Monosacrido

Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.

Los monosacridos o azcares simples son los glcidos

ms sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos ms simples. Poseen de tres
a siete tomos de carbono [1] y su frmula emprica es
(CH2 O)n, donde n 3. Se nombran haciendo referencia
al nmero de carbonos (3-7), y terminan con el sujo osa. El principal monosacrido es la glucosa, la principal
fuente de energa de las clulas.

Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, DTagatosa.
Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua
(hidrosolubles) y cristalinos. Los ms conocidos son la
glucosa, la fructosa y la galactosa.

Caractersticas

Estos azcares constituyen las unidades monmeras de

los hidratos de carbono para formar los polisacridos.

La cadena carbonada de los monosacridos no est ramicada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo
carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un
grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier
otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa.

Todos los monosacridos simples tienen uno o ms carbonos asimtricos, menos la dihidroxiacetona. El caso ms
sencillo, el del gliceraldehdo, tiene un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su frmula
en proyeccin de Fischer y considerar la conguracin
del penltimo carbono (que es el carbono asimtrico ms
alejado del grupo funcional). La posicin de su grupo OH
a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L,
respectivamente. Los ismeros D y L del gliceraldehdo
son imgenes especulares entre s y, por tanto, se dice que
son ismeros quirales, enantimeros o enantiomorfos.

Todos los monosacridos son azcares reductores, ya

que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo
que dan positivo a la reaccin con reactivo de Fehling,
a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de
Maillard y la Reaccin de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas
(alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas.
As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:
3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del
grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa,
D-Xilosa, D-Lixosa.

6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del

grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa,
D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, DRepresentacin de Fischer de las formas D y L de la glucosa.
Talosa.
Ambas son simtricas respecto de un plano.

Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son:

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo. Anlogamente, las cetosas
se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eri-

Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.

1

trulosa. La casi totalidad de los monosacridos presentes

en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. El
nmero de ismeros pticos posibles es 2n , siendo n el
nmero de carbonos asimtricos. En este caso, no todos
los ismeros pticos son imgenes especulares entre s y
se pueden distinguir varios tipos de ismeros pticos:
Epmeros: dos monosacridos que se diferencian en
la conguracin de uno solo de sus carbonos asimtricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa slo
se diferencian en la conguracin del hidroxilo en el
C2
Anmeros: dos monosacridos ciclados que se diferencian slo en el grupo -OH del carbono anomrico (el que en principio pertenece al grupo aldehdo
o cetona). Dan lugar a las conguraciones y .
por convenio alfa abajo y beta arriba del plano
de proyeccin de Haworth.
Enantimeros: aquellos monosacridos que tienen una estructura especular en el plano (D y
L), por dextgira y levgira respectivamente (ver
Nomenclatura D-L).
Diasteroisomeros: monosacridos que no son imgenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).

Referencias

[1] Monosacrido en Google Libros.

Vase tambin
Clasicacin de Rosano.

Enlaces externos
Monosacridos simples

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Monosacrido Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Monosacrido?oldid=77500177 Colaboradores: Joseaperez, Sabbut, Moriel, Pabloes,

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