el mismo proceso que para las cadenas principales pero cambiando el
4 tetra -tetraeno -tetraino sufijo

-ano -> -ilo

La situación de los dobles o de los triples enlaces en la cadena principal se señala -eno -> -enilo
mediante el empleo de localizadores numéricos, los cuales se colocan delante del
nombre y separados de éste por un guión. Si hay varios localizadores se escriben por -ino -> -inilo
orden creciente separados por una coma y sin dejar espacio. Así: 1,2,4-octatrieno
Cuando a un prefijo numérico, no muitiplicativo, acabado en vocal, le sigue un
sufijo que comienza también por vocal, se elimina la del prefijo. Así hexano y no
hexaano. En general cuando tengas un nombre acabado en vocal y haya que añadirle un
sufijo que comienza por vocal también, se elimina la vocal final del nombre.

CH3-CH=CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5

1 2 3 4 5 6

.
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 Algunos radicales tienen nombres especiales de origen vulgar pero que están ad-
mitidos por la IUPAC:

9 8 7654321
CH3-CH2-CH2-C=C-CH2-C:=C-CH3
•..• • -w. . . .•. 6ft 4~
 • Al nombrar un radical unido a una cadena se le suprime la terminación -o. Así:
metil y no metilo.
• La unión de las cadenas secundarias, a un carbono de la cadena principal se señala
empleando un localizador.
• Si hay varias cadenas secundarias unidas a la cadena principal se ordenan por
orden alfabético de izquierda a derecha. Por ejemplo, etil antes que metil. Si hay varias
cadenas iguales se indica mediante los prefijos multiplicativos di, tri, ... etc. Estos
prefijos no intervienen en el orden alfabético, así en dimetil se considerará la m, y no la
d, en lo referente a la ordenación alfabética.
• Las cadenas secundarias unidas a otras secundarias se colocan entre paréntesis y
además con los localizadores correspondientes. Para alfabetizarlas se tiene en cuenta la
primera letra que aparezca.
Veamos todo ésto en un ejemplo algo complicado

CH3
I
CH3 - CH CH3
12 11 10 9 8 7 61
5 I 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH = CH - CH - CH - C - CH - C = C - CH3
I I I I
CH3 CH2 CH3 CH2
I I
2 CH - CH3 CH3
Formemos ahora el nombre de cualquier hidrocarburo de cadena abierta. Se trata I
simplemente de ir escribiendo de menor a mayor importancia y de izquierda a derecha el 3 CH
nombre de las cadenas
11
4 CH2

4-etil-5,5, 1O-trimetil-7 -(2-metil- 3-butenil)-6- (metiletil)-8-dodecen- 2-ino

Para ello se siguen las siguientes normas:
• En el nombre de un hidrocarburo no se dejan espacios. Se trata de que todo el
nombre forme una sola palabra.
• La separación entre los localizadores se hace mediante comas; entre localizadores
y nombres se hace con guiones.
• Los localizares se escriben en todos los casos por orden creciente.
Justificándose así:
• En el carbono 4 hay un etilo: 4-etil; primero en orden alfabético
• Hay tres metilos: dos en el carbono 5 y uno en ellO, luego se escribe: -5,5,10-
trimetil
• En el carbono 7 de la cadena principal hay una cadena secundaria con un sustitu-
yente y un doble enlace cuya posición debe quedar señalada con localizadores y, en conse-
cuencia, se escriben entre paréntesis:
 El 7 hace referencia a la cadena principal y por eso no se escribe dentro del
paréntesis.
• En el carbono 6 hay un metiletilo o isopropilo. Si pones isopropil alfabetízalo
e = = =
=. · .
'O e e
como i, e iría después del 4-etil. '13 •.. e
Cll
• En el carbono 8 hay un doble enlace y en el carbono 2, un triple enlace y la e
cadena tiene 12 átomos de carbonos.
'E•.. -8
oÜ o o '"
En este tratado de formulación no vas a encontrar ejemplos tan complicados y, en
al
1- .•..•..'" ~~~8
E:o 0...!2 .:=
:Q •¡:;
..•. ..•. °S.g'E i3
todo caso, para que lo entiendas mejor te ofrecemos los nombres de los compuestos que
han aparecido numerados hasta ahora.
· o''""
Eo
= ;>',:::
Ol .¡:; t•..
l.
2.
2-propil-l,3-butadieno
3-etil-4-metil-l-pentino
E
.§ GJ ~.~
Ol .
'1:1 ..•. ..•. ~'"-8
'tñ

3. 3-etil-2-hexeno 1l '1:1-8.§
8,.=",0.
4. 4-etenil-5-hepten-I-ino rJ.la..o~ '"•..
u
~eSi3
o,=.s
5. 4-( l-propenil)-3-octen-l ,6-diino
u ='<11 u
"'g •..'" "2'"•..
6. 3-(2-metilbutil)-I-penten-4-ino ,!::! ='" o.. '"•..
Cll '1:1
7. 3-etil-2-metil-4-propiloctano a: = 'E
8. 4-( dimetiletil)-6-metiletilnonano
•.. '"
.",2 .~
-; ..9 '"
9. 3-(3-etil-l, 1,4-trimetilpentil)-1 ,4-pentadieno :J'E <.l
•..
~ .",
'"
e;>,
'1:1'"
10. 3-(2-metilpropil)-I-penten-4-ino
=2
11. 2,7-nonadien-4-ino ~~8
12. 2-metil-3-hexeno ="" •..'"
-_
<.l",_
=0'::: =
e
•..
13. 7-etil-4,9-dimetil-2,9-undecadien-5-ino
14. 4-etil-2-metilhexano
...
",00
o o. <.l o''""
15. 5-metil-2-hexino - "-l'';:: oÜ E
O .",-.0
o o'aJ
,::: '" .•..•.. '";>,0
16. 4-etil- 2,2,5-trimetilhexano Q.
•..•..
•• ~ca "" .¡:; '" ,.c:'"
,:::

17. 3-isopropil-2-hepten-5-ino
¡:: .cEe:: ~ ..•. ..•. "'.",
0_ •••

S'';:: •.•
18. 5,5-dimetil-l,6-heptadien-3-ino ="'''''
=~o
19. 3-etil-4-metilhexano
o!:!
20. 3-etinil-l,5-hexadieno Aun cuando la cadena secundaria tiene una insa- '"o
.",'" ='"
turación, por no poder estar en otra posición, no
.2- •..al
O
~¿
se necesita emplear el paréntesis. ;¡:: ~~
21. 4-vinil-l-hepten-6-ino •..al
c.
E
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oÜ o o. '"
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•..'"
•..'" <.l
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22. 3-(3,3-dimetilbutil)-I,4-heptadieno. '1:1 ..•. '"
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= •.•
 CH2 = C- C =C - C_ CH
Dado el nombre de un compuesto, formulario es tarea mucho más fácil, si se hace I I I
ordenadamente: CH3 CH CH2
1. Al final del nombre del compuesto aparece el nombre de la cadena principal; el
11 I
prefijo indica el número de carbonos.
CH2 CH - CH3
2. Escribe el esqueleto carbonado.
3. Comenzando por uno de los extremos de este esqueleto, sitúa las insaturaciones
I
y sustituyentes de esa cadena principal. CH3

4. Completa con los hidrógenos necesarios.

NOMENCLATURA Y FORMULACION DE LOS HIDROCARBUROS
CICLICOS

Un hidrocarburo se clasifica como cíclico cuando contiene al menos una

estructura de cadena cerrada; lógicamente, se podrá dar el caso de que el hidrocarburo
5-metil-2-hepteno.
contenga varios ciclos y además, unidas al ciclo, podran existir cadenas lineales abiertas.
Escribamos el esqueleto carbonado

y comenzando por el extremo izquierdo ponemos un doble enlace en el carbono 2 y el

metilo en el carbono 5

C-C=C-C-C-C-C
I
CH3

Por comodidad, en los ciclos no se suelen escribir los carbonos, basta con
CH3 - CH = CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 dibujar el polígono, teniendo en cuenta que cada uno de los vértices representa un átomo
de carbono y los hidrógenos correspondientes.
I
CH3

3-etenil- 2-metil-4-(2-metilpropil)-1 ,3-hexadien-5-ino

Escribamos un esqueleto carbonado de 6 carbonos. A continuación un triple enlace
en el carbono 5 y dos dobles enlaces en los carbonos 1 y 3. En el átomo de carbono 4
colocamos el 2-metilpropil, en el carbono 2 el metil y en el carbono 3 el etenil. Final-
mente completamos con hidrógenos.
 Una insaturación en la cadena lateral provoca la elección de ésta como principal,
según la IUP AC.

Cuando tengamos más de un ciclo unido a una misma cadena es mejor tomar a
ésta como principal en vez de a uno de los ciclos ya que nos simplifica el nombre.
A.1. Elección de la cadena principal
Si sólo existe el ciclo, o si las cadenas laterales unidas a éste son cortas y senci-
llas, se elige como cadena principal el ciclo. Si por el contrario la cadena lateral es larga,
está será la cadena principal. Así:

En todo caso, lo anterior son recomendaciones y si en situaciones dudosas eliges

como cadena principal al ciclo o a las cadenas laterales, obtendrías nombres diferentes
pero "sinónimos" (nombres distintos que indican un mismo compuesto).

A.2. Numeración
La numeración se realiza teniendo en cuenta las reglas dadas para los acíclicos.

A.3. Composición del nombre

Todo el proceso se realiza siguiendo las normas dadas sólo que, la presencia de la
27 28 cadena cerrada, se indica con el prefijo ciclo- (de ahí viene el nombre genérico de ciclo-
2 3 2 alcanos, cicloalquenos y cicloalquinos). Así:

6 ~H,
CH3- CH - CH CH3 CH3- CH -CH CH3

CH3
4

5
©~H' CH3
3

38
 CH3 2 1
I
CH2
CH3-CH2-0-CH3
3 6

:0: 6 I
CH3
4 5

En el caso a la numeración no es la correcta ya que el doble enlace se encuentra

entre el carbono 6 y el 1. El caso b no sería válido por la cuarta regla de numeración. La

o
numeración correcta sería la e y su nombre será
3-etil-4,5-dimetil-l-ciclohexeno o bien
3-etil-4,5 -dimetilciclohexeno
no haría falta señalar el doble enlace que está en el carbono 1, ya que siempre habría que
empezar a numerar por él.

Ejercicios resueltos
Los nombres correspondientes a los ejemplos de páginas anteriores son:
23. 3-propilciclohexeno
24. 3-propilciclohexeno
25. 3-ciclohexil-l-ciclopentil-l-propeno
26. 5-ciclohexil-2-metilheptano Para componer la fórmula, dado el nombre, basta con seguir las reglas dadas en los
hidrocarburos acíclicos teniendo en cuenta que el prefijo ciclo- indica la presencia de un
27. 2-ciclopentil-3-metilpentano anillo.
28. (1,2-dimetilbutil)ciclopentano.
29. Ciclohexileteno
30. l-ciclohexil-2-ciclopentiletano

~CH-CH-CH
2 I 3

CH3
 Las r,eg.las para la nomenc.latura y pa~a la formulación son las dadas para los
com?uestos ,clchc?s, llamando al cIclo 1,3,5-clclohexatrieno, benceno y al radical que
provIene de el, radIcal fenilo (fenil).

metilbenceno (tolueno)
(no hace falta indicar l-metilbenceno)

De entre los compuestos cíclicos dedicaremos especial atención al siguiente:

CH
HC""""" ~
11 ¡H
He............
CH//CH

Posidón Prefijo Nombre

1,2 0- orto

1,3 m- meta
1,4 p- para

Todas estas fórmulas corresponden al compuesto 1,3,5 ciclohexatrieno, llamado

vulgarmente benceno.
Este compuesto es origen de un enorme número de hidrocarburos y demás sus- l-fenil-l-buteno
tancias orgánicas que constituyen los llamados compuestos "aromáticos" y que forman (consideramos como cadena principal
parte de una serie de sustancias tales como resinas, bálsamos, perfumes, medicinas y a la lateral por tener una insaturación)
colorantes.
La nomenclatura de los derivados del benceno presenta bastantes complicaciones
y, además, muchos compuestos siguen manteniendo nombres vulgares. Tan sólo vamos
a tratar hidrocarburos sencillos derivados del benceno.
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Halo genocompuestos
CH -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
2 I
CH3

Proceden de la sustitución de átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos

l-etil-2-metilbenceno o
de halógenos.
o-etilmetilbenceno
Cada átomo de halógeno se considera un sustituyente de la cadena principal y se
nombra como un prefijo más. Los nombres de los prefijos a efectos de nomenclatura son
los siguientes:

• F = fluoro
• Cl = cloro
• Br= bromo
·1= iodo

CH3 - CH - CH - CH = CH2
I I
CH34 CHCI
I
5 CH2C/

(tres sustituyentes). La otra posibilidad'de cadena principal tiene un sustituyente menos,

3" regla de la elección de la cadena principal. ,

CHCI2-CH2-CH2-CH-CH3
I
CH3
Los tres nombres anteriores son vulgares pero firmemente establecidos. Pueden
(la numeración hay que comenzarla por la izquierda, ya que tiene dos sustituyentes en el
sugerirte un enorme número de hidrocarburos policíclicos condensados, pero en esta no-
carbono 1)
menclatura no entramos, está fuera de nuestros objetivos.
 Para los halogenocompuestos muy sencillos se puede a~~icar otra nomencl,~tura
que se denomina "rádico-funcional" Y que los considera como halogenuros de ...

CH3I yoduro de metilo

CH3-CH2Cl cloruro de etilo Proceden de la sustitución de uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo por gru-
El CH CHC1 no es el dicloruro de etilo ya que el CH3-CH- no es el radical etilo. pos -N02 (grupo nitro).
T 2
Este proceso, llamado nitración, es muy corriente y simplemente puede consistir
Para compuestos como el triclorometano CHC13 se sigue manteniendo el nombre en la mezcla del hidrocarburo con ácido nítrico.
tradicional de cloroformo. Igualmente
CHBr3 bromoformo
CH3
I
N02CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3
I
CH3

Para nombrar estos compuestos, al grupo -N02 se le designa con el prefijo "nitro-
" y se contabiliza como un sustituyente más, tanto para elegir la cadena principal, como
para la numeración. Así el compuesto anterior es:
4,4-dimetil-l-nitropentano
se asigna el 1 al átomo de carbono unido al cloro, por orden alfabético.

O-C~
Ejercicio 3
Nombrar los siguientes hidrocarburos

1 2
CH3 -CH2- CH -CH2- CH2-CH3

I
CH -CH3

I
CH 3
CH3

I
CH3 -C - CH -CH = CH -CHs
4 1 I
CH3 - CH = CH - CH =C - CH3 CH3 CH2

I I
CH3
CH3

CHa - C- CH2 - CH = CH
I 2

111
CH
r
¡
I
CHa-CH2-CH-CH -CHa

1 I
CH CHa

11
C~

~CH=CH~

CHa-CH =CH -CH -CH2-CH =CH2

1
CH

11
CH2
 CH2=CH-C ==C-C-C ==C -C==CH
11
CH-CH2 -CH =C~

CH3- C ==C - CH- C== C- CH3

I
25 CH=CH -CH3
C~ - C == C - CH- CH2- CH3
I
CH3

CH3
I
C~-CH-CH=CH-CH=C~
I
CH3
 CH'-r
CH
CH
'<o) L

2.

3.

4.

11 5.
CH2
6.

7.

8.
CH3-CH2-CH =C=C-CH2-CH3
I 9.
CH3 10.

lL

12.
CH -CH=CH -C=CH -CH -CH2-CH2-CH3 13.
3
1 1 14.
CH3 CH
15.
11
CH2 16.

17.

38 39 18.

19.

20.
CH,=CH-F-cH,-CH,- ACH 3
2L

CH, U 22.

23.

24.

40 41 25.
CH2 =CH-CH3 CH=C-CHCI2
26. 11. 4-(l-metilpropi1)-4-hepten-1-ino
12. 3-(3-meti1buti1)-1,3-pentadieno
27.
13. Acetileno
28. 14. 5-( 1,3-butadiinil)-1,S,8-nonatrien-3-ino
15. 4-(l-propini1)- 2-hepten-S-ino
29. 16. S,S-dimeti1-1,3-hexadieno
30. 17. 3-(cic1ohexi1meti1)-4-fenil-1-buteno
18. 2-buteno
31.
19. Radical vini10
32. 20. 7-metil-4-( 1-propinil)-1 ,S-nonadieno
21. l,4-cic1ohexadieno
33. 22. 1-butino
23. 3-cic1ohexi1-3-hexeno-l ,S-diino
34.
24. 4,4-dimetil-3-vinilcic1ohexeno
35. 25. 2,3-dimetilcic1openteno
26. 4-(3-metilcic1openti1)- 3,S-heptadien-1-ino
36.
27. Propeno
37. 28. Etano
29. 1-(2-cic1ohexeni1)-3-hexeno
38.
30. Cloruro de propi10
39. 31. 1,2-dibromoetano
32. o-dic1orobenceno
40.
33. 1,2-dieti1-3-metil-4-( 3-meti1-2-hexen- 5-ini1)cic1openteno
41. 34. 4-c1oro-2-penteno

1. 3-etil-2-metilhexano
2. 2-metil-2,4-hexadieno
3. 2-hexen-4-ino
4. 3.4-dimetil-l-penteno
5. 4-bromo-l,1-dic1oro-3-metilbutano
6. 2-etini1-1 A-pentadieno
7. 3-nitro-1-meti1benceno
8. 3-etil-4,4,5-trimetilheptano
9. 4-(2-propenil)-1,7-octadieno
10. 1,2-difeni1eteno
 :o :-J :-" ~ .....

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!-'" ~

w w
f- !'J
 Compuestos con funciones orgánicas

Una vez explicada la formulación y la nomenclatura de los hidrocarburos y sus

derivados, es el momento de estudiar de una manera general la formulación y nomencla-
tura de cualquier compuestos orgánico no aromático.
En la tabla 2 te presentamos una lista de los grupos funcionales más frecuentes en
Química Orgánica. El nombre genérico del grupo aparece en la primera columna y en la
segunda aparece la fórmula estructurada del grupo; -R, -R', -R" representan cadenas carbo-
nadas e incluso pueden representar un átomo de hidrógeno; M representa un metal.
Así:

CH3 - CH - CH2 -CHO

I
CH3

~O
CH3-C"
ONa
 El sistema a seguir obedece el "principio de sustitución" según el cual todos los
grupos proceden de un hidrocarburo o esqueleto carbonado, por sustitución de hidrógenos. Clase Fórmula Prefijo Sufijo

Ejemplo: q
O
Acidos R-C, --- Acido ...oico
/CH3-COOH O-H
R-COOH

CH3 - CH3 r==:> CH 3 - CH20H

Sales R-C,
q
O
--- ...oato de metal
O-M
elano ~ CH3- CHO R-COOM

q
O
Esto no indica que químicamente el CH3-CHpH se obtenga del CH3-CH3• La pro- Esteres R-C, * R'-oxicarbonil- ...oato de R'
cedencia se refiere sólo al nombre, no al origen químico de un determinado compuesto. O-R'
Así todos los anteriores, de cara a la formulación y a la nomenclatura pueden considerar- R-COOR
se que proceden del etano. .
q
O
El etano es el progenitor, en cuanto al nombre, del ácido etanoico, etanol, etc. A
Amidas R-C Aminocarbonil ...amida
veces ambas procedencias, la química y la del nombre, coinciden pero, desde luego, la , NH2
única que se ha buscado obedece al principio de la nomenclatura y se denomina de susti-
R-CONH2
tución.
Nitrilos R-C=N * Ciano- ...nitrilo
Los distintos grupos podrán aparecer mezclados en un mismo compuesto orgánico.
R-CN

q
O
Aldehidos R-C Oxo- ...al
'H
R-CHO
O
11
Cetonas R-C-R' Oxo- ...ona
R-CO-R'

/
OH
Alcoholes ,
R-C-R'
Fenoles R" Hidroxi- ... 01
R"
I
R-COH-R'
Aminas -NH2 Amino- ...amina

Eteres R-O-R' R'-oxi- ---

 Ejemplo
CHO - CH2 - CH - CONH2
CH20H-CHOH-C~-CH-CH2-CH-COOI-
1 I I
CH CH CH2
11
CH
11
CH2
I
N02
I
CHO
CH3 - O- CH2 - CO - CHO
posee dos grupos alcohol, un grupo aldehído y un grupo ácido. En este caso hay que
establecer un orden prioritario o designar un grupo principal.
De todos los grupos funcionales que aparezcan en un compuesto se considerará
como grupo principal el que ocupe el primer lugar en la tabla 2 en nuestro caso el grupo
ácido será el grupo principal; Si sólo existiese un grupo funcional, por supuesto, éste
sería el principal.
El orden de la tabla 2 parece arbitrario pero está basado en un estudio hecho hace
muchos años sobre los usos que seguían la mayoría de los químicos cuando todavía no
existía ningún orden oficial.
Una vez que un grupo ha sido designado como grupo principal, ya no existe
preferencia entre el resto de los grupos. En nuestro caso, como el ácido es el grupo
principal, los grupos alcohol y aldehído se consideran iguales de cara a la nomenclatura.
Si no existiese el grupo ácido, sería el aldehído el considerado como grupo principal,
frente a los grupos alcohol.

El proceso de elaboración del nombre de todo compuesto orgánico implica'

A. Elección .~e una cadena como principal (progenitor). .
~: ~~:~~~~~~~ ~~~~~:na principal y secundaria (si es preciso).
CH3 - CH - CHOH - COOH
I Vamos a desarrollar estos apartados:

NH2 . A. Para la elección de la cadena princi al . . .

VImos en los hidrocarburos las reglas . . p se sIguen de una forma IteratIva, como
sIgUIentes:

A.I. ;~r~u~e c:e~~s~ga al grupo designado como principal un mayor nú-

CH3 - CH - CHOH - COOH
A.2. La más insaturada.
I A.3. La más larga.
CI AA. La más rarnificada.

Son las mismas reglas que para los hidrocarburos con la inclusión de la regla A. 1.
 CH20H-CHOH-C~-CH-CHrCH-COOH
I I
CH CH
11 11
CH20H-CH-CH20H CH-CH2-CONH2
CH CH2 I
1
1
CH2 CH-CH3
CHO
1 I
Una vez designado el grupo ácido como prioritario, la cadena principal tiene que CH2 CH3
contener obligatoriamente al grupo ácido; los grupos alcohol y aldehído se toman como
1
un sustituyente normal, como son los metilos, etilos, etc.
CH3
B. La numeración de una cadena principal se realiza comenzando por el extremo
que asigne los números más bajos posibles a:
B.l. Los grupos principales. 35
B.2. Las insaturaciones en conjunto. 1 2 3
B.3. Los dobles enlaces. CH3-Co-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
Bo4. CH3-CH=CH-CH-CHO

j
Los triple s enlaces.
B.5. Los átomos o grupos funcionales designados por prefijos en con-
junto.
1
CO
6H 11
4

B.6. Los prefijos por orden alfabético. 1 CH2 5

Vamos a aplicar la regla número B.5 al ejemplo anterior: los grupos alcohol y CH3
aldehído, que no son principales, se toman como sustituyentes y, por tanto, se nombran
con los sufijos hidroxi- y oxo- respectivamente. En consecuencia la numeración queda 2a regla de elección de la cadena prin-
como sigue: cipal (A2); aquí el grupo cetona es un
sustituyente de una cadena secundaria.

CH-CH2-CH-COOH
I I
CH
11
CH
CH l'
11
CH22'
----------_
CHTCHOH-CH-CH2-CH=CH2
_~. CH3-CH CH-C=CH
1 1 I I
CHO CH CH34 CH -CH3
11 I
CH2 5 CH2CI

La cadena señalada como principal contie-

ne 3 sustituyentes; la señalada con lineas
de puntos contiene sólo 2
 1 2345678
CHO-CH=CH-O=C-C=C-CHO coa H-C I-k-CH-CHO H-C I-k-CH3 CH3-CO-CH-CH=CH-C=CH
CH3-CH-CO-CHs I I
1 CH2 CH
CH3 I 11
CH20H CH
I
CH2
I
CH2
I
CH3

CH3-CH=CH-CH-CN HOOC-CH-C'1-CH - CH-COOI-

I 1 1 I
C CH3 CH3 CH2
111 1
C CH2
1 I CN-CH-CN
CH3 CH3 1

CH2
1

CHCI
1

CH
11
CH2
CH20H - CH2 - CH CH - CHOH - CHs
I 1 C. La elaboración del nombre de un compuesto orgánico se estructura de igual
CH32 CH - CH3 manera que en los hidrocarburos, añadiendo además el sufijo correspondiente del grupo
principal. Ejemplo: butanol = butano + 01.
1

1 CH20H Si un mismo grupo principal aparece repetido en la cadena principal, se indica

mediante los prefijos numéricos di, tri, tetra, ...
Todos los demás grupos presentes, tanto en la cadena principal como en las secun-
darias, se nombran con los prefijos que se indican en la tabla 1.
 Advertimos que -ano, -eno, -ino no se consideran sufijos sino terminaciones y que
indican la presencia de enlaces sencillos, dobles o triples, respectivamente, en el esqueleto ....
Q

lO
principal.
:=
Igualmente recuerda la regla de eliminación de vocales: "cuando una terminación '"
.g
acaba en vocal y el sufijo empieza también por vocal se elimina la del final de la termi-
nación". Así es l-butanol y no l-butanool; es propenal y no propenoal y sin embargo
.c•.. 8 "!
OJ 0·-
Ul

.2. ·_·C~ 80.g

1,2-butanodiol y no 1,2-butandiol. l§ "9~~ 'o 2"0
C::0Jl0.
en
Cuando existen dobles o triples enlaces en la cadena principal, los localizadores del
grupo principal se colocan delante del sufijo y si sólo existen enlaces simples delante de
*.,
'"•..
Q
la raíz. 'tl
~ 8:;;1
.• 2 o.
Cuando el grupo principal sea un ácido, sal, éster, amida, nitrilo o aldehído no es
necesario el empleo de localizadores ya que siempre estarán en el extremo de la cadena. Al ~~:~
.s~ ~ '§
final analizaremos brevemente de una manera individual cada uno de los grupos. ~
Q Q Q "O "
= = =
"! .,. .., '"
~
'"
"'" "'"
B
•...c
O •....•"aCJ:I c::

31. Acido 4-(2,3-dihidroxipropil)-2-etenil-7-oxo-5-heptenoico .- -¡: ~

¡¡'8'S "
8"0
'::1 1O..e "2
g a
lS
"'9~~.
• El radical complejo se alfabetiz& ~on la primera letra "d" aunque corresPllnda a un
c: "O ~ al
'6'"
"8
prefijo multiplicativo.
.~ ., ., "'"
III
U
'tl'tlC::
.S
c::
• El etenil se podría haber nombrado vinil. a: .Ol'l:l"O"«S "
.n
'cu
• Al prefijo oxo- es necesario añadirle el localizador aunque es un aldehído, al tener e
"'01:1:10.

,=.s
8~'g
o"C
'"
'"
~
'"
""
el mismo prefijo que las cetonas; la diferencia viene marcada por el localizador. =-="00. E- '"
~ o
e'"
o
32. 2-propil-l,3-propanodiol (propil-l,3-propanodiol el propil no puede estar
•.. '" u"
el}
"O

en otro carbono) Q "

'tl:C~ '"
N
., o c:: ~u
3-etil-4-metilpentanamida (no hace falta poner l-pentanamida) •• "O
::lZlOO
"
.Q
2-( 1-oxoetil)-3-pentenal (no hace falta decir 3-penten-l-al) ~.Q~
~.g·S '"
~
3-butil-4-penten- 2-ona (3-butil-4-pentenona)
'" "'"
3-vinil-5-hexen-2-01 "~
E "
u

5-cloro-3-isopropil-4-metil-l-pentino' " u"

'" "'ea '"
"2
....,='
Q
"'"
3-metil-2-butanona (3-metilbutanona) (metilbutanona)
2-octeno-4,6-diinodial (No hace falta 2-octeno-4,6-diino-l ,3-dial)
., '" '"
c·E:.a
••• ::l •••
c.~ o
~
's
2-( l-propinil)-3-pentenonitrilo 's
lJl ~.:9 ~ '"
Acido 3,5-dimetil-2-propilhexanodioico .2. .,•.. ..c::
"O
,,-
u :c"o
3-( l-hidroxietil)-2,4-dimetil-l ,6~hexanodiol
Acido 4-hidroxi-3-(2-hidroxietil)hexanoico
..
;:
CIl
Il.
·_·C~
"'9"'7~
..gr.l}ro
;j.~~
13>'E
"O

's
c::

3-( l-pentenil )-4-hepten-6-in-2-ona '"., " ' ..

~
"'''0
"
o
2-cloro- 3-butenilpropanodinitrilo
.,.-
Q o

.... ~'"
'tlo.
"O
'"
o

]"g¿ '"'"::l
Q u " U
...¡.g il.
*
 Dado el nombre de un compuesto, escribir la fórmula no presenta complicación:
a) Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal basándose en la raíz. Es una función que nunca se considera grupo funcional y, consecuentemente, no
b) Comenzando por un extremo (que será ya el origen de cara a la numeración de la existe un sufijo que la represente.
cadena), se coloca:
- el (los) grupo( s) principal,
Vamos a detenemos en la nomenclatura de los éteres sencillos, que son por otra
- los dobles y triple s enlaces, parte los más utilizados. Se nombran muy fácilmente si se utiliza la nomenclatura rádico-
_ los sustituyentes que se nombran como prefijos. funcional que, como su nombre indica, consiste en citar la función (éter en nuestro caso)
en último lugar, precedido de todo lo demás, como si fuesen radicales, y por orden alfa-
Ejemplo bético.

acido 6-amino- 5-isopropil-7 -hidroxi-4,4-dimetil- 2-octenoico

CH3
I Si se utiliza la nomenclatura de sustitución, a uno de los dos radicales (R ó R') se
le debe considerar como el principal frente al otro, entendiendo como principal, al que
HOOC-C = C -C - C-C N~-C OH-C
presenta más complicación.
I I
CH3 CH-CH3 Vamos a suponer que consideramos a R' como el principal. Nos quedaría así:
I
CH3

.Q.. completar con hidrógenos

CH3
I
HOOC - CH = CH - C - CH - CHN~ - CHOH - C~
I I
CH3 CH-CH3
I
CH3
 13.3.--------~1A4.---------
El origen de estos nombres se debe a que una vez determinado R' como el radical
principal, todo lo demás (incluyendo el oxígeno) según el principio de sustitución, se
considera como sustituyente del hidrocarburo a quien representa R'.

CH - CH - CH2 - CH2 - O - CH - C~ - CH = CH - CH3

3
I I
CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O -

I
CH3 Ejercicio 6
Nombra los siguientes compuestos:

CH3 - CH - CH2-
I
CH3
CH2 - O
6
CH - CIi1-
I
CH3

Por tanto su nombre será: 5_(3_metilbutoxi)-2-hexeno

CH = CH - CH3

CH, -c~-o-<Q)O-o-(Q)
Observa que la partícula -il se elimina en radicales saturados de uno a cuatro
átomos de carbono, así es metoxi y no metiloxi o butoxi y no butiloxi. Sin embargo es
pentiloxi y no pentoxi o es propeniloxi y no propenoxi y por la misma razon es fenoxi y
no feniloxi.
Cf-l:3 - CH = CH - CH
Ejercicio 5 I
Formular los siguientes compuestos CH3

l. Metoxibenceno
2. Difeniléter
3. Metoxi-2-metilpropano
4. Metiletil-(2-metilbutil)éter
 Si el grupo OH no s~ encuentra unido directamente al anillo bencénico, el alcohol
resultante no es un fenol, smo un alcohol aromático. Ejemplo

2. ALCOHOLES y FENOLES

No presenta complicaciones relevantes la nomenclatura y formulación de sustitu-

ción para los alcoholes.
Formular los siguientes compuestos
Existen diversos tipos de alcoholes:
1. l-propanol
H /H R' 2. 3-penten-2-ol
/ / 3. 1,3-propanodiol
R-C-O-H R-C-O-H R-C-O-1- 4. Etanodiol

"H " R'

Muchos alcoholes conservan su nombre vulgar:
"R"
5.
6.
7.
2,3-dimetil-2,3-pentanodiol
2,4,5-trimetril-2,4-hexadien-l-ol
3-meti1ciclopentanol
Alcohol metílico (metanol) CH30H 8. l,2,4-ciclopentanotriol
Alcohol etílico (etanol) CH3-CH20H 9. o-bencenodiol
10. 1,3,5-bencenotriol
Ambos nombres obedecen a la nomenclatura radico-funcional
11. 5-isopropil-l,3-bencenodiol
[alcohol (función) + metílico (radical)].
Los fenoles tienen el grupo OH unido directamente al anillo bencénico.

Se llama Fenal (nombre vulgar). Nadie le

llama bencenol, renunciando a su nombre
sistemático.

Se llama 1,3-bencenodiol siguiendo la

regla general. (También aparece a veces m-
dihidroxibenceno ).
 5. 6. 5 6
CH2 = CH - C == C - CH2 - CH20H CH20H - CHOH- CH3

8
CH -CH = C-CH = CH -CH20H
3 I
7. 8. CH:3

CH3 - CH = C - CH20H
I
CH2
9. 10. I
CH3

11. ©J0H

Ejercicio 8
Nombra los siguientes compuestos:

4
CH3 - CH = CH - CH2 - CH20H
 1
••••••••• n .••••••• ·•• n •••••••• ~ ••••••.••••••• n •• n •• ~ ••••••••••••••••••• ~.•.••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••••.•••••.••••••••.••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

2.

4.

6. Las aminas sencillas, sobre todo aquéllas que se encuentran al final de una cadena
carbonada sencilla, se nombran según la nomenclatura rádico-funciona!
7

1O.
-'--
11
_._ •• _._~_~.~._~.~ ••••••• _ •• _.~_ •••• ~_ ••••••••• _._ ••••••••••••• _._ ••••• w •• _ ••••••••••••••••••••••••••••••••• _ ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

12 .
........................................................................................................................................................................................

13
Pero existe una clasificación de las aminas, debida a Hofmann, según la cual las
arninas proceden de la sustitución de los hidrógenos del amoníaco por cadenas carbonadas,
así:

AMINAS

Las aminas del tipo R-NH2

R-N-H
I
R'

(en las que el nitrógeno va unido directamente a un carbono de R), siguen las reglas R-N- R'
generales de la nomenclatura de sustitución (prefijo: amino- ; sufijo: -amina). I
R"
Para las aminas secundarias y terciarias no complicadas es más fácil utilizar la
nomenclatura ráctico-funciona!
 Aquí está claro el hidrocarburo progenitor; se comienza a numerar de forma que el
grupo ami no tenga el número más bajo posible, según las reglas generales, con lo que
queda el nombre:

CH - CH2 - C = CH2
(se pueden separar los nombres de los radicales por un guión) I I
CH3 CH3
No confundir
1

2-(N -etil- N -metil )-4- metil-4- penten- 2-arnina

La primera de ellas es una amina secundaria y la otra es primaria. Observa la

distribución de los enlaces (estructura) en ambas:

H
Acido 4-(N-etilarnino)- 2-butenoico
I El grupo ácido es el grupo principal.
H-C N- CH2-CH:3
c)
I I CH3 - N - CH2-CH3
H H
I
H CH3

I Ejercicio 9
H - N - C- CH2 - CH:3
Formular los siguientes compuestos:
I I l. 2-butanarnina
H H
2. 1,I-dimetiletilarnina
3. 1-propenarnina
Ambas aminas tienen la misma fórmula empírica:soncompuestos isómeros.
4. 3-metilfenilarnina
Cuando se utiliza la nomenclatura de sustitución para las aminas secundarias y 5. 2,4-dimeti1fenilarnina
terciarias, de todas las cadenas carbonadas unidas al nitrógeno, se elige como progenitor
6. 1-metilpropilarnina
aquella que sea más grande o complicada y las demás se citan como prefijos, empleando
7. N-metiletanarnina
como localizadores: N- o N,N- (N: nitrógeno).
8. N,N-dimetiletilamina
A diferencia de lo que sucede en los éteres, el grupo amino sí puede ser grupo
9. N,N-dimetilvinilamina
principal siempre que no haya otro más importante, en cuyo caso la numeración tiene que
10. 2-buteno-1,4-diarnina
empezar por el extremo de la cadena que asigne el número más bajo al carbono al cual
está unido. Aquí tienes estos ejemplos: 11. 2-arninometil-I,4-pentanodiarnina
1. 2.

3. 4.

1 2
CH3 - CH2 - CH2 - NH2

5. 6.

7. 8.

9. 10.

CH3 - C~ -CH2 - N - CH3

I
CH3
9 10
NH2 - CH2 - CH2 - NH2 CH3 - NH - CH2 - CH2 - NH - CH3
CHO - CH2 - CH - CH = CH - CHO
I
CH2
I
CHO

2.

3.

4.

5.

6.
dimetil cetana
~~
radicales funciór
7.

8.

9.

10 .
........................................................................................................................................................................................
1 1.

es decir se nombran los radicales R y R' Y a continuación el nombre de la función cetona.

4. ALDEHIDüS y CETüNAS El carbono del grupo C=O va nombrado e incluido en la palabra cetona:
Ambos tienen el mismo grupo funcional C=O (llamado carbonilo); los aldehídos
en un extremo de la cadena (R-CHO) y las cetonas en cualquier otra posición (R-CO-R').
La nomenclatura de sustitución emplea:
Algunos aldehídos se pueden nombrar teniendo en cuenta el ácido, de igual
oxo- como prefijo. número de átomos de carbono, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación
-ico / -oico por aldehído. De ahí que:
- al, -ona como sufijo.
H - CHO se nombra formaldehído (ácido fórmÍco H - COOH)
Si existe un grupo cetona y un grupo aldehído, éste es el principal, nombrándose
en este caso el grupo cetona como prefijo. CH3 - CHO acetaldehído (CH3 - COOH, ácido acético, nombre vulgar)
 1. 2.

CHO- CH2-CH2-CH-CH2-CHO
I
CH2
I
CHO

El prefijo formil- incluye al carbono del grupo CHO. Así: 3. 4.

OHC - CH2 - formilmetil

OHC - CH2 - CH2 - 2-formiletil

por esto el compuesto anterior sería: 3-formilmetilhexanodial

Ejercicio 11
Formular los siguientes compuestos 5. 6.

l. Etanal o acetaldehído
2. Propenal
3. Propinal
4. 2-penten-4-inal
5. Benzaldehído o bencenocarbaldehído
6. 3-fenil- 2-propenal
7. 4-fenil-2-hexinal
7. 8.
8. Butanodial
9. 3-formilmetilhexanodial
10. Formilpropanodial
11. 5-etenil-2,5-heptadienodial
12. 4-ciclohexil-2-pentenodial
13. Butanona
14. Difenilcetona
15. Metilfenilcetona
16. 3,5-dirnetil-2-hexanona 9. 10.
17. 4-hexin-2-ona
18. 1,5-hexadien- 3-ona
19. 1,3-difenil-2-propen-l-ona
20. 2-etilciclohexanona
21. 2,4-pentanodiona
22. 1,3-ciclopentanodiona
23. 5-etil-5-hexen-2,4-diona
11. 12.

13. 14.

15. 16.

17. 18.

3 4
CH2 = CH - CH - CH2 - CHO
I
CH3

19. 20.

©JCH2-CHO
 CHO
CH == C - CH - CH2 - CH = CH - CHO I
I CHO-CH =CH-CH2-C~-CH
CH = CH2 I
CHO

CHO - CH - CH - CH2 - CH3

I I
CH3 CH2
I
CH3

CHO - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CHO 17

I C6H5 - CH2 - CO - CH3
CHO

CHO - CH - CH = CH - C = CH - CHO
I I 19
CH3 CH3
CH3 - C == C - CO - CH3

CH3 CH3
I I
CHO - C- C- CHO
I I
CH3 CH3

OHC - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CHO

I I
CHO CHO
 24
CH3-CO-CH -CO-CH3
I HOOC - CIl! - CH2 - C = CH - COOH
CH3 I
CH2
I
CH2
5. ACIDOS I
Hay multitud de nombres vulgares para los ácidos. La IUP AC ha retenido sólo los COOH Acido 3-(2-carboxietil)
siguientes: -2-hexenodioico
Acido fónnico: H-COOH Acido metanoico .El prefIjo carboxi- viene de que los ácidos también se pueden nombrar, empleando
Acido acético: CH3-COOH Acido etanoico el sufIJo -carboxílico, sufIjo que designa al grupo -COOH completo. Así:

--
ácido metilcarboxílico
•......••...... '-----'

fu~ónll
radical

No obstante, en la Biología y en la Química nos encontramos con gran cantidad de

nombres vulgares de ácidos: ácido oxálico, oleico, etc.
Tradicionalmente los nombres de los ácidos tenninaban en -ico, como los ácidos Formular los siguientes compuestos:
inorgánicos. La nomenclatura de sustitución, como hemos visto, requiere el sufIjo -oico.
Además al nombre se antepone la palabra ácido (tiene su origen en la nomenclatura 1. Acido metanoico
rádico-funcional). 2. Acido propanoico
3. Acido benzoico
En la tabla 2, no aparece ningún prefIjo que designe a los ácidos, ya que fIguran en
primer lugar. Cuando hay más de dos grupos ácidos en un mismo compuesto, necesaria- 4. Acido 3-butenoico
mente alguno no estará en la cadena principal. 5. Acido 3-pentinoico
6. Acido 2,5-ciclohexadienocarboxílico
7. Acido 2-ciclobuteniletanoico
HOOC - C~ - CH - CH2 - CH2 -COOH 8. Acido 2-metil-3-pentenoico
I
9. Acido 2-etil-3-pentenoico
CH2
10. Acido 3-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexanocarboxílico
I
11. Acido butanodioico
COOH 12. Acido 2,5-octadiendioico
13. Acido 3-etenilpentanodioico
En estos casos, el prefIjo que designa el grupo -COOH que no se encuentra en la
cadena principal es carboxi- pero en este nombre se incluye el C del grupo -COOH 14. Acido 2-carboxi-3-metilpentanodioico
también y, por tanto, no se cuenta en la cadena lateral. 15. Acido 3-(carboximetil)hexanodioico
1. 2. 11. 12.

13. 14.
3. 4.

15.
5. 6.

7. 8.
Ejercicio 14

Nombrar los siguientes compuestos:

9. 10.

4
CH3 - C == C - CH = CH - COOH
 COOH HOOC - CH - CH2 - CH - COOH
I I I

o
CH3 COOH

15
COOH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - COOH
I I I
COOH CH2 COOH
CH3 - CH2 - CH - COOH CH3 - CH = CH - CH - COOH I
I I COOH
CH3 CH2
I
1
CH3 f-.-~----_._._ ..... '-"-"""-""-""""""""-----~.m ...•
~ ...•...••••..•........•••....
_..._••••••.
_......•..•.••

2.

CH,-CH~CH-C~C ~COOH 4.

6.

8.

9.

1O.

11
HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOH 12.
I ........................................................................................................................................................................................
CH = CH2 13 .
•••• y•••• ro •• r •.•.•••.•.•.
~~ •.•.•.•••.•
_._ •••.••.••.••.••..••.•.••.•..•.••••
ro•••••.•••••.••• w.- •• m •.•••.•••.•••••.••••
ro ••••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••••••••••••••••••••••••••••••••• n •••••••••

14.

15
6. SALES Si tienes que nombrar un éster como prefijo hay que tener en cuenta que -COOR'
es R'-oxicarbonil.
El sistema de nomenclatura de las sales es idéntico al empleado para las sales inor-
gánicas. Así: El prefijo oxicarbonil engloba ya el carbono del grupo éster y es por lo que apa-
rece con un asterisco en la tabla 2.

Aunque la semejanza con las sales es incorrecta, los ésteres se siguen nombrando Ejercicio 15
como sales:
Formular los siguientes ésteres y sales
3
u.u 1At..
2~.o
•. r l. Metanoato de propilo
CH3 - CH2 - C 2. Prop~noato de metilo
'OCHa 3. Metilpropanoato de isopropílo
4. Metilpropanoato de metilo
5. Etanoato de 2-metil-3-pentenilo
6. Metanoato de sodio
7. Acetato de amonio
~O 8. 2-metilpropanoato de sodio
R-C

fíjate en la diferencia
"- O-R'

Etanoato de metilo CH3-COOCH3

Metanoato de etilo H-COOCHTCH3

En el siguiente ejemplo te aparecen prácticamente todos las complicaciones que te

puedan surgir:
5. 6. 5 6

CH3 - CH - CH2 - coa - CH2

I I
CH3 CH3 COO-CH2
I
CH3

7. 8.
7 8

CH3-COOK (CH3 - COOhPb

CH3 - oac - CH2 - CH - CH2 - coa - CH3

I
COO-CH3

CH'-COOQ 2.

3
........................................................................................................................................................................................

•~
4.
••• ~~ ••• _'ro<~~.ro<."" •..•..••••~ ••...,.,...,.•..••.••.•..••••.•.•..•.•••
~.~ ••.••..•••..•.••••••.•.•
~ ••••.•..••.•••.•..•••.•.~.v •.•.••..•..••••.•.•••••••.••.••.•••••••••••.•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

5
~........
m.·.
6.

9.
 Formular los siguientes compuestos:
1. Metanamida
2. Propanamida
3. Benzamida
4. 2-metilbutanamida
5. 2,4-pentadienamida
6. 2-metil-3-butenamida
en vez de etanamida. Este sistema de nomenclatura deriva de sustituir la terminación -ico
7. N-metilpropanamida
del ácido correspondiente por -amida.
8. N-etiletanamida
Una arnida que, tenga uno o los dos hidrógenos del N sustituidos por cadenas car-
9. Triacetamida
bonadas se nombraría:
10. N,N-diacetilbenzamida
11. Butanoetanopropanotriamida

1. 2.

~o
CH3-C

"- N -CH3
I - --
CH2 3. 4.
I
CH3

Cuando sea necesario nombrar el grupo amida como sustituyente se designa con el
prefijo aminocarbonil-. En dicho nombre va incluido el carbono del grupo (asterisco
en la tabla 2).
El nombre aminocarbonil se suele poner entre paréntesis ya que es un radical
complejo: 5. 6.
7. 8.

OCO~NH-eH'
I
CHs

9. 10.

CsHs- ca - N - ca - CH2 - CH3 CH3 - ca - NH - ca - CH¿- CH3

I
CHs

11. 12.

H-ca-N-CH3
I
CH3

2.

4.

6.
••••.•.•.••••..•..••. a~ ••••••••••• ~ ••.•.••••.•••••• ~ •••••••••.••.••• " ••.•.•••.•. u~ ••.••••••••••••••••••••••••••• ~.u •••.•••• ~ •.•.•.•.• AA •.•••••••••••••••.•••••••.••••.••.•••••••.••••••••.•• &O •••••.•••••••••••••••••••••••••••

7
........................................................................................................................................................................................

8
r-.-.-....
----~--.~ ....
~..........
-.~_.- ..................
-.....................................
9

1O.
 Ejercicio 19
Formular los siguientes nitrilos y nitroderivados:
Según la nomenclatura de sustitución el CH3-CN se nombra como etanonitrilo.
1. Etanonitri10
Para este compuesto se permite el nombre de acetonitrilo, como derivado del ácido
2. Ciclohexanocarbonitrilo
acético, por sustitución de la terminación -ico/-oico del ácido, por -onitrilo.
3. 4-metilpentanonitrilo
4. 3-butenonitrilo
5. 4-penten-2-inonitrilo
6. 1,1,2-etenotricarbonitrilo
7. 2,3-dinitrobutano
8. p-dinitrobenceno

1. 2.

La aplicación de la nomenclatura rádico-funcional a los nitrilos da origen a los

nombres

3. 4.

Sin embargo, su uso es cada vez menos frecuente.

Cuando hay que designar al grupo nitrilo como prefijo, por ser sustituyente, se
hace con -ciano pero, en este caso, sí eng10ba al carbono del grupo -C =N (asterisco en
5. 6.
la tabla 2).

eOOH - eH - e~ - eOOH
I
eH2 7. 8.
I
eN

(observa que la cadena principal sólo tiene tres carbonos ya que el carbono del grupo
nitrilo se incluye en el prefijo -ciano).
 Ejercicio de repaso

CH3 - CH - CH2 - CN
I
CH3

1. Acido 3-oxopentanoico
2. 2-hidroxibutanal
3. m-clorofenol
4. 2,4-dinitroclorobenceno
5. Acido 4-hidroxi-3-oxopentanoico
6. 2,3-dihidroxibutanal
7. Acido 3-hidroxipropanoico
8. Acido 2,4-dihidroxipentanoico
9. Propilpropanodial
10. Acido 2-hidroxipropanoico
11. 2-hidroxibutanal
12. Acido 4-oxobutanoico
13. 4-(sec-buti1)ciclohexano-1,2 dio1
14. Acido 5-amino-2-pentenoico
15. Acido 4-formi1benceno-1 ,2-dicarboxílico
16. 2,3-dioxohexanodial
17. Formi1propanodiamida
18. Acido N-butilaminoetanoico
19. 2-aminoetano1
20. 3,4,5,6-tetrahidroxiheptan-2-ona
21. Acido 3-amino-2-fenil-2-metilpropanoico
22. 4-meti1amino-2-heptanona
23. Acido 2-amino-4-fenil-2-metilbutanoico
24. 4,6-dimetil-2-octanona
25. Acido 2-formilbutanodioico
26. Acido 3-hidroximetilpentanoico
27. 2-clorobutanoato de fenilo
28. 2-metil-3-oxopentanal
29. Acido butanodioldioico
30. Acido 3-oxopentanoico
 31. Acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
7. 8.
32. 4-metoxifenol
33. 3-etoxi-2-metoxi-l-pentanol
34. Acido 3-formilpentanodioico
35. Tricloroetanal
36. Acido 4-oxopentanoico
37. 4-bromoacetofenona
38. 3,4-dihidroxi-2-butanona
39. 3-amino-4-ciclopentil- 2-metilpentano
9. 10.
40. 7,7 -dimetil-l ,3,5-octatriino
41. 3,3-oxidifenol
42. 3,3' -dipropoxi-l-propanol
43. p-propilbenzaldehído
44. 2,2,4-trihidroxibutanal
45. Acetona

l.
2. 11. 12.

3. 4.
13. 14.

5. 6. 15. 16.
 IV IV •..... •.....
IV
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~ \O

IV IV IV IV •.....
?' !"- !V ~ 00

w w W IV IV
;-> •..... ;--1
~ ~

w w w w IV
?' !"- !V ~ ?"
37. 38.

39. 40.

41. 42.

CH3 - CO - CH2 - CH - CH20H

I
CH3

43. 44.

COOH
45.
I
CH3 - CH - CH - COOH
I
COOH
CHO - CH2 - CHOH - CH - CH2 - CH - CH HOOC - CH2 - COH - CH2 - COOH
2 3
I
I
COOH COOH

CHO
I
CH - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
I
CHO

Haac - CHOH - CHOH - CH - COOH

I
COOH

CONH2 - CHOH - CHOH - CH - CHO

I
CH2 - CO - CH2 - CHO

CH3 - CH - CH2 - COOH

I
NH2

HOOC - CH2 - CH2 - CN

 27
20
COOH CH3 - CO - CH2 - CHO
I
NH2
28

CH3-CO-CH-CHO
I
CH2
I
CH-CH3
21 I
CH3
CH3 - CH - CH2 - COOH
I
NH2
29

22
OHC - CHOH - NH - CH3
Br--! ( l)-CH 2 - COOH

23

CH3 - C == C - CO - CH2 - COOH 30

CHO - CH2 - CH2 - CaOH
24

HOOC - CO - ca - COOH 31
CH3 - CO - CH2 - CO - CH2 - CH2 - COOH
2S

CH3 - OOC - CH2 - CH2 - COOH 32

26
CHO - CH2 - CH2 -1/ \\-COOH
CHO - CH - CO - CH2 - CHO
I
CHO
123
122
 41
33

CH20H - CHOH - CHO

CH3-O-( 1 1 )--COOH

34

CH3-CH-CHO
I 42
CI
CH20H - CH2 - CH2 - CO - CH - CHO
I
35 C2HS

CHO - CH2 - CO -CH2 - CHO

43

CH3 - CH - CHOH - COOH

36
I
CHO - CO - COOH NH2

44
37
CH3 - CH -CHOH -COOH
CHOH = C = C = CHOH I
CI
38
45
CN-CN
CONH2 -CHOH -CHOH - CH -CHO
I
39 CH2-CO-CH2-CHO

(H-COObCa
46

CHO - CH2 - CHOH - CH -CH2 -CH2 - CH3

40 I
CHO - CHOH - NH - CH3 COOH

125
124
 1
~'"'.~'''''''''''

2.

3.

4.

5.

6.

7.
~........•.. ~ ...
8.
........................................................................................................................................................................................

9.
~--_ _~-.... ......

CHO - CH2 - CH - CONH2 10.

I 1 1.
CH2
I 12.
N02 13.

14.

15.
....... ~~~.....•.
16.
........................................................................................................................................................................................

17.
.._-._ .......... -
18.

19.

20.

21.

22.

23.
...•...... ~~~......... _. .. .......•........ -
24 .
........................................................................................................................................................................................

25.
!6.

!7. SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS DE REPASO

~8. Y RECAPITULACIÓN

!9.

lO.

l1

l2. 1. 3-etil-2-metilhexano
2. l-etil-3,S-dimetilbenceno
l3. 3. S-cloro-l,3-ciclohexadieno
...................................................................................................................................................................................
4. 2-metil- 2,4-hexadieno
l4. 5. 2-hexen-4-ino
6. S-etil- 3 ,3-dimetilheptano
lS. 7. ciclohexilciclopentilmetano
8. 3,4-dimetilciclopenteno
l6. 4-bromo-l, l-dicloro- 3-metilbutano
9.
10. 4-etil- S,S-dimetil- 2-hexeno
l7.
11. 4-metiliden-l-hexen-S-ino
l8. 12. 3-etil- S-metilheptano
13. 3-nitro-l-metilbenceno (m-nitrotolueno)
19. 14. 3-cloro-4-ni trociclobuteno
15. 3-etil-4,4 ,S-trimetilheptano
w. 16. 3-fenil-2-metilhexano (l-isopropilbutil)benceno
17. 4-(2-propenil)-l,7 -octadieno
tI 18. 3-etil-4-metil-l-penteno
, ................................................................................................................................................................................... 3,S,7 -trimetil-l ,3,S-octatrieno
19.
ll. 20. l,2-difenileteno
~ 21. 4-vinil-l,S-heptadieno
B. 22. 4-( l-metilpropil)-4-hepten-l-ino
23. 3-(3-metilbutil)-l,3-pentadieno
~4. 24. 1,2-dicloro-4-yodobenceno
25. 4-metil-2-hexino
~S. 26. Acetileno (etino)
27. Naftaleno
~6. 2,2-dicloro- 3-nitrobutano
28.
29. l-cloro-4,4-dimetil- 2-nitropentano
n. S-( 1,3-butadiinil)-1 ,S,8-nonatrien-3-ino
30.
31. 4-(1-propinil)-2hepten-S-ino
~8.
32. 4-nitro-2-penteno
~9. 33. 3-etil-l,S-hexadieno
..................................................................................................................................................................... .............. 34. S,S-dimetil-l,3-hexadieno
35. 3-ciclohexilmetil-4-fenil-l-buteno (1-cíclohexil-3-fenil-2-vinilpropano)
50.
36. 3-metil-3,4-heptadieno
37. 5-metil-3-propil-l,4,6-octatrieno
38. Radical 3,3-dimetil-4-pentenilo
39. 1,5-dimetilciclopenteno
40. propeno 1. Ácido 3-oxo pentanoico 1. CH3-CHz-CO-CHz-COOH
41. 3,3-dicloropropino 2.2-hidroxibutanal... ... 2. CH3-CH2-CHOH-CHO .

3. fcon un -OH y un -Cl en posición 1-3.

5. C~-CHOH-CO-CH2-COOH
6. CH3-CHOH-CHOH-CHO
7. CHz0H-CH2-COOH
8. CH3-CHOH-CH2-CHOH-COOH
9. CHz0H-CH(CH2-CH2-CH])-CHPH
CH3-CH=C(Me )-CH=CH-CH(CH=CH )-CH=CH 10. CH3-CHOH-COOH
f = Radical fenilo. 2 2
11. Como el 2.
12. CHO-CH2-CH2-COOH
1. CH3-CH(Me)-CH(Et)-CHz-CHz-CH3 13. Radical sec-butil: -CH(Me)-CHz-CH3
2. C~-C(Me)=CH-CH=CH-CH3 14. CH2NH2-CH2-CH=CH-COOH
3. CH3-CH=CH-CH3
16. CHO-CO-CO-CH2-CHz-CHO
4. CHz=CH-CH(Me)-CH(Me)-CH3 (l-penteno)
17. H2NOC-CH(CHO)-CO~
5. CHClz-CHz-CH(Me)-CHzBr 18. CH3-CHz-CHz-CH2-NH-CHz-COOH
6. CHz=C(CCH)-CHz-CH=CHz (Debería ser principal la cadena de 6 carbonos:
19. CHz~-CHpH
4-metiliden-l -hexen-5-ino) 20. CH3-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH3
7. Benceno; con -NOz y -CH3 en posición 1-3.
21. CHzNHz-C(Me)(.f)-COOH
8. CH3-CHz-CH( Et)-C(Me)( Me )-CH( Me )-CH2 -CH3 22. CH3-CO-CHz-CH(CHzNH2)-CHz-CHz-CH3 (Mejor sería aminometil si el enlace
9. CHz=CH-CHz-CH(CH2-CH=CH2)-CHz- CHz-CH=CHz fuera HzNH2C- o N-metilamino si fuera H]C -NH-, es decir según fuera el enlace
10. f-CH=CHj a la cadena principal por el carbono o por el nitrógeno respectivamente).
11. CHC-CHz-C[CH(Me)-CH z -CH 3]=CH-CH z -CH 3
23. f-CHz-CHz-C(NH2)(Me)-COOH
12. CHz=CH-C[CHz-CHz-CH(Me)-CH3]= CH- CH3
24. CH3-CO-CHz-CH(Me)-CHz-CH(Me)-CH2-CH3
13. CHCH
25. HOOC-CH(CHO )-CHz-COOH
14. CHz=CH-CC-C(CC-CCH)=CH-CH z -CH=CH 2 26. CH3-CHz-CH(CHpH)-CHz-COOH (cadena más larga).
15. CH3-CH=CH-CH(CC-CH])-CC-CH3
27. C~-CHz-CHCl-COOf
16. CHz=CH-CH=CH-C(Me)(Me)-CH3
28. CH3-CHz-CO-CH(Me)-CHO
17. CH2=CH-CH-CHj CHz-ciclohex 29. COOH-CHOH-CHOH-COOH (Este nombre no se ajusta a la I.UP A.C. pero es
18. CH3-CH=CH-CH3 usado y seguro que no te da dificultades)
19. -CH=CHz
30. CH3-CHz-CO-CHz-COOH
20. CHz=CH-CH2-CH(CC-CH])-CH=CH-CH(Me)-CH -CH
.23 31. CH3-CO-CHOH-CHz-COOH
21. Clclohexano con dos = en posición 1,4.
32. CH3-O-f-OH (En posición 1-4)
22. CHC-CHz-CH3
33. CHPH-CH(O-CH])-CH(O-CH2-CH)-CH2-CH3
23. CHC-C(ciclohex)=C-CCH
34. HOOC-CHz-CH(CHO )-CH2-COOH
30. CHzCl-CHz-CH3
35. CCI3-CHO
 CH3-CO-CH2-CH2-COOH 19. Ácido 3-aminopropanoico
(Nombre vulgar fuera del alcance de este libro) 20. Ácido 2-aminobenzoico (Ácido 2-aminofenilmetanoico)
21. Ácido 3-aminobutanoico
CH3-CO-CHOH-C~OH
22. 2-hidroxi-2-(N-metilamino)etanal
CH3-CH(Me)-CHNH2-CH(ciclopent)-CH3 (Nombre antiguo que no sigue las nor-
23. Ácido 3-oxo-4-hexinoico
mas de la I.U.P A.C.) 24. Ácido 2,3-dioxobutanodioico
CHC-CC-CC-C( Me)( Me)-CH3 25. Ácido 3-(metiloxicarbonil)propanoico (*)
Nombre antiguo 26. 3-oxo-2-oxometilpentanodial (2-formil-3-oxopentanodial)
CHpH -CH2-CH(O-CH2-CH2-CH)(O-CH2-CH2-CH3) 27. 3-oxobutanal
28. 4-metil-2-( l-oxoetil)pentanal
CH01-CH2-CH2-CH3 (POSICIÓN 1-4)
29. Ácido 2-(4-bromofenil)etanoico (Ácido 4-bromofenilacético)
CHpH-CH2-C(OH)(OH)-CHO (Existe)
30. Ácido 4-oxobutanoico
CH3-CO-CH3 31. Ácido 4,6-dioxoheptanoico
32. Ácido 4-(3-oxopropil)fenilmetanoico (Ácido 4-(3-oxopropil)benzoico)
33. 2,3-dihidroxipropanal
34. 2-cloropropanal
35. 3-oxopentanodial
36. Ácido 2,3-dioxopropanoico (A. dioxopropanoico)
37. 1,2,3-butatrieno-l ,4-diol (butatrienodiol)
38. Etanodinitrilo
- Ten cuidado con los prefijos, ciano, carboxi, oxicarbonil, ... que engloban al carbono. 39. Metanoato de calcio (Formiato de calcio)
- Si tienes por ejemplo el radical complejo HOC-CHCI-CHOH-CH2-CH2-- unido al 40. Ver el 22.
carbono 3 de una cadena principal, se nombra 3-(4-cloro-3-hidroxi-5-oxopentil); 41. Ácido 4-metoxibenzoico (Ácido 4-metoxifenilmetanoico)
pentil se pone al fmal porque es la cadena principal del radical (de secundaria) y 42. 2-etil-6-hidroxi-3-oxohexanal
todo lo demás sustituye en ella. El 3 fuera del paréntesis es el carbono de la cade- 43. Ácido 3-amino-2-hidroxibutanoico
na principal donde se une el radical). 44. Ácido 3-cloro-2-hidroxibutanoico
45. Ver 17
46. Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoico
1. CHO-C~-CH2-COOH 1. Ácido 4-oxobutanoico
47. 3,5-dinitrofenil- N-fenilmetanamida (N -fenil- 3,5-dinitrobenzamida)
2. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH 2. Ácido 3-hidroxihexanoico 48. 2-nitrometil-4-oxobutanamida
49. Ácido 3-ciano-3-oxopropanoico
Ácido 2,3-dioxobutanodioico 50. 3-metoxi-2-oxopropanal
Ácido 2,5-octadienodioico
Observa: en el carbono 3 de la cadena principal hay un metil unido a un oxígeno-oxi- y este a su vez a un ropo
5-hidroxi-4-metil- 2pentanona
carbonilo (carbonil, C=Ü) que une a la cadena principal.
2-hidroxietanal
Ácido 2-carboxi-3-metilbutanodioico
3-penten-2-01
Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoico
Ácido (2,6-dihidroxi-4-vinilciclohexil)metanoico
Ácido 2-carboxi -3,4-dihidroxipentanodioico
l-cloro-4-nitrobenceno
'. Ácido 3-cianopropanoico
Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
Ácido 6-oxo-5-oxometilhexanoico (Acido 5-formil-6-oxohexanoico)
'. Radical 4-bromo-2-butenilo
2,3-dihidroxi-6,8-dioxo-4-oxometiloctanarnida (Se puede cambiar oxometil por formil)
'. Ácido 3-aminobutanoico
 SOLUCIÓN A ALGUNOS EJERCICIOS DE NOMENCLATURA 8. N,N -dimetil-l-propanamina (dimetilpropilamina)
9. 1,2-etanodiamina
CORRESPONDIENTE AL ESTUDIO DE CASOS CONCRETOS 10. 1-(N-metil)-2-(N-metil-l,2-etanodiamina (Mejor sería nombrar 1,2-(N,N'-dime-
DE FUNCIONES ORGÁNICAS til)-1,2-etanodiamina).
11. 1,4,6-heptanotriamina.

1. Etilfeniléter (Etoxibenceno)
2. Ciclopentilfeniléter (Ciclopentiloxibenceno) 1. Metanal (Aldehido fórmico) (formaldehido)
3. 3-eteniloxi-l-propeno (alilviniléter) (2-propenilviniléter) 2. Butanal
4. 4-metoxi-2-penteno 3. 3-metil-4-pentenal
5. p-dimetoxibenceno 4. Ciclopentilmetanal
5. 4-penten-2-inal
6. 2-feniletanal
7. 5-etinil-2,6-heptadienal
8. 3-etil-2-metilpentanal
9. 3-formilhexanodial (En vez de formil se puede usar oxometil)
10. 3,6-dimetil-2,4-heptadienodial
1. Metanol (Alcohol metílico) 11. Tetrametilbutanodial (1,1 ,2,2-tetrametilbutanodial)
2. Etanol (Alcohol etílico) 12. 3,5-dioxometilheptanodial (diformil)
3. 2-propanol 13. 6-oxometil- 2-heptenodial
4. 3-penten-l-ol 14. Acetona (propanona)
5. 5-hexen-3-in-l-ol 15. Ciclopentanona.
6. 1,2-propanodiol 16. Ciclopentilciclobutilmetanona
7. Propanotriol (glicerina) 17. fenilpropanona
8. 4-metil-2,4-hexadien-l-ol 18. 3-buten-2-ona (butenona)
9. 2-etil-2-buten-l-ol 19. 3-pentin-2-ona (pentinona)
10. 2-ciclobutenol 20. l-hepten-5-in-3-ona
11. fenol (hidroxibenceno) 21. 2-ciclohexenona
12. 1,2,4-bencenotriol 22. Butanodiona.
13. 4-etilfenol 23. l-fenil-l,2-propanodiona (l-fenilpropanodiona)
24. 3-metil-2,4-pentanodiona.

1. l-propanamina (propilamina)
2. 2-propanamina (isopropilamina) 1. Ácido acético (etanoico)
3. fenilamina (bencenamina) 2. Ácido ciclohexilmetanoico
4. vinilamina (etenamina) 3. Ácido 2-propinoico
5. 2,3-dimetilbencenamina 4. Ácido 2-hexen-4-inoico
6. Dimetilamina (N-metilmetanamina) 5. Ácido 2-ciclopentenilmetanoico
7. Difenilamina (N-fenilbencenamina) 6. Ácido 3-fenil-2-propenoico (3-fenilpropenoico)
 7. Ácido 2-metilbutanoico
8. Ácido 2-etil-3-pentenoico
9. Ácido 2-fenil-5-hepten-3-inoico
10. Ácido etanodioico (oxálico) 1. Propanonitrilo (Cianuro de etilo)
11. Ácido 2-butenodioico (butenodioico) 2. 3-metilbutanonitrilo
12. Ácido 2-carboxibenzoico 3. 2-butenonitrilo
13. Ácido 2-vinilpentanodioico 4. pentanodinitrilo
14. Ácido 2-carboxi-4-metilpentanodioico 5. Benzonitrilo (fenilmetanonitrilo)
15. Ácido 2,7-dicarboxi-5-carboximetilnonanodioico

1. Acetato de metilo (etanoato de metilo)

2. Acetato de fenilo.
3. Acido propenoico
4. Benzoato de metilo
S. 3-metilbutanoato de etilo
6. Benzoato de etilo
7. Acetato de potasio (Etanoato)
8. Acetato de plomo(lI)
9. 3,4-dimetiloxicarbonilbutanoato de metilo (Triacetato de metilo)

1. Acetamida (etanamida)
2. Benzamida (fenilmetanamida)
3. N-metilbenzamida
4. 2-butenamida
S. N-etilacetamida (N-etiletanamida)
6. N-metil-3-metilciclohexilmetanamida
7. N-metil-N-benzoilpropanamida (Benzoilo, radical del ácido benzoico)
8. N-acetilpropanamida (acetilo, radical del ácido acético)
9. N,N-dimetilmetanamida.
10. etanodiamida.