AMINOCIDOS

Constitucin qumica
Los aminocidos son las unidades estructurales de las protenas. Todos estos
compuestos tienen un grupo carboxilo y un grupo amino unidos a un mismo
carbono (carbono alfa). El grupo carboxilo y el grupo amino pueden tener una
carga neta, negativa o positiva, de acuerdo con el pH del medio. Al pH fisiolgico, la carga neta de los aminocidos que no tengan otros grupos ionizables
en su molcula se acerca a cero.
El carbono alfa est unido en casi todos los aminocidos (con excepcin de la
glicina) a cuatro sustituyentes distintos (grupo carboxilo, grupo amino,
hidrgeno y el radical caracterstico de cada aminocido: R). En estos casos se
dice que se trata de un carbono asimtrico que puede dar lugar a dos series de
ismeros, de acuerdo con la posicin de dichos sustituyentes. Los aminocidos
proteingenos son todos de la serie L. Por eso se habla de ellos como L-alfaaminocidos.
En la naturaleza existen centenares de aminocidos diferentes. De ellos, slo
veinte se utilizan en la formacin de protenas como ya se ha mencionado
(aminocidos proteingenos)

Clasificacin de los aminocidos

Los aminocidos se pueden clasificar por su cadena R. Se han definido 5

grupos principales:

Apolares (alifticos): el grupo R es apolar e hidrfobo. En las protenas,

permanecen en el interior. La glicina es el aminocido ms simple de

este grupo.
Aromticos: son relativamente apolares (hidrfobos). Su cadena R es

aromtica (grupo fenilo).

Polares: son hidrfilos (solubles en agua).
Bsicos: algunos tienen una carga positiva neta y otros (los ms

reactivos) pueden tener carga positiva o negativa.

cidos: hay 2 aminocidos en este grupo, con carga negativa neta.

Aminocidos proteingenos

Existen varias posibilidades de clasificar a los aminocidos proteingenos, de

acuerdo con la naturaleza de su radical especfico.
Segn su solubilidad se pueden distinguir aminocidos polares y apolares. Los
primeros son los que poseen grupos ionizables (glutamato, aspartato, lisina,
arginina e histidina) as como glicina, serina, treonina, cistena, tirosina,
glutamina y asparragina. Todos ellos son hidrosolubles. Los restantes son
apolares e hidrfobos. Esta clasificacin es til en orden a su funcionalidad en
las protenas que los contienen.
Otra manera de clasificarlos se refiere a la naturaleza qumica de su cadena
lateral As tenemos aminocidos alifticos, aromticos, ramificados, azufrados,
hidroxilados, cidos y bsicos. Esta clasificacin no solo tiene un inters
qumico sino tambin metablico y funcional. Un ejemplo destacable es la
competencia entre aminocidos plasmticos aromticos y ramificados por los
mecanismos de transporte en su paso a travs de la barrera hematoenceflica.
Esta competencia hace que sea muy importante la concentracin relativa de
ambos grupos de aminocidos para el metabolismo enceflico y es de
aplicacin prctica en el manejo nutricional de los pacientes con insuficiencia
heptica y situacin sptica.
Desde un punto de vista metablico es clsico clasificarlos en glucgenos
(capaces de originar glucosa) y ectgenos (capaces de formar cuerpos
cetnicos). Esta forma de agrupar a los aminocidos no es muy interesante. La
mayora de ellos son capaces de originar glucosa de forma experimental, pero
el principal aminocido glucgenos in vivo es la alanina. Por otra parte, el
carcter ectgenos de algunos aminocidos, como la leucina, no est muy
claro y es poco importante desde el punto de vista fisiolgico.
Mucho ms importante es la clasificacin de los aminocidos desde el punto de
vista nutricional en esenciales y no esenciales, segn tengan o no que ser
aportados por la dieta en funcin de la capacidad de su sntesis por el
organismo.

Los aminocidos se sintetizan en lneas generales a partir de intermediarios del

metabolismo de los hidratos de carbono, especialmente cetocidos, que deben
sufrir un proceso de animacin. Los vegetales son capaces de obtener el grupo
amino para este proceso por reduccin fotosinttica del nitrgeno u otros
compuestos nitrogenados, por lo que no tienen problemas para realizar la
sntesis de todos los aminocidos.
En la especie humana, como en la mayor parte de los animales sin embargo, la
nica fuente del grupo amino son los propios aminocidos, que deben formar
parte, por tanto, de la alimentacin, incluidos en las protenas de la dieta. As,
el organismo es capaz de utilizar el grupo amino de algunos aminocidos
(especialmente

del

glutamato)

para

sintetizar

otros

aminocidos

por

transaminacin.
Este

proceso

se

puede

realizar

cuando los aminocidos a sintetizar

proceden

de

los

habituales

en

el

cetocidos
metabolismo

humano: piruvato, oxalacetato, etc.

Decimos

entonces

aminocidos

son

que
no

estos

esenciales.

Existen, en cambio, una serie de

aminocidos que proceden en alguna
etapa de su biosntesis, de cetocidos que no se producen en nuestro
organismo, lo que impide, por tanto, su animacin. Son los aminocidos
esenciales.

Existe pues un doble concepto de esencialidad para los aminocidos. Por una
parte, la esencialidad del grupo amino, que es necesaria en todos los casos.
Por otra parte, la esencialidad de algunos esqueletos carbonados. Por
consiguiente, hace falta una cantidad determinada de aminocidos para que se
proporcione suficiente nitrgeno amnico. En este aporte proteico pueden faltar
algunos aminocidos no esenciales pero deben estar incluidos necesariamente

todos los aminocidos esenciales.

Existen ocho aminocidos claramente esenciales: valina, leucina, isoleucina,
treomina, lisina, metionina, fenilalanina y triptfano. Efectivamente, ninguno de
estos aminocidos se puede sintetizar en el organismo humano. Pero a esta
relacin se pueden aadir algunos aminocidos que deberan incluirse en la
dieta en determinados casos particulares: histidina, arginina, cisteina y tirosina.
De todos ellos, el ms interesante es la histidina, que puede considerarse
esencial en el nio lactante. La histidina no se sintetiza en nuestros tejidos sino
que es aportada por la microbiota intestinal. Este aporte podra ser insuficiente
cuando los requerimientos fueran altos y la microbiota escasa. Esto es lo que
sucede en los recin nacidos, especialmente cuando son prematuros o
pequeos para su edad gestacional.
El caso de la arginina es diferente. Este aminocido se sintetiza en los tejidos,
especialmente en el hgado, pero forma parte del ciclo de la urea. Por
consiguiente, una gran cantidad de la arginina sintetizada es habitualmente
degradada a ornitina. La arginina utilizable para otras funciones tiene que
"escapar" del ciclo, lo que supone una cierta limitacin que puede ponerse de
manifiesto en casos de requerimientos acentuados.
En cuanto a la cisterna y la timsina, se forman en el organismo a partir de dos
aminocidos esenciales, metionina y fenilalanina respectivamente. nicamente
se planteara la necesidad de aadir estos aminocidos a la dieta cuando no
funcionaran adecuadamente las enzimas responsables de su formacin, lo que
puede ocurrir en recin nacidos inmaduros. En estos casos es necesario aadir
tambin taurina, amina que se utiliza en la conjugacin de los cidos biliares y
que procede de la tistena
A todos estos aminocidos (histidina, arginina, stenay tirosina) as como a la
taurina se les denomina, un poco ambiguamente, nutrientes semiesendaes.
Vale la pena resaltar que la esencialidad es un carcter exclusivamente
nutricional. Significa nicamente que ese compuesto debe ser aportado por la

dieta porque no se puede sintetizar en el organismo, pero no indica ninguna

"superioridad jerrquica" en su funcionalidad. Por el contrario, los aminocidos
no esenciales % pueden sintetizar y se puede prescindir en la dieta de alguno
de ellos -siempre que el aporte total de protenas sea apropiado- pero sus
funciones pueden ser trascendentales para el organismo. Como veremos ms
adelante, la glicina, por ejemplo, un aminocido no esencial, es un
neurotransmisor y es, adems, un metabolito fundamental para la sntesis de
creatina, porfinnas y pininas.

Aminocidos no proteingenos

Algunos aminocidos no proteingenos se originan en el metabolismo de los

aminocidos proteingenos. As, la omitira se forma de la arginina en el ciclo
de la urea; el cido gammaaminobutrico es un neurotransmisor que se origina
por descarboxilacin del glutamato, etc.
En otros casos, se trata de aminocidos que se originan por modificacin de los
proteingenos una vez que stos estn incorporados a las cadenas proteicas.
Ocurre as en el caso del colgeno, en el que aparecen hidroxiprolina
hidroxilisina; en la miosina, donde aparecen metil lisina y metil histidina; en la
protrombina,

donde

aparece

gamma-carboxiglutamato,

etc.

Cuando

se

degradan estas protenas, los aminocidos transformados no se pueden

reutilizar para otras protenas y se excretan como tales. Esto puede ser
aprovechado para determinar la velocidad de recambio (turnover) de las
protenas correspondientes. La 3-metil histidina, por ejemplo, se determina en
orina para conocer el estado catablico-anablico del msculo esqueltico, en
el que abunda la miosina que la contiene.
Otro aminocido que puede aparecer en los lquidos biolgicos, especialmente
en la orina, despus de su transformacin qumica, es la cistina. La cistina est
constituida por dos molculas de cistena unidas por un puente disulfuro. Esta
reaccin tiene una gran importancia biolgica cuando se realiza entre restos de
cisterna incluidos en cadenas peptdicas, como es el caso del glutatin. No
obstante, puede darse tambin la oxidacin de cisterna a cistina de forma
inespecfica y no enzimtica, por lo que la cistina suele constituir una forma de

excrecin de la cistena.

Funciones de los aminocidos

Las funciones de los aminocidos son muy diversas y se pueden agrupar como
sigue:
a. Formacin de pptidos y protenas. Es su destino cuantitativamente ms
importante.
b. Funciones de los propios aminocidos que no implican transformaciones
de

sus

molculas.

Las

ms

conocidas

son

las

funciones

de

neurotransmisin del glutamato y de la glicina.

c. Formacin de aminas bigenas .Estos compuestos poseen una gran
actividad biolgica y se producen a partir de diversos aminocidos por
descarboxilacin mediante las correspondientes descarboxilasas, las
cuales requieren como coenzima el fosfato de piridoxal. As, de la
histidina se forma la histamina; de la tirosina, la tiramina; del cido
glutmico, el cido gamma-amino butrico, etc. En ocasiones, la
descarboxilacin va acompaada de otras alteraciones metablicas
simples, como la hidroxilacin y la metilacin. De esta forma se producen la serotonina (por hidroxilacin y descarboxilacin del triptfano) la
dopamina (por hidroxilacin y descarboxilacin de la tirosina) y la

adrenalina (por hidroxilacin y metilacin de la dopamina)

d. Funciones mediantes. La metionina, tras su trasformacin en S-adenosil
metionina, es el agente mediante ms importante del organismo.
Interviene en la formacin de creatina, colina, poliaminas, etc.
e. Formacin de compuestos nitrogenados diversos:

Aminoazcares. Estos compuestos entran a formar parte de

glucoprotenas

proteoglicanos.

El

grupo

amino

de

los

aminoazcares procede fundamentalmente de la glutamina.

Aminoalcoholes. Los aminoalcoholes forman parte de los lpidos
complejos. El aminoalcohol ms simple es la eta-nolanna, que se
origina de la serina por descarboxila-cin. Posteriormente, la
mediacin de la etanolamina conduce a la colina. Por su parte, la
esfingosina procede de la condensacin del palmitil- CoA con la

serina.
Carnitina. Es una molcula necesaria para que los cidos grasos
de cadena larga puedan entrar en la mitocondria para ser
utilizados energticamente. Se sintetiza a partir de Usina con el

concurso del cido ascrbico

Creatina. La creatina tiene como misin almacenar energa al
pasar a creatn-fosfato y abunda en el tejido muscular (figura 5,3).
La creatina procede de la condensacin de la arginina con la

glicina y posterior mediacin por la S-adenosil metionina.

Porfirinas. Las porfirinas constituyen el anillo hemo cuando se
unen al hierro. El hemo se encuentra en la hemoglobina,
mioglobina, citocromos y enzimas diversas. El anillo porfirnico se

origina a partir de gitana y succinil CoA.

Bases puricas y pirimidnicas. Las pirimidinas proceden de la
condensacin del aspartato con carbamil-fosfato. La sntesis de

purinas requiere, entre otros, del aporte de glicina y aspartato.

Conjugados de cidos biliares. Los cidos biliares se conjugan con
glicina y taurina. Esta ltima se forma por descarboxilacin de un

derivado de la cistena (cido cisteico)

Poliaminas. Las poliaminas (putrescina, espermidina y espermina)
son compuestos con muchos grupos amino derivados de la
arginina a travs de su conversin previa en ornitina. En su
biosntesis interviene tambin la S-adenosil metionina. Debido a
las cargas positivas de sus grupos amnicos se unen fcilmente ai
los cidos nucleicos, que son polianinicos. Se las relaciona con

los procesos de proliferacin celular.

Oxido ntrico. Es un potentsimo

antiagregante plaquetario. Se forma a partir de la arginina.

Hormonas tiroideas. Se originan a partir de molculas de tirosina y

agente

vasodilatador

posterior yodacin
Melaninas. Son polmeros originados tambin a partir de la tirosina
en los melanoctos de la epidermis y son responsables del
oscurecimiento de la piel