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COLEGIO DE BACHILLERES


OPTATIVA DE QUMICA I: Ingeniera qumica (Recursos orgnicos
energticos y materiales)




Nombre del alumno: ____________________________________________________________
Grupo: ___________________________ Turno: _____________________________________
Profesor(a): __________________________________________________________________


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COLEGIO DE BACHILLERES

BLOQUE TEMTICO I: COMPUESTOS DEL CARBONO (HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS)
NCLEOS TEMTICOS:

- Fuentes de obtencin de hidrocarburos y reservas.

- Impacto social, econmico y ambiental del uso de hidrocarburos y derivados.

- Medidas para minimizar el uso de combustibles derivados del petrleo.

- Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos

- Modelos de la estructura qumica de los hidrocarburos

- Fenmeno de isomera, en algunos compuestos del carbono

- Reacciones de sntesis adicin y eliminacin.

BLOQUE TEMTICO II: BIOQUMICA (BIOMOLCULAS Y ALIMENTACIN)
NCLEOS TEMTICOS:

- Estructura qumica, funcin e importancia de las biomolculas.
- Alteraciones biolgicas por la falta o exceso de nutrientes.
- Las dietas de acuerdo al metabolismo de una persona.
- Contenido nutricional de los alimentos.








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NCLEOS TEMTICOS: FUENTES DE OBTENCIN DE HIDROCARBUROS Y RESERVAS

Nuestro planeta almacena un capital de energa en forma de combustibles fsiles (carbn,
petrleo, gas natural) que se formaron en los ltimos mil millones de aos. El carbn (no es un
hidrocarburo) tuvo su protagonismo durante la revolucin industrial, proporcionando al menos
el 80 % de la energa mundial; hoy da fue relevado en gran parte por el petrleo, y en menor
medida por el gas natural, que se hizo popular por la ausencia de contaminantes. Del
petrleo que se obtiene a nivel mundial aproximadamente el 93 % aproximadamente se quema
para producir energa y el resto para la produccin de productos.
Los recursos energticos de origen fsil son escasos. Es fcilmente previsible la crisis que se
desatar en esos sectores en el curso de las primeras dcadas de este siglo XXI. El aumento de
las demandas de energa y el descenso de las reservas del planeta, nos llevar obligadamente
a la sustitucin de esas fuentes de energa .La innovacin tecnolgica debe ponerse en marcha
y disear sistemas que trabajen con energas alternativas y no contaminantes.
HIDROCARBUROS NATURALES
El petrleo y el gas natural, estn constituidos casi exclusivamente por hidrocarburos, es
decir, compuestos orgnicos, de carbono e hidrgeno, mezclados en proporciones diversas
entre s, y con otros compuestos qumicos.
Se originan posiblemente como un paso intermedio de
la degradacin de la materia orgnica (hiptesis ms
acertad) , En las capas superiores de las rocas
sedimentarias esta materia orgnica sufre
descomposicin por accin de O
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y bacterias. Se
desprenden en este proceso principalmente CO
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y
otras sustancias voltiles. El material ms estable
respecto a la accin qumica y bacteriana queda en las
zonas sedimentarias.
A medida que pasa el tiempo, las rocas sedimentarias
van quedando enterradas (1.5 -3 Km) por otras capas
que en medio anaerobio, y en un rango concreto de
presiones ( 10-30 MPa) y temperaturas de hasta 200
C) . El producto intermedio que da origen a estos
productos, a partir de las rocas que lo contienen,
recibe el nombre de kergeno. Los hidrocarburos se
forman en rocas arcillosas que contienen este
kergeno (rocas madre). Sin embargo, para poder ser
explotables (extrables por bombeo), estos
hidrocarburos han de migrar a rocas porosas y permeables (las rocas almacn) y quedar
atrapados por algn mecanismo que impida que la migracin los lleva hasta la superficie: las
trampas petrolferas.


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Los hidrocarburos en la naturaleza aparecen en tres formas principales:
Como gas natural
Como petrleo crudo, lquido
Como arenas asflticas y pizarras bituminosas.
Gas natural
El gas natural se encuentra en dos tipos de yacimientos:
Yacimientos de gas individualizado
Yacimientos asociados a los de petrleo, en las zonas altas de los mismos, o en disolucin
en la fase lquida.
Los yacimientos de gas natural estn compuestos fundamentalmente por metano, que llega a
constituir hasta el 100% de los mismos. Adems, puede incluir otros hidrocarburos gaseosos,
como etano, propano, butano, ..., en proporcin decreciente con el nmero de Carbonos.
Otros sustancias mezcladas, en forma minoritarios pero frecuentes, son: H
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S, N
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, He, Ar, ...
Su poder calorfico constituye la base de su inters econmico. Es variable, segn la
composicin especfica del gas.

El crudo o petrleo lquido
Est constituido por hidrocarburos lquidos fundamentalmente, y puede tener en solucin
hidrocarburos gaseosos (los denominados crudos ligeros), o slidos (crudos pesados). Otros
constituyentes mezclados pueden ser: compuestos sulfurados en diversas formas orgnicas,
compuestos nitrogenados, tambin de carcter orgnico, y compuestos oxigenados, como los
cidos grasos. Sus caractersticas fsicas y econmicas estn muy relacionadas con la
composicin.
La principal caracterstica econmica de los petrleos es su poder calorfico, que hace que
sean utilizables como fuentes de energa.
La principal aplicacin del crudo es para obtencin de energa, a travs de sus productos
refinados: gasolina, gas-oil (diesel), fuel-oil, keroseno, etc. Otros usos: materia prima para la
industria petroqumica (polmeros, etc.); materia prima para lubrificantes (aceites y grasas
para motores); aglomerantes asflticos (fracciones pesadas).

Los hidrocarburos slidos
Se incluyen aqu los hidrocarburos naturales de carcter slido. Pueden ser de dos tipos
diferentes: hidratos de metano, y bitmenes y asfaltos. Los hidratos de metano son muy poco
abundantes en la naturaleza, por lo que no vamos a insistir en su descripcin. La familia de los
bitmenes es mucho ms importante, ya que aparece en dos tipos importantes de
yacimientos: arenas asflticas y pizarras bituminosas.
Los bitmenes se pueden definir, desde el punto de vista de explotacin, como mezclas
viscosas naturales de hidrocarburos de molcula muy pesada, y productos sulfurosos
minoritarios. Su alta densidad y viscosidad impide su explotacin convencional por bombeo.
Los hidrocarburos semirrefinados que se pueden extraer de los bitmenes reciben el nombre
de crudos sintticos.
Las rocas que contienen proporciones importantes de estos bitmenes pueden ser de dos
tipos: Arenas asflticas y pizarras bituminosas.

Las arenas asflticas son rocas sedimentarias, consolidadas o no, que contienen productos
petrolferos pesados, de viscosidad muy elevada, que no pueden ser recuperados por medios
tradicionales.
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Se trata de arenas gruesas, bien clasificadas, porosas y permeables, en las que el bitumen
representa del orden del 18 al 20% en peso de la roca.
Desde el punto de vista geoqumico, estn formadas fundamentalmente por asfaltenos y
productos complejos ricos en nitrgeno, azufre, oxgeno, frente a productos saturados y
ligeros.

Las pizarras bituminosas son rocas sedimentarias arcillosas. La materia orgnica que
contienen est formada por restos de algas lacustres o marinas.

OBTENCIN HIDROCARBUROS

1. EXPLORACIN Y PROSPECCIN: Esta tarea debe iniciarse por la bsqueda de una roca cuya
formacin se haya realizado en medio propicio, dicha roca debe ser lo suficientemente porosa
para almacenar una cantidad rentable de lquido, el tercer requisito es la localizacin de las
trampas que hayan permitido la concentracin de petrleo en puntos determinados de ella. Los
procedimientos de investigacin se inician con el estudio de bibliografa y cartografa del sector,
seguido luego por sondeos geolgicos. Para encontrar petrleo bajo tierra, los gelogos deben
buscar una cuenca sedimentaria con esquistos ricos en materia orgnica que lleven enterrados
el suficiente tiempo para que se haya formado petrleo (desde unas decenas de millones de
aos hasta 100 millones de aos). Adems, el petrleo tiene que haber ascendido hasta
depsitos porosos capaces de contener grandes cantidades de lquido. La existencia de
petrleo crudo en la corteza terrestre se ve limitada por estas condiciones, que deben
cumplirse. Sin embargo, los gelogos y geofsicos especializados en petrleo disponen de
numerosos medios para identificar zonas propicias para la perforacin. Por ejemplo, la
confeccin de mapas de superficie de los afloramientos de lechos sedimentarios permite
interpretar las caractersticas geolgicas del subsuelo, y esta informacin puede verse
complementada por datos obtenidos perforando la corteza y extrayendo testigos o muestras
de las capas rocosas.

Por otra parte, las tcnicas de prospeccin ssmica, que estudian de forma cada vez ms
precisa la reflexin y refraccin de las ondas de sonido propagadas a travs de la Tierra,
revelan detalles de la estructura e interrelacin de las distintas capas subterrneas. Pero, en
ltimo trmino, la nica forma de demostrar la existencia de petrleo en el subsuelo es
perforando un pozo. De hecho, casi todas las zonas petroleras del mundo fueron identificadas
en un principio por la presencia de filtraciones superficiales, y la mayora de los yacimientos
fueron descubiertos por prospectores particulares que se basaban ms en la intuicin que en
la ciencia. Un campo petrolero puede incluir ms de un yacimiento, es decir, ms de una
nica acumulacin continua y delimitada de petrleo. De hecho, puede haber varios depsitos
apilados uno encima de otro, aislados por capas intermedias de esquistos y rocas
impermeables. El tamao de esos depsitos vara desde unas pocas decenas de hectreas
hasta decenas de kilmetros cuadrados, y su espesor va desde unos pocos metros hasta varios
cientos o incluso ms. La mayora del petrleo descubierto y explotado en el mundo se
encuentra en unos pocos yacimientos grandes.
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2. PERFORACIN: Los pozos petrolferos son perforados por rotacin de una herramienta
llamada "trpano" que se asemeja a una gran broca, este
mtodo ha reemplazado casi completamente al de
percusin. En las explotaciones submarinas el mtodo de
perforacin es el mismo pero ste se instala en grandes
barcazas o en plataformas si los fondos no son muy
profundos. En cualquier caso aunque es un proceso muy
costoso, es mayor si la explotacin es en el mar. Una vez
la cabeza de perforacin ha llegado al yacimiento, sta
se sustituye por una serie de tuberas cuyo conjunto se
denomina "rbol de navidad"; dicho sistema est
provisto de compuertas y vlvulas que regulan el caudal
de extraccin. Una vez arriba se separa el petrleo del
gas -el cual es quemado casi siempre, pues no suele
alcanzar grandes cantidades-. Si la presin del yacimiento
es suficiente no hay ningn problema para hacerlo llegar
a la superficie, en caso contrario se recurre al uso de
proyectiles o cidos y en los caso ms difciles a las
bombas aspirantes; en estos casos no es rentable la
recuperacin de ms de la mitad del yacimiento por lo
que queda sin aprovechar en los yacimiento
abandonados.



Tprano petrolero montado y desmontado

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4. TRANSPORTE
Normalmente los campos petrolferos se encuentran en zonas muy alejadas de los lugares o
centros de consumo, de modo que la conduccin del petrleo hasta las refineras exige
inversiones considerables, tanto si se trata de oleoductos, que van del pozo al puerto de destino
ms prximo, como de buques cisterna, cuyas dimensiones son cada vez mayores: actualmente
se construyen superpetroleros de hasta un milln de toneladas de arqueo bruto.




5. REFINACIN

Para obtener productos de caractersticas precisas y utilizar de la manera ms rentable posible
las diversas fracciones presentes en el petrleo necesario efectuar una serie de operaciones de
tratamiento y transformacin que, en conjunto, constituyen el proceso de refino o refinacin de
petrleos crudos.
Se conoce como refinacin al conjunto de procesos que se aplican al petrleo crudo con la
finalidad de separar sus componentes tiles.
En una refinera el petrleo crudo se transforma en sus derivados. Esta transformacin se
logra mediante los procesos de: destilacin atmosfrica, destilacin al vaco,
Oleoducto y El buque cisterna ms grande del mundo, construido por China
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hidrodesulfuracin, desintegracin trmica, desintegracin cataltica, alquilacin y
reformacin cataltica entre otros.
La industria de refinacin de petrleo encierra una serie de procesos fsicos y qumicos a los
que se somete el petrleo crudo para obtener de l por destilacin y transformacin qumica,
los diversos hidrocarburos o las familias de hidrocarburos.

DESTILACIN FRACCIONADA

En las refineras petroleras, las separaciones fsicas se efectan en las torres de
fraccionamiento o de destilacin fraccionada. El principio fsico en el que se basa el proceso
es la diferencia de volatilidad de los componentes, por tal motivo en las columnas
fraccionadoras se adecuan las
condiciones termodinmicas para obtener o "condensar" los combustibles perfectamente
especificados. El fraccionamiento del crudo se completa en dos etapas, en primer lugar se
procesa en unidades de destilacin atmosfrica o Topping, donde la presin de trabajo es
tpicamente 1 Kg/cm
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. y la destilacin al vaco con presiones absolutas de 20 mmHg. Esto
permite destilar hidrocarburos de alto peso molecular que se descompondran o craquearan
trmicamente, si las condiciones operativas normales del fuesen sobrepasadas.
Para evitar o minimizar impurezas se realizan fundamentalmente antes del refinado tres
tratamientos:
1. Decantacin en Tanques, 2. Desalado, 3. Inyeccin de Hidrxido de Sodio, que no se
trataran en este apartado

Torre de fraccionamiento
Destilacin atmosfrica
El petrleo es alimentacin de la torre fraccionadora a una temperatura aproximada de 370
C y 0.800 Kg de presin. En funcin de sus temperaturas de ebullicin, aprovechando las
diferencias de volatilidad de los mismos, los hidrocarburos vaporizados ascienden por la

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columna fraccionadora a travs de bandejas o platos de fraccionamiento, donde se contacta
ntimamente lquidos y vapores, producindose la transferencia de masa y calor necesaria
para fraccionar los diferentes combustibles. Estos son extrados lateralmente mediante platos
colectores y enviados a torres despojadoras, strippers, donde se ajusta el punto de
inflamacin de los cortes (fracciones) .Los productos obtenidos por la parte superior o cabeza
son gases y nafta. El gas es comprimido y enviado a unidades de concentracin de gases. La
Nafta es fraccionada nuevamente para obtener dos cortes. La nafta liviana que se enva a
isomerizacin o a tanque como carga petroqumica y nafta pesada que es enviada a las
unidades de Hidrotratamiento donde se eliminan los contaminantes, venenos, de los
catalizadores de Reformado. El primer corte lateral es el kerosene, el cual se enva a tanque.
Previamente intercambia calor con crudo y es enfriado a temperatura de almacenaje
mediante aero- enfriadores y enfriadores con agua. El segundo corte lateral es el gas ol
liviano, el cual es tratado en forma semejante al kerosene. El tercer y ultimo corte lateral es
el gas ol pesado de Topping , el cual es enviado como carga a las unidades de Hidrocracking o
Cataltico Fluido. El productode fondo es el residuo que no se vaporizo en el horno, ya que
seria necesario elevar la temperatura por sobre el umbral de crakeo o descomposicin trmica
de los hidrocarburos de alto peso molecular. Por tal motivo esta corriente es enviada a la
unidad de Vaco.

Destilacin al vaco
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Las unidades de Vaco, estn diseadas para operar en condiciones termodinmicas adecuadas
para destilar las fracciones pesadas del crudo, sin que se produzca la descomposicin trmica
de los mismos. Para lograrlo se baja la presin de trabajo hasta alcanzar presiones absolutas
de 20 mm Hg en la zona de carga de la columna de destilacin. El Vaco es obtenido con
eyectores de vapor. En esta unidad, la energa necesaria para vaporizar el crudo reducido es
suministrada totalmente en hornos, diseados para minimizar la perdida de carga de modo de
operar con la menor presin posible en los puntos donde se inicia la vaporizacin. La carga
parcialmente vaporizada es enviada a la zona flash de la columna de destilacin, donde se
produce una corriente ascendente de vapores y otra descendente de lquidos. En estas
columnas el principio de operacin es la condensacin de los vapores. La torre tiene
caractersticas particulares, que la diferencian de las fraccionadoras atmosfricas. Los
dispositivos o elementos mecnicos para producir el contacto liquido vapor, son rellenos
especiales ubicados en lechos ordenados que permiten incrementar la superficie de interfase,
favoreciendo la transferencia de masa. El dimetro de la columna es diferente en zona de
condensacin, respecto de la zona superior o inferior de la misma. La zona de condensacin o
fraccionamiento tiene el mayor dimetro ya que las prdidas de carga deben ser despreciables
para mantener el Vaco homogneo en la totalidad de la torre. La zona de cabeza es de
dimetro menor ya que el caudal de vapores en esta zona es muy bajo debido a que los
productos solo son obtenidos lateralmente y no por cabeza. El fondo de la columna tiene el
menor dimetro, ya que se debe minimizar el tiempo de residencia del asfalto para evitar la
descomposicin trmica y formacin de carbn en la torre. El primer corte lateral producido
es el Gas Ol Liviano de Vaco, el cual es carga de la unidad
de Hydrocracking C. Debido a las caractersticas del proceso Hydrocracking las
especificaciones del productos son muy importantes, ya que se afecta fuertemente la
performance de esa unidad si se daa el catalizador. El segundo corte lateral es el Gas Ol
Pesado de Vaco, este producto intercambia calor con el crudo de la unidad de Topping y es la
carga por excelencia de las unidades de Cracking Cataltico Fluido. El producto de fondo es
residuo asfltico, que es enviado a las unidades de Cracking Trmico.

Principales productos bsicos del petrleo.
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LOS PRINCIPALES USOS DE LOS PRODUCTOS QUE SE OBTIENEN EN LA INDUSTRIA DE LA
REFINACIN SON:
1. Combustibles especficos para transportes, industria, generacin elctrica y uso
domstico.
- La gasolina utilizada en los motores de combustin interna de automviles
principalmente.
- El combustleo se utiliza en las grandes plantas termoelctricas y en las calderas de los
buques
- El diesel se utiliza, fundamentalmente, como combustible en el parque vehicular
equipado con motores diseados para combustible diesel. Por ejemplo camiones de
carga de servicio ligero y pesado, autobuses de servicio urbano y de transporte
forneo, locomotoras, embarcaciones, maquinaria agrcola, industrial y de la
construccin.
- El gasavin se utiliza en aviones con motores del ciclo Otto, esto es, motores con
ignicin por chispa elctrica y especificaciones ms estrictas.
- La turbosina se utiliza como combustible para motores de avin de turbina.


2. Productos especiales:
a) Lubricantes
- Se utilizan ampliamente en automviles y camiones, ferrocarriles, barcos, aviones,
maquinaria de construccin, agrcola, en plantas de cemento, cal, ingenios azucareros,
minera, perforacin de pozos petroleros, industria alimenticia, del vidrio, textil, de
mquinas herramientas, papel, hule, etctera.
b) Parafinas
- Tienen una gran variedad de usos, segn su calidad. En Mxico se usan en la
fabricacin de velas y veladoras, papel encerado y empaques, tasas de papel, grasas
para calzado, tableros de madera, industria alimenticia, crayones, apresto textil,
adhesivos, emulsiones, leos, tintas, etctera.
c) Asfaltos
- Se utilizan en la pavimentacin de carreteras, calles, aeropuertos, estacionamientos,
etctera,
- Se utilizan principalmente en impermeabilizaciones y aplicaciones industriales como
recubrimiento de canales de riego, tubera, base de pinturas, tintas, selladores,
antioxidantes, cementos plsticos, etc.
d) Productos de uso industrial.
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- El gas nafta originalmente se desarroll para utilizarse en el lavado en seco en
tintoreras. Adems se usa en la limpieza y desengrasado de metales y como solvente
industrial.
- El gasolvente se usa como adelgazador de pinturas (thinner), barnices y extendedor
de lacas. Se utiliza tambin en la fabricacin de adhesivos, cementos para hule,
pesticidas, productos farmacuticos, tintas para imprenta y textiles, ceras,
desengrasador y limpiador de metales.
- La citrolina se utiliza bsicamente, en aspersiones agrcolas, como insecticida y
fungicida (control de la mosca prieta de los ctricos, rboles frutales y ornamentales,
chamusco del pltano, etctera).


3. Materias primas para la industria petroqumica bsica.
a) Naftas:
- Tolueno. Se utiliza en la fabricacin de explosivos (dinamita), colorantes, preservativos
para alimentos, en desinfectantes, como disolvente de mltiples compuestos y diversas
aplicaciones en los procesos qumicos.
- Benceno. Se utiliza en la fabricacin de pinturas, barnices, caucho, tintes,
impermeabilizantes, insecticidas, detergentes sintticos, medicinas y productos
qumicos.
- Xilenos. Se usan como disolventes, en sntesis orgnicas (vitaminas, compuestos
ftlicos, colorantes, etc.), en insecticidas y en algunos combustibles.
b) Propano
- Se licua con cierta facilidad comprimindolo por lo cual se utiliza solo o mezclado con
el butano para formar el gas licuado del petrleo, ampliamente usado como
combustible, principalmente domstico; tambin se utiliza en el proceso de
desasfaltado de lubricantes bsicos y aceites residuales, como materia prima
petroqumica en la obtencin del etileno y propileno, como refrigerante industrial,
propulsor para aerosoles, etctera.

LA RESERVAS DEL PETRLEO
La principal fuente de hidrocarburos y como fuente energtica es el petrleo, que es un recurso
no renovable, este ya est dando seales de su agotamiento a nivel de las reservas mundiales
y de su ritmo productivo. Si es cierto que existen ms de 30 000 campos petroleros en el
mundo entero, hasta ahora solo 33 de ellos constituyen grandes yacimientos. De estos
grandes yacimientos 25 se encuentran en el Medio Oriente A este hecho hay que aadir el
preocupante aumento de la demanda. As pues el consumo en 10 aos se incrementar en 20
millones de barriles diarios y, al mismo ritmo de crecimiento, en el 2020 la demanda rondar
los 115 millones de barriles diarios. Se estima en que la tasa de cada anual en cuanto a
produccin corresponde a un 5 %. Esto supone que en 10 aos habr un dficit cercano a los 60
14
millones de barriles diarios. Cifras alarmantes que demuestran la insostenibilidad de este
recurso energtico.

EEUU es el primer consumidor de petrleo (25 % del total) y ha incrementado su demanda en
un 17% en la ltima dcada, mientras Europa lo hizo en un 7 %. Resaltar el incremento del 47
% en el Estado espaol (consumo de ms de 1,5 millones de barriles diarios) que tambin
contrasta con el de los pases de la Unin.
Cada estadounidense consume 18 veces ms petrleo que un Chino. Si China consumiera en la
misma proporcin que los americanos necesitara de 90 millones de barriles diarios, casi 15
millones ms que toda la produccin mundial diaria (segn consumo por da en 2001).

El petrleo se acaba y Estados Unidos, principal consumidor, se ve incapaz en afrontar un
cambio o deliberadamente no lo hacen por los intereses econmicos tan grandes involucrados.

A continuacin algunas cifras del actual mercado petrolfero.

RESERVAS
LAS RESERVAS DE PETLEO EN EL MUNDO Distribucin y aos de reserva (2001)
Regin Produccin (*) Porcentaje Reserva en aos
Europa 18,7 1,8 % 7-8
Asia-Pacfico 43,8 4,2 % 15,5
Norte Amrica 63,9 6,1 % 13,5
Ex-Unin Sovitica 65,4 6,2 % 21
frica 75,7 7,3 % 27,5
Centro/Sud-Amrica 96 9,1 % 39
Oriente Medio 685,6 65,3 % 87
Total 1050 100 % 40,3

LAS RESERVAS DE PETLEO EN ORIENTE
MEDIO
Distribucin y aos de reserva
(2001)
Regin Produccin (*) Porcentaje Reserva en aos
Arabia Saud 261,7 25 % 65
Irak 112,5 10,7 % 135
15
Emiratos rabes Unidos 97,8 9,3 % 105
Kuwait 96,5 9,2 % 115
Irn 89,7 8,6 % 65
Resto pases regin 25,4 0,5 %
Total Oriente Medio 685,6 65,3 % 87
(*) Produccin en miles de millones de barriles en el 2001

PASES IMPORTADORES
PRINCIPALES IMPORTADORES (**)
EEUU Japn Corea Alemania Italia Francia China India Holanda Espaa Resto Total
511 214 123 104 90 86 70 67 61 59 642 2027
(**) En millones de toneladas durante ao 2000
IMPORTACIONES DE CRUDO DESDE EL GOLFO PRSICO
Europa Occidental Japn Estados Unidos
76 % 36 % 25,3 %

COMPAAS PRODUCTORAS
COMAPAAS PRIVADAS contra COMPAAS NACIONALIZADAS (*.*)
Ao 1972 Porcentaje prod. global Ao 2000 Porcentaje de prod. global
Exxon 10,8 % Aramco
(Arabia Saud)
11,7 %
BP 10,1 % NIOC
(Irn)
5,0 %
Shell 9,1 % Pemex
(Mxico)
4,6 %
Texaco 8,2 % PDVSA
(Venezuela)
3,9 %
Chevron 7,0 % ExxonMobil 3,4 %
Mobil 5,0 % Shell 3,0 %



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PRINCIPALES 15 PASES PRODUCTORES 2007 (MILES BARRILES DIARIOS)*

COSTOS DE PRODUCCIN POR ZONAS
COSTES DE PRODUCCIN EN LAS PRINCIPALES ZONAS
Oriente Medio Ex-Union Sovitica Venezuela Irak
2$ 5$ 7-10 $ 0,7 $

Para la elaboracin de estas tablas se tomaron como fuentes a BP y Mariano Marzo (catedrtico de recursos
energticos). guillem@sindominio.net

En 2009, segn el Oil and Gas Journal (OGJ), en Mxico hay 10,5 millardos de barriles de
reservas de petrleo.Mxico fue el sexto mayor productor de petrleo en el mundo en 2006,
con una produccin de 2.6 millones de barriles por da (413.510
3
m
3
/d)). En un comunicado
en marzo del 2010, PEMEX inform que continuando con la tasa de produccin actual, las
reservas probadas de petrleo alcanzaran slo 10 aos ms de produccin.

Actualmente, existen alrededor del mundo 681 refineras de las cuales el 21.9% estn
localizadas en Estados Unidos de Amrica. Nuestro pas cuenta con seis refineras en su
territorio.
En general, el desarrollo de los centros de refinacin se encuentra cerca de los centros de
consumo, debido a que es ms econmico transportar el petrleo crudo que sus derivados.
Mundialmente aunque la mayor produccin de petrleo se encuentra en el Medio Oriente, la
mayor capacidad de refinacin se localiza en Europa, Asia y Norteamrica.

LUGAR PAS PRODUCCIN LUGAR PAS PRODUCCIN

1

Arabia Saudita

10.413

9

Kuwait

2.626

2

Rusia

9.978

10

Venezuela

2.613

3

Estados
Unidos

6.879

11

Noruega

2.556

4

Irn

4.401

12

Nigeria

2.356

5

China

3.743

13

Irak

2.145

6


Mxico

3.477

14

Argelia

2.000

7

Canad

3.309

15

Libia
1.848
8 Emiratos
rabes Unidos
2.915
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La capacidad de refinacin en Mxico en 2006 fue de 559 mil barriles diarios de los cuales 375
mil se va al craqueo cataltico y 284 mil al reformado, en Mxico no se realiza el craqueo
trmico.

http://www.energia.gob.mx/res/85/Refinacion_Web.pdf
http://cuentame.inegi.org.mx/impresion/economia/petroleo.asp
Cuestionario 1
Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________

Instrucciones: Contesta lo que se pide, de forma correcta y completa.
1. Qu son los hidrocarburos?




2. De donde se obtienen los hidrocarburos?




3. Cmo se formo el petrleo?



4. Cul es principal uso de los derivados del petrleo?




5. Completa el siguiente cuadro

Forma en la que se
encuentran los hidrocarburos
en la naturaleza
Composicin











6. Escribe los paso de obtencin de los hidrocarburos.




7. Escribe qu es el refinado.
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8. Qu diferencia hay entre la destilacin atmosfrica y al vaco?








9. Escribe las diferentes fracciones derivadas de la destilacin en la figura y escribe la
definicin.



10. Cules son los principales usos de los productos que se obtienen en la industria de la
refinacin? Escrbelos





11. Escribe 5 derivados de la refinacin y sus usos.






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12. Cules son los derivados de la refinacin que van a la petroqumica?





13. Dnde se encuentran la mayor cantidad de reservas de petrleo?






14. Cul es la cantidad de petrleo en Mxico que va a la refinacin?





15. los ambientalistas se oponen a la explotacin de los hidrocarburos en zonas profundas. De
acuerdo a tu opinin Cules crees que son sus razones?


















20
NCLEO TEMTICO: IMPACTO SOCIAL, ECONMICO Y AMBIENTAL DEL USO DE
HIDROCARBUROS Y DERIVADOS

Sociedad e hidrocarburos
Si miras a tu alrededor muy pocas cosa no estn hechas con los derivados de los hidrocarburos. El
petrleo y los hidrocarburos son mucho ms que combustible. Son componentes de cientos de
productos de uso cotidiano. Eliminen el petrleo de sus vidas y no slo se quedarn sin gasolina para el
coche. Se quedarn sin aspirinas, sin pantalones, sin sacarina, sin ftbol (porque no habr baln a
menos, que jueguen con un coco), sin chicle, sin preservativos y sin pasta de dientes. Y aunque
tuvieran la pasta, tampoco tendran cepillo.
Del mismo modo que hubo una edad de piedra y una edad del hierro, hoy da vivimos en la
edad de los hidrocarburos, explica Mercedes Musa, ingeniera qumica de La Seda de
Barcelona. En una ciudad, desde el momento en que uno apaga el despertador por la maana
(pulsando un botn de plstico obtenido a partir de petrleo) hasta el momento en que apaga
la luz por la noche (apretando un interruptor tambin de plstico), apenas hay un solo minuto
del da en que no est en contacto con derivados de los hidrocarburos.
El petrleo est en el origen del polister de la ropa, de aditivos de los alimentos del
desayuno, de las bolsas del supermercado, del botn del ascensor, de las teclas del
ordenador... Incluso desnudo en la ducha, cuando parece estar en contacto solo con el agua,
uno est rodeado de petrleo: se esconde en el tubo de goma, en los componentes del
champ, en el tapn del desage, en la cortina...
Puede resultar difcil de creer que un lquido negro como el petrleo, que la imaginacin
popular asocia a contaminacin y suciedad, acabe convirtindose en algo asptico, e incluso
en algo transparente con connotaciones de pureza como una botella de agua mineral. Pero
sta es la magia de la qumica, que con simples transacciones de electrones entre tomos
transforma unas molculas en otras.
Los hidrocarburos, compuestos por tomos de carbono e hidrgeno, resultan muy verstiles a
la hora de hacer intercambios de electrones. Son muy buenos para trenzar molculas en largas
cadenas. Estas cadenas tienen varias ventajas, como el hecho de ser flexibles, impermeables y
resistentes. Son los plsticos.

21
O tomen el ejemplo de la aspirina. Uno empieza con petrleo, lo somete a una secuencia de
reacciones qumicas, una secuencia larga y complicada pero que se ha convertido en rutinaria
y barata, y acaba obteniendo cido acetilsaliclico, es decir, aspirina. No es que el petrleo
sea imprescindible para conseguir aspirinas. Se podran producir aspirinas a partir de otros
ingredientes explica Mercedes Musa. Pero la produccin no sera tan masiva y barata como
ahora.
Lo mismo con los plsticos. Se han empezado a producir plsticos sin hidrocarburos como el
PLA (el nombre son las iniciales inglesas de cido polilctico), que tiene caractersticas
similares al PET de las botellas de agua mineral, pero resulta mucho ms costoso. Y lo mismo
con los cosmticos, las tarjetas de crdito o las zapatillas de deporte: se podra vivir en un
mundo sin petrleo, pero al principio todo sera ms caro.
De modo que lo ms fcil y barato para la industria qumica, hoy da, es trabajar con petrleo.
Todo el mundo sabe que un da se acabar. Pero an hay petrleo para varias generaciones y,
si lo que a uno le importa es cuadrar un balance a final de ao, tiene pocos incentivos para
desarrollar alternativas.
El resultado es que hoy da an no hay alternativas para muchos de los productos que se
elaboran con petrleo. Si hoy a medianoche se acabara el petrleo, maana por la maana
dejaran de hacerse por poner unos pocos ejemplos: lentes de contacto, vlvulas cardiacas y
DVD. Segn un informe de la Industria de Petrleo y Gas Natural de Estados Unidos, puede
que estemos viviendo en el punto culminante de la era que un da los historiadores llamarn la
edad del petrleo. Ciertamente, algn da algo sustituir al petrleo. Pero por ahora no hay
ninguna alternativa que sea barata y abundante.
Economa e hidrocarburos.
El petrleo es la fuente de energa ms importante de la sociedad actual. Pensar en qu
pasara si se acabara repentinamente hace llegar a la conclusin de que se tratara de una
verdadera catstrofe: los aviones, los automviles y autobuses, gran parte de los ferrocarriles,
los barcos, centrales trmicas, muchas calefacciones... dejaran de funcionar. Adems, los
pases dependientes del petrleo para sus economas entraran en bancarrota. La importancia
del petrleo no ha dejado de crecer desde sus primeras aplicaciones industriales a mediados
del siglo XIX, y ha sido el responsable de conflictos blicos en algunas partes del mundo
(Oriente Medio). La alta dependencia que el mundo tiene del petrleo, la inestabilidad que
caracteriza al mercado internacional y las fluctuaciones de los precios de este producto, han
llevado a que se investiguen energas alternativas, aunque hasta ahora no se ha logrado una
opcin que realmente lo sustituya.
La economa mundial y su desarrollo esta regida por los combustibles y derivados del petrleo,
aviones, barcos, trenes, fbricas y ciudades enteras utilizan la energa generada por estos.
Todos los productos y sus precios estn relacionados de alguna forma con el petrleo ya sea
por los gastos de transporte, produccin o embalaje. Cuando sube el precio del petrleo se
produce una subida de los costos, de forma ms o menos inmediata, en casi todos los sectores
productivos y, en consecuencia, se nota en los precios de los bienes de consumo.
22
La extraccin y produccin de petrleo est en manos de unos pocos pases productores y es
controlada por los denominados carteles OPEP quienes con sus decisiones influyen en los
distintos mercados en los que se fijan los precios mnimos del crudo.
La Organizacin de Pases Exportadores de Petrleo (OPEP) es un organismo
intergubernamental creado para coordinar las polticas de produccin de petrleo de sus 11
pases miembros, con el fin de estabilizar el mercado internacional de los hidrocarburos
Segn los estatutos de la OPEP declaran tres objetivos principales:
- Coordinar y unificar las polticas petroleras de los pases miembros y determinar los
medios ms idneos para salvaguardar sus intereses individuales y colectivos.
- Buscar las mejores vas y medios para asegurar la estabilidad de los precios en los
mercados internacionales, con miras a eliminar las fluctuaciones perjudiciales e
innecesarias.
- Proveer a las naciones consumidoras un suministro de petrleo de un eficiente,
econmico y regular y un retorno justo de capital para las inversiones de la industria
petrolera

Algunos estudios estiman que cada 5 dlares de cambio en el precio del crudo el efecto
expansivo o depresivo en el crecimiento global es de un 0,5% del PIB mundial.
A falta de una poltica de energas renovables eficiente, es primordial encontrar nuevas
soluciones energticas ante el inminente futuro agotamiento y encarecimiento de las reservas
del crudo. Mientras tanto las economas globales seguirn pendientes de un hilo ante la
continua especulacin que sufren los precios del petrleo.

La economa de los hidrocarburos en Mxico
La industria petrolera en Mxico es parte fundamental de su historia, desarrollo y economa
actual. El manejo del sector repercute directamente a las finanzas pblicas y por lo tanto en
los planes de bienestar social.
Nuestro pas a travs de PEMEX y sus Organismos Subsidiarias, se encarga de dirigir el
negocio del petrleo. El petrleo, y por tanto la poltica seguida sobre este rubro, ha
significado ms que un mero hecho econmico en la vida reciente de Mxico (sobre todo a
23
partir de 1973, fecha de importantes descubrimientos de mantos petroleros en el sureste del
pas y de cambios significativos en la poltica seguida). El impacto del petrleo en la sociedad
mexicana ha sido tal que ha penetrado, aunque expresado de diversas maneras y en diferentes
tiempos, en todas las esferas de la vida del pas. Si bien en un primer momento (1975 y 1976)
se converta en una necesidad objetiva recurrir de nueva cuenta al expediente exportador
petrolero para recabar divisas, pagar deudas, lograr crditos, comprar maquinaria y reactivar
la inversin interna en pleno auge de la crisis a finales del sexenio del presidente Luis
Echeverra.
En el ejercicio de gobierno del Presidente Jos Lpez Portillo, se descubrieron enormes
yacimientos de petrleo, lo que de nueva cuenta fue un factor determinante en la aplicacin
de la poltica econmica nacional. Las anteriores polticas restrictivas del gasto rpidamente
fueron cambiadas por una poltica de derroche. La frase que se convirti en el estandarte del
sexenio fue que Mxico, de entonces y en adelante, tendra que aprender a Administrar la
Abundancia, frase que, como se ver ms adelante, no fue una realidad digna de fiarse. La
postura gubernamental era que el pas crecera de forma inmensurable a partir de 1978, pero
se desestim la psima administracin que tendran los recursos obtenidos. Se pens que el
desarrollo del pas podra sobradamente estar sustentado en la exportacin de petrleo y sus
derivados, y que a partir de la obtencin de esos ingresos se podran reducir las restricciones
de tipo fiscal al tiempo que se pagaran las deudas con el exterior. El sector privado
rpidamente se aprest a retornar los capitales al pas, situacin que se vio todava ms
favorecida en 1979, cuando se descubrieron nuevos yacimientos de petrleo y, aadidamente,
el precio del petrleo se increment a nivel internacional.
Con lo anterior todo pareca indicar que en adelante Mxico se vera encumbrado en la lista
de los pases ms ricos y, tal vez, ms poderosos. El Estado sustent el crecimiento en el gasto
pblico, lo que impact sensible y favorablemente en la produccin y en la captacin de
inversin privada, lo que conllev a la generacin de empleo. Las cifras revelan la pujanza
econmica que se viva en aquellos tiempos, y especficamente entre 1978 y 1981. A modo de
ejemplo, el incremento del PIB alcanz cifras del 8,4%, al tiempo que la inversin aument al
16,2% y la generacin de empleo creci 5,7%.
Empero, en el transfondo de todo este gran optimismo se vislumbraban agudos problemas. La
dificultad mayor radicaba en la excesiva dependencia en un solo recurso natural, el petrleo.
Mientras se pensaba en Cmo Administrar la Abundancia se empez a formar una bomba, la
cual no tardara en explotar. Primero se empez a formar un dficit fiscal, agravado por la
sobrevaluacin del peso, lo que conllev a un sensible desequilibrio en la balanza de pagos. El
hecho que desafortunadamente vino a agravar la situacin fue la creencia de que los precios
de la gasolina seguiran en aumento, lo que sirvi de justificante para que el gobierno
incrementara el gasto pblico (World Bank Development Report, 1980: 8). La creencia result
un fracaso. En el ltimo tercio de 1981 el dficit fiscal alcanz la cifra del 14,1% del PIB. Ya
en 1982 la situacin se convirti en una crisis insostenible.
El camino que el gobierno decidi tomar fue financiar el dficit pblico a travs de prstamos
solicitados al exterior, y ms en concreto a algunos bancos. Bien es cierto que hasta 1980 se
manejaban niveles de deuda dentro de los lmites de lo razonable v.g 3,300 millones de
dlares por ao, de 1978 a 1980-, pero se dispar hasta un total de 33,800 millones de
dlares. La solucin, a la vista del gobierno, no fue otra que echar mano de los recursos
naturales, aunque no ayud a paliar los efectos contundentes pues las condiciones ya estaban
24
dadas. Aparejadamente la balanza comercial rpidamente fue deficitaria, incrementndose
de 1,800 millones de dlares en 1978 a 3,400 millones en 1980.
En muy corto tiempo el pas se volvi absolutamente dependiente de sus exportaciones
petroleras, llegando al 72,5% de las exportaciones totales de bienes y servicios durante 1981,
lo que conllev a que la paridad peso dlar estuviera en funcin de los precios
internacionales del petrleo. Por ltimo, y como una agravante mayor, las tasas de inters del
exterior aumentaron, lo que oblig a que se designaran mayores cantidades de dinero al pago
de la deuda. Durante 1981 las tasas de inters del exterior subieron, al tiempo que el precio
del petrleo baj. La solucin seguida ante tal situacin: ms endeudamiento con el exterior.
Con esto se terminaron de afinar las causas para convertir a la deuda en un problema de
dimensiones inmanejables, esto es, al trmino Deuda se agreg el de Eterna.
Ambiente e hidrocarburos
Solo se mencionara la contaminacin por petrleo y no por los derivados primarios y
secundarios de este. La contaminacin se produce por su liberacin accidental o intencionada
en el ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directos o
indirectamente. La contaminacin involucra todas las operaciones relacionadas con la
explotacin y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual
del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.
Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, bateras, playas de maniobra, piletas de
purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta
degradada. Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operacin
de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petrleo y los desechos producen una
alteracin del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos
inutilizables durante aos.
Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petrleo u otros desechos
produce disminucin del contenido de oxgeno, aporte de slidos y de sustancias orgnicas e
inorgnicas.
En el caso de las aguas subterrneas, el mayor deterioro se manifiesta en un aumento de la
salinidad, por contaminacin de las napas con el agua de produccin de petrleo de alto
contenido salino.
Efectos sobre el aire: por lo general, conjuntamente con el petrleo producido se encuentra
gas natural. La captacin del gas est determinada por la relacin gas/petrleo, si este valor
es alto, el gas es captado y si es bajo, es venteado y/o quemado por medio de antorchas.
El gas natural est formado por hidrocarburos livianos y puede contener dixido de carbono,
monxido de carbono y cido sulfhdrico. Si el gas producido contiene estos gases, se quema.
Si el gas producido es dixido de carbono, se lo ventea. Si bien existen reglamentaciones, el
venteo y la quema de gases contaminan extensas zonas en la direccin de los vientos.
Efectos sobre la flora y la fauna: la fijacin de las pasturas depende de la presencia de
arbustos y matorrales, que son los ms afectados por la contaminacin con hidrocarburos. A su
vez estos matorrales proveen refugio y alimento a la fauna adaptada a ese ambiente. Dentro
25
de la fauna, las aves son las ms afectadas, por contacto directo con los cuerpos de agua o
vegetacin contaminada, o por envenenamiento por ingestin. El efecto sobre las aves puede
ser letal.
Si la zona de explotacin es costera o mar adentro el derrame de hidrocarburos produce daos
irreversibles sobre la fauna marina.
Efectos del transporte de petrleo: el transporte de hidrocarburos es el que ha producido los
mayores accidentes con graves consecuencias ecolgicas.
La contaminacin martima por hidrocarburos se puede producir durante las operaciones
cotidianas de los buques, ya sea de forma accidental, esto es, rebalse de tanques, roturas de
mangueras, de lneas, prdidas de pequeas cantidades del casco, errores personales durante
maniobras; o de forma intencional, como los lastres sucios, el limpiado de tanques, sentinas,
basura, aguas contaminadas. Tambin se produce ocasionalmente por siniestro.
En el agua, los hidrocarburos se esparcen rpidamente, debido a la existencia de una
importante diferencia de densidades entre ambos lquidos, llegando a ocupar extensas reas,
y dificultando por lo tanto sus posibilidades de limpieza.
Se crea una capa de unos pocos micros de espesor lo que imposibilita la interaccin entre la
flora y la fauna marina con la atmsfera, obstruyendo as el ciclo natural de vida.
Si las sustancias contaminantes alcanzan la costa, debido a la alta permeabilidad de la arena,
los hidrocarburos pueden penetrar hacia el subsuelo contaminando las napas y dejando
rastros irreparables en los reservorios de agua dulce.
Anualmente se vierten al mar entre 3 y 4 millones de toneladas de petrleo. Slo un 12% de la
contaminacin marina por hidrocarburos procede de los siniestros de petroleros, el resto se
debe a operaciones rutinarias.
"Las actividades navales son responsables del 33% de los derrames de petrleo en el ambiente
marino, los accidentes de los buques petroleros slo el 12%, y las instalaciones terrestres y
descargas urbanas del 37%".

Las actividades de exploracin y explotacin de los fondos marinos, constituyen una muy
importante fuente de contaminacin.
"Se estima que 130,000 toneladas se vierten por ao en el mar desde plataformas petrolferas
marinas. Se ha calculado que la prdida y derrame crnico de petrleo asociado a su
produccin en el mar es de 100Kg. De vertido de crudo cada 1.000 toneladas extradas".
Un gran problema radica en lo que se debe hacer cuando las plataformas marinas quedan
obsoletas. En general, las empresas multinacionales, estn a favor de su hundimiento, sin
tener en cuenta los daos ecolgicos que se pudieran ocasionar.
Otra importante causa de contaminacin, la constituyen los vertidos de desechos industriales,
que llegan a poseer altas concentraciones de los derivados ms peligrosos de los
hidrocarburos.
26

Desde el punto de vista del Derecho Internacional Pblico, caracterizado por su falta de
coaccin sobre los Estados, y por la aplicacin del Principio de Soberana, nos encontramos
con la Convencin de Naciones Unidas sobre el Derecho del Mar.
La misma, al dividir el mar en zonas, establece respecto de la zona de Alta Mar, el principio
de libertad de los mares, por el cual ningn Estado puede adoptar normas unilateralmente, ni
tomar medidas respecto de un buque extranjero en esta zona.
Se establece tambin la libertad de navegacin, de tender cables y tuberas, de construir
islas artificiales y otras instalaciones permitidas por el derecho internacional, dentro de las
cuales podramos incluir a las Plataformas Petrolferas Marinas del control de actividades,
entre otras.
Como correlato de estas libertades y debido a la inexistencia de una autoridad supranacional
que se encargue de la inspeccin de las actividades susceptibles de producir contaminaciones,
nos encontramos incapaces de controlar y de aplicar un sistema de responsabilidad a quienes
provoquen daos al medio ambiente, en Alta Mar.
El dao ambiental, puede definirse como el dao que se produce sobre el patrimonio
ambiental, afectando a la colectividad, como as tambin el que produce el medio ambiente,
indirectamente, sobre los intereses legtimos de una persona determinada. Se configura
cuando la degradacin de los elementos que constituyen el medio ambiente o el entorno
ecolgico, adquiere cierta gravedad que excede los niveles gua de calidad, estndares o
parmetros que constituyen el lmite de la tolerancia que la convivencia impone
necesariamente. Es todo menoscabo material que sufre el ambiente y/o sus procesos
naturales, contraviniendo una disposicin jurdica y que genera efectos negativos actuales o
potenciales.
No hay acuerdo doctrinal sobre el objeto del dao ambiental, el grado a partir del cual un
impacto puede considerarse tal dao, quin tiene el derecho a decidir sobre estos aspectos.
Pero debera abarcar los daos que se produzcan sobre el conjunto los elementos biticos y
abiticos, y su interrelacin. Para que un dao sea indemnizable debe ser real, cierto e
individualizado.


27
Cuestionario 2
Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________

Instrucciones: Contesta lo que se pide, de forma correcta y completa.

1. Escribe diez artculos que usas en tu casa que estn relacionas con los hidrocarburos.



2. Toma tres prendas de vestir de tu guardarropas y lee la etiqueta escribe su composicin
y encierra en un circulo rojo, cuales son derivados de los hidrocarburos.


3. Escribe el nombre de los hidrocarburos que se utilizas para obtener energa en tu vida
diaria.


4. Cul es la importancia econmica de los hidrocarburos?



5. Por qu a pesar de que Mxico tiene reservas petroleras, no hay un crecimiento en su
economa?

6. En la obtencin de los hidrocarburos Qu se contamina?



7. Cul es la causa principal de la contaminacin en aguas costeras por hidrocarburos?


8. El ao pasado hubo un desastre en el golfo de Mxico, por el derrame de petrleo por
British petroleum Cul es la razn de que no se sancionara ha esta empresa?



28
NCLEO TEMTICO: MEDIDAS PARA MINIMIZAR EL USO DE COMBUSTIBLES DERIVADOS DEL
PETRLEO.
Como ya se menciono la dependencia del petrleo y sus derivados es tal que se creara una
crisis energtica cuando ya no este con nosotros o sus reservas sean pocas que ya no alcance
para toda la demanda.
La ONU busca lograr el "desarrollo sostenible". Este concepto quiere decir el hecho de lograr
el mayor desarrollo de los pueblos sin poner en peligro el medio ambiente. Para ello se cre,
en 1972, el Programa de las Naciones Unidas sobre el Medio ambiente (PNUMA), que se
encarga de promover actividades medioambientales y crear conciencia entre la poblacin
sobre la importancia de cuidar el medio ambiente.
Con el fin de preservar el medio ambiente de la Tierra, que es "la casa mayor de todos los
seres humanos", la Organizacin de las Naciones Unidas trabaja con intensidad para lograr
acuerdos internacionales que ayuden a preservar y respetar el medio ambiente, como el
mejor legado o herencia que los adultos puede dejar a los nios.
As, en 1992, la ONU celebr la "Cumbre para la Tierra", en la cual se adopt el "Programa
21", que es un plan de accin que explica las medidas para lograr un desarrollo sostenible. Ms
de 1,800 ciudades del mundo han hecho su propio programa 21 local, basndose en el que se
adopt en la Cumbre para la Tierra. Se hablara solo los acuerdos que tienen que ver con los
combustibles fsiles.
Cambio climtico
El uso excesivo de combustibles fsiles en las actividades humanas y la tala inmoderada han
contribuido al aumento de la temperatura atmosfrica, debido a la acumulacin de gases de
efecto invernadero, especialmente bixido de carbono (CO2).
En la Cumbre de Ro de 1992 se elabor y firm la "Convencin Marco de la Naciones Unidas
sobre el Cambio Climtico", en la que los pases
desarrollados - responsables de aproximadamente 60 % de las
emisiones anuales del bixido de carbono en el mundo - se
comprometieron a reducir antes de 2010 sus emisiones de
gases de efecto invernadero a los niveles que tenan antes
de 1990.A pesar del adelanto logrado con esta Convencin,
se hizo evidente que era necesario lograr un acuerdo ms
estricto. Por ello en 1997 en Kyoto, Japn se lleg a un
protocolo jurdicamente vinculante en el que los pases
desarrollados se comprometen a reducir sus emisiones
colectivas de seis gases de efecto invernadero en un 5.2 %
entre 2008 y 2012, tomando los niveles de 1990 como base
de referencia. Este documento es conocido como "Protocolo
de Kyoto".
Energa

29
Un problema de gran importancia es el de la desigualdad en el consumo de
energticos. En el 2050, el consumo de combustibles fsiles se habr
duplicado en los pases desarrollados, mientras que ms de 1,800 millones de
personas, principalmente de zonas rurales de pases en desarrollo, an no
tendrn acceso a servicios comerciales de energa. El uso excesivo de
energticos en otras zonas del mundo afectan en el cambio del clima
mundial y local, as como en la contaminacin del aire por:
- El uso de combustibles fsiles
- La acidifacin de las tierras
- La contaminacin marina y acutica por derrames de petrleo
- La destruccin del hbitat por operaciones de obtencin de combustibles fsiles
- La deforestacin para aprovechar los combustibles provenientes de la madera
- El ruido de mquinas y plantas productoras
de electricidad


El programa de energa del PNUMA busca que se tomen en cuenta las cuestiones ambientales
en la toma de decisiones relacionadas con la energa, a travs de las siguientes acciones:
- Enfocndose en las necesidades de las economas en desarrollo y en transicin
- Buscando el uso de energa renovable
- Aumentando la eficiencia en el uso de la energa
- Apoyando en el desarrollo de polticas de medio ambiente y de transporte sostenibles,
as como para inversiones en el sector de la energa renovable

A continuacin se dan algunas medidas ha toma para minimizar sus:
1. Exigir mayor eficiencia en la obtencin del petrleo.
2. Exigir mayor trasparencia y cero corrupciones en el sector petrolero.
3. En el sector de la movilidad se impulsen medidas en los vehculos; para una conduccin
ms eficiente, y se adoptarn iniciativas que regulen al transporte pblico.

30
4. Iincrementar el transporte pblico en las urbes y potenciar su uso, utilizar ms la
bicicletas
5. Iinvierta ms en proyectos para utilizar trasporte solar o en su caso elctrico.
6. Invertir en plantas de energa elica, solar, biomasa y minihidrulica.
7. Renovar los vehculos con ms de 15 anos de antigedad.
8. Utilizar electrodomsticos con menos gasto de electricidad.
9. Utilizar menos bombillas (incandescentes) de baja eficiencia.
10. Utilizar menos el Internet recuerda que requiere energa elctrica que a su vez se
obtiene en las termoelctricas que queman combustleo.
11. baarse en mximo diez minutos
12. Usar condn, momento y esto que tiene que ver.. bueno, es que nos
reproducimos aceleradamente y entre ms seamos, los requerimientos energticos son
mayores.
Cuestionario 3
Nombre: ___________________________________________________ Grupo: ________________
1. Qu es el desarrollo sustentable o sostenible?



2. Cules son las medidas que se estn tomando a nivel mundial para minimizar la
contaminacin por el uso de combustibles fsiles?



3. Cules son las medidas que t tomaras para minimizar la contaminacin por
hidrocarburos?







31
NCLEO TEMTICO: NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS

Como se menciono los hidrocarburos estn formados de carbono e hidrgeno y dada la tetravalencia
del tomo de carbono y de la monovalencia del hidrgeno, pueden combinarse formando enlaces
sencillos y dobles o triples con otros tomos de carbono, los enlaces formados son covalentes.














Los hidrocarburos presentes en los crudos del petrleo y sus refinados pueden clasificar de la siguiente
manera:

Hidrocarburos SATURADOS ( enlaces sencillos C- C- )
o Cadena abierta: Parafnicos alcanos ( terminacin ano )
o Cadena cerrada: Naftnicos alicclicos (cicloalcanos)

Hidrocarburos INSATURADOS ( enlaces dobles C= C- o triples - CC- )
o Cadena abierta: Oleofnicos alquenos ( terminacin eno )
Acetilnicos alquinos (terminacin ino)
o Cadena cerrada: Aromticos bencnicos

En el petrleo los hidrocarburos que ms se encuentran son los hidrocarburos saturados.
Generalmente se suele hacer una distincin entre hidrocarburos aromticos y alifticos (que no tiene
anillos bencnicos) por comportamiento y caractersticas de reactividad qumica.






Hidrocarburos




Los hidrocarburos aromticos san ms solubles, ms txicos, susceptibles a tener propiedades
mutagnicas. Son mucho menos biodegradables pero ms foto-oxidables. El porcentaje de
hidrocarburos no saturados (aromticos y olefinas) aumenta tras el proceso de destilacin y refinado del
petrleo original.






Alifticos
Aromticos
- Alcanos (parafinas)
- cicloalcanos (naftenos)
- Alquenos (olefinas)
- Alquinos (acetilnicos)

32
HIDROCARBUROS ALIFTICOS.
A. Saturados
1. Alcanos (parafnicos), de frmula general C
n
H
2n+2

Nomenclatura: terminacin en ano.

Cadena lineal (recta nica): parafnicos normales
Los hidrocarburos pueden simbolizarse con las siguientes tipos de frmula.



Nomenclatura de los alcanos: se basa en las recomendaciones de la Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicada (IUPAC), los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen
nombres no sistemticos, De 5 tomos de carbono en adelante se utilizan los prefijos, de acuerdo al
nmero de tomos de carbono.

Todos estos hidrocarburos se encuentran en el petrleo crudo. La letra n indica normal, ya que a partir
del butano hay ms de un ismero.

N de C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
N de C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
N de C Prefijo
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
Nombre Formula
qumica
Estado de agregacin Punto aproximado de
ebullicin
Productos empleo
primario
Metano CH
4
Gaseoso -161C (-258F) Gas natural combustible
Etano C
2
H
6
Gaseoso -88C (-127F) Productos petroqumicos
Propano C
3
H
8
Gaseoso -42C (-51F) GLP/Productos
Butano C
4
H
10
Gaseoso 0C (31F) Petroqumicos
Pentano C
5
H
12
Lquido 36C (97F) Naftas de
Hexano C
6
H
14
Lquido 69C (156F) Alto grado
Heptano C
7
H
16
Lquido 98C (209F) Gasolina natural
Octano C
8
H
18
Lquido 125C (258F) (sustancia base para
combustibles
Nonano C
9
H
20
Lquido 150C (303F) Para motores de
Decano C
10
H
22
Lquido 174C (345F) Combustin interna,
n-undecano, Hendecano C
11
H
24
Lquido 195C (383F) turbinas)
n-dodecano , Diexilo C
12
H
26
Lquido 215C (419F) Keroseno
n-tetradecano C
14
H
30
Lquido 252C (487F) Aceites lubricantes
n-eicosano C
20
H
42
Slido Parafinas
33

CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH CH

- CH
2
- CH
3

|
CH
3
CH
3

|

CH
3

|
CH
2

|



CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH CH

- CH
2
- CH
3

|
CH
3
CH
3

|

CH
3

|
CH
2

|

1 2 3 4 5 6 7 8 9


etil
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH CH

- CH
2
- CH
3

|
CH
3
CH
3

|

CH
3

|
CH
2

|

1 2 3 4 5 6 7 8 9
metil
metil

Cadena ramificada (una cadena principal y cadenas laterales, unidas a esta): isoparafnicos.
La nomenclatura de los hidrocarburos se basa en las recomendaciones de la Unin de Qumica Pura y
Aplicada (IUPAC)
Pasos para nombrar a los alcanos ramificados:
1. Buscar la cadena ms larga continua de tomos de carbono en la molcula (cadena principal), que
le dar el nombre base al hidrocarburo. Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se
seleccionan como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. La
cadena ms larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.




2. Tomar como carbono principal (no. 1) el ms cercano a una ramificacin y la ms pequea.



3. Identificar los sustituyentes o radicales alquilo (los nombres se encuentran en la Pg. 4)




4. Para darles el nombre, escribir primero los nombres de los radicales alquilo en orden alfabtico,
anteponiendo el nmero de su posicin en la cadena principal con un guin, si existen ms de dos
radicales alquilo iguales utilizar los prefijos: di= dos, Tri = tres, Tetra = cuatro, penta = cinco.
Por ltimo escribir el nombre de la cadena principal.





4-etil-2,7- dimetilnonano

etil
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH CH

- CH
2
- CH
3

|
CH
3
CH
3

|

CH
3

|
CH
2

|

1 2 3 4 5 6 7 8 9
metil
metil

34
Un radical alquilo es un grupo de alcanos al que se les quito un hidrgeno la terminacin ano del
alcano se sustituye por il o ilo
Radicales alquilo lineales




Radicales alquilo ramificados

2. Cicloalcanos ( naftenos) de frmula general: C
n
H
2n
, si solo es un anillo, para dos anillos la formula
es: C
n
H
2n-2

El ciclo, o ncleo, puede estar constituido por un nmero cualquiera de tomos de carbono. No
obstante es ms frecuente que contenga seis carbonos, por corresponder a los 109 del ngulo normal
de unin de los tomos de carbono.

Son ismeros de los hidrocarburos olefnicos. Su denominacin es la misma de los alcanos (parafnicos),
procedida del prefijo ciclo.


CH3 metil o metilo
CH3 CH2 etil o etilo
CH3 CH2 CH2 - propil

CH3 CH2 CH2- CH2- butil
CH3 CH2 CH2- CH2- CH2- pentil
35
Puede utilizarse para simbolizar a los cicloalcanos solo con la figura geomtrica.

Para cicloalcanos ramificados donde la cadena ms larga est en el anillo. Cuando el anillo tiene
slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin.
Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o ms
sustituyentes, cada uno debe tener su posicin indicada.



Cuando se tienen ms de una ramificacin, se numerar los sustituyentes del anillo de tal forma que se
obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de diferencia.








Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan secuencias de sustitucin
idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es
decir, ya con los sustituyentes en orden alfabtico.




Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en
lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena
alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un
sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.








36
B. Insaturados
1. Alquenos (olefnicos), de frmula general C
n
H
2n

Cadena lineal: Los alquenos son compuestos que tienen una doble ligadura entre dos tomos de
carbono. Y se forma su nombre al cambiar la terminacin ano por eno. Para los alquenos de cuatro
tomos de carbono en adelante, hay que nombrar la posicin de la doble ligadura o doble enlace.

Cadena ramificada
Pasos para nombrar a los alquenos
1. tomar como la cadena principal, la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble
enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del
doble enlace.
la cadena principal es de siete tomos de carbono y se
nombrara como un heptano, a pesar de que la cadena ms
larga es de ocho, pero esta no contiene el doble enlace.


2. Empezando por el extremo ms cercano al doble se asigna el tomo de carbono nmero uno,
siguiendo la numeracin de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos,
comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los
carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.







37
3. Identificar los sustituyentes o radicales alquilo (los nombres se encuentran en la Pg. 4)








4. Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se hizo
para nombrar alcanos. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice
justo antes del nombre del alcano del compuesto.









5. Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno,
trieno, tetraeno, etc.








2. Cicloalquenos: se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer
punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no
es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.


Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:




Su uso se ilustra a continuacin



38


BENCENO



3. Alquinos (acetilnicos), de frmula general C
n
H
2n-2

Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para
denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del
triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la
cadena ms cercano al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos. En este caso la cadena se
empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple.
Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los
enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples


HIDROCARBUROS AROMTICOS

El trmino aromtico fue empleado para designar compuestos con fragancia. Actualmente se designa
por compuestos aromticos a todos los derivados del benceno. El benceno fue descubierto por Michael
Farady en 1826. En 1865, Agust Kekuel dedujo que la molcula del benceno es una estructura cclica
de seis tomos de carbono y tres dobles enlaces.




Nomenclatura de los compuestos aromticos: Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la
misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre principal. Bencenos
sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo
alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como
un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6
carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-
fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre
del compuesto
La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir en los que un tomo de H se ha remplazado
por otro tomo o grupos de tomos, es muy sencillo como se muestra a continuacin.
39
Metibenceno
(Tolueno)
etilbenceno

bromobenceno

Aminobenceno
(anilina)


I

Br

NO
2





Otros presentan nombres especiales como:





Para derivados disustituidos existen tres posiciones posibles. orto(posicin 1,2), meta ( posicin
1,3) y para (posicin 1,4)






Para el caso de dos o tres substituyentes diferentes






Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del
anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los
sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como
principal padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol,
anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al
compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe elndice 1. Note que
clorobenceno

CH
3
CH
2
CH
3
Br

Cl

NH
2
NO
2

nitrobenceno

SO
3
H COOH

OH

fenol

cido bencensulfnicos

cido benzoico

Br

Br

o- dibromobenceno
1,2-dibromobenceno

Br

Br

m- dibromobenceno
1,3 -dibromobenceno

Br

Br

p- dibromobenceno
1,4 -dibromobenceno

NO
2

Cl
m- cloronitrobenceno

CH
2
NO
2
NO
2
2,4,6 trinitrotolueno TNT
p- bromoyodobenceno


40
nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta
manera.


http://molten.latinclicks.info/crudos/index.htm
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/nomencla/nomencla.htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema2.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://organica1.org/nomencla/nomen3.htm

Cuestionario 4

Nombre: ______________________________________________________________ Grupo: ______
I. Alcanos
1. Qu son los alcanos y cul es su frmula general?


2. Escribe la formula desarrollada y taquigrfica de los 4 primeros alcanos.







3. Cul es el estado de agregacin del n-pentadecano y cul es su utilidad primaria?


4. Si se tiene un alcano de 35 tomos de carbono, Cul es la cantidad de hidrgenos que presenta?


5. Escribe el nombre o frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (utiliza nomenclatura
IUPAC).

a) CH
3
CH
3

| |
CH
3
C CH
2
C CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH
3



b) 2,4,7,8-tetrametil- 5-etil- 6-isopropil- decano







c) CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

| | |
CH
3
C CH
2
C CH
2
CH CH CH
2
CH
2

| | | |
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3



41
d) 2,3-dimetil-6-etil-5-neopentil nonano







e) CH
3
CH CH
3
CH
2
CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
3

| |
CH CH
3
CH
3

|
CH
2
CH
3




II. CICLOALCANOS.
6.- Qu son los cicloalcanos y cul es su frmula general?



7.- Escribe el nombre de los siguientes compuestos (IUPAC).

a) CH
2

/ \
CH
2
CH
2


b)

CH
2
CH- CH
3

| |
CH
3
CH CH
2


c) CH
3
CH
2
CH
3

| |
CH
3
CH CH CH CH
3






e) CH
3
CH
3

| |
CH
3
C CH
2
C CH
2

| |
CH
3




III. ALQUENOS.

8. - Qu son los alquenos y cul es su frmula general?

9. Si se tiene un alqueno de 35 tomos de carbono Cuntos hidrgenos presenta?




42

10.- En base a la frmula condensada C
5
H
10
, escribe la frmula semidesarrollada y taquigrfica as
como su nombre del alqueno.








11.- Escribe el nombre o la frmula desarrollada de los siguientes compuestos (utilizando IUPAC).
a) CH
3
C = CH
2
CH
3

|
CH CH
3



b) 4,5-dimetil- 3-isopropil- 2-hepteno.






CH CH
3
CH
3

|| |
CH
3
CH C CH CH
2
C - CH
2
CH
3

| | |
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3


2,2-dimetil-7-etil-6-propil- 4-deceno.






IV. ALQUINOS.
12.- Qu son los alquinos y cul su frmula general?

13. Si se tiene un alquino de 35 tomos de carbono, Cul es la cantidad de hidrgenos que presenta?

14.- En base a la frmula condensada C
7
H
12
, escribe la frmula semidesarrollado y taquigrfica, del
alquino.



15.- Escribe el nombre o frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (utiliza
nomenclatura IUPAC).

a)
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3

| | |
HC C CH CH CH CH CH CH
3

| |
CH CH
3
CH
3

|
CH
3

43
b) 3-metil-6,7-dietil-3-isobutil-5-ciclopropil-1-decino




c) CH
3
C C CH
2
CH
3

| |
CH
3
C CH (CH
2
)
4
-CH
3

|
CH
3

d) 3,4-dimetil-5-isopropil-3-neopentil-1-octino









16. Escribir los nombres de los siguientes compuestos.

















44
NCLEO TEMTICO: MODELOS DE LA ESTRUCTURA QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS Y PETROQUMICA

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los compuestos
orgnicos son sustancias qumicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes, carbono
carbono y carbono hidrogeno. Muchos contienen oxigeno, nitrogeno, azufre, fosforo, boro y
halgenos, denominndose molculas orgnicas. Un reducido nmero de compuestos que contienen
carbono se clasifican como compuestos inorgnicos. Entre stos se cuentan el CO, el CO
2
y los
compuestos que contienen el ion CO
3

2_,
el ion bicarbonato, HCO
3
-
, y el ion cianuro, CN
-
, porque los
compuestos que contienen estos iones tienen propiedades semejantes a las de otros compuestos
inorgnicos

EL TOMO DE CARBONO
Configuracin electrnica: El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica
orgnica, y dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las
caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin
electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z= 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el
estado fundamental o no excitado es:
6
C= 1 s 2 s 2 p
La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro
convirtindose en el ion C
4-
cuya configuracin electrnica coincide con la del gas noble Ne (1s 2s
2p
6
).O bien de perderlos pasando a ion C
4+
de configuracin electrnica idntica a la del He (1s
2
).
En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de
energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros
tomos mediante enlaces covalentes, para tomar la configuracin de un gas noble y completar su
octeto. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina
tetravalencia.

Alcanos: Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos
saturados o alcanos, Los cuatro enlaces del carbono se orientan simtricamente en el espacio de modo
que considerando su ncleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces estn dirigidos a lo largo
de las lneas que unen dicho punto con cada uno de sus vrtices. Esta configuracin se explica si se
considera que la hibridacin del orbital 2s con los tres orbitales 2p del carbono para originar cuatro
orbitales hbridos idnticos, llamados orbitales hbridos sp
3
:
45

Cada orbital hbrido es 25% s y 75 % p y tienen forma bilobulada. Como resultado, los orbitales hbridos
sp
3
forman enlaces ms fuertes que los orbitales no hbridos s o p. El concepto de hibridacin explica
cmo forma el carbono cuatro enlaces tetradricos equivalentes.



La formacin de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atmico de la mecnica
cuntica, debida a la superposicin de orbitales o nubes electrnicas correspondientes a dos tomos
iguales o diferentes. As, en la molcula de metano CH
4
(combustible gaseoso que constituye el
principal componente del gas natural), los dos electrones internos del tomo de C, en su movimiento
en torno al ncleo, dan lugar a una nube esfrica que no participa en los fenmenos de enlace; es una
nube pasiva. Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho tomo se mueven en el espacio
formando una nube activa de cuatro lbulos principales dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro y
que pueden participar en la formacin del enlace qumico. Cuando las nubes electrnicas de los cuatro
tomos de hidrgeno se acercan suficientemente al tomo de carbono, se superponen o solapan con los
lbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa situacin favorable energticamente que
denominamos enlace.
46




Todos los enlaces C H en el metano tienen la misma longitud 1.09 (1 = 10
-10
m) y forman entre, s
ngulos iguales de 109.5. Tal situacin define la geometra tetradrica caracterstica de los enlaces
del carbono. La propiedad que presentan los tomos de carbono de unirse de forma muy estable no
slo con otros tomos, sino tambin entre s a travs de enlaces C C, abre una enorme cantidad de
posibilidades en la formacin de molculas de las ms diversas geometras, en forma de cadenas
lineales, cadenas cclicas o incluso redes cbicas. Este es el secreto tanto de la diversidad de
compuestos orgnicos como de su elevado nmero.
El etano (CH
3
-CH
3
) es la molcula ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono. La molcula
de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se enlazan entre s por
superposicin (sigma) de un orbital hbrido sp
3
de cada uno. Los tres orbitales hbridos sp
3
restantes
de cada carbono se superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales C-H, como se
muestra en la siguiente figura:


Modelos para representar la
molcula del metano, en
cualquier caso deben
representar, el ngulo y la
distribucin de los tomos. En
el primer caso modelo de
semiesferas o de Van der
Waals y de esferas y palos.

47

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco ms dbil (98 kcal/mol para
el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene longitud de 1.54 y energa de 88
kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ngulos de enlace del etano son muy cercanos al valor tetradrico de
109.5.La estructura del etano se presenta en los siguientes modelos.







Pro
pan
o
(CH
3
-
CH
2
-CH
3
)



Alquenos: en los alquenos se da la hibridacin sp
2
o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar
nicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital
hbrido es 33% s y 67 % p.




48

Los tres orbitales hbridos se encuentran en el mismo plano formando ngulos de 120 entre s, con
el orbital p restante perpendicular al plano sp
2
, como se muestra a continuacin:



Esta hibridacin, como se ver a continuacin, es tpica en los tomos de carbono unidos a otros
tres tomos, a uno de ellos con un doble enlace.
49
El etileno (C
2
H
4
) es el alqueno ms sencillo. Posee dos tomos de hidrgeno menos que el etano, por lo
que cada carbono slo est unido al otro carbono y a dos tomos de hidrgeno. Su estructura se explica
admitiendo la hibridacin sp
2
para sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales
hbridos que posee para formar un enlace o con el otro y los dos restantes para solaparse con los
orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales moleculares o carbono-
hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo o, uno carbono-
carbono y cuatro carbono-hidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden situarse en el mismo
plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye tambin el orbital p sin hibridar
que queda en cada tomo de carbono. Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son
perpendiculares el plano de los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y
debajo del plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace t entre los
dos tomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formacin del enlace t slo es posible
si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molcula tiene que ser plana para poseer la
estabilidad que aporta el enlace t. Segn este modelo, los dos enlaces que unen a los dos tomos de
carbono no son iguales; uno es de tipo o, originado por solapamiento frontal de dos orbitales hbridos
sp
2
el otro es de tipo t, ms dbil, debido a que el solapamiento lateral es menosperfecto y menor que
el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta para el
etileno.
La molcula de etileno que resulta tiene estructura planar con ngulos de enlace H-C-H y H-C-C
aproximados de 120 (los ngulos H-C-H miden 116, y los ngulos H-C-C, 121.7). Cada enlace C-H
tiene longitud de 1.076 y energa de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).
Podra esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera ms corto y ms fuerte
que el enlace sencillo del etano, porque resulta de compartir cuatro electrones en lugar de dos. Esta
prediccin se ha confirmado, ya que el etileno tiene longitud de enlace C-C de 1.33 y energa de 152
kcal/mol (636 kJ/mol), frente a 1.54 y 88 kcal/mol, respectivamente, para el etano. Obsrvese sin
50
embargo que la energa del doble enlace carbono-carbono no es exactamente el doble de la que
presenta el enlace sencillo C-C, debido a que la superposicin en la parte del doble enlace no es tan
efectiva como en la parte . La estructura del etileno se presenta en los siguientes modelos:

Alquinos: Finalmente, el tercer tipo de hibridacin que puede experimentar un tomo de carbono en
sus combinaciones, es la hibridacin sp o diagonal, consistente en la hibridacin del orbital s con slo
uno de sus tres orbitales p. Cada orbital hbrido es 50 % s y 50 por % p.

En este caso, los dos orbitales hbridos resultantes, que son como en las hibridaciones anteriores
tambin bilobulados, se orientan en lnea recta, formando un ngulo de 180, quedando los dos
orbitales p sin hibridar formando ngulos de 90 entre s y con el eje de los dos orbitales hbridos sp:

51



El acetileno (etino), C
2
H
2
, es el alquino ms sencillo. Posee dos tomos de carbono con hibridacin sp
enlazados entre s y cada uno a un tomo de hidrgeno. Estas uniones, segn la teora del enlace de
valencia, se producen a travs de los solapamientos de los dos orbitales hbridos de cada carbono entre
52
s y con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno que originan tres enlaces fuerteso, uno carbono-
carbono y dos carbono-hidrgeno, quedando los cuatro tomos alineados en lnea recta. Pero adems,
cada tomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre s
y con el eje de los dos orbitales hbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente
para originar dos orbitales moleculares t, cuyos cuatro lbulos (dos de cada orbital) envuelven
prcticamente a los dos tomos de carbono, que quedan as enlazados por un triple enlace formado
por un enlace fuerte o y dos ms dbiles t.

Debido a la hibridacin sp, el acetileno es una
molcula lineal con ngulos de enlace H-C-C
de 180. Su enlace carbono-hidrgeno tiene
longitud de 1.06 , y su energa es de 125
kcal/mol (523 kJ/mol). La longitud del enlace
carbono-carbono es de 1.20 , y su energa es
de 200 kcal/mol (837 kJ/mol), de modo que
el triple enlace del acetileno es ms corto y ms fuerte de todos los enlaces C-C. La estructura del
acetileno se presenta en la figura siguiente:




El benceno consiste en un anillo donde los seis tomos de carbono presentan una hibridacin sp
2
, y un
orbital p cada uno, cada carbono se une a dos tomos de carbono adyacente y a un tomo de
hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ngulos de enlace son
exactamente de 120. El solapamiento frontal del orbital hbrido sp
2
produce enlaces sigma.
Se forman seis enlaces sigma C-H y seis enlaces C-C. El solapamiento lateral del orbital p restante en
cada carbono produce enlaces t. Existen dos posibilidades diferentes para el solapamiento (entre

53
distintos carbonos) en un plano por encima y por debajo del anillo de carbono. Los enlaces de t estn
deslocalizados.
Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada tomo de carbono tendra un orbital p
sin hibridar que sera perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojara un
electrn. Estos seis electrones que segn la estructura de Kekul seran los que daran lugar a los tres
dobles enlaces, realmente lo que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se
representa el benceno mediante un hexgono con un crculo inscrito, en lugar de los tres dobles
enlaces localizados.













54
PETROQUMICA
Comprende la elaboracin de todos aquellos productos qumicos que se derivan de los hidrocarburos
del petrleo y el gas natural. Por lo general el trmino no incluye los hidrocarburos combustibles,
lubricantes, ceras ni asfaltos. La funcin de la industria petroqumica, es transformar el gas natural y
algunos derivados del petrleo en materias primas, las cuales representan la base de diversas cadenas
productivas.

Las principales cadenas petroqumicas en Mxico son
1. Metano (gas natural)
2. Etano (olefinas ligeras)
3. Naftas (aromticos)

La industria petroqumica es una plataforma fundamental para el crecimiento y desarrollo de
importantes cadenas industriales como son la textil y del vestido; la automotriz y del transporte; la
electrnica; la de construccin; la de los plsticos; la de los alimentos; la de los fertilizantes; la
farmacutica y la qumica, entre otras.

PRINCIPALES DERIVADOS DEL METANO

PETROQUMICOS BSICOS

PETROQUMICOS NO BSICOS

Metano
Etano
Propano
Butanos
Pentano
Naftas
Materia prima para negro de
humo
Hexano
Heptano

Amoniaco
Benceno
Dicloroetano
Etileno
Metano
xido de etileno
Paraxileno
Propileno
Tolueno
Xilenos y otros

Petroqumico
bsico
Petroqumico secundario
o no bsico
Trasformacin o manufactura Principal
industria de
consumo final






Metano





Amoniaco Acrilonitrilo



Fertilizantes, nitrogenados, Fibras
sintticas, Resinas sintticas,
Partes automotrices, Telfonos,
Enseres domsticos, Llantas,
Alfombras, Explosivos,
Plastificantes,
Adhesivos, Colorantes.
Agricultura
Textil
Plstico
Automotriz
Metalrgica
Fotogrfica
Papel
Formaldehido
Metanol Metilaminas
metilterbutil
ter (MTBE)/ter metil-
teramlico (TAME)

Resinas sinttica, Desinfectantes,
Fumigantes, Drogas sintticas,
Explosivos, Solventes, Tintas y
humectantes, Bactericidas,
Adhesivas.

Plstico
Automotriz
Construccin
Farmacutica
Fotogrfica
Textil

55
PRINCIPALES DERIVADOS DEL ETANO


PRINCIPALES DERIVADOS DE LAS NAFTAS (AROMTICOS)

Petroqumico
bsico
Petroqumico secundario o no bsico Trasformacin
o
manufactura
Principal
industria de
consumo
final









Etano









Polietilenos

Cloruro de vinilo Cloruro de polivinilo

Etileno Estireno Poliestireno

Oxido de etileno glicoles y etilenicos
Pelculas,
Bolsas,
Empaques,
Envases,
Tanques,
Juguetes,
Cubetas,
Cajas,
Tuberas,
Mangueras,
Tapas, Cables,
Botes,
Perfiles,
Aislantes,
Vasos, Platos,
Cintas,
Botellas,
Discos, Telas,
Llantas,
Lminas,
Cremas

Construccin,
Agrcola,
Automotriz,
Envases y
Embalajes,
Elctrica,
Electrnica,
Electrodoms
ticos,
Alimentos y
Bebidas,
Textil,
Detergentes,
Petrleo,
Cosmticos,
Plstico

Petroqumico
bsico
Petroqumico secundario o no bsico Trasformacin
o
manufactura
Principal
industria de
consumo
final








Naftas









Xileno ( orto, para, meta) cido
Tereftlico
Aromtico Benceno Estireno

Tolueno Toluedisocianato

Telas, Prendas
de vestir,
Botellas,
Garrafones,
Pelculas,
Pinturas, Art.
Decoracin,
Recipientes,
Aislantes,
Llantas,
Tapetes,
Alfombras,
Art.
Elctricos,
Deportivos,
Muebles,
Solventes.
Textil,
Alimentos y
Bebidas,
Construccin,
Elctrica,
Electrnica,
Electrodoms
ticos,
Envases y
embalajes,
Automotriz,
Farmacutica
, Agricultura,
Detergentes,
Cosmticos

56
Para hacer ms rentable el proceso de refinacin y adecuar la produccin a la demanda, es necesario
transformar los productos, utilizando tcnicas de conversin. Los principales procedimientos de
conversin son el cracking o pirolisis y el reformado.

Los procedimientos de cracking o craqueo consisten en una ruptura molecular y los convierte en
productos ms valiosos: hidrocarburos gaseosos, materiales para mezclas de gasolina, gasleo y fuel.
Durante el proceso, algunas de las molculas se combinan (polimerizan) para formar molculas
mayores, se pueden realizar, en general, con dos tcnicas:
- El craqueo trmico (pirolisis).- rompe las molculas mediante calor, Los procesos de craqueo
trmico, se basan en la destilacin por calor de combustibles y aceites pesados, bajo presin. El crudo
de petrleo es calentado hasta 750 a 900 C en ausencia de oxgeno y las molculas se rompen en
fragmentos para dar radicales libres, los cuales inician el proceso y tienden a reacomodarse en
molculas ms pequeas. Existen varios procesos de craqueo trmico, entre los que se cuentan la
ruptura de la viscosidad, el craqueo en fase de vapor y la coquizacin.

Parafina parafinas olefinas
El craqueo cataltico.- realiza la misma operacin
mediante un catalizador, que es una sustancia que
causa cambios qumicos sin que ella misma sufra
modificaciones en el proceso. Los catalizadores usados
en craqueo cataltico son usualmente zeolitas,
compuestos de aluminio, silicio, y oxgeno conteniendo
sitios fuertemente cidos. Adems, las zeolitas tienen
un rea de superficie sumamente alta, lo cual provee
muchos sitios donde pueden ocurrir las reacciones. El
craqueo cataltico descompone los hidrocarburos
complejos en molculas ms simples para aumentar la
calidad y cantidad de otros productos ms ligeros y
valiosos para este fin y reducir la cantidad de residuos.
Los hidrocarburos pesados se exponen, a alta
temperatura y baja presin, a catalizadores que favorecen las reacciones qumicas. Este proceso
reorganiza la estructura molecular, convirtiendo las cargas de hidrocarburos pesados en fracciones ms
ligeras, como queroseno, gasolina, GPL, gasleo para calefaccin y cargas petroqumicas
Las tcnicas de conversin tambin se pueden aplicar a componentes ms ligeros. Este es el caso del
reformado. Gracias a este proceso, la nafta puede convertirse en presencia de platino (que acta
como catalizador), en componentes de alta calidad para las gasolinas.
La reforma cataltica y la isomerizacin son procesos que reorganizan las molculas de hidrocarburos
para obtener productos con diferentes caractersticas. Despus del craqueo algunas corrientes de
gasolina, aunque tienen el tamao molecular correcto, requieren un proceso ulterior para mejorar su
rendimiento, por ser deficitarias en algunas cualidades, como el ndice de octano o el contenido de
azufre. La reforma de hidrgeno (al vapor) produce hidrgeno adicional para utilizarlo en el proceso de
hidrogenacin.
Como resultado de la conversin se crean varias molculas de hidrocarburos que no suelen encontrarse
en el petrleo crudo, aunque son importantes para el proceso de refino.

C
1
H
4

C
2
H
6
+ C
2
H
4

C
3
H
8
+ C
3
H
6

C
4
H
10
+ C
4
H
8

C
10
H
22
+ C
10
H
20

C
18
H
38
+ C
18
H
36

C
30
H
62
+ C
30
H
60















3C
45
H
92

57
Principales petroqumicos
Definicin Como se
produce
Usos y aplicaciones Como se
trasporta /
centro de
distribucin
Amoniaco: Es un gas
incoloro, tiene olor
intenso y sumamente
irritante, es muy soluble
en agua, alcohol y ter,
licua fcilmente por
presin, es combustible.


Proceso Haber-
Bosch, a partir
de gas natural.

Fertilizantes solo o en forma de compuestos
como sulfato de amonio, nitrato de amonio
y urea, sulfato de hidroxilamina,
acrilonitrilo, fibras sintticas y plsticos
(nylon, resinas urea-formaldehdo, uretano y
melamina), refrigerantes, cido ntrico,
explosivos, aminas, amidas y para otros
compuestos orgnicos nitrogenados que
sirven como intermediarios en la industria
farmacutica.

Ducto
Autotanque
Carrotanque
Buquetanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Cosoleacaque
Guaymas

Metanol: Lquido
incoloro, altamente polar,
miscible con agua, alcohol
y ter, inflamable, txico
por ingestin causa
ceguera.

Se sintetiza a
partir de gas
natural. Por el
proceso Lurgi.
Este proceso se
lleva en tres
etapas:
reformado,
sntesis y
destilacin.


Manufactura de formaldehdo y Tereftalato
de dimetilo; sntesis qumicas (metil aminas,
cloruro de metilo, metil metacrilato),
combustible de aviacin; anticongelantes
automotrices, solvente para nitrocelulosa,
etilcelulosa, butiralpolivinilo,
desnaturalizante de alcohol etlico,
deshidratante de gas natural, materia prima
para manufactura de protenas sintticas
por fermentacin continua, malatin,
palatin metlico, salicilato de metilo,
acetato de metilo, propionato de metilo,
benzoato de metilo.

Autotanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Independencia

Etileno: Gas incoloro con
aroma y sabor dulce,
punto de congelacin de -
169C, ligeramente
soluble en agua, alcohol y
etil ter. Gas asfixiante.
Altamente flamable y
explosivo. Lmite de
explosividad en aire:
superior 3% en volumen e
inferior 32% en volmen.

Pirlisis de
etano. Se opera
el proceso
Lummus. Este
proceso inicia
con una pirolisis,
posteriormente a
un fraccionador,
comprimidor,
seguido de una
serie de etapas
para separar al
etileno.

Acetato de vinilo, cloruro de etilo,
dicloroetano, estireno, oxido de etileno,
polietilenos.

Ducto
Buquetanque
Autotanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Morelos
Pajaritos
(Refinera)

Cloruro de vinilo: Es un
gas incoloro, licua
fcilmente, olor etreo.
Usualmente se maneja
como lquido y se le
adiciona inhibidor, es
inflamable y estable, pero
a temperatura elevadas
en presencia de oxgeno o
luz solar se polimeriza.
A partir de
etileno y cloro, a
travs del
proceso de
oxicloracin de
BF Goodrich. Y
actualmente
soportado por
Oxyvinyls.




Cloruro de Polivinilo y copolmeros, Cloruro
de polivinilideno (SARAN), sntesis
orgnicas, adhesivos para plsticos.










Carrotanque
Buquetanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Pajaritos
(Refinera)

Definicin Como se Usos y aplicaciones Como se
58
produce trasporta /
centro de
distribucin
Polietileno de baja
densidad: Homopolmero
recomendado por su alta
fluidez para moldeo por
inyeccin en moldes con
cavidades complicadas.
ste producto ofrece
excelente procesabilidad
y brillo.

Por la
polimerizacin
de etileno.
Proceso ICI de
alta presin.

bolsas (para empaque de productos de todo
tipo), para elaborar rollos para envolver
carne, frmacos.

Caja, autotolva,
ferrotolva
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Escoln

Polietileno de alta
densidad: Copolmero
grado soplado, con una
distribucin de peso
molecular ancha. Ofrece
excelente rigidez,
procesabilidad, y
resistencia al impacto; as
como buena resistencia al
agrietamiento por
esfuerzo ambiental

Elaborado en la
Planta Mitsui

infinidad de artculos plsticos para uso
domstico, automotriz, juguetes, etc.

Caja, autotolva,
ferrotolva
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Morelos

Propileno: Gas incoloro;
soluble en alcohol y ter;
ligeramente soluble en
agua; baja toxicidad;
altamente inflamable.

Pirlisis de
propano.

Accesorios para bao, adhesivos para
aglomerados de madera y triplay, agitadores
de lavadoras, asientos y volantes
automotrices, cascos de lanchas, colchones
y asientos, componentes elctricos, oxido
de propileno.

Ducto
Buquetanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Morelos

Benceno: Lquido
incoloro, no polar, de olor
caracterstico agradable,
sus vapores se queman
con alta emisin de humo,
forma mezclas explosivas
con el aire, es txico por
ingestin, inhalacin y
absorcin por la piel, es
poco soluble en agua,
miscible con alcohol,
ter, acetona,
tetracloruro de carbono,
disulfuro de carbono y
cido actico.

Se obtiene del
reformado de
naftas.

Etilbenceno (para monmero de estireno),
fenol, ciclohexano (para nylon),
dodecilbenceno, anhdrido malico, dicloro
difenil tricloroetano (DDT), nitrobenceno
(para anilina), cumeno, hexaclorobenceno,
solvente, resinas, ciclohexanol, bisfenol A,
alquilfenoles, desinfectantes, removedores
de pintura.

Autotanque
Buquetanque

Tolueno: Lquido
incoloro, olor aromtico
agradable. Soluble en
alcohol, benceno y ter,
insoluble en agua,
inflamable, txico por
ingestin, inhalacin y
absorcin por la piel.
Se obtiene del
reformado de
naftas.

Benceno, fenol; solvente de pinturas y
recubrimientos, gomas, resinas, la mayora
de aceites, hule, vinil organosoles; diluente
y tiner en lacas de nitrocelulosa; Intermedio
qumico (cido benzoico, sacarina,
medicinas, perfumes; fuente de tolueno
disocian natos (resinas de poliuretano);
explosivos (TNT); toluensulfonato
(detergentes).
Autotanque
Buquetanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Pajaritos
(Refinera )

Xileno : Lquido incoloro, Se obtiene del Elaboracin de cosmticos y secantes, Autotanque
59
formado por la mezcla de
los ismeros, orto, meta y
paraxileno, inflamable;
de olor aromtico,
insoluble en agua, soluble
en alcohol y ter.

reformado de
naftas.

esmaltes, lacas, sntesis de qumicos
orgnicos, solvente de resinas alquidlicas,
solventes.

CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Pajaritos
(Refinera)

Estireno: Lquido
incoloro, transparente,
olor dulce y apariencia
aceitosa, insoluble en
agua; soluble en alcohol y
ter. Fcilmente
polimeriza cuando es
expuesto al calor, luz o a
catalizadores de
perxido. La
polimerizacin es
exotrmica y puede dar
riesgo de explosin. Es
inflamable e inestable, se
maneja inhibido,
moderadamente txico
por ingestin e
inhalacin.

A partir de
etileno y
benceno,
mediante el
proceso
cataltico
Monsanto-
Lummus.

Copolmero de estireno ABS SAN, fibras,
lminas de fibra de vidrio, poliestireno
cristal, expansible e impacto, resinas,
resinas polister, sistemas de aislamiento,
tabletas electrnicas.

Autotanque
Buquetanque
CENTRO DE
DISTRIBUCIN
Cangrejera
Pajaritos
(Refinacin)


CUESTIONARIO 5
Nombre: _________________________________________________________ Grupo: _________

1. Cuantos enlaces puede formar el carbono:

2. Tipos de hibridacin en el carbono:

3. Completa la siguiente tabla

Hibridacin en el
carbono
Cantidad de orbitales Tipo de enlaces Geometra ngulos










4. Tipo de hibridacin en cada uno de los carbonos del n-pentano:





5. Tipo de hibridacin en cada uno de los carbonos del ciclobutano:



6. Tipos de hibridacin en cada uno de los carbonos del 2-hexeno:
60



7. Tipos de hibridacin en cada uno de los carbonos del ciclopenteno:



8. Tipos de hibridacin en cada uno de los carbonos del 3-octino:



9. Tipos de hibridacin en cada uno de los carbonos del benceno:



10. Qu es la petroqumica?



11. Escribe los petroqumicos bsicos:



12. Qu son las naftas?


13. De que petroqumico bsico se obtiene el etileno?

14. Completa el siguiente cuadro:

Hidrocarburo Frmula Como se produce Usos principales
Metano



Etileno



propileno



Benceno



Xileno



Tolueno



Butadieno




NCLEO TEMTICO: FENMENO DE ISOMERA, EN ALGUNOS COMPUESTOS DEL CARBONO
61

Tericamente, el nmero de posibles compuestos orgnicos es infinito. Ya se han sintetizado o aislado
de sus fuentes naturales varios millones: estos compuestos se representan comnmente mediante
frmulas moleculares o estructurales. Una frmula molecular describe el nmero exacto de cada clase
de tomo en un compuesto. Las frmulas moleculares de los tres alcanos ms sencillos son CH
4
, C
2
H
6
y
C
3
H
8.
Aunque esta informacin es importante,

las formulas estructurales

son ms tiles; pues no solo
proporcionan el nmero exacto de cada clase de tomo de una molcula, si no que adems la
disposicin de los enlaces de estos tomos. Aunado esto tenemos los ismeros que son compuestos
qumicos que tienen diferente estructura molecular o desarrollada pero tienen la misma formula
condensada.
La frmula condensada C
3
H
6
puede ser:
Del propeno CH
3
-CH=CH
2
o bien del ciclo propano.
Existen seis tipos de isometra: las isomeras de esqueleto, de posicin y funcional caen bajo el titulo
general de isomera estructural. En los ismeros estructurales, diferentes tomos estn unidos unos
con otros. En la estereisomera o isomera geomtrica, de conformacin y ptica los mismos tomos
estn enlazados unos con otros, pero su configuracin en el espacio es diferente.

ISOMERA ESTRUCTURAL
Cuanto mayor es el nmero de tomos en una frmula molecular, ms grande es el nmero de
ismeros estructurales posibles con ella, es decir mayor nmero de compuestos. Por ejemplo para los
alcanos de tres tomos de carbono, solo es posible un compuesto; para el C
4
H
10
son posibles dos; para
el C
5
H
12
tres
;
para el C
10
H
22
son 75; para el C
20
H
42
son 366 319 posibles, para el C
40
H
82
son 62 491 178
805 831 posibles ismeros Por supuesto la mayora de estos ismeros no existen en la naturaleza y no
se han sintetizado.
Ismeros de esqueletos en alcanos
Este tipo de isomera se produce como resultado de las diferentes secuencias permisibles de los
tomos de carbono que pueden formar una estructura, segn se ilustra en las frmulas estructurales de
los tres hidrocarburos C
5
ismeros, los pentanos. Obsrvese que la nica diferencia estructural entre
estos ismeros es la ordenacin del esqueleto carbonado. Sin embargo esto impacta en sus propiedades
fsicas.
Las
estructuras de los ismeros del pentano cclico tambin muestran diferencias en la disposicin del
esqueleto. Sin embargo, notamos que, aunque tambin son pentanos (hidrocarburos C
5
), el grupo
cclico no es isomrico con el acclico. La frmula molecular de los ismeros del pentano acclico es
C
5
H
12
, mientras que la de los ismeros cclicos es C
5
H
10
. Entre los compuestos de cadena abierta, la
isomera de esqueleto se conoce a veces como isomera de cadena.


62
Isomera de posicin
Los ismeros de posicin difieren en la posicin del esqueleto de un grupo no carbonado o grupo
funcional o de un doble o triple enlace, que esta presente en la estructura, y que va variando su
posicin en la cadena del compuesto. Por ejemplo, un tomo de cloro presente en la estructura del
pentano puede producir tres ismeros de posicin:




Los miembros del par superior de compuestos son ismeros de posicin porque todos tienen una
cadena continua de cuatro carbonos y difieren solo en la posicin de bromo. De igual manera, los
miembros del par inferior tienen carbonos idnticos y difieren slo en la posicin del bromo. Sin
embargo, los dos pares de compuestos difieren en el esqueleto de carbono y por tanto, tienen entre s
una relacin de ismeros de esqueleto.

Los ismeros de funcin
Son los que teniendo la misma frmula condensada el grupo funcional es diferente y por lo tanto sus
propiedades qumicas cambian totalmente. Ejemplos:


CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH
2
O CH
3
C
4
H
10
O


ESTERIOISMERIA O ISOMERA GEOMTRICA
Se refiere a variaciones isomricas en cuanto a la orientacin espacial o tridimensional de los tomos.
Isomera de conformacin
En la isomera de conformacin, la disposicin de enlazamiento de los tomos permanece constante,
pero la relacin de los tomos en el Acacio difiere a consecuencia de una rotacin en torno a enlaces
carbono-carbono sencillos, esta rotacin ocurren sin dificultad en alcanos de cadena abierta, pero esto
no ocurre en los cicloalcanos.
Por ejemplo, en compuestos de anillo pequeo, como el ciclopropano, si dos carbonos comenzaran a
girar en sentido opuesto, el tercer carbono seria forzado a romper sus uniones porque esta enlazado a
ambos y evidentemente no sucede.
C
3
H
6
O
63
Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los tomos como consecuencia de la rotacin en
torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformacin concreta de las mltiples posibles se
denomina confrmero. Por consiguiente estas variantes no se pueden aislar.

Ahora bien si tomamos de ejemplo al etano (CH
3-
CH
3
), sus dos carbonos estn conectados por un
enlace sencillo (sigma), compuesto por un orbital molecular sp
3
: los orbitales moleculares como ya se
vio se traslapan en una sola posicin y en consecuencia, la rotacin de los carbonos en tono al enlace
sencillo no afecta el grado de traslape. Como resultado, esta rotacin est ms o menos libre de
restriccin. Conforme los carbonos del etano gira, la relacin de los hidrgenos de los carbonos
adyacentes cambia de manera continua; tericamente hay un nmero infinito de ismeros de
conformacin del etano. Sin embargo como la rotacin del enlace es continua, los ismeros de
conformacin se estn interconvirtiendose rpidamente: Ninguno de ellos es una entidad
independiente o un compuesto que se puede aislar.
Existen dos formas extremas que se pueden visualizar la conformacin alternada o escalonada (con
los hidrgenos alternados) y la conformacin eclipsada (con los hidrgenos enfrentados). El paso de la
conformacin alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60. Obsrvese que en un giro
de 360 existen infinitas conformaciones posibles.


Conformaciones del etano

La conformacin alternada es la ms estable y la conformacin eclipsada la menos estable. Las dos
conformaciones se pueden representar ya sea con el diagrama de caballete o con la proyeccin de
Newman y de cua.
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se
representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
crculo.

Representacin de cua Representacin de Newman

64
Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin. En el caso de la
conformacin eclipsada para hacer ms visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan
ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.

Conformacin de Newman (rectas, crculos y puntos) y conformacin de cua (tercera figura)

Conformacin de Newman del butano

65
Conformacin de caballete

Isomera de conformacin en el ciclohexano: Para visualizar el plegamiento del ciclohexano que
proporciona los ngulos de enlace de 109.5, partamos del ciclohexano como hexgono regular. La
manera ms sencilla de hacer no plana esta molcula, con menos tensin interna, es doblar dos
carbonos de los "extremos" (carbonos 1 y 4) fuera del plano del anillo. Ambos carbonos se pueden
"plegar" en el mismo sentido para formar la conformacin de bote. O bien, se puede tirar de un
carbono hacia arriba del plano del anillo y del otro hacia abajo, con lo que se obtiene la conformacin
de silla. En ambas conformaciones, todos los carbonos son tetradricos y todos los ngulos de enlace
son de 109.5. Sin embargo, las dos conformaciones no tienen la misma estabilidad. La forma de silla
es ms estable y es con mucho el confrmelo predominante en el ciclohexano. La diferencia de
estabilidad es evidente si se comparan las estructuras de las formas de bote y de silla.

66


En la forma de bote, los carbonos
de extremos opuestos (carbono 1
y carbono 4) se acercan uno al
otro, lo que causa interacciones
estricas entre los hidrgenos de
"asta de bandera" a causa de su
proximidad. En la forma de silla,
estos dos mismos carbonos se
doblan alejndose uno del otro
uno hacia arriba y otro hacia
abajo- y por tanto no estn
sujetos a repulsin mutua. En la
forma de bote, los tomos enlazados estn en la conformacin eclipsada menos estable,en tanto que
en la forma de silla se encuentran escalonados. Por estas dos razones, la forma de silla es la
conformacin predominante, ms estable. Un examen detenido de la forma de silla del ciclohexano
pone de manifiesto que hay dos
orientaciones bsicas de los
hidrgenos. Seis de ellos son
aproximadamente perpendiculares al
anillo y se les llama hidrgenos
axiales. Hay tres arriba y tres abajo
del anillo en carbonos alternos. Los
otros seis hidrgenos, uno en cada
carbono, yacen en el "plano" medio del
anillo y sobresalen hacia afuera del
mismo; a stos se les llama hidrgenos
ecuatoriales.
Los hidrgenos axiales estn ms cerca
unos de otros que los hidrgenos
ecuatoriales. Los ciclohexanos
sustituidos, por tanto, existen de
manera predominante en
conformaciones en las cuales el grupo
o grupos que han reemplazado
hidrgenos estn en las posiciones
ecuatoriales, ms espaciosas.




67
Isomera de conformacin en ciclohexanos sustituidos: En la conformacin de silla del ciclohexano
las posiciones axiales tienen menos espacio que las ecuatoriales. Los hidrgenos axiales sobresalen
directamente arriba o abajo del anillo y estn ms cerca unos de otros que los hidrgenos ecuatoriales,
los cuales estn situados en torno al permetro y directamente hacia afuera del anillo. Puesto que las
posiciones ecuatoriales son ms espaciosas, un sustituyente unido al anillo en lugar de un hidrgeno
formar un compuesto ms estable si es ecuatorial y no axial.
Consideremos el metilciclohexano, por ejemplo. Existe un equilibrio entre dos conformaciones, una en
la que el grupo metilo es axial y
otra en la que es ecuatorial.
Existe equilibrio porque el anillo
de ciclohexano est alternando
constantemente entre las dos
conformaciones; cada vez que
ocurre una inversin, todas las
posiciones axiales se vuelven
ecuatoriales y todas las posiciones
ecuatoriales se hacen axiales.
Puesto que la posicin ecuatorial
ofrece un entorno ms espacioso
para el sustituyente metilo que
una orientacin axial, la conformacin en la cual el grupo metilo es ecuatorial predomina en el
equilibrio.
Si hay dos grupos unidos a un anillo de ciclohexano, existen dos posibilidades de equilibrio: axial-axial
en equilibrio con ecuatorial-ecuatorial, y axial-ecuatorial en equilibrio con ecuatorial-axial. En la
primera de estas posibilidades es
evidente que el equilibrio
favorecer la conformacin
ecuatorial-ecuatorial, donde se
evita la aglomeracin extrema que
sera consecuencia de una
disposicin diaxial. Estose ilustra en
forma espectacular con el 1-
isopropil-3-metilciclohexano.

Si un grupo es axial y el otro ecuatorial, el equilibrio favorecer la conformacin en la que el grupo
ms grande y voluminoso est en la posicin ecuatorial, ms espaciosa.

Isomeros geometricos cis-trans
La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-
carbono( no hay rotacin) . Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.


68
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
- Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al
doble enlace carbono-carbono.
- Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al
doble enlace carbono-carbono.
As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los
hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.


Isomeros geomtricos
Los compuestos cclicos tambin presentan isomera cis-trans. Consideremos, por ejemplo, el 1,2
dibromociclopropano. Los dos tomos de bromo pueden estar en el mismo lado del anillo; a ste se le
llama ismero cis. O bien, los dos tomos de bromo pueden estar en lados opuestos del anillo, ismero
trans.

Isomera ptica
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas
estereoismeros pticos, enantimeros o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma
posicin y enlazados de igual manera. Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la
imagen especular del otro, como ocurre con las manos derechas e izquierda.



69
Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan
el plano de la luz polarizada en diferente direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las
manecillas del reloj) y se representa con la letra ((d)o el signo (+)(ismero dextrgiro o forma dextro)
y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con la letra
(l) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo). Si una molcula tiene tomos de Carbono asimtricos,
tendr un total de 2
n
ismeros pticos. Tambin pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales.
Una mezcla equimolecular de dos enantimeros se llama mezcla racmica o racemato. Los racematos
son pticamente inactivos, ya la actividad debida a un enantimero est exactamente compensada
por la del otro enantimero. Se dice que una reaccin qumica tiene lugar con racemizacin total
cuando implica la conversin de un compuesto pticamente activo en un producto racmico
pticamente inactivo, segn se indica en la figura siguiente

Hidrocarburos: relacin entre estructura y propiedades fsicas
En qu forma se relaciona la estructura molecular que hemos analizado con los estados de la materia
propiedades fsicas de los compuestos? Los estados slido, lquido y gaseoso de un compuesto no
representan diferencias en la estructura de las molculas individuales; ms bien, representan
variaciones en la disposicin de las molculas. Como se vio en Qumica I En un slido, las molculas
estn acomodadas de manera muy compacta y estn relativamente inmovilizadas en una red cristalina
ordenada o en forma amorfa. Las fuerzas de atraccin entre molculas alcanzan un mximo. En el
estado lquido, las atracciones moleculares continan existiendo, pero las molculas son mviles;
tienen ms energa cintica. La movilidad molecular en la fase de vapor es tan grande que
prcticamente no existen atracciones moleculares y cada molcula es, en teora, independiente de las
otras. Se requiere energa, en forma de calor, para suministrar a las molculas el mpetu y movilidad
que necesitan para desprenderse de la red cristalina y formar un lquido o para romper todas las
fuerzas de atraccin y convertirse en vapor.
Punto de fusin, punto de ebullicin y peso molecular: En una serie homloga, los puntos de fusin
y puntos de ebullicin aumentan con el peso molecular para casi todas las clases de compuestos
orgnicos. Considere su propia experiencia con las fracciones de hidrocarburos siguientes, de peso
molecular creciente: el gas natural es, desde luego, un gas; la gasolina es un lquido voltil: el aceite
para motor es un lquido espeso, no voltil; y la parafina (velas) es un slido. Estas tendencias del
punto de fusin y del punto de ebullicin se pueden entender con base en dos consideraciones. En
primer lugar, cuanto mayor es la molcula, ms numerosos son los puntos para atracciones
intermoleculares. Estas atracciones tienen que debilitarse o romperse en cualquier transicin del
estado slido al lquido, o del estado lquido al gaseoso. Segundo, cuanto ms pesada es la sustancia,
mayor es la energa que se necesita para proporcionar a las molculas el mpetu suficiente para
romper estas fuerzas intermoleculares. Las tendencias de puntos de fusin son menos regulares que las
de puntos de ebullicin, puesto que la fusin tambin depende del ajuste correcto de una molcula en
su red cristalina.


Punto de fusin,
punto de ebullicin y
estructura molecular
Los puntos de
ebullicin disminuyen
con la ramificacin de
la cadena en los
hidrocarburos.
La ramificacin hace
que la molcula sea
ms compacta y
disminuye el rea

70
superficial. Cuanto ms pequea es el rea superficial, menos oportunidades hay de atraccin
intermolecular; en consecuencia, las molculas ramificadas tienen puntos de ebullicin ms bajos que
las no ramificadas de peso molecular comparable. Por otra parte, lo compacto o la simetra molecular
ordinariamente aumentan el punto de fusin de un compuesto. Estas molculas encajan con ms
facilidad en una red cristalina. Una red cristalina ms estable requiere ms energa para destruirse. En
consecuencia, los puntos de fusin son ms altos para compuestos altamente ramificados que para
compuestos con una cadena ms larga y recta.
Consideremos, por ejemplo, los ismeros de C
5
H
2
(todos con peso molecular 72).


Advirtase la disminucin progresiva del punto de ebullicin con la ramificacin.Obsrvese tambin la
gran diferencia de punto de fusin entre el pentano y el altamente compacto y simtrico
dirnetilpropano.
Se presenta una diferencia espectacular entre los ismeros octano y 2,2,3,3-tetrametilbutano.

Acamodar el octano en una red cristalina ordenada sera como tratar de apilar espagueti mojado,
mientras que disponer 2,2,3,3-tetrametilbutano sera anlogo a apilar bloques de madera. Sin
embargo, el octano, con ms rea supercial, tiene un punto de ebullicin ms alto.
Solubilidad y densidad
Con base en la experiencia, sabemos que los hidrocarburos del tipo de los alcanos
disolvenyte son insolubles en agua Esto es porque el agua es un disolvente polar (enlaces O -H
polares) y los alcanos son no polares (enlaces no polares carbono-carbono y carbono-hidrgeno). Los
hidrocarburos tambin son menos densos que el agua y flotan en su superficie. (Por ejemplo, los
derrames de petrleo permanecen en gran medida en la superficie del agua de mar)

Cuestionario 4
Nombre: ________________________________________________________ Grupo: _________
1. Qu son los ismeros?

2. Realiza un mapa mental de la clasificacin de los ismeros, hoja blanca reciclada.
3. Escribe una definicin breve de cada una de las isomeras.



71

4. las siguientes estructuras son ismeros? Explica porque si o porque no.


5. Dibuja en una hoja blanca reciclada, los ismeros posibles del hexano.
6. Dibuje los cinco ismeros de posicin de C
3
H
6
BrF
7. Dibuje los dos ismeros de conformacin escalonados y eclipsada del butano.
8. Para adquirir familiaridad con la confirmacin silla del cilohexano y las posiciones axiales y
ecuatoriales, dibuje formas de silla del ciclohexano con los sustituyentes siguientes: a) CH
3

axial; B) CH
3
ecuatorial; c) Br en los carbonos 1 y 2, ambos axiales; d) Br en los carbonos 1 y 4,
uno axial y otro ecuatorial; e) Br en los carbonos 1 y 3 ambos ecuatoriales.
9. Cmo son afectado las propiedades fsicas, con respecto a la estructura?






10. Cul tendr mayor punto de ebullicin el n- octano 2, 3, 4-trimetil pentano.


http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/DIR-Q/Organica-
2/cicloalcanos/teoriacicloalcanos.htm




72
BLOQUE TEMTICO II: BIOQUMICA (BIOMOLCULAS Y ALIMENTACIN)

NCLEO TEMTICO: ESTRUCTURA QUMICA, FUNCIN E IMPORTANCIA DE LAS BIOMOLCULAS

Las biomolculas son compuestos orgnicos, y materia prima con que se encuentran construidos los
seres vivos; por ello su gran importancia esencial y fundamental, en la vida, salud, desarrollo y
funcionamiento de cada una de las clulas que forman los tejidos, rganos y aparatos del cuerpo, y su
carencia, deficiencia, insuficiencia o desequilibrio, provoca el deterioro de la salud y el surgimiento de
la enfermedad.
Existe una relacin importante entre la estructura y la funcin de las biomolculas en los procesos
vitales de los seres vivos, de ah la relevancia de los nutrientes suministrados al organismo.
Hasta la fecha se han establecido y corroborado diversos mecanismos y principios fundamentales que
rigen la relacin entre las distintas formas estructurales de las biomolculas y sus funciones especficas
en la organizacin celular, mismos que debern de tomarse en cuenta en el diseo de estrategias para
la conservacin, recuperacin o fortalecimiento la salud por mtodos naturales.
Algunos de los principios son:
Complementariedad entre la estructura especfica de una biomolcula y su funcin biolgica.
La interaccin sinrgica entre las distintas biomolculas.
Las caractersticas que determinan la estructura y la forma, que les confieren sus funciones especficas
a las biomolculas son:
El tipo de los tomos que las componen.
El nmero de tomos que las conforman.
La ubicacin especfica de cada tomo en el interior de las biomolculas.
El tipo y la forma de los enlaces qumicos con que se conectan unos tomos con otros adentro
de las biomolculas.
Cuando una biomolcula se encuentra en su forma estructural natural-original, conservando por lo
tanto una funcin especfica, se dice que es biolgicamente activa porque embona a la perfeccin en
los engranajes bioqumicos y metablicos del cuerpo humano, pero, diversos factores pueden alterar
tanto la forma, como la funcin y el comportamiento de la biomolcula, desnaturalizndola, lo que
impedir que embone con la precisin necesaria con la maquinaria qumica y enzimtica encargada de
su metabolismo:
Cualquier modificacin por mnima que sea en alguna de las caractersticas ya mencionadas,
modificar radicalmente o impedir la funcin especfica de la biomolcula.
Cualquier leve cambio en el tipo o nmero de tomos, en su ubicacin, o en el tipo de enlaces con
que los tomos se interconectan, modificar de tal manera su forma y su funcin, que la molcula
se desnaturalizar y se tornar biolgicamente inactiva e incapacitada para cumplir con su oficio
especializado, en algunos casos, convirtindola en una sustancia txica.
Cualquier cambio por leve que sea en la forma de su estructura, modificar las propiedades
funcionales, fsicas, qumicas y biolgicas de una biomolcula.
Las biomolculas pueden alterarse y perder su funcionalidad como resultado de diversos factores
capaces de interferir en su interior y modificar su estructura tridimensional.
Entre los diversos factores que tienen la capacidad de cambiar las caractersticas estructurales y
modificar o suprimir las funcionales vitales de las biomolculas desnaturalizndolas, convirtindolas en
biolgicamente inactivas, adems de otros, se encuentran principalmente: la luz, el oxgeno, el calor y
las radiaciones electromagnticas.
Por ejemplo: los aceites vegetales, ricos en cidos grasos esenciales y sus derivados (cidos grasos
poliinsaturados de configuracin cis), son sometidos a los procesos modernos de industrializacin (en
los que interviene calor), modifica su estructura, convirtindolos en biolgicamente inactivos y
73
txicos. El calor de los procedimientos industriales modifica la naturaleza de los dobles enlaces
originales de los cidos grasos de tipo cis, a tipo trans. La insercin artificial de tomos de hidrgeno
en los dobles enlaces, los convierte de poliinsaturados en parcial o en totalmente hidrogenados
(saturados). Y el contacto con la luz y con el aire los oxida rpidamente.
El calor, acelera tambin el proceso de oxidacin. Estos tres factores mencionados modifican,
desnaturalizan y destruyen los cidos grasos esenciales y sus
derivados biolgicamente activos, convirtindolos en
biolgicamente inactivos y txicos. Sin embargo, no hace falta
ser una gran industria para transformar el aceite vegetal de esta
forma. Tambin algunos tratamientos domsticos, como la
fritura, pueden acabar transformando los cidos grasos en trans.
Una fritura mal realizada acaba por oxidar y descomponer el
aceite, modificando su estructura. Por eso se recomienda el uso
de aceite de oliva virgen, no superar nunca los 150 C y no
reutilizar el aceite nunca ms de tres o cuatro veces. Es
importante recalcar que cualquier pequea diferencia estructural en una biomolcula, puede
ocasionar radicales modificaciones en sus funciones vitales, de tal forma, que pueden representar la
diferencia entre la salud y la enfermedad.

AZUCARES, CARBOHIDRATOS O GLCIDOS
Los azucares son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas y sus derivados. Cada tomo de carbono en
una molcula de azcar tiene un hidrgeno y un grupo hidroxilo (-OH), excepto el tomo de carbono
que tambin tiene un grupo carbonilo (=O). Comparando al hexano, con dos monosacridos.


Dos diferencias entre los azcares y los hidrocarburos son:
- Solubilidad: Los azcares son muy polares, debido a sus grupos -OH, y se disuelven rpidamente en el
agua.

74
- Contenido de energa: Los azcares contienen solamente la mitad de la energa de los hidrocarburos.

MONOSACRIDOS.
Los monosacridos son los azcares ms simples (monmeros), y por lo tanto no son hidrolizables.
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, pueden tener entre tres y ocho
tomos de carbonos en su molcula y responden a la frmula general (CH
2
O). La presencia del
grupo aldehdo o cetona les confiere carcter reductor.

Segn posean la funcin aldehdo o cetona, se clasifican en dos familias: en el primer caso se
denominan aldosas (poseen la funcin aldehdo en el primer carbono), y en el segundo cetosas
(localizndose el grupo cetona en el segundo carbono, siempre).

Dentro de cada familia, se clasifican en distintos grupos, dependiendo del nmero de tomos que
posean, se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al prefijo que indica el nmero de
carbono (tri-, tetra, etc) y aadiendo el sufijo -osa. Se denominan triosas (3 tomos de carbono),
tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosa (7).
Los monosacaridos ms pequeos son las triosas, de tres tomos de carbono, el gliceraldeido y la
dihidroxicetona. H-C= O CH
2
OH
| |
H-C-OH C= O
| |
CH
2
OH Aldotriosa CH
2
OH Cetotriosa

Familia de las D-Aldosas con tres a seis tomos de carbono, vistas con sus frmulas estructurales
de cadena abierta. En la siguiente figura 1


75

Propiedades de los monosacridos

Son slidos cristalizables. De color blanco. Sabor dulce.Solubles en agua.Con poder
reductor, debido a la presencia del grupo aldehdo o cetona.No son hidrolizables. Presentan
actividad ptica eIsomera.
Isomera: En los monosacridos podemos encontrar isomera de funcin, isomera espacial e
isomera ptica.
Isomera de funcin. Los ismeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las
aldosas son ismeros de las cetosas.
Isomera espacial. Los ismeros espaciales, o estereoismeros, se producen cuando la
molcula presenta uno o ms carbonos asimtricos (carbono unido a cuatro radicales
qumicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en
distintas posiciones. Cuantos ms carbonos asimtricos tenga la molcula, ms tipos de
isomera se presentan.
Todos los monosacaridos, a excepcin de la dihidroxiacetona,
poseen uno o ms tomos de carbonos asimtricos y son, por tanto
molculas quirales. El gliceraldehdo contiene solamente un tomo
de carbonos asimtricos y puede existir, por tanto, en las formas de
dos esteroisomeros distintos diferentes. Las aldotetrosas poseen dos
tomos de carbono asimtrico y las aldopentosas tres, las
aldohexosas poseen cuatro tomos de carbono asimetrco y pueden
existir en las formas de 2
n
= 2
4
= 16 esterioismeros diferentes ocho
de las cuales aparecen en la figura 1
El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional sirve como
referencia para nombrar la isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se
encuentra representado a su derecha en la proyeccin lineal se dice que esa molcula es D.
Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la
proyeccin lineal se dice que esa molcula es L.

Figura 2, D-cetosas,
forma de cadena
abierta
76
Los monosacaridos que contienen tomos de carbono asimtrico muestran actividad ptica.
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolucin de monosacridos que
poseen carbonos asimtricos el plano de luz se desva. Si la desviacin se produce hacia la derecha
se dice que el ismero es dextrgiro y se representa con el signo (+). Si la desviacin es hacia la
izquierda se dice que el ismero es levgiro y se representa con el signo (-).
Enantimeros, son molculas que
tienen los grupos -OH de todos los
carbonos asimtricos, en posicin
opuesta, reflejo de la otra
molcula ismera.
Epmeros a las molculas
ismeras que se diferencian en la
posicin de un nico -OH en un
carbono asimtrico.

FRMULAS LINEALES: Las frmulas con estructura en forma de cadena abierta de los
monosacridos se denominan "proyeccin de Fischer", se sita el grupo funcional principal en la
parte superior y los grupos hidroxilos a la derecha o a la izquierda, Fig 1 y 2
FRMULAS CCLICAS: Las aldopentosas y las hexosas en
disolucin no presentan estructura lineal, sino que
presentan estructuras cerradas o cclicas llamadas
proyeccin de Hawort. El enlace de ciclacin se
genera entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH)
del carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional,
el carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las
hexosas. Si la reaccin es entre un alcohol y un grupo
aldehdo el enlace se llama hemiacetal, y si es entre un
alcohol y una cetona se llama hemicetal.
El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominndose
los monosacridos furanosas o piranosas respectivamente.

Formas anomricas : Cuando se produce la ciclacin de la molcula aparece un nuevo tomo de
carbono asimtrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el
nombre de carbono anomrico. Existen dos formas anomricas:
Alfa (). El OH del carbono anomrico queda hacia abajo
Beta (). El OH del carbono anomrico queda hacia arriba
Estas formas ismericas difieren en la rotacin especfica y aunque no difieren en composicin


77
elemental, si lo hacen en propiedades fsicas y qumicas.


Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las molculas del anillo de piranosas no
pueden ser planas, y puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4
estn a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el oxgeno, y de bote o nave si
Propiedades o-D-glucosa |-D-glucosa
Rotacin especifica +112.2 +18.7
Punto de fusin C 146 150
Solubilidad en agua, g/100 ml 82.5 178
Velocidad relativa de oxidacin por la glucosa-oxidasa 100 < 1.0
78
estn a un mismo lado

Principales monosacridos
Los monosacridos ms corrientes reciben nombres
vulgares distintos a los cientficos, los ms
importantes son la glucosa, la fructosa, la ribosa y la
desoxirribosa.
Glucosa. Tambin llamada azcar de la uva, es una
aldohexosa. Es el azcar ms utilizado por las clulas
como fuente de energa. Se encuentra en forma libre
en la sangre. Se puede obtener de la digestin de los glcidos que tomamos con el alimento (los
almacenamos en el hgado y en los msculos, como un polisacrido de reserva llamado glucgeno).
Al degradarse en CO
2
y H
2
O proporciona la energa que nuestras clulas necesitan para sus
mltiples actividades. En los vegetales se encuentra formando parte de polisacridos de reserva
(amilosa y amilopectina) o estructurales (celulosa).
Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra estado libre en las frutas y que forma parte
junto con la glucosa del disacrido sacarosa. En el hgado se transforma en glucosa, por lo que
posee para nuestro organismo el mismo valor energtico que sta.
Ribosa. Es una aldopentosa que forma parte de la estructura de los cidos nucleicos (ARN o
cido ribonucleico)
Desoxirribosa. Es un monosacrido que se origina por reduccin de la ribosa en el carbono 2. Es
el azcar que forma parte del ADN o cido desoxirribonucleico.


Glucosa
79
DISACRIDOS
Oligosacridos formados por la unin de dos monosacridos mediante un enlace glucosdico que se
produce al interaccionar un grupo -OH de cada uno de los monosacridos, liberndose una
molcula de agua y quedando un -O como puente de unin entre ambos monosacridos.

Propiedades de los disacridos

Cristalizables, dulces, solubles.
Mediante hidrlisis se desdoblan en monosacridos.

Principales disacridos
- Maltosa (glucosa - glucosa). Producto de la hidrlisis del almidn y el glucgeno, por accin de la
maltasa (- glucosidasa).



- Celobiosa (glucosa - glucosa): No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis del
algodn o del hidrolizado enzimtico de la celulosa.



- Lactosa (glucosa - galactosa). Combustible metablico. Se encuentra en la leche.

80


- Sacarosa (glucosa - fructosa). Combustible metablico. Azcar comn que se extrae de la caa de
azcar y de la remolacha azucarera.

POLISACRIDOS

Los polisacridos desempean dos funciones biolgicas principales: una como almacenadotes de
combustibles y otros como elementos estructurales: en la biosfera hay, probablemente, ms cantidad
de glcidos que la de la ms materia orgnica junta, lo cual es debido en gran parte a la abundancia
en el mundo de las plantas de dos polmetros de la D-glucosa, el almidn y la celulosa. Macromolculas
(biopolmero), formadas por polimerizacin de monosacridos unidos entre s mediante enlaces
glucosdicos.
* Un polmero es una macromolcula formada por la repeticin de una subunidad bsica conocida como
monmero. En este caso los monmeros son los monosacridos.

Propiedades
- Peso molecular elevado (son macromolculas).
- Hidrolizables (por hidrlisis generan monosacridos)
- No dulces. Insolubles

Principales polisacridos
- El almidn: es la principal forma de almacenamiento de combustible en la mayor parte de los
vegetales, al hidrolizarse producen glucosa. El almidn se encuentra en dos formas, la o-amilosa y la
amilopectina.
La o-amilosa est constituida por cadenas largas no ramificadas, en las que todas las unidades de D-
glucosa se hallan unidas mediante enlaces o(1 4), las cadenas son polidispersas y varan en peso
molecular desde unos millones hasta 500 000. La amilasa no es verdaderamente soluble en agua, pero
forma micelas hidratadas que dan un color azul oscuro con el yodo. En tales micelas la cadena
polisacaridapolisacarridica, esta retorcida, constituyen un enrollamiento helicoidal.



81
La amilopectina est muy ramificada, la longitud media de las ramificaciones es de 24 a 30 residuos de
glucosa. Los enlaces glucosidicos del esqueleto son o(1 4), pero los puntos de ramificacin son
enlaces o(1 6), la amilopectina produce disoluciones coloidales o micelares que dan una coloracin
rojo violcea con el yodo. Su peso molecular puede llegar hasta 100 millones.



la amilopectina es ramificada. Los componentes del almidn pueden
ser hidrolizados enzimticamente por dos mtodos diferentes.
La amilasa puede hidrolizarse por la o-amilasa. Esta enzima est
presente en el jugo pancretico y en la saliva, participa en la digestin
del almidn en el tracto gastrointestinal; hidroliza indistintamente al
azar los enlaces o(1 4), a lo largo de la cadena de la amilasa, de tal
modo que rinde finalmente una mezcla de glucosa y maltosa libres. La
amilasa puede ser hidrolizada tambin por la |- amilasa, liberando
maltosa.

-El glucgeno es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales, y constituye el
equivalente del almidn, parecida a la amilopectina solo que las ramificaciones son cada 8 a 12 restos
de glucosa. El glucgeno abunda especialmente en el hgado, donde puede llegar a constituir el 10% de
su peso hmedo. Se halla tambin presente en una proporcin del 1 al 2% en el msculo esqueltico,
son hidrolizados en glucosas cuando sta es necesaria. La acumulacin de glucosa libre en las clulas
generara problemas osmticos.
- La celulosa puesto que las clulas vegetales deben ser capaces de soportar las grandes diferencias de
presin osmtica entre los compartimentos fluidos extra e intracelulares, necesitan paredes celulares
rgidas que impidan su hinchamiento. En las plantas grandes y en los rboles, las paredes celulares
Los enlaces entre los monosacridos son ms resistentes a la hidrlisis.
El polisacrido estructural y constituyente de la pared celular mas abundante en el mundo de las
plantas es la celulosa, un polmetro lineal de la D-glucosa que pose enlaces |(14) glucosidicos. La
celulosa es el componente principal de la madera, y por tanto, del papel; el algodn es casi celulosa
pura. Se encuentra tambin la celulosa en algunos invertebrados inferiores. Casi siempre se presenta
como material extracelular.





82
La quitina: Es un homopolmero de la N-acetil-d-glucosamina, con enlace |(14), que es
elemento orgnico principal en el exoesqueleto de los insectos y de los crustceos.


CUESTIONARIO 1
Nombre: ______________________________________________ Grupo: _______
Instrucciones: Contesta correctamente lo que se te pide.
1. Menciona los factores por las que una biomolcula, pierda sus funciones especficas.



2. Escribe un ejemplo de cmo una biomolcula sufre cambios en su estructura.



3. Por qu los carbohidratos se le llama polihidroxicetonas o polihidroxialdehdos?




4. Qu tipos de isomera presentan los azucares?


5. Cules son los ismeros de funcin de la D-Sorbosa?

83

6. Encierra con un crculo rojo los carbonos quirales en las siguientes molculas.


7. Dibuja el enantiomero de la D-Arabinosa.



8. Dibuja el epimero de D-glucosa



9. Entre que grupos funcionales se lleva acabo la reaccin de ciclacin en los monosacaridos.




10. Dibuja la forma anomrica de la |-D-Galactopiranosa
84



11. Anota en la siguiente tabla ejemplo de carbohidratos de acuerdo a su funcin


12. Cules son los monmeros de los polisacaridos?



13. Si se compara la amilopectina y el glucgeno, en qu son iguales y en qu son diferentes.




14. Cmo se puede identificar la presencia de almidn?



15. Por qu es resistente la celulosa?
Monosacrido
Presente en los
cidos nucleicos
Monosacrido
energticos
Disacrido, que por
hidrlisis producen 2
molculas de D- glucosa
Polisacrido de
reserva
Polisacrido
estructural






85



16. Cules son las enzimas para degradar el almidn?



17. Podemos digerir la celulosa? Explica, porque si o porque no.