EL ACIDO ACETILSALICLICO.

EL MEDICAMENTO
Sonia Lpez Molina INTRODUCCIN Dentro de los grandes iconos del siglo XX sin duda alguna se encuentra el cido acetilsaliclico, ms conocido como Aspirina, nombre comercial del medicamento fabricado por la Bayer. Sin duda, es un elemento comn de la vida diaria, pero no por eso est dotado de interesantes propiedades inherentes a su estructura y composicin. En este trabajo pretendemos dar una idea general de lo qu es el cido acetilsaliclico, de su sntesis y su actividad biolgica. Daremos unas breves notas histricas, la evolucin del principio activo hasta su forma actual y estudiaremos de forma somera en que se basa su actividad farmacolgica. ORIGEN Y NOTAS HISTRICAS El cido acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico , que es un analgsico no narctico el cual alivia principalmente cefaleas y dolores musculares, entre otras propiedades. Su uso est documentado desde la poca de Hipcrates (460 a.C.), cuyos archivos relatan los tratamientos sintomticos del dolor, fiebre y cefaleas usando corteza de sauce blanco (Spirea ulmaria). Posteriormente, en 1829, se descubre que era el salicino, cido saliclico, el principio activo responsable de la actividad farmacolgica. Esto presentaba un problema, su pH era muy bajo y por lo tanto su consumo era poco recomendable, en el desarrollo de las investigaciones se aadieron soluciones tampn para elevar el pH a niveles aceptables. La primera persona que emple esta tcnica de control del pH fue, Charles Frederic Gerhardt, un qumico francs que en 1853 neutraliz el cido saliclico con un tampn de sodio, y obtuvo el salicilato sdico que mantena la capacidad analgsica pero produca molestias gstricas. El compuesto del cido acetilsaliclico fue obtenido por Felix Hoffman en 1897 buscando un tratamiento para la artritis reumatoide que padeca su padre, introduciendo un grupo acetilo lo que mejoraba su tolerancia. Fue en 1899 cuando se comercializ por primera vez con el nombre de Aspirina y en forma de polvo. ESTRUCTURA Y SNTESIS La estructura del cido acetilsaliclico es un ster-acetilado del cido saliclico. Actualmente el cido acetilsaliclico se sintetiza de forma industrial segn el siguiente proceso: Fenol + Solucin acuosa de Hidrxido sdico (NaOH) + Calor Fenolato sdico + Agua (H2O) Fenolato sdico + Dixido de Carbono (CO2) Salicilato sdico + Fenol 24
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El producto se deja enfriar y se produce la siguiente reaccin: Salicilato sdico + cido sulfrico (H2SO4) cido Saliclico + Sulfato sdico (Na2SO4) cido Saliclico + Anhdrido Actico ((CH3COO)2) cido acetilsaliclico + cido actico (CH3COOH) O II O O H2SO4 OCCH3 OH II II CH3-C-O-C-CH3 CO2H CO2H

cido Saliclico

Anhdrido Actico

cido O- Acetilsaliclico

ACCIN FARMACOLGICA Y MECANISMOS DE ACCIN El cido acetilsaliclico acta sobre un equilibrio enzimatico que se presenta en situaciones fisiolgicas normales. Este equilibrio est relacionado con la produccin de prostaglandinas, que son las sustancias que informan al sistema nervioso central de la lesin activando la respuesta biolgica del dolor la fiebre y la inflamacin. La accin se manifiesta inhibiendo la produccin de estas sustancias as cmo incapacitando de forma permanente a las plaquetas de su propiedad de agregamiento que est tambin ntimamente ligada a la presencia de prostaglandinas. El cido acetilsaliclico tiene los siguientes efectos teraputicos: 1. Efecto Analgsico: Alivio de dolores leves o moderados. Acta bloqueando la transmisin del impulso doloroso en una accin analgsica perifrica. Es decir, la actuacin se realiza sobre el mismo foco del dolor no a nivel del sistema nervioso central. Una lesin en un tejido, lesin hstica localizada, induce la liberacin de prostaglandinas, el cido acetilsaliclico inhibe la actuacin de la enzima, la ciclooxigenasa, que activa las prostaglandinas, por lo tanto rompe el mecanismo de reconocimiento del dolor por parte del sistema nervioso. Tambin se acopla a los receptores neuronales de la serotonina y la histamina. Efecto Antiinflamatorio: La inflamacin es una respuesta del organismo de una lesin tisular ya sea interna o externa. En los procesos inflamatorios son liberadas diversas sustancias como las prostaglandinas, las cuales provocan vaso dilatacin y sensibilizan los receptores nerviosos al dolor. Disminuye los sntomas inflamatorios estabilizando las membranas celulares e inhibiendo numerosas rutas que intervienen en el proceso inflamatorio.

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Efecto antipirtico: La fiebre es una alteracin de los mecanismos reguladores de la homeostasis de un organismo, es una reaccin ante la presencia de la presencia de agentes externos patgenos o disfunciones fisiolgicas internas. El cido acetilsaliclico acta como vasodilatador y ayuda a la disminucin de la temperatura. El efecto antipirtico es selectivo, es decir, slo se presenta cuando el organismo presenta sntomas de febrcula ya que esta viene mediada tambin por la presencia de prostaglandinas.

El cido acetilsaliclico, gracias a su accin de inhibicin plaquetaria, se presenta como un tratamiento muy adecuado en la prevencin de trombos vasculares, del infarto cardiaco y/o cerebral. APLICACIN TERAPUTICA Este frmaco se suele usar en cefaleas, inflamacin , fiebre, dolores musculares, etc. Tambin es un potente preventivo infarto de miocardio, angioplastia coronaria, accidentes cerebrales no hemorrgicos, etc. Todos estas aplicaciones estn en correspondencia directa con la accin del cido acetilsaliclico sobre las prostaglandinas. Se ha de tener en cuenta que se pueden dar reacciones alrgicas a los salicilatos, pudiendo llegar a ser mortales. Las reacciones principales descritas en la bibliografa medico-farmacutica son reacciones cutneas, respiratorias, oculares o cardiovasculares ya que produce una subida de la tensin cardiovascular. Es evidente que est contraindicado en pacientes con deficiencia en la coagulacin y en aquellos con problemas gastrointestinales. Adems hay posibilidad que, an en las dosis analgsicas normales, se produzca un aumento en los niveles de cido rico en sangre.

BIBLIOGRAFA CAREY, F. A. (1999): Qumica Orgnica, McGraw-Hill / Interamericana de Espaa S.A.U, 1 edicin. LANGE, N. A.(1973): Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 11 edicin. WINDHOLZ, M. (1983): The Merck Index, Merck & Co., Inc. Rahwary, 10 edicion.

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