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Qumica Orgnica
Elaboracin de un jabn
Objetivos
Obtener un jabn por reaccin de un aceite vegetal con una base fuerte, como el hidrxido de
sodio, y observar su comportamiento en diferentes medios acuosos.
Introduccin
La fabricacin de productos qumicos por medio de procesos que utilizan grasas y aceites
representa slo una fraccin pequea de la produccin total de compuestos qumicos, no obstante
estos procesos juegan un papel importante y, en algunos casos, indispensable. Aunque el campo
principal de aplicacin de las grasas y aceites se encuentra en la industria alimentaria,
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes animales y vegetales. Estn constituidos por
triglicridos, que son tristeres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con tres cidos carboxlicos
denominados cidos grasos. La mayora de los triglicridos son mixtos; es decir, 2 3 de sus
cidos grasos son diferentes.
Salvo raras excepciones, los cidos grasos naturales tienen un nmero par de tomos de carbono,
ya que su biosntesis se produce por unin de grupos acetilo. Los cidos grasos insaturados
naturales son generalmente ismeros cis.
El jabn es la sal de sodio o de potasio (ster metlico o carboxilato) que deriva de un cido graso,
aunque pueden utilizarse otros metales.
O
C
parte lipfila
O Na
parte hidrfila
As, debido a su doble carcter hidrfilo-lipfilo (anfiflico) las molculas de jabn poseen carbono,
ya que su biosntesis se produce por unin de grupos acetilo. Los cidos grasos insaturados
naturales son generalmente ismeros cis.
El jabn es la sal de sodio o de potasio (ster metlico o carboxilato) que deriva de un cido graso,
aunque pueden utilizarse otros metales.
O
C
parte lipfila
O Na
parte hidrfila
agua
Como consecuencia de esta disminucin de la tensin superficial los jabones tienen las siguientes
propiedades:
- poder detergente o capacidad para eliminar la suciedad y la grasa de una superficie (piel, tejido
etc.);
- poder emulgente o capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio acuoso o
de agua en medio de grasa;
- poder espumgeno que da lugar a la formacin de espuma y
- actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homognea.
El poder detergente del jabn se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipfila, disuelve las gotas
de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrfila, arrastra las gotas de grasa,
solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la superficie manchada.
agua
gota de grasa
= RCOO
(molcula de jabn)
El jabn se obtiene por reaccin de grasas animales o de aceites vegetales con una base fuerte
como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases. Este proceso, que
da lugar a la hidrlisis de los grupos ster del triglicrido, recibe el nombre de saponificacin. Como
resultado se obtiene una molcula de glicerina (lquido) y tres molculas de cidos carboxlicos (los
cidos grasos). A su vez, estos cidos grasos reaccionan con la sosa produciendo tres steres de
sodio o jabones. La adicin de una disolucin de cloruro de sodio (sal comn) favorece la
precipitacin del jabn. Para la fabricacin de jabones se utilizan triglicridos cuyos cidos grasos
tienen de 12 a 18 tomos de carbono
O
O
CH 2O C R1
R2 C O CH
H2O
+
CH 2O C R3
NaOH(ac)
CH OH
CH 2OH
O
Triglicrido
R1 COO Na
CH 2OH
Glicerina
R2 COO Na
R3 COO Na
Jabn
Una de las desventajas del jabn es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras. Llamamos
as a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa un jabn en aguas
duras se forman las sales de los cidos carboxlicos con dichos cationes, que son insolubles y
precipitan en forma de cogulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el jabn es un
adecuado agente limpiador.
2 CH3(CH 2)12COO Na
Ca ++
CH 3(CH 2)12COO
Ca (s)
Para evitar estos inconvenientes se suele aadir al jabn sustancias que ablanden el agua. El
carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en forma de
carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los
tejidos dndole un color grisceo. Por este motivo los jabones se utilizan para el aseo personal
fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los detergentes que no
presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabn presenta dos ventajas importantes;
se obtiene de materias primas naturales y es completamente biodegradable. Los microorganismos
son capaces de metabolizar las molculas lineales de jabn transformndolas en agua y dixido de
carbono.
Materiales y reactivos
Procedimientos
1. Elaboracin de jabn
En un vaso de precipitados de 100 ml se disuelven 9 g de NaOH en 14 ml de una
Cuestionario
1. Escriba la reaccin qumica que tiene lugar cuando se adiciona una disolucin de CaCl 2 a
la disolucin de jabn.
2. Escriba la reaccin qumica que tiene lugar cuando se adiciona una disolucin de Na 2CO3
a la disolucin de jabn indicada en la prueba correspondiente.