CLASIFICACIN DE COMPUESTOS POR SOLUBILIDAD

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel

se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En
ste proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del
soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms
intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos
dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un
determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un
fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm,
este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente
cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad
tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los
disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases.
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en
otra est determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el
disolvente y el soluto, y la variacin de entropa que acompaa a la solvatacin,
factores como la temperatura y la presin influyen en este equilibrio, cambiando
as la solubilidad.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello
la presencia de uno o ms grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso
molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el
pH de la solucin con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los
cidos, las bases y los compuestos polares. Los electrolitos, las especies inicas
se hidratan debido a las interacciones in-dipolo entre las molculas de agua y los
iones.El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es
limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno.
Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares
se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter,
depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por
molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,
pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un

compuesto es cido o bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se
consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos
o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.
Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles
en agua y solubles en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno
bsico. Las aminas alifticas son mucho ms bsicas que las aromticas, dos o
ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de la amina
por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa
en molculas como la di fenilamina y la mayora del nitro y el polihaloarilaminas.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de
protones muy efectivo, y es capaz de pro tonar hasta la base ms dbil. Tres tipos
de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los
diarilteres y los perfluoro, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromticos que son fcilmente sulfonados tales como los ismeros meta di
sustituidos, los tioalcohol-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos
aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
GRUPO S1: cidos soluble en agua.
Compuestos Mono funcionales de bajo peso molecular, tales como cidos
carboxlicos, fenoles, esteres, aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos,
nitrilos,lactonas (ster cclico)
GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: cidos di bsicos y polibsicos, cidos
hidroxlicos,polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes. Contienen metales: sales de
cidos y fenoles, compuestos metlicos varios. Contienen Nitrgeno: sales
aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, amidas, amino
alcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de alimentos)
GRUPO A1: cidos fuertes
Contiene C,H y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas)
Contiene Nitrgeno: aminocidos, nitrados, cianoacidos, cidos carboxlicos con N
heterocclicos, poli nitro fenoles
Contiene Halgenos: halo cidos, poli-halo-fenoles
Contiene Azufre: cidos sulfonicos, cidos sulfinicos.Contiene Nitrgeno y Azufre:
cidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.

Contiene Azufre y Halgenos: sulfonamidas

GRUPO A2: cidos dbiles
Contiene C,H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos,
fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenlicos, enoles.
Contiene Nitrgeno: aminocidos, nitro fenoles, amidas, aminofenoles,
compuestos anfteros, cian fenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromticas,
hidroxilaminas N-sustituidas, oximas, nitro parafinas, hidrocarburos trinito
aromticos, ureidos.
Contiene halgenos: helo fenoles
Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofeno les
Contiene Nitrgeno y Halgenos: hidrocarburos aromticos polinitrohalogenados,
fenoles sustituidos.
Contiene Nitrgeno y Azufre: amino sulfonamidas, cidos amino sulfonicos,
aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas
GRUPO B: Compuesto bsicos
Aminas alifticas de alto peso molecular. Aminas aromticas, excepto aquellas con
ms de un anillo aromtico, o con un anillo aromtico con sustituyentes a tractores
de electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular, compuestos anfteros
como aminotiofenoles, amino sulfonamidas
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos
dbilmente bsicos y de alto peso molecular, tales como aldehdos, cetonas,
esteres, anhdridos, alcoholes, teres o acetales.
Algunos hidrocarburos aromticos muy alquilados. Nitrocompuestos (terciarios).
Nitroso, azo, hidrato y otros compuestos intermedios de la reduccin de
nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonal. Otros
compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Compuestos neutros
Hidrocarburos alifticos a cclicos y ciclo alcanos; La mayora de los hidrocarburos
aromticos; Derivados halogenados, teres diacrticos
GRUPO M: Contiene Nitrgeno: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitro
hidrocarburos, amino fenoles, azo, hidrato y azoxi compuestos, di y triarilaminas,
dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos
Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfatos, sulfuros,
bisulfuros, sulfonal, tioesteres, derivados de la tiourea
.

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional2011/e11_2011/e11_2011

PROCEDIMIENTO
1. Solubilidad en agua: Se le aadi a cada tubo de ensayo 0.1 g de
sustancia solida o 10 gotas de la sustancia liquida, y despus se le agrego
3 ml de agua destilada, luego se agito y se observ si la sustancia se
disuelve o no, si la sustancia se disuelve se le agrega una gota de la
solucin indicadora
2. Solubilidad en ter: Se le adiciono a un tubo de ensayo seco
aproximadamente 0.1 g de sustancia solida o 10 gotas de la sustancia
liquida, despus se le agrego 1.5 ml de ter luego se observ si hay
disolucin
3. Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: Se le aadi a cada tubo de
ensayo aproximadamente 0.1 g de la sustancia solida o 10 gotas de la
sustancia liquida, luego se le agrego 1.5 ML de cido clorhdrico al 5% en
partes de 10 gotas
4. Solubilidad en hidrxido de sodio al 10%: A cada tubo se le agrego 0,1 g
de la sustancia solida o 10 gotas de la sustancia liquida, se le agrego 1.5 ml
de NaOH al 10%. Y se agito, se procedi a observar si hay disolucin
5. Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo se le
agrego 0,1 g de la sustancia slida 10 gotas de la sustancia lquida, y
luego se le agrego 1,5 mL de la solucin de NaHCO3, luego se observo si
hay desprendimiento de gas carbnico inmediatamente o despus de un
corto tiempo.
6. Solubilidad en cido sulfrico: se coloc en cada tubo de ensayo los 1,5
mL de cido sulfrico concentrado cuidadosamente y por las paredes del
tubo, luego se adiciono segn sea el caso, aproximadamente 0,1 g de la
sustancia slida 10 gotas de la sustancia lquida

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

tubos de ensayo

gradilla para tubo de ensayo

esptula metlica

gotero plstico

reactivos

Agua destilada, Eter etlico, Acido clorhdrico al 5%V/V, Hidrxido de sodio

al 10%P/V, Bicarbonato de sodio al 10%P/V, Acido sulfrico concentrado.
cido benzico, hexano, anilina, glucosa y etilamina u otras disponibles en
el laboratorio.