EXPERIMENTO No.

9 FORMACIN DE CUMARINAS: OBTENCIN METILCUMARINA (METILUMBELIFERONA)

OBJETIVOS a) Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos 1,3dicarbonlicos y fenoles en presencia de un catalizador cido. b) Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg. c) Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas RESULTADOS MASA OBTENIDA: 0.0589 g. PUNTO DE FUSION: 185-187 C % DE RENDIMIENTO: 89%

DE

7-HIDROXI-4-

ANALISIS DE RESULTADOS En esta prctica se realiz la obtencin de unacumarina: la 7-hidroxi-4-metilcumarina ometilumbeliferona segn la reaccin de Pechamann-Duisberg al calentar el resorcinol (que es un fenol sustituido) formando un ster cumarnico como intermediario para la reaccin. Al finalizar la reaccin se obtuvo un producto amarillo transparente claro que paso a amarillo rompope con un punto de fusin de 185, similar al de la literatura (IndexMerck) el cual indica que es de 194-195C (, anteriormente relatado como 185-187C, que fue elresultado que nos dio)

Por ltimo se determin el rendimiento de la reaccin que fue de 89%, el cul fue muy alto y bueno, lo que indica que la reaccin fue realizada correctamente. CUESTIONARIO 1.- Qu cumarina se obtiene al utilizar el resorcinol,cido mlico y cido sulfrico concentrado? 4-hidroxi-3,fenil cumarina 2.- Podra utilizar cido sulfrico diluido como agente condensante en esta reaccin? Si, el cido sulfrico se puede usar como agente condensante aunque la reaccin sera muy lenta 3.- Podra utilizarse cido sulfrico concentrado con la finalidad planteada en la pregunta anterior? En caso de ser afirmativa su respuesta, qu precauciones habra de observar? Si se podra pero la reaccin sera demasiado exotrmica se tendra que agregarlo lentamente, y adentro de la campana 4.- De utilizar fenol en lugar de resorcinol, la reaccin severa favorecida?; por qu? No, ya que el resorcinol como posee grupos activantes es el que da mejores resultados. CONCLUSIONES Las cumarinas tiene diferentes aplicaciones farmacolgicas, entre las principales se destaca la de anticoagulante, en esta prctica aparte de conocer ms sobre ellas se sintetizo una que fue la metilumbeliferona, la cual fue sintetizada u obtenida por el mtodo de Pechmann Duisberg, ya que se utilizaron como reactivos el resorcinol y el acetoacetato de etilo en medio cido (HCl), en el cual el cido se usa como catalizador de la reaccin, as como se obtiene tambin molculas de agua y etanol que se forman dentro de la reaccin para llegar a la cumarina, la desventaja de este mtodo es que tambin se puede obtener como resultado cromonas. En la sntesis se tuvo como intermerdiario un ster cmirico que se utiliza para unirse posteriormente con el resorcinol y formar la molcula deseada. La re cristalizacin con etanol se realiz para poder eliminar impurezas insolubles en caliente. El producto como tal tiene un aspecto cristalino de color amarillo muy plido y con un punto de fusin de 185187C. Lo cual nos corrobora la pureza del producto ya que es el ndice que indica el indexmerck. BIBLIOGRAFIA ACHESON, R.M., An introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. J. Willey & Sons, 4aed., UK, 1976. P156-158 GIRAL, F. & ROJAHN, C.A., Productos Qumicos y Farmacuticos, Ed. Atlante, Tomo III, Mxico, 1946. P 94 http://es.wikipedia.org/wiki/cumarina CONSULTADA POR LTIMA VEZ EL DIA 15 DE OCTUBRE DE 2013.

En un vaso de pp. De 150 mL coloque 0.5 g de cido ric o en 20 mL de agua precalentada (60 75 C) con agitaci n mecnica. Posteriormente agre gue gota a gota una disolucin de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el cido rico completamente, con agitacin. Enfre empleando hielo; cuando se acerqu e a 30 C y sin quitar la agitacin, adicione, en una sola porcin, 0.3 g de KMnO
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en polvo, contine con la agitacin por 30 minutos ms. Filtre al vaco y lave con agua hasta que la disolucin salga transparente, posteriormente lleve sta a pH cido con cido actico concentrado.
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Concentre calentando en parrilla con agitacin hasta reducir el volumen. Cristalice en hielo. Filtre al vaco, deje secar el producto y determine el punto de fusin y rendimiento (60 70% )