UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE SNTESIS DE COMPUESTOS
HETEROCCLICOS

REPORTE PRCTICA 1
SNTESIS DE LA FENOLFTALEINA

PROFESORA: QUIM. MIRIAM PAVN FLORES

ALUMNOS:
JOANA LPEZ ARIAS
RAMIRO ABISAY MEDINA SALGUERO



JUEVES 28 DE AGOSTO DE 2014

Fecha de realizacin de la prctica: 14 de agosto de 2014.

CARACTERSTICAS DEL PRODUCTO OBTENIDO:
Al final de la prctica, el producto obtenido fue una cantidad pequea de un slido
de apariencia cristalina de color blanco amarillento.

OBSERVACIONES
Durante el desarrollo de la prctica se modific la metodologa al tener la
produccin de pequeas cantidades de fenolftalena. El bao en aceite se cambi
y se realiz con arena, as como el empleo de un tubo de ensayo en lugar de un
matraz debido a las cantidades que estamos manejando. Posteriormente se
coloc el tubo con los reactivos hasta que se alcanzara una temperatura de
160C.
Al momento de hacer la mezcla, el tubo de ensaye se comenz a agitar con la
varilla de vidrio; una vez que la arena alcanzo la temperatura deseada, se coloc
durante el tiempo establecido.
Se observ y analizo que el exceso de solucin de hidrxido de sodio y cido
clorhdrico formara cloruro de sodio que podra cristalizar con la fenolftalena.
En la tcnica no se utiliza una relacin entre fenol y anhdrido ftlico de 2:1;
porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 molculas de fenol. Al ver el
cambio de coloracin o viraje se comprob que si es fenolftalena.
El manejo de los reactivos debe ser preciso y correcto para evitar errores
cualitativos y cuantitativos que reflejen en el rendimiento as como la prevencin
de cualquier accidente.

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL


Datos experimentales:
Peso del anhdrido ftlico: 0.1548 g
Peso del fenol: 0.1198 g
Peso de fenolftalena obtenida: 0.2549 g
1. Determinacin del reactivo limitante:
Fenol:
(


)

Anhdrido ftlico:
(


)

El anhdrido ftlico es el reactivo limitante de la reaccin.
2. Gramos tericos:

(


) (


)

3. Rendimiento experimental:
(


)


DISCUSIN DE LOS RESULTADOS
El rendimiento experimental obtenido en esta prctica fue de 76.62%, un
rendimiento relativamente bueno ya que pudimos recuperar la tercera parte del
compuesto sintetizado.
Al determinar el punto de fusin de la fenolftalena en un aparato de Fisher-Johns
el punto de fusin obtenido fue de 260 C, una temperatura por arriba de la
reportada y esperada para el compuesto que era de 258 C, temperatura con un

margen de error de 2C, dicha diferencia la atribuimos a que el aparato no fue
calibrado adems de que hubo impurezas presentes en el producto obtenido.

CONCLUSIONES
La fenolftalena es un compuesto heterocclico que se utiliza como indicador cido-
base, el cual puede sintetizarse en el laboratorio a travs de la reaccin de
condensacin entre el fenol y el anhdrido ftlico. Dicha reaccin es rpida y con
buenos rendimientos aun hacindola en medidas de microescala, como en un tubo
de ensayo.
Con la realizacin de esta prctica podemos concluir que llevar a cabo los
procedimientos adecuadamente es de suma importancia ya que si hacemos algo
mal, puede repercutir en la sntesis que se est realizando, as mismo, hacer
qumica orgnica a microescala es una accin para cuidar los recursos
econmicos y el medio ambiente ya que de esa manera se desperdician menos
reactivos y se generan menos desechos.
El punto de fusin se encuentra fuera del rango considerado adecuado ya que la
diferencia entre el punto de fusin reportado y el punto de fusin observado es de
2C esto se debi a que el producto estaba impuro pues no fue recristalizado, por
otro lado, el aparato Fisher-Johns no fue calibrado adecuadamente.
Por ltimo, concluimos que para realizar la sntesis de un compuesto heterocclico
se debe conocer que es lo que vamos a hacer y cules son las mejores
condiciones de reaccin para que se obtenga un resultado satisfactorio.










CUESTIONARIO
1. Escriba el mecanismo de condensacin entre el fenol y el anhdrido ftlico.

2. Cules son los principales usos y aplicaciones de la fenolftalena?
La fenolftalena se usa, principalmente, como indicador cido-base para
determinar el punto de equivalencia en una valoracin.
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico.
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para
investigar la funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga.

En microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de difosfato de
fenolftalena es utilizado como componente para la identificacin de bacterias
especficas (fosfatasa cida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos.
3. Ejemplifique el efecto del pH sobre la estructura de la fenolftalena.
Especies H
3
Fenolftalena
+
H
2
Fenolftalena Fenolftalena
2
Fenolftalena(OH)
3

Estructura




Modelo




pH 0 08.2 8.212.0 >12.0
Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra Bsicas fuertemente bsicas
Color naranja incoloro Rosa incoloro
Imagen










4. Determine el rendimiento y el punto de fusin del producto.

a) Determinacin del reactivo limitante:
Fenol:
(


)

Anhdrido ftlico:
(


)

El anhdrido ftlico es el reactivo limitante de la reaccin.
b) Gramos tericos:

(


) (


)

c) Rendimiento experimental:
(


)

Punto de fusin: 260C