RESUMEN

. El cido acetilsaliicilico (cido 2-acetoxibenzoico) es ms conocido por su nombre comercial de Aspirina. Aunque se pueden obtener steres por interaccin directa del cido Actico con un alcohol o un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhdrido actico como sustituto del cido actico, dado que la reaccin de esterificacin es mucho ms rpida. Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: Anhdrido actico o anhdrido etanico (C4H6O3): se obtiene a partir de la Reaccin de la cetona (C2H2O) con cido actico. cido saliclico: se obtiene al hacer reaccionar el fenxido sdico (C6H5ONa) con dixido de carbono a 125 C y 100 atm, para dar Salicilato sdico (C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido saliclico (C7H6O3).

NDICE

Resumen ndice Introduccin Parte terica Detalles experimentales Discusin de resultados Conclusiones Recomendaciones Bibliografa Apndice

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INTRODUCCIN

En el 1899 se comenz a comercializarse el extracto de la corteza de un rbol llamado sauce blanco. La corteza de este rbol ha sido usada durante siglos para controlar la fiebre y reducir el dolor. La sustancia teraputica contenida en este rbol se llama salicina. La salicina fue sintetizada por primera vez por el qumico alemn llamado Flix Hoffmann que, para ese momento, trabajaba para la compaa Bayer. Hoffmann pudo sintetizar a partir de la salicina, el cido saliclico y luego por una acetilacin obtuvo cido acetilsaliclico. El qumico alemn pudo notar que el grupo fenol presente en el cido saliclico, provocaba mucho dao a la mucosa estomacal por su carcter cido y decidi modificar el cido saliclico, formado un ster y as reducir el efecto cido. El cido acetilsaliclico, mejor conocido como ASPIRINA, es un analgsico que alivia el dolor temporeramente sin provocar prdida del conocimiento. Adems, se considera un antipirtico (reduce la fiebre) y un anti-inflamatorio (disminuye la hinchazn). Cada segundo se consumen 2,500 unidades en todo el mundo. Es imprescindible hasta en el botiqun de los astronautas. El cido acetilsaliclico (ASA) y otros analgsicos, como el acetaminofn, ibuprofn, naproxen y la cafena, son ampliamente usados para aliviar dolores de cabeza. Estos analgsicos tienen en comn poseer el anillo aromtico y reducir el dolor al disminuir el nivel de las prostaglandinas del cuerpo. Los productos comerciales que contienen aspirina estn presentes en pequeas cantidades de ASA (300 mg hasta 400 mg de ASA).

FUNDAMENTO TERICO

El cido acetilsaliclico, comnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilacin del cido saliclico en medio cido, en nuestro caso cido sulfrico, que acta como catalizador de la reaccin.

La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre.

La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
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Produccin El cido saliclico y el anhdrido actico se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90C, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reaccin se bombea a un filtro, y de all a un cristalizador, dnde se mantiene a 0C. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad).

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales: Matraz de fondo redondo de 100 mL Probeta graduada de 5 o 10 ml. Refrigerante Olla para bao. Soporte universal con pinzas Trozos de porcelana porosa Termmetro de 0 a 150 C Mangueras Embudo Buchner y Kitasato Papel de filtro Balanza Reactivos: cido saliclico Anhdrido actico cido Sulfrico concentrado Agua fra

Procedimiento experimental:

Primero armamos el equipo del refrigerante para tener todo listo y luego solo introducir el matraz.

En un matraz de fondo redondo de 100 mL eche, en este orden, 2.5 g de cido saliclico, actico 5 mL de anhdrido (gravedad

especfica a 20 C = 1.08) y 4 gotas de cido sulfrico concentrado.

Luego aadimos unos trozos de vidrio al matraz para poder homogenizar de agua la temperatura. utilizando la Introducimos el matraz en un bao caliente plancha de calentamiento Luego

tuvimos que esperar hasta que la temperatura llegara hasta los 6070 C y luego desde ah tomar 10 minutos, Comprobamos la temperatura con el termmetro. Al cabo de este tiempo enfriamos el matraz con un bao de agua fra y observamos la formacin del solido blanco en el fondo del matraz.
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 Luego aadimos 25 mL de agua fra, agitamos bien el producto, con el embudo separamos las aguas madres del producto ya cristalizado se hizo mas rpido este procedimiento con el filtrado al vaco. .

Extendimos el papel filtro con el producto obtenido despus del filtrado, para poder secarlo lo pusimos a una estufa. Luego pesamos el producto obtenido para poder obtener el rendimiento del experimento.

DISCUSIN DE RESULTADOS

En esta experiencia de sntesis de aspirina se pudo comprobar que la muestra obtenida era impura ya que por medio de una prueba organolptica comprobamos que aun contena acido actico. Las impurezas tambin se pueden comprobar agregndole Cloruro de Hierro para corroborar la presencia del fenol que no reacciono completamente del acido saliclico.

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CONCLUSIONES

1. El acido sulfrico ayuda a obtener ms rpido el producto, ya que se usa como catalizador. 2. Para poder purificar la muestra se le debe agregar etanol. 3. La temperatura para la combustin del papel filtro es 200oC 4. La sntesis de la aspirina solo se produce si se utiliza como catalizador un cido fuerte.

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RECOMENDACIONES

Hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el cido sulfrico. La aspirina obtenida slo tiene valor acadmico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtencin, adems de tener restos de cido sulfrico. en ningn caso debe consumirse. Se recomienda mantener la temperatura entre los valores dados (60-70) Tratar de que el baln no llegue a tener contacto con el recipiente donde se hace el bao mara.

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BIBLIOGRAFA

Ege Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Revert, S.A. (1997). McMurry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993). Prumo Yfera, J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Editorial Revert, S.A. (1994). Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial PrenticeHall (1993).

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CUESTIONARIO

1) HACER EL MECANISMO DE REACCION PARA LA OBTENCION DEL PRODUCTO

2) PORQUE NO USAR COMO SOLVENTE ETANOL?

Para la preparacin de la aspirina no se debe usar etanol ya que hara que la aspirina se solubilic y as no podramos obtener los cristales
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3) QUE SUCEDE SI NO ADICIONAMOS EL ACIDO SULFRICO? La utilizacin del acido sulfrico, es para evitar que se pierda el hidrogenin del acido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues deseamos que se d en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma con subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme acido actico, y que no intervenga en la reaccin 4) QU PRUEBAS FSICAS PODRA REALIZAR PARA CARACTERIZAR EL PRODUCTO? con el etanol se disuelve se necesita agua fra para formar los cristales

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