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cido graso
Un cido graso es una biomolcula de
naturaleza lipdica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente
longitud o nmero de tomos de carbono, en
cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son
cidos orgnicos de cadena larga). Cada
tomo de carbono se une al siguiente y al
precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al tomo de su
extremo le quedan libres tres enlaces que
son ocupados por tomos de hidrgeno
(H3C-). Los dems tomos tienen libres dos
enlaces, que son ocupados igualmente por
tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2-
...). En el otro extremo de la molcula se Representaciones en tres dimensiones de varios cidos grasos.
encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que
es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El
grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena
hidrocarbonada que identifica al cido en particular.
Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de
todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se
encuentran en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se
esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos se
almacenan en el tejido adiposo (grasa).
Estructura qumica
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la frmula bsica de
una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen
estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos
ciclopropano o abundantes ramificaciones.[1]
Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms
de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos
comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan
cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen
cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las
estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.
Propiedades
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada)
que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interactua con el agua. Los cidos grasos
de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta.
Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad;
formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no
quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre
s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea
monocapa o bicapa.
Nomenclatura
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:
Nmeros rabigos
Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que queda
inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente .
Alfabeto Griego
El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra ; al
carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el trmino -oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin
de los cidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el
ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la ltima letra del alfabeto
griego).
El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono seguido por dos puntos
y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde
empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica
el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble
enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH.
No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante
popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el
extremo CH3), o sea, el carbono ; de ah derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso -3 ser el
que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer doble enlace entre
los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3.
cido graso 3
Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el extremo CH3, puede
producirse cierta confusin.
cido nervonico
Clasificacin
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas
extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
Cadena corta (voltiles)
cido butrico (cido butanoico)
cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)
cido valrico (cido pentanoico)
cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)
Cadena larga:
cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)
cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)
cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura
ambiente.
cido graso 5
cidos palmtico
Las cido graso sintasas (FAS por sus siglas en ingls) estndar son las del cido palmtico. El primer paso en la
biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos
grasos se obtienen por modificaciones del cido palmtico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los cidos
grasos que requiere a partir del cido palmtico, mediante la combinacin de varios mecanismos de oxidacin y
elongacin.
El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la accin del polipptido
multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el
proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reaccin global es la siguiente:[3]
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP cido palmtico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) +
6 H2O
La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (vase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz
mitocondrial al citosol por un transportador especfico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el
citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reaccin que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de
NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.
En realidad, las unidades de dos carbonos que se aaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a
su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.
Derivados de reduccin
Por reduccin del grupo carboxilo o por descarbonilacin se pueden producir:
- Alcoholes y aldehdos grasos
- Alcanos y alquenos de cadena lineal
Derivados de oxidacin
a) Catabolismo por -Oxidacin
Una de las principales funciones de los cidos grasos es la de proporcionar energa a la clula; a partir de los
depsitos de triglicridos, las lipasas liberan cidos grasos que, en la matriz mitocondrial, sern escindidos en
unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como -oxidacin; el acetil-CoA ingresa en el
ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.
b)Productos de hidroxilacin y peroxilacin
Se forman por accin de 5-lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas,
alcoholes acetilnicos y resolvinas.
c)Productos de epoxidacin
Se forman por accin de monooxigenasas en insaturaciones, como el cido vernlico.
d) cidos (alquilfuranil)acilcarboxlicos
Se forman por accin de lipooxigenasas en sistemas diallicos no conjugados. P. ejemplo, la wyerona, los cidos
grasos y los cidos urofnicos.
e) Lactonas
Muchos cidos grasos se hidroxilan con esterificacin intramolecular, formando as lactonas, tales como las lactonas
voltiles y los cucujlidos.
f) Espirocetales
Muchos cidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal. Estas muchas veces actan
como feromonas de insectos, por ejemplo las chalcogranas.
g) Productos de escisin oxidativa
La accin de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de cidos grasos y formar hidrocarburos
cclicos (hormosireno), aldehdos (aldehdos foliares) o cidos dicarboxlicos (cido traumtico).
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Acetogeninas annonceas
La acetogeninas annonceas provienen de la formacin de cidos tetrnicos de cidos poliepoxidados. P. ejem. la
uvaricina
Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de
oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros
compuestos orgnicos que no estn reducidos.
Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energa en
los procesos celulares, el organismo quema cidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetnicos,
productos de desecho que causan una elevacin excesiva del nivel de cido en la sangre, lo que podra conducir a la
cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los sntomas de esta
enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparicin de pequeas manchas
de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificacin del semen, que conlleva un cierto dolor al
eyacular. o (Vase tambin: Cetoacidosis diabtica).
Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y esfingolpidos, molculas que forman la
bicapa lipdica de las membranas de todas las clulas.
Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, molculas con una gran
actividad biolgica, que intervienen en la regulacin y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta
inflamatoria, regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin sangunea, contraccin del msculo
liso, etc.
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Grasas animales
Grasas vegetales
En un dictamen emitido en 1992,[8]la Asociacin Americana del Corazn (AHA) ha hecho las siguientes
recomendaciones:
La ingesta diaria de energa proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la CDR;
Estas materias grasas deben contener
50% de cidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9
25% de cidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6
25% de cidos grasos saturados;
Una parte de los cidos grasos saturados podr ser sustituida por cidos grasos mono-insaturados.
Nota: Para los anlisis realizados por la represin del fraude, se determina el origen de la materia grasa en funcin
del perfil de cidos grasos, y en funcin de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los
cidos grasos de cadena impar de carbono no existen.
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Referencias
[1] Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
[2] http:/ / webbook. nist. gov/ cgi/ cbook. cgi?Name=Arachidonic+ Acid& Units=SI
[3] Lehninger, A. L., 1976. Curso breve de Bioqumica. Omega, Barcelona, 447 pp. ISBN 84-282-0445-4
[4] (en ingls) Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos, (http:/ / www. efsa. europa. eu/ fr/ science/ nda/ nda_opinions/ others/ 588.
html) Dictamen del Comit cientfico sobre productos dietticos, nutricin y alergias, emitido a peticin de la Comisin en relacin a la
presencia de cidos grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de cidos grasos trans. Pregunta N
EFSA-Q-2003-022, julio de 2004
[5] (en ingls) Food Standards Agency, McCance&Widdowson's The Composition of Foods, Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991
[6] (en ingls) Ted Altar, (http:/ / www. efn. org/ ~sundance/ fats_and_oils. html) More Than You Wanted To Know About Fats/Oils ,
Sundance Natural Foods Online
[7] Las cifras de las dos ltimas columnas provienen de otra fuente( Huilerie Nol), citada en el libro El colesterol: un enemigo que os desea lo
mejor de Catherine Martnez. Pueden ser consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepcin del aceite de colza
o de la cantidad de omega-3 + Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que
figuran en el artculo relativas al aceite de colza son, respectivamente, 28, 6 y 21 g/100g para los poli-insaturados, los omega-3 y los omega-6.
[8] (en ingls) American Heart Association Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care , JAMA Vol.
268:2171-302, 1992
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre cido grasoCommons.
cidos grasos omega-3 (http://www.alfinal.com/Salud/omega3.shtml)
Estructura qumica de los cidos grasos (http://www.scientificpsychic.com/fitness/fattyacids.html)
Metabolismo de cidos grasos (http://www2.ufp.pt/~pedros/bq/beta-oxida.htm) (en portugus)
Qu son los cidos grasos? (http://cibelabs.com/acidos-grasos/)
Fuentes y contribuyentes del artculo 12
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