Practica 9: Pruebas De Caracterizacin De cidos Carboxlicos Y Derivados

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE CIDOS
CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Gua No: 09
Pginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos son molculas que se caracterizan por la presencia del grupo funcional
carboxilo (-COOH CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son cidos ms fuertes
que el agua y que el cido carbnico. Los cidos carboxlicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son
completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a
travs de puentes de hidrgeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los slidos carboxlicos
inferiores presentan propiedades cidas (pH < 7.0) reconocindose fcilmente con papel tornasol o
por su reaccin con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO 2.

RCOOH

+ H2O

RCOO- H3O+

RCOOH

+ HCO3-

RCOO- + H2O +

CO2

Figura 1. Ecuacin de la reacciones de acidez de los cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos de 5 o ms carbonos se hacen cada vez ms insolubles en agua, aunque
si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO 3, debido a que en la reaccin de
neutralizacin cido-base se forman carboxilatos (sales de los cidos carboxlicos), especies
inicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de cido carboxlico superior a una
solucin acuosa de NaHCO3 se observar que el cido se disuelve y se desprenden burbujas de
CO2.
Existen varias funciones que se consideran derivados de cidos (ordenados de mayor a menor de
acuerdo a su reactividad): haluros de aciloanhdridos de cidosteresamidascarboxilatos.
Una de las reacciones caractersticas de los derivados de cido es su hidrlisis, la cual
corresponde a una reaccin tpica de sustitucin nucleoflica sobre grupo acilo.
Los haluros de cido se hidrolizan con mucha facilidad, as los cloruros de cilo alifticos
reaccionan con el agua, casi explosivamente a temperatura ambiente; en tanto que los cloruros de
cido aromticos lo hacen ms moderadamente; en la reaccin de hidrlisis se produce un cido
carboxlico y cido clorhdrico. Tambin se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al
formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solucin con AgNO3.
Los anhdridos tambin se hidrolizan fcilmente aunque con un poco ms despacio que los haluros
de acilo respectivos, as, para hidrolizar completamente el anhdrido actico hay que calentarlo
durante un tiempo con un exceso de agua; durante la reaccin se produce cido carboxlico el cual,
de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades cidas.
Los steres en general son lquidos o slidos, con puntos de fusin bajos y con olores agradables
(Normalmente a frutas y a flores). En general para hidrolizar un ster es necesario refluirlo durante
un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solucin acuosa alcalina. La
presencia de un ster puede llevarse a cabo mediante la reaccin del ster con hidroxilamina para
formar inicialmente el cido hidroxmico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro frrico
origina un complejo de hierro de color violeta o prpura caracterstico
Las grasa o aceites vegetales o animales, son steres de cidos carboxlicos (llamados glicridos)
de cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrlisis bsica
de un ster, evita el equilibrio de la esterificacin de Fisher. El trmino saponificacin (Del latn

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SAPONIS), significa literalmente fabricacin de jabn. Desde el punto de vista qumico, el jabn es
una sal que se obtiene de la hidrlisis de grasas o de aceites con una solucin bsica
(Generalmente hidrxido de sodio o potasio).
Otro grupo importante de compuestos nitrogenados est constituido por las amidas, las cuales se
clasifican como derivados de cidos carboxlicos. Este tipo de estructuras hacen parte de las
protenas, las cuales tienen un funcin biolgica muy importante, as mismo, se destaca su empleo
a nivel industrial en la elaboracin del Nylon.
2. OBJETIVO
Comparar las propiedades fsicas y qumicas de algunos cidos carboxlicos y sus derivados.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Consulte las estructuras de los derivados de cidos y ordnelos de acuerdo a su reactividad
3.2. Plantee las principales reacciones de sntesis de los derivados de cido
3.3. Qu precauciones se deben tener al manejar haluros de acilo?
4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo pequeos
Gradilla
Varilla de vidrio
Pinza de madera
Esptula metlica
Gotero plstico
Propipeta
Pipeta graduada de 1 mL
Vidrio reloj
Vaso de precipitado 250 mL
Papel indicador

CANTIDAD
12
1
1
1
1
1
1
2
2
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Acido actico R 10-35, S 23.2-26-36/37/39-45
0.3 mL
Acido benzoico R 22-36, S 24
0.3 mL
cido oxlico
0.2 g
cido oleico
0.3 mL
anhdrido actico (Anhdrido etanoico) R 10-20/22-34, S 26- 0.3 mL
36/37/39-45
Acetato de isopentilo
0.3 mL
Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33
0.3 mL
Bicarbonato de sodio 5%
0.2mL
Acetamida R 40, S 36-37
0.1 g
Benzamida
0.2 g
Cloruro de calcio 10% R 36, S 22-24
0.2 mL
Cloruro de magnesio 10%
0.2 mL
Solucin de jabn
0.5 mL
Solucin de detergente
0.5 mL
HCl 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45
0.2 mL
HCl 37%
0.2 mL
Cloruro frrico al 10% R 22-38-41, S 26-39
0.1 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.

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6. EQUIPOS
EQUIPOS
CANTIDAD
Plancha de calentamiento
1
Bao con termostato
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos

7. PROCEDIMIENTO
7.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS
Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de cido actico, en el
segundo tubo: 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de cido oxlico, en el cuarto tubo:
0.01 g de cido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)
SECCION
7.1.1
7.1.2
7.1.3
7.1.4

MUESTRA
TUBO 1: cido actico
TUBO 2: cido oleico
TUBO 3: cido oxlico
TUBO 4: cido benzoico

DISOLVENTE
Agua
Agua
Agua
Agua

Mida el pH a las muestras que resulten solubles en agua, utilizando papel indicador, consigne sus
resultados en la Tabla 1
7.2 SOLUBILIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO
Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de cido actico, en el
segundo tubo: 5 gotas de cido oleico, en el tercer tubo: 0.01 g de cido oxlico, en el cuarto tubo:
0.01 g de cido benzoico; a cada tubo adicione 5 gotas de solucin de bicarbonato de sodio 5% y
observe:
SECCION
7.2.1
7.2.2
7.2.3
7.2.4

MUESTRA
TUBO 1: cido actico
TUBO 2: cido oleico
TUBO 3: cido oxlico
TUBO 4: cido benzoico

DISOLVENTE
Bicarbonato de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%

Realice sus observaciones en la tabla 2.

7.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO
Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetato de etilo, en el
segundo tubo: 5 gotas de acetato de isopentilo, en el tercer tubo: 5 gotas de anhdrido actico, en
el cuarto tubo 0,01 g de acetamida y en el quinto tubo 0,01 g de benzamida; adicione a cada tubo 5
gotas de agua y observe.
SECCION
7.3.1
7.3.2
7.3.3
7.3.4
7.1.5

MUESTRA
TUBO 1: Acetato de etilo
TUBO 2: Acetato de isopentilo
TUBO 3: anhidrido actico
TUBO 4: Acetamida
TUBO 5: Benzamida

Realice sus observaciones en la tabla 3.

DISOLVENTE
Agua
Agua
Agua
Agua
Agua

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7.4. PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES

Marque dos tubos de ensayo y coloque en el primero: 1.0 mL de solucin jabonosa, y en el
segundo 0,5 de solucin de detergente; tape la boca del tubo y agite fuertemente durante 30
segundos, con una regla mida la altura de la espuma generada; a continuacin a cada uno de los
tubos (1 y 2) agregue 2 gotas de HCl concentrado (37%), agite cuidadosamente con la ayuda de un
vortex (agitador mecnico) y realice sus observaciones, realice sus observaciones en la tabla 4.

7.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES

Marque cuatro tubos de ensayo y coloque en el primer y segundo tubo: 10 gotas de solucin de
jabn y en el tercer y cuarto tubo: 10 gotas de solucin detergente; a los tubos 1 y 3 adicione 5
gotas de solucin acuosa de cloruro de calcio al 10% y a los tubos 2 y 4 adicione 5 gotas de
solucin acuosa de cloruro de magnesio al 10%. Agite y observe, realice sus observaciones en la
tabla 5.
SECCION
7.5.1
7.5.2
7.5.3
7.5.4

MUESTRA
TUBO 1: Solucin de jabn
TUBO 2: Solucin de jabn
TUBO 3: Solucin de detergente
TUBO 4: Solucin de detergente

DISOLVENTE
Solucin acuosa de cloruro de calcio 10%
Solucin acuosa de cloruro de magnesio 10%
Solucin acuosa de cloruro de calcio 10%
Solucin acuosa de cloruro de magnesio 10%

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
Cdigo:
__________________________________ ___________
__________________________________
___________
__________________________________
___________

Plan de estudio
_________________
_________________
_________________

8.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS

Tabla 1 Observaciones de la prueba de solubilidad en agua
SECCION
7.1.1

DISOLVENTE: Agua

7.1.2

7.1.3

7.1.4.

NOTA: La determinacin del pH slo debe realizarse para las muestras que sean solubles agua
8.2. SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO
Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en bicarbonato de sodio
SECCION
DISOLVENTE: Bicarbonato de sodio 10%
7.2.1

7.2.2

7.2.3

7.2.4.

8.3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO

Tabla 3. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de cido
SECCION
DISOLVENTE: Agua
7.3.1

7.3.2

7.3.3

7.3.4.

pH

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7.3.5

7.4. PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES

Tabla 4. Observaciones de la pruebas de hidrlisis de jabones
SECCION
Altura de la
REACTIVO: Solucin de HCl 37%
espuma (cm)
7.4.1

7.4.2

8.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES

Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes
SECCION
REACTIVO
OBSERVACION
7.5.1
Cloruro de calcio 10%

7.5.2

Cloruro de magnesio 10%

7.5.3

Cloruro de calcio 10%

7.5.4

Cloruro de magnesio 10%

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Cul es la diferencia entre un jabn y un detergente? Cuales son las ventajas y desventajas
de cada uno?
9.2. Consulte la estructura de los cidos grasos de 1 a 8 carbonos, cul es su nombre comn?
Cul es su fuente natural ms importante?
9.3. Explique detalladamente como acta el jabn en el proceso de lavado? Qu es una
micela?
9.4. Antiguamente se preparaba el jabn de manera natural, para lo cual se utilizaba la leja en
lugar del hidrxido de sodio o potasio. Por qu razn qumica se usaba esta sustancia? Consulte
como se prepara.
9.5 Consulte algunos ejemplos de derivados de cido que se encuentren en la naturaleza que
sean de uso a nivel de la vida diaria
9.6. Que problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ros y dems cuerpos
de agua?
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACION
10.2 DESACTIVACION
No aplica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
SECCION
7.1, 7.2, 7.3
7.4

RECIPIENTE
Disolventes
orgnicos
cidos y bases

7.5

TRATAMIENTO ADICIONAL
NA
NA

NA
Agroqumica

7.6

RESIDUO
Mezcla de disolventes
orgnicos y agua
Mezcla de cidos
carboxlico, detergente
y HCl
Mezcla de residuos
con Cr

Neutralizar con base hasta pH 7 y

disponer en el recipiente de
residuos de agroqumica

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber

disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin
establecida.

11. BIBLIOGRAFA
11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa.,
2002.
11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edicin 1997.
11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley
Iberoamericana. Quinta Edicin, 1990
11.4. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill
11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993