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19 Grupos Funcionales PDF
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RESUMEN
1. INTRODUCCIN Y OBJETIVOS
La composicin qumica de los seres vivos es muy diferente a la de la
materia inanimada, y aunque presenta diferencias muy significativas entre las
distintas especies, tambin muestra muchas semejanzas en todos los
organismos. De los 92 elementos qumicos naturales, slo 27 son esenciales
para los seres vivos, casi todos ellos de nmero atmico bajo. Estos elementos
qumicos presentes en los seres vivos se denominan bioelementos, y se
suelen clasificar en macroelementos (C, H, O y N), cada uno de los cuales
aparece en una proporcin superior al 5% del peso seco de la materia viva y en
total constituyen aproximadamente el 90% de la biomasa; microelementos
(Ca, P, K, S, Cl, Na y Mg), que varan entre el 0,3 y el 5% del peso seco y
suponen casi el 10% de la biomasa; y oligoelementos o trazas (B, F, Fe, Co,
Cu, Mn, Zn, Mo, I, entre otros), que estn presentes en cantidades muy
pequeas. Estos bioelementos suelen formar parte de molculas, denominadas
biomolculas, que pueden ser de naturaleza orgnica o inorgnica. Entre las
inorgnicas estn el agua, aniones (cloruros, fosfatos, carbonatos, etc.),
cationes (sodio, potasio, calcio, amonio, etc.) y algunos gases como el O2 y el
CO2. Entre las biomolculas orgnicas destacan los carbohidratos, los lpidos,
las protenas y los cidos nucleicos, y sus correspondientes constituyentes
bsicos, y metabolitos como el piruvato, el 2-oxoglutarato, el malato, etc.
La qumica de los seres vivos se organiza en torno al carbono, que al igual
que el hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, puede formar enlaces covalentes por
comparticin de electrones. Para completar sus respectivos niveles
electrnicos externos, el H necesita un electrn, el O dos, el N tres y el C
cuatro, por lo que estos elementos pueden formar, respectivamente, uno, dos,
tres o cuatro enlaces covalentes, entre s o con otros elementos. Adems, el C
1
puede formar enlaces simples (C-C), dobles (C=C) o triples (CC), segn
compartan entre s 1, 2 3 pares de electrones. Un tomo de C puede ser
primario, secundario, terciario o cuaternario segn se enlace con 1, 2, 3 4
tomos de C distintos, independientemente del nmero de valencias (enlaces
simples o dobles) usadas en cada enlace. Estos tomos de C unidos
covalentemente entre s pueden formar cadenas lineales, ramificadas o cclicas
que dan lugar a una enorme diversidad de compuestos orgnicos. Por lo tanto,
la mayora de las biomolculas son un esqueleto carbonado al que se unen
distintos conjuntos de tomos formando los denominados grupos funcionales
orgnicos, de los que dependen las caractersticas, propiedades y reacciones
qumicas propias y especficas de cada biomolcula. Adems, las biomolculas
suelen ser polifuncionales ya que poseen diferentes tipos de grupos
funcionales, cada uno con propiedades y reactividad propia. As, un
aminocido se comporta como un cido carboxlico ya que posee un grupo
carboxilo (COOH) y como una amina porque tambin posee un grupo amino
(NH2). A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolcula, se
puede predecir su comportamiento qumico y sus posibles reacciones. Las
enzimas reconocen la presencia y la disposicin especfica de estos grupos
funcionales en las molculas y catalizan las transformaciones qumicas
caractersticas de estos grupos.
Los principales grupos funcionales orgnicos de inters bioqumico son los
siguientes:
Hidroxilo (alcoholes): OH
Carbonilo (aldehdos y cetonas): COH (aldehdo) y CO (cetona)
Carboxilo (cidos carboxlicos): COOH
Metilo: CH3
ster: COO
ter: O
Amino (aminas): NH2
Amido (amidas): CONH2
Sulfhidrilo (tioles): SH
Disulfuro: SS
Fosforilo: PO3H2
Nitrilo (cianhidrinas): CN
Nitro (nitroderivados): NO2
El objetivo de la prctica es familiarizar al alumno con los grupos funcionales
de inters bioqumico y con el reconocimiento y la identificacin de dichos
grupos en compuestos orgnicos importantes. En concreto, se realizar la
identificacin de alcoholes, aldehdos y cetonas, cidos orgnicos y steres
mediante las reacciones especficas de estos grupos que se indican a
continuacin. Para el estudio de las propiedades y caractersticas de los
principales grupos funcionales orgnicos se recomienda consultar la
bibliografa bsica que aparece al final de este captulo.
1.1. Identificacin de alcoholes
Se realizar la identificacin de alcoholes mediante la reaccin con el cloruro
de acetilo, en la que se forma un ster y se libera HCl, lo que produce el
Viales eppendorf.
Bloque trmico.
Guantes.
Agitador Vortex.
Agitador magntico/calentador.
Campana de extraccin de gases.
2.1. Reactivos y productos
Agua destilada.
Cloruro de acetilo.
Reactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl).
Reactivo de Brady (DNPH en cido sulfrico, agua y etanol).
Hidrxido sdico (NaOH) al 10%.
Nitrato de plata (AgNO3) al 5%.
Hidrxido amnico (NH4OH) 2 M.
Yoduro potsico (KI) al 2%.
Yodato potsico (KIO3) al 4%.
Hidrocloruro de hidroxilamina (NH2OH.HCl) 1N.
Disolucin de hidrxido potsico (KOH) 2N en metanol.
cido clorhdrico (HCl) 2N.
Cloruro frrico (FeCl3) al 10%.
Disolucin de almidn al 0,1%.
Muestras problema con los compuestos orgnicos que hay que identificar
(por ejemplo, glucosa, fructosa, etanol, acetaldehdo, acetona, acetato,
piruvato, alanina, acetato de metilo, u otros compuestos elegidos por el
profesor).
Metanol.
Etanol.
Isopropanol.
Alcohol terbutlico.
Acetaldehdo.
Acetona.
cido actico.
Acetato de metilo.
3. PROTOCOLO A REALIZAR
Cada grupo posee una serie de tubos con las 6 muestras problema que
contienen diferentes compuestos orgnicos. Se trata de identificar el grupo
funcional presente en cada una de ellas. Adems, en cada una de las
determinaciones se realizarn controles con compuestos orgnicos conocidos.
Como norma general, no se debe emplear la misma pipeta o la misma punta de
pipeta automtica para tomar reactivos o muestras diferentes. Adems, es
obligatorio el uso de bata de laboratorio y se recomienda la utilizacin de
guantes durante la realizacin de la prctica. La utilizacin de algunos reactivos
se realizar en la campana de extraccin.
3.1. Identificacin de alcoholes
4. RESULTADOS ESPERADOS
Los resultados obtenidos en las diferentes determinaciones son slo
cualitativos (reaccin positiva o negativa) ya que se trata de identificar la
sustancia en cuestin y no se pretende cuantificar la concentracin a la que se
encuentra en la muestra. Se debe completar la Tabla 1 (con signos +/-) para
las 6 muestras desconocidas y los respectivos controles en cada una de las
determinaciones realizadas y concluir qu grupo funcional est presente en las
sustancias de dichas muestras.
Tabla 1. Resultado de la identificacin de grupos funcionales en las
diferentes muestras.
Alcoholes
Grupos carbonilos cidos steres
Grupo
Muestra
(aldehdo/cetona)
funcional
o
presente
control
Test de Test de
Test
Cloruro
Brady
Tollens
de
de
Lucas
acetilo
1
2
3
4
5
6
Et
Ip
Tb
Al
Ce
Ac
Am
5. DISCUSIN Y COMENTARIOS
El alumno debe realizar una memoria de prcticas personal en la que se
presenten los resultados obtenidos y se discutan y comenten los mismos con la
ayuda de la informacin contenida en este protocolo experimental, la
bibliografa bsica recomendada y las explicaciones impartidas durante la
prctica.
6. BIBLIOGRAFA
Brewster RQ, Van der Werf CA, McEwen WE (1978): Curso de Qumica
Orgnica Experimental. Editorial Alambra.
Carey FA (1999): Qumica Orgnica, 3 ed. Editorial McGraw-Hill.
Durst HD, Gokel GW (1985) Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert.
Ege S (1997): Qumca Orgnica: Estructura y Reactividad. Editorial Revert.
Fox MA, Whitesell JK (2000): Qumica Orgnica. Editorial Pearson Education.
Garrido Pertierra A (1991): Fundamentos de Qumica Biolgica. Editorial
Interamericana.
Gillespie RJ, Humhreys DA, Baird NC, Robinson EA (1990): Qumica. Editorial
Revert.
Lehman J (1999): Operacional Organic Chemistry: A Problem Approach to the
Laboratory Course, 3 ed. Editorial Prentice-Hall.
McMurry J (2000): Qumica Orgnica, 5 ed. Editorial Thomson Paraninfo.
Morrison RT, Boyd RN (1995): Qumica Orgnica. Editorial Addison Wesley.
Schmid GH (1986): Qumica Biolgica: Las Bases Qumicas de la Vida.
Editorial Interamericana.
Shriner RJ, Fuson RC, Curtin DY, Morrill TC (1980): The Systematic
Identification of Organic Compounds, 6 ed. Editorial John Wiley and Sons.
Wade LG (2004): Qumica Orgnica, 5 ed. Editorial Pearson Education.