RESUMEN

en la sntesis del cido cinmico, la condensacin de Perkin nos produce un anin del
anhdrido actico donde se adiciona al benzaldehdo, para producir el cido cinmico de
color blanco fino del cual se obtuvo xxxxxx, y un rendimiento del xxxcon un porcentaje de
error del xxx . En este caso para prevenir reacciones colaterales, se hace uso de la sal
potsica (carbonato de potasio), tambin como catalizador, en presencia de calor

objetivo general

obtencin de acido cinmico apartir del benzaldehdo.

Objetivos especficos

Observar las caractersticas de la reaccin de perkin

marco teorico

la reaccin de Perkin consiste en la condensacin del anhdrido actico con

aldehdos aromticos catalizada por una base dbil. En el caso del
benzaldehdo se obtiene el anhdrido mixto del cido cinmico y el cido
actico, cuya posterior hidrlisis conduce a los correspondientes cidos
carboxlicos. La geometra trans del cido cinmico aislado es el resultado de
un control termodinmico, que favorece la formacin del compuesto ms
estable.[1]

El cido cinmico es un cido orgnico sintetizado por numerosos vegetales,

especialmente la canela. Tiene propiedades antigngicas y antispticas y se
utiliza sobretodo en cosmtica y en forma de ester en la fabricacin de
perfumes aunque tambin como potenciador del gusto. Tambin encontramos
cido cinmico en el blsamo de Per -que se utiliza para luchar contra la
fatiga, la tos y ciertos problemas de piel-. Durante la etapa precolombina el
cido cinmico se utiliz en los procesos de momificacin.[1]

Sntesis
Muchos mtodos de sntesis de este importante compuesto ha sido
desarrollado. La sntesis histrica se llev a cabo en 1856 por Cesare Bertagnini
de benzaldehdo y cloruro etanoilo.
Los dos siguientes son:
Reaccin Perkin:

Reaccin Dobner-Knovenagel:

Biosntesis
El cido cinmico se biosintetiza por una gran parte de las plantas. Es uno de
los elementos de la va de fenilpropanoides; se produce por la accin de la
fenilalanina amonaco-liasa en fenilalanina. El cido cinmico es tambin un
precursor de la serie del cido benzoico, entre ellos cido benzoico, cido
saliclico, cido glico, y sus numerosos derivados. [2]
Diagrama de flujo

Resultados

se adiciona 5ml de benzaldehdo y 7.5 ml anhidro actico, se desprende un gas de color

blanco, esto es debido al desprendimiento de CO2, en el matraz de fondo redondo. Se hace
un reflujo por 90 minutos; ya pasado los 45 minutos la solucin pasa de color traslucido a
un color amarillo, despus del reflujo se adicionan de agua destilada, formndose un slido
blanco , hidrodestilamos hasta extraer el benzaldehdo que no reaccion. Despus se le
adiciona carbn activo, se calientra y se filtra,se deja enfriar para la formacin del acido
cinamico y se filtra al vacio, obteniendo 0,4057 g de cido cinmico de color blanco plido
y con rendimiento muy bajo de 2,8%.

compuesto Punto de Punto de Porcentaje Gramos Porcentaje de

fusin fusin de error obtenidos rendimiento
terico experimental

Acido 133 C 132 C 0,752 % 0,4057 g 2,8 %

cinmico

Anlisis de resultados
El punto de fusin encontrado para el cido cinmico, se encuentra entre 133 y
135C en la literatura, y el producto de reaccin tuvo un punto de fusin de
132C siendo un punto muy cercano al encontrado en la literatura el cual nos
indica que hubo un error mnimo el cual en forma porcentual es un 0.752%. El
rendimiento que se obtuvo en la reaccin fue muy bajo debido a que en el
montaje de reflujo se evidencio un escape, tambin en el momento de secado
por una mala manipulacin se perdi parte del filtrado.

Conclusiones

Se pudo evidenciar que el acido cinamico se puede obtener por diferentes

mtodos, dependiendo de los reactivos y los materiales que se tienen.
La reaccin de Perkin se puede utilizar para formacin de , -insaturados cidos
carboxlicos por
la condensacin aldlica de aromticos aldehdos y anhdridos de cido en
presencia de una sal
alcalina del cido

Bibliografa
[1] Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Quimica Organica, Pearson.; Mexico, 1998.
[2] WADE J.R Qumica orgnica, Mxico D.F. Prentice-Hall, Quinta Edicin, 2004