Condensacin de Claisen-Schmidt Obtencin de dibelzalacetona Introduccin Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica

en sus grupos carbonilo. Otra caracterstica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrgeno en los tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos tomos de hidrgeno se llaman hidrgenos, y el carbono al que estn unidos se denomina carbono)

Los hidrgenos alfa presentan Acides fuera de lo comn (pka=19-20)

Los Hidrgenos Beta no son acido

La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los co mpuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anin que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anin se deslocaliza.

A partir de esta reaccin se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anin. Cuando este anin estabilizado por resonancia acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el oxigeno para generar un enol.

Condensacin aldlica: unin de 2 compuestos carbonlicos a travs de la formacin de un ion enolato. Condensacin aldlica cruzada: los 2 carbonlicos no son iguales (son de diferentes especies), al menos uno debe tener un H en la posicin alfa. Reaccin de Claisen-Schmidt: cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reaccin aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen Schmidt, en honor de los qumicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubri en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad practica cuando se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable). Objetivos Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. b) Obtener un producto de uso comercial. Reaccin a efectuar

Mecanismo de Reaccin

Clculos Estequiomtricos Benzaldehdo 106.12 g/mol 1.044 g/ml P. E 178 179 C 1.25 ml 0.012973 mol Acetona 58.08 g/mol 0.791 g/ml P. E 56 C 0.5 ml 0.006809 mol Dibenzalacetona 234.30 g/ml ---P. F 110 111 C 1.42 g 0.006060606 mol

Masa Molar g/mol Densidad g/ml Punto de Fusin Ebullicin C Volumen ml Cantidad de sustancia mol

Masa de Benzaldehdo = (1.25 ml) ( Masa de Acetona = (0.5 ml) ( n de Benzaldehdo = (1.25 ml) ( n de Acetona = (0.5 ml) ( (

) = 1.305 g de Benzaldehdo.

) =0.3955 g de Acetona. ( ) = 0.012973 mol de Benzaldehdo. 0.006809 mol de Acetona.

Cantidad de Dibenzalacetona obtenido: 1.56 g n de Dibenzalacetona = (1.42 g) ( ) = 0.006060606 mol de Dibenzalacetona. Resultados % de rendimiento = = 93.43%

Cromatoplaca no analizada por falta de pruebas que comprueben que fue exitoso. Anlisis de Resultados Se realiz la condensacin de ClaisenSchmidt a partir de benzaldehdo y acetona con catalizadores de NaOH y etanol los cules ya que son catalizadores no cambian durante la reaccin y al final se vuelven a obtener NaOH como productos ya que estos tan solo sirvieron para agilizar la reaccin. La reaccin que se realiz fue una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reaccin de Claisen Schmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se autocondens de manera apreciable y la deshidratacin ocurri con facilidad por que el enlace doble que se form estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.

Conforme se agitaba el medio de reaccin la solucin iba cambiando de color, se iba efectuando la reaccin y daba paso a la formacin de la Dibenzalacetona la cul se filtr y en las aguas madres qued la mezcla de acetona, NaOH, EtOH agua y restos de benzaldehdo ya que este sobr una parte mnima que no reaccion debido a que dos moles de este reactivo reaccionan con un mol de acetona el cul fue el reactivo limitante y ya que se obtuvieron 1.42 g de de Dibenzalacetona, se obtuvo un buen rendimiento del 93.43%, tomando claramente en cuenta que la relacin estequiometrica reactivo-producto es 2:1, esto despus de recristalizar el producto que produjo cristales amarillos en forma de aguja a los cules se les determin el punto de fusin y este fue de 106 C. (Teoricamente el punto de Fusin deba ser 110 111 La prueba de cromatografa sin embargo no se pudo comprobar adecuadamente ya que no obtuvieron pruebas a favor. Solo observamos el desplazamiento del producto final; la Dibenzalacet ona. Cuestionario 1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. Ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de Hidrogeno alfa, en el cual no sufre auto-condensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con Hidrogeno alfa en la mezcla. 2) Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. Ya que uno de los compuestos no tiene Hidrogeno alfa y as no se puede auto condensar. 3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido. Si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma crotonaldehdo, esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acide z de los Hidrgenos alfa restantes y porque el producto se estabiliza por sus alcances dobles conjugados. 4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? Ya que si esta en medio cido, no se forman los cristales, sin embargo si alcalina el compuesto entonces se pueden formar los cristales.

Identificacin de los principales grupos funcionales en los espectros de IR, tanto de materias primas y productos.

Conclusiones Fue posible realizar una condensacin cruzada, a partir de un aldehdo aromtico y una cetona aliftica, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protn acido de la acetona, actuando como nuclefilo en el carbono del aldehdo, de esta forma se llevo a cabo la reaccin de Condensacin de Claisen-Schmidt, adems de ser cruzada y dirigida. Se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cul se mezclo un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la formacin a los cristales de la Dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales como lo es la Dibenzalacetona la cul se utiliza para la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo cul es importante conocer este tipo de reacciones. El rendimiento obtenido es alto, por lo tanto la reaccin se llevo a cabo eficientemente y el trabajo realizado fue exitoso. Bibliografa. VILA, J. Gustavo. (2001). Qumica Orgnica; E x p e r i m e n t o s c o n u n enfoque ecolgico. UNAM. Mxico, 522pp MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico.D.F. 1200 pp. WADE. L.G. Qumica orgnica, 2da. Edicin. Pearson, Mxico 1312pp.