Grupos funcionales

RECOMENDACIONES DE USO La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una informacin resumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la Qumica Orgnica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una gran memoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por carga acadmica el estudiante no puede proporcionar. El estudio de los grupos funcionales es una estrategia que permite poner en contacto al estudiante con esta rama de la qumica, sin demandar de el una gran cantidad de memoria ni grandes espacios de tiempo de estudio, para acercar los conceptos de qumica orgnica a la realidad del estudiante en cada caso se hace referencia a productos que se manejan de manera comn en la casa o en mensajes publicitarios. El contenido de esta lectura a pesar de no ser exhaustivo, proporciona al estudiante la informacin necesaria sobre la estructura del tomo de carbono, los hidrocarburos y los hidrocarburos sustituidos donde se estudian los principales grupos funcionales. Se recomienda que la presente lectura sea realizada por los estudiantes durante dos clases, en las cuales el profesor buscara que se desarrolle trabajo en equipo, solicitando que la lectura se haga por equipo y se contesten preguntas planteadas por el profesor, buscando que con estas interrogantes el alumno ponga atencin en los conceptos ms importantes. El cuestionario al final de la lectura puede ser una gua para el profesor del tipo de preguntas que deber plantear y debe solicitarle a los estudiantes su resolucin al trmino de la lectura y la discusin grupal de las respuestas correspondientes.

OBJETIVOS
1. Establecer una clasificacin de compuestos orgnicos en la cual se establezca de manera natural la existencia de los grupos funcionales. 2. Establecer el concepto de grupo funcional y funcin qumica. 3. Escribir las frmulas generales de los principales grupos funcionales. 4. Establecer la qumica descriptiva de los hidrocarburos saturados, insaturados y aromticos. 5. Describir las generalidades de los siguientes grupos funcionales y algunos de sus principales compuestos: Derivados halogenados, teres, Alcoholes, Aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas y amidas

Clasificacin de los compuestos orgnicos

Siendo los compuestos orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en la naturaleza y adems a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger una forma que permita precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos. Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, ya que nicamente estn formados por carbono e hidrgeno, por lo que se pueden considerar la base de esta clasificacin, ya que si sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o una agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos, por ejemplo si sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un tomo de hidrgeno por un halgeno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno se puede generar un aldehdo o una cetona dependiendo si la sustitucin se hace en un tomo de carbono terminal o intermedio en un alcano, de esta manera los compuestos orgnicos los podemos clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos, lo anterior lo podemos observar en la figura 1.
CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS ALIFTICOS AROMTICOS NO SATURADOS ALQUENOS ALQUINOS

HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS cidos carboxlicos Alcoholes Aldehdos Amidas Aminas Cetonas Derivados halogenados steres teres

SATURADOS ALCANOS

ACCLICOS

CCLICOS

Figura 1. Clasificacin de compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Con esta forma de clasificacin, se puede determinar una forma de estudio de los compuestos orgnicos, iniciando con los hidrocarburos alifticos y aromticos y y sus respectivas divisiones, para despus estudiar cada tipo de compuesto considerndolos como derivados de hidrocarburos. Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrgenos por un tomo de otro no metal o por un agrupamiento de tomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El tomo (o grupo de tomos)

recin incluido, les confiere otras propiedades fsicas y qumicas. Al tomo o grupo de tomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional. Es decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que identifica a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades qumicas semejantes para todos los compuestos que los contengan. Se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir, que poseen a un determinado grupo funcional. A continuacin se presentan en la tabla 1, las funciones qumicas, los nombres y frmulas de algunos de los grupos funcionales, as como un ejemplo en el cual se muestra la frmula de un compuesto. TABLA 1. Principales grupos funcionales en Qumica Orgnica
FUNCIN QUMICA GRUPO NOMBRE FUNCIONAL FRMULA

EJEMPLO CH3 CH2 CH3 propano CH3 CH = CH2 propeno CH = CH etino

ALCANOS

Enlace sencillo carbono-carbono Enlace doble Carbono-carbono Enlace triple Carbono carbono ARILO o FENILO

| | | | CCCC | | | | | | C=C C=C

ALQUENOS ALQUINOS

AROMTICOS

Benceno

ALCOHOLES

OXHIDRILO

R OH R O R

CH3 CH2 O H Propanol CH3 O CH3 dimetilter CH3 C = O | OH cido etanico

TERES CIDOS CARBOXLICOS

TER

CARBOXILO

RC=O | OH

STERES

STER

RC=O | O R

CH3 C =O | O CH3 Etanoato de metilo CH3 CH2 N H | H Etilamina

AMINAS

AMINA

RNH | H

AMIDAS

AMIDA

RC=O | NH2

CH3 C =0 | NH2 etilamida

A continuacin de manera resumida se har una descripcin de los grupos funcionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principales caractersticas, algunas de sus propiedades qumicas, haciendo hincapi en el o los compuestos importantes de la respectiva funcin qumica.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples, ya que estn formados nicamente por dos elementos: carbono e hidrgeno, los hidrocarburos se subdividen en hidrocarburos alifticos e hidrocarburos aromticos. Los alifticos cuyo nombre en griego significa grasa, son compuestos orgnicos producidos en la degradacin de grasas y que estructuralmente se caracterizan por tener molculas con tomos de carbono de cadena lineal, ramificada o cclica donde los mencionados tomos estn unidos entre s por enlaces sencillos dobles o triples. Los hidrocarburos aromticos, que son compuestos con olores caractersticos presentes en ciertos extractos de plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteriza por tener cuando menos un anillo de benceno. Los hidrocarburos alifticos, se clasifican en hidrocarburos saturados en cuyas molculas slo existen enlaces sencillos carbono-carbono, e hidrocarburos no saturados o insaturados en cuyas molculas existe cuando menos un enlace carbono-carbono doble o triple Los hidrocarburos no saturados se clasifican en alquenos y alquinos. Los alquenos poseen en su molcula cuando menos un doble enlace carbono-carbono, mientras que en los alquinos en su molcula cuando menos existe un enlace triple carbono-carbono.

Cuando los hidrocarburos son de cadena abierta se les denomina hidrocarburos acclicos, mientras que si forman cadenas cerradas o ciclos se les llama hidrocarburos cclicos. Los hidrocarburos mostrados en la tabla 1 difieren entre s en la forma de enlazar los tomos de carbono. Se denominan hidrocarburos cclicos a los de cadena cerrada (anillos), e hidrocarburos acclicos a los de cadena abierta. A su vez, ambos pueden ser saturados si nicamente contienen ligaduras sencillas o insaturados si contienen dobles o triples ligaduras. Se llaman hidrocarburos normales a los que presentan cadenas totalmente lineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas. Finalmente los compuestos cclicos pueden ser isocclicos si slo estn formados de carbono e hidrgeno o heterocclicos si contienen tomos de otros no metales adems del carbono y el hidrgeno. Los hidrocarburos sustituidos pueden ser por ejemplo, derivados halogenados, alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, steres, aminas, amidas, esta gama de compuestos se caracteriza por la presencia de un grupo funcional caracterstico que identifica cierto tipo de compuestos orgnicos. El concepto de grupo funcional permite aglutinar compuestos con propiedades qumicas y fsicas semejantes. Para representar las molculas de compuestos orgnicos, se emplean tres tipos de frmulas: Condensadas, Semidesarrolladas y desarrolladas. Las frmulas condensadas muestran la composicin, es decir la relacin de combinacin de los tomos que conformacin una molcula sin indicar la forma en que se encuentran. Debido a que en qumica orgnica resulta muy til conocer dicha distribucin, se usan frecuentemente las frmulas semidesarrolladas; en stas observamos claramente a cules tomos se une cada tomo de carbono, y las frmulas desarrolladas, donde se muestran todos los enlaces entre los tomos de la molcula en cuestin. Este tipo de representaciones se emplea segn sea el caso, ya que para poder calcular el porcentaje en masa de un compuesto basta con tener la relacin de combinacin de los tomos (frmula condensada), sin embargo, para ver la disposicin de cmo se encuentra la cadena de tomos de tomos de carbono si es lineal, ramificado o bien si es un cicloalcano (frmula semidesarrollada); por ltimo en la representacin de algunas de las reacciones qumicas donde es importante la geometra molecular y el o tomos donde se lleva acabo una reaccin qumica (frmula desarrollada). En la tabla No 2 , se muestran los tres tipos de frmulas para los cuatro primeros alcanos, adems de mencionar el nombre correspondiente:

Alcano

Frmula

Frmula

Frmula desarrollada

condensada
Metano CH 4

semidesarrollada
CH 4 H | H C H | H H H | | H C C H | | H H H H H | | | H C C C H | | | H H H H H H H | | | | H C C C C H | | | | H H H H

Etano

C2H6

CH 3 CH 3

Propano

C3H8

CH 3 CH 2 CH 3

Butano

C4H10

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Tabla No 2 Frmulas condensada, semidesarrollada y desarrollada de los 4 primeros alcanos Iniciaremos el estudio de los compuestos orgnicos con los ms simples de los hidrocarburos.

Los alcanos
Los alcanos son compuestos de carbono e hidrgeno relativamente inertes.; tambin son conocidos como parafinas. La palabra parafina significa poca afinidad. Estas sustancias son tan poco reactivas que el cido fluorhdrico, capaz de corroer vidrio, se guarda en botellas fabricadas con estos materiales. Los hidrocarburos cadena lineal que tienen molculas de uno a cuatro tomos de carbono, son gases, alcanos con molculas que contienen de 5 a 18 tomos de carbono son lquidos y los que tienen ms de 18 tomos de carbono son slidos. El alcano ms sencillo es el metano, est constituido por un tomo de carbono que se une a cuatro tomos de hidrgeno por medio de enlaces sencillos idnticos formando una molcula tetradrica.

H x xx xH Hx C x xx H a)

H H C H H b)

H
C

H H

c)

Figura 2. El metano: a) Cada tomo de hidrgeno se une por medio de la comparticin de un par electrnico. b) Las lneas entre los tomos de carbono y de hidrgeno representan un par de electrones compartido. c) Representacin espacial de la molcula de metano, observar que el tomo de carbono se encuentra en el centro geomtrico de un tetraedro y en sus vrtices se encuentran los tomos de hidrgeno. El nombre de los hidrocarburos saturados o alcanos se forman a partir de un prefijo que significa el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula y la terminacin ano del alcano. Los prefijos que significan cantidad se muestran en la tabla No 3: Tabla 3 Prefijos de cantidad en la nomenclatura de qumica orgnica Nmero de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo de cantidad met et prop but pent hex hept oct non dec

En la tabla 2 observamos que los prefijos de cantidad para los primeros cuatro alcanos son particulares, pero del quinto en adelante, estos prefijos son iguales a los que se emplean de manera comn.

Es posible idear una forma en la cual a partir de la molcula de metano, es posible generar las molculas ms complejas de hidrocarburos saturados, por ejemplo si a partir del metano, eliminamos un hidrgeno cuyo lugar es ocupado por un tomo de carbono unido a tres tomos de hidrgeno, es posible generar el alcano con dos tomos de carbono denominado etano, la anterior descripcin se observa en la figura 3.
metano metilo metilo

H H C H H H

H C H

H C H H H H H C C H H H

etano

Figura 3 Esquema para la formacin de etano a partir de metano Cuando a un hidrocarburo saturado o alcano, se le elimina un tomo de hidrgeno, se forma un especie qumica denominada radical. Para nombrar un radical, se emplean los mismos prefijos de cantidad y se les agrega la terminacin ilo. De la misma manera, es posible hacer crecer la cadena de tomos de carbono para formar molculas de hidrocarburos de 3 o ms tomos de carbono como se observa en la figura 4.

H H H
etilo

H C H H
metilo

H H H H C C C H H H H
propano

C C H H H H H C C H H
etilo

H H C C H H H
etilo

H H H H H C C
butano

C C H

H H H H

Figura 4. Esquema de formacin de propano y butano.

El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesivas dando por resultado molculas ms grandes, en la tabla 4 se muestran los nombres y las frmulas de los compuestos y radicales de los diez primeros alcanos.

Tabla No. 4 Nombre y frmula de compuestos y radicales de los primeros 10 alcanos tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre del alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano Frmula Del alcano
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 (CH2)2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3

Nombre del radical metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo heptilo octilo nonilo decilo

Frmula del radical

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 (CH2)2 CH2 CH3 (CH2)3 CH2 CH3 (CH2)4 CH2 CH3 (CH2)5 CH2 CH3 (CH2)6 CH2 CH3 (CH2)7 CH2 CH3 (CH2)8 CH2

Las sustituciones pueden tambin hacerse laterales, dando por resultado cadenas ramificadas o cerrarse, formando anillos o ciclos. Ejemplos de estos compuestos se muestran en la figura 5

H H H H H C C C H H H
a) 3-metillpentano

C C C H

H H H H H H2 C H2C CH2
b) Ciclobutano

CH2

Figura 5. a) Hidrocarburo ramificado, b) Hidrocarburo cclico

Dada la versatilidad qumica del tomo de carbono, este elemento es capaz de unirse qumicamente a el mismo empleando dobles y triples enlaces, cuando esto sucede se originan los hidrocarburos llamados de manera general no saturados y de manera particular alquenos y alquinos. El nico requisito en cualquier caso es que cada tomo de carbono presente cuatro enlaces. En la

figura 6 se muestra la manera en que la molcula de un alcano puede convertirse en un alqueno, por la prdida de dos tomos de hidrgeno de carbonos vecinos, y a su vez como un alqueno se convierte en un alquino mediante un proceso semejante.

H H H H C C C H H H H
propano

H2

H H C C C H H H H
propeno

H H C C H C H

H2

propino

Figura 6 Formacin de hidrocarburos insaturados, observar que por cada dos tomos de hidrgeno vecinos eliminados, existe un nuevo enlace carbono carbono Debido a la facilidad de unirse entre s cualquier nmero de tomos de carbono, el tamao y las formas geomtricas posibles para las molculas de hidrocarburos es prcticamente infinita, tanto, que es posible, obtener dos o ms arreglos distintos con igual nmero de tomos, dando lugar al fenmeno llamado isomera. En la figura 7 se muestran los ismeros del pentano, los cuales tienen la frmula C5H12 , por lo que son ismeros, pero son compuestos distintos ya que poseen propiedades diferentes.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3

n pentano Metil 2 - butano

Dimetil 2, 2 propano

Figura 7 Ismeros del pentano. Observar que los tres compuestos tienen la misma frmula condensada C5H12, pero distinta disposicin de los tomos de carbono. Los ismeros son compuestos de igual frmula molecular pero

estructura y propiedades diferentes.

Hidrocarburos no saturados
Los hidrocarburos insaturados son los compuestos que presentan dobles o triples enlaces, por lo que contienen en sus molculas un nmero menor de tomos de hidrgeno que los saturados (alcanos). La importancia de los hidrocarburos no saturados reside en la gran capacidad que tienen para reaccionar qumicamente y dar lugar a muchos otros compuestos.

Alquenos
Los compuestos insaturados con doble ligadura son conocidos como alquenos u olefinas por el aspecto aceitoso de algunos de los integrantes del grupo. Las olefinas se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin eno del alqueno, y fijando la posicin de la doble ligadura, por ejemplo: El siguiente alqueno se llama:
1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 3 hexeno, el 3 indica el atomo de carbono en donde se encuentra la doble ligadura , el prefijo hex nos muestra que son 6 tomos de carbono y la terminacin eno que es un alqueno.

Estos compuestos pueden presentar en su estructura ms de un doble enlace. 1 2 3 4 Por ejemplo: CH2 = CH CH = CH2 cuyo nombre es 1,3-butadieno. El trmino buta-di-eno, indica que la cadena es de cuatro tomos de carbono y que contiene dos dobles enlaces; los nmeros 1 y 3 indican las posiciones de esas dobles ligaduras. Los tres primeros alquenos del grupo (eteno, propeno y buteno) son gases a la presin y temperatura ambiente. Los siguientes de la serie son lquidos, y los que contienen ms de 16 tomos de carbono son slidos. La importancia de los alquenos estriba en la posibilidad de formar una amplia gama de compuestos a partir de la ruptura de los enlaces dobles (ms dbiles que los sencillos) dando lugar a que se adicionen nuevos tomos a la molcula. La industria aprovecha esta capacidad de reaccin del doble enlace en la preparacin de innumerables compuestos.

Alquinos
Los hidrocarburos no saturados con enlace triple reciben el nombre de alquinos. A estos compuestos tambin se les llama acetilnicos debido a que al primero de la serie, el etino, se le conoce comnmente como acetileno. Los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son mayores que los de sus correspondientes alcanos y alquenos, la nomenclatura es semejante a la de los alquenos pero con la terminacin ino. En la figura 8 mostramos las estructuras de algunos alquinos y sus nombres.

HC HC

CH

Etino o acetileno 1 butino 2 butino 1, 3 butadiino

C CH2 CH3 C CH3 CH

CH3 C HC

CC

Figura 8. Frmulas y nombres de alquinos

Hidrocarburos aromticos
Existe un arreglo cclico insaturado entre seis tomos de carbono formando tres dobles enlaces de frmula C6H6, comnmente llamado benceno, cuya importancia es singular ya que ha dado lugar al estudio de compuestos bencnicos o aromticos, nombre que se les dio debido al olor agradable de algunos de ellos. El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, de olor caracterstico, menos denso que el agua e insoluble en ella; pero excelente disolvente de grasas, aceites, resinas y de gran cantidad de slidos orgnicos. Existen varias formas de representar el benceno, las cuales se observan en la figura 9; mediante una forma desarrollada, donde se muestran como estn unidos los 6 tomos de carbono y los seis tomos de hidrgeno, para facilitar an ms su escritura, tambin se le representa con un hexgono donde se muestran los tres dobles enlaces carbono carbono y una tercera representacin se hace mediante un hexgono y un crculo en el centro debido a que el doble enlace se puede intercambiar con el sencillo, fenmeno llamado deslocalizacin electrnica, lo cual implica que los dobles enlaces no se pueden fijar en tomos de carbono definidos, sino que estn repartidos dentro de todo el ciclo bencnico.

H H H C C C C C H H

a)

C H

b)

c)
Figura 9 Representaciones del benceno a) Frmula desarrollada; b) Representacin con dobles enlaces localizados y c) Representacin con deslocalizacin electrnica.
El benceno puede sustituir uno o varios de sus tomos de hidrgeno por cualquier radical para dar lugar a una gran diversidad de compuestos. En la figura 10 se muestran algunos de los compuestos aromticos monosustituidos (con un solo sustituyente) y sus correspondientes nombres. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, puede formar dos ismeros al colocar los grupos en distintas posiciones del anillo bencnico. Frmula condensada C6H6 Nombre: Benceno o 1, 3, 5 ciclohexatrieno Frmula condensada: C7H8 Nombre: Tolueno o Metilbenceno CH = CH2 Frmula condensada: C8H8 Nombre: Estireno, vinilbenceno Fenileteno

CH3

Figura 10. El benceno y algunos de sus derivados, Tanto el benceno como el tolueno se emplean como disolventes mientras que el estireno es empleado como materia prima para la obtencin del poliestireno.

Alcoholes

Cualquier compuesto orgnico que contenga el grupo OH en su molcula, pertenece a esta funcin qumica. Al igual que la mayora de los compuestos orgnicos, un alcohol puede contener en su molcula ms de un grupo OH. En la figura 11 se muestran dos alcoholes, los cuales podemos suponer que se forman por la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un - OH en las molculas de etano y propano.

H H HCCH
ETANO

H +OH

CH3 CH2 OH
ETANOL

H H

H +OH

HC CCH H H H

CH3 CH2 CH2 OH

PROPANO

PROPANOL

Figura 11 Formacin del etanol y propanol por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el radical OH La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencilla como podra parecer. Cada reaccin qumica, para la obtencin de un compuesto orgnico, requiere de la preparacin cuidadosa de los reactivos y de una serie de condiciones de reaccin. Los alcoholes ms simples se nombran de forma semejante a los compuestos hasta ahora estudiados, cambiando la ltima letra del alcano correspondiente por "ol"; de este modo, el alcohol de un solo tomo de carbono se llama etanol o alcohol etlico, y el segundo, propanol o alcohol propilico.
El metanol es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua, sumamente txico, ya que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o producir la muerte en una dosis mayor. Se le conoce tambin como alcohol de madera debido a que anteriormente se le obtena por la destilacin de este material. Se emplea como disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carreras. El alcohol etlico, aunque en menor grado tambin es txico, es el componente de los licores, y puede prepararse por fermentacin de frutas. El nombre que recibe depende del origen de los azcares fermentados, por lo que se le llama ron si procede del azcar de caa, brandy si es de la uva, tequila al que se obtiene de agave, whisky si se destila de cebada, o vodka si procede del centeno. En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas; en el hogar, como antisptico en la forma de alcohol desnaturalizado (mezcla que contiene sustancias que lo vuelven no ingerible).

Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2 propanol o isopropanol, CH3 CH CH3 | OH Este producto orgnico se suele untar sobre la piel de un enfermo para "bajar la fiebre"; la rpida evaporacin del alcohol requiere del calor del cuerpo humano para llevarse a cabo, con lo que la temperatura de ste desciende; en la industria se le emplea como disolvente y en la preparacin de cremas, perfumes y cosmticos debido a que es muy soluble en el agua.

teres
Llamamos teres a los compuestos formados por dos radicales unidos entre s mediante un tomo de oxgeno, por lo que su grupo funcional es: ROR. Los radicales que se unen al oxgeno pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de teres los mostramos en la figura 12. La manera ms comn de nombrarlos es anteponiendo la palabra ter al nombre de los radicales, si stos son iguales, nicamente se menciona el radical anteponindole el prefijo "di" y la terminacin "ico"; si son diferentes, se nombra en primer lugar al de cadena ms corta, y al nombre del otro se le aade la misma terminacin.

CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

ter dimetlico ter metiletlico ter etil proplico

Figura 12 frmulas y nombres de algunos teres. El ms ter ms conocido es el ter dietlico, el cual es un lquido muy voltil y un combustible poderoso, generalmente conocido porque sirve "para adormecer"; se us desde mediados del siglo XIX como anestsico por su fcil aplicacin y suficiente seguridad ya que no altera el pulso cardaco, la respiracin o la presin arterial. En los laboratorios, el uso ms comn del ter es como disolvente. Otros teres son caractersticos por sus olores, algunos se encuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas. Por ejemplo, el olor de los pltanos es debido al ter metil pentlico. La industria de los alimentos, la de desodorantes y jabones, emplea diversos teres en la composicin de sus productos.

Aldehdos y cetonas
Se conocen como aldehdos y cetonas dos tipos de compuestos que contienen en su molcula al grupo funcional >C=O (un tomo de oxgeno unido a uno de carbono por medio de un doble enlace); el nombre de este grupo funcional es "carbonilo", y puede dar lugar a dos tipos de compuestos con algunas similitudes; se llaman aldehdos si el grupo es terminal, y cetonas

en el caso de que el grupo C=O se una a un tomo intermedio. Observamos que el grupo funcional para los aldehdos incluye tambin al tomo de hidrgeno, por lo que el grupo es: CH=O. La palabra aldehdo es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, por lo que a estos compuestos se les puede nombrar cambiando la terminacin "ol" del alcohol por "al" de los aldehdos. Las cetonas, aunque tambin pueden ser alcoholes deshidrogenados, cambian la terminacin "ol" del alcohol por "ona" de la cetona. El ms importante y comn de los aldehdos es el metanal, tambin conocido como formol, aldehdo frmico o formaldehdo. El metanal es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en ter; sus usos ms comunes son la conservacin de rganos o partes anatmicas, como desinfectante y en la industria para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehdos de origen vegetal se aaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. Ejemplos en aldehdos y cetonas se presentan en la figura 13.

O HCH O CH3 CH2 C H O CH3 C CH3 O

Metanal., formaldehdo Aldehdo metlico Aldehdo frmico

Propanal Aldehdo proplico

Propanona

CH3 CH2 C CH2 CH3

3 Pentanona

Figura 13 Ejemplos de aldehdos y cetonas De las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, comnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. La acetona es un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

cidos carboxlicos
Los compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo funcional COOH (un grupo = O y un grupo OH, unidos al mismo tomo de carbono) son llamados cidos carboxlicos o cidos orgnicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un

grupo aldehdo es reemplazado por un grupo OH (figura 14).

O HCH
metanal

O H C OH
cido metanico

O CH3 CH2 C H
propanal

O CH3 CH2 C OH
cido propanico

Figura 14. Generacin de cidos a partir de aldehdos Para nombrar a estos compuestos se antepone la palabra "cido" seguido del nombre del alcano del que proviene y se aade la terminacin "ico". Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 tomos de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, los cuales reciben el nombre de cidos grasos saturados. Los cidos de menor nmero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua. Sin embargo, a partir del octanoico son insolubles, y a partir del decanoico son slidos.

Aminas y amidas
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amonaco (NH3). Se forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del amonaco, por radicales (figura 15).

HNH H CH3 N H H

amonaco

Metilamina

CH3 N CH3 H CH3 N CH3 CH3

Dimetilamina

trimetilamina

Figura 15. Las aminas se forman a partir de la sustitucin de los hidrgenos del amonaco por radicales. Para nombrar a las aminas se mencionan los radicales, empezando por

el ms simple y agregando al final la terminacin amina. Algunos ejemplos de aminas y sus nombres se muestran en la figura 16.

CH3 N CH2 CH3 | H CH3 N CH2 CH3 | CH2 CH3 CH3 CH2 N CH2 CH3 | CH2 CH3

metiletilamina

metildietilamina

metiletilamina

Figura 16 Ejemplos de aminas, sus frmulas y sus nombres

Por ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas, y cidos carboxlicos (figura 17 ).
H | H N CH3 metilamina H | CH3 CO N CH3 N metiletanamida

CH3 CO.OH cido etanico

Figura 17. Las amidas derivan de la combinacin de aminas y cidos carboxlicos. En todas las protenas tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas y en algunas macromolculas como el nylon. Aunque la qumica orgnica pueda parecer muy complicada por el nmero tan grande de compuestos que se pueden formar, su estudio es un apasionante campo, en el que los qumicos da con da encuentran nuevos compuestos con nuevas caractersticas y usos.

CUESTIONARIO

1. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la qumica orgnica.

a) Agua. d) Nylon. g) Alcohol.

b) Vitamina A. e) Sal de mesa. h) Dixido de carbono.

c) Acetona. f) Azcar. i) Jabn.

2. Relaciona las columnas: ( ) Nmero de electrones que el carbono tiene en el ltimo nivel. a) Covalente ( ) Nmero de enlaces posibles para el hidrgeno. ( )Tipo de enlace que presenta el carbono. ( ) Nmero de elementos que forman a los hidrocarburos. ( ) Elemento bsico indispensable en los compuestos orgnicos. ( ) Elemento indispensable para las combustiones. 3. Identifica a las propiedades de los compuestos orgnicos. Coloca una "x" en el parntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos. a) Son solubles en agua. b) Casi todos son combustibles. c) Principalmente formados por enlaces inicos. d) Se descomponen con el calor. f) Conducen la corriente elctrica. g) Presentan concatenacin. 4. Identifica en las siguientes frmulas a la funcin qumica. a)CH2OH______________________________________________________. b) CO. OH_________________________________________________. Ar H___________________________________________________. d) CONH2 __________________________________________________________. e) NH2 __________________________________________________________. f) COOH __________________________________________________________. ( ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) ) b) carbono c) dos d) cuatro e) Oxgeno f) uno

5. Identifica a que grupo funcional corresponden las siguientes frmulas: a) CH3 CH2 CH = CH2 b) CH3 CO.NH2 d) CH3 CH2 CH3 f) CH3 CO CH3 b) CH3 CH2 CO.OH c) CH3 CH2 CH2 OH e) CH3 COO CH3 g) CH3 CHO

6. Cmo se diferencian los hidrocarburos entre s? a) Por los tomos de hidrgeno. b) Porque son slo compuestos orgnicos de carbono. c) Por la forma de enlazarse los tomos de carbono. d) Por la forma de enlazarse los tomos de hidrgeno. 7. Son hidrocarburos alifticos: a) Cclicos, saturados, normales. b) Alcanos, alquenos, alquinos. c) Arborescentes, acclicos, insaturados. d) Alcanos, saturados, normales. 8. Son grupos funcionales: a) Alifticos, etilenglicos, agua. b) Amonaco, teres, alcoholes. c) Cetonas, teres, arilos. d) Glicerina, alcanos, alquinos. 9. Los compuestos de igual frmula pero diferente estructura y propiedades se llaman: a) Ismeros. b) Grupo funcional. c) Hidrocarburo. d) Radicales libres. 10. El nylon es una amida formada por dos grupos funcionales, que son: a) Un alcohol y una amida. b) Un ster y una amina. c) Un aldehdo y una amina. d) Un cido carboxlico y una amina. 11. Menciona un uso para cada uno de los siguientes compuestos: a)Metanol. _________________________________________________________________. b)Acetona. __________________________________________________________________.

c)Benceno. _________________________________________________________________. d)Glicerina. _________________________________________________________________. e)Etilenglicol. _______________________________________________________________. f)Etanol. _____________________________________________________________________. g)cido actico._____________________________________________________________.