LABORATORIO QUMICO III

(IA1S)
(QumIca OrgnIca)
Curso 2004-0S
2
INTRODUCCIN
SEGURIDAD
Un laboratorio de Quimica Organica es un lugar POTENCIALMENTE PELIGROSO
y el primer objetivo de toda experiencia debe ser realizarla de modo seguro.
Para un desarrollo adecuado de las practicas es necesario conocer las normas de
seguridad y la peligrosidad de los productos quimicos que se emplearan en cada sesion.
Dado ya habeis cursado asignaturas de laboratorio deberiais conocer dichas normas, en
todo caso se aconseja leerlas antes de entrar en un laboratorio (ver Anexo I).
NO se permitira la estancia en el laboratorio si no se dispone de bata, gafas de
seguridad y guantes.
OB1ETIVOS
- Elaboracion correcta de un cuaderno de laboratorio.
- Comprension v utili:acion adecuada de algunas tcnicas experimentales
bsicas en un laboratorio de Quimica Organica. recristali:acion, metodos de
filtracion, reflufo, determinacion de punto de fusion.
- Conocimiento de la denominacion del material utilizado en las diferentes
tecnicas experimentales.
- Comprension basica de los fundamentos quimicos de las transformaciones
reali:adas.
- Interpretacion basica de la informacion que aporta la espectroscopia IR en los
experimentos reali:ados.
3
EVALUACIN
Se evaluaran los siguientes elementos:
- Cuaderno de laboratorio v actitud. (3 ")
- Reali:acion de un examen prctico que consistira en sinteti:ar un compuesto de
modo individual. En este apartado se valorara el rendimiento v calidad del
producto, la aptitud demostrada a lo largo de la reali:acion del procedimiento
experimental v el informe presentado (4 ")
- Examen escrito (3 "). En el examen se incluiran preguntas sobre los
siguientes temas.
- Cuestiones del guion de laboratorio
- Calculos estequiometricos
- Tecnicas experimentales v su aplicacion
- Material de laboratorio utili:ado.
- Analisis basico de datos de espectroscopia de IR.
- Seguridad en el laboratorio
Para aprobar la parte correspondiente a Quimica Organica sera necesario obtener
como minimo un 4 sobre 10 puntos totales en cada uno de los apartados anteriores,
debiendo sumar la nota global mas de 5.
NO SE EJALUARA NINGUN APARTADO A AQUELLOS ALUMNOS QUE NO
FIGUREN EN LAS ACTAS EN LA PRIMERA CONJOCATORIA ORDINARIA DE
ESTA ASIGNATURA. POR LO TANTO, LA ASISTENCIA AL LABORATORIO
DEBERA REPETIRSE EN EL SIGUIENTE CURSO EN EL CASO DE ALUMNOS QUE
NO APRUEBEN LAS INCOMPATIBILIDADES CON ESTA ASIGNATURA EN LA
CONJOCATORIA DE ENERO-FEBRERO.
SLO SE PODRA CONSERJAR LA NOTA DE LA PARTE DE QUIMICA
ORGANICA HASTA LA CONJOCATORIA DE SEPTIEMBRE DEL MISMO CURSO
ACADEMICO.
4
BIBLIOGRAFA
Tcnicas experimentales y seguridad en el laboratorio
Martnez, M. A. et. al. Tcnicas Experimentales en Sntesis Orgnica, Ed.
Sntesis, 1998.
Lehman, J. W. Operational Organic Chemistry, Prentice Hall, 1999.
Harwood, L.M. et al. Experimental Organic Chemistry, Blackwell Scientific
Pub., Oxford, 1989.
5
CUADERNO DE LABORATORIO
El cuaderno de laboratorio debe reflejar el experimento realizado de modo
que su lectura permita reproducir con xito el procedimiento descrito. Debe ser
una descripcin que evite copiar las frases del guin de practicas y refleje la
realidad. Por ejemplo, en el guin puede poner que se pesen 13.0 gr pero en
realidad se pesan 13.3 gr. o la balanza tiene menos precisin y se pesan 13 +
1. De igual manera en el guin puede indicar un determinado tiempo de
reaccin y en realidad es otro... Cualquier incidencia debera quedar reflejada
como puede ser la perdida accidental de parte del producto o el no disponer del
material de laboratorio ms apropiado para un procedimiento determinado.
El cuaderno debe elaborarse individualmente.
Un cuaderno de laboratorio, en general, no necesita de una presentacin
esmerada en exceso pero s debe ser ordenado y claro.
La parte referente a los procedimientos experimentales del cuaderno debe
completarse exclusivamente durante la estancia en el laboratorio.
Recuerda que en eI examen prctico debers utiIizar como referencia
Ias anotaciones deI cuaderno de Iaboratorio.
En la pgina siguiente tienes un modelo que puedes seguir para elaborar
el cuaderno. En l se utilizan exclusivamente las pginas de la derecha para
describir el proceso experimental mientras en la de la izquierda debera
incluirse un esquema de la prctica a realizar preparado antes de la realizacin
de la misma. Tambin pueden incluirse aqu los clculos realizados.
La respuesta a las cuestiones as como las anotaciones tomadas sobre
las explicaciones realizadas no debe mezclarse con el procedimiento
experimental y se pueden incluir, por ejemplo, en las ltimas hojas del
cuaderno.
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UNIVERSITAT JAUME I
LABORATORO QUMCO QUMCA ORGNCA
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PRCTICA PRIMERA
Purificacin de compuestos orgnicos mediante recristalizacin 1
La cristalizacion es el metodo de eliminacion de impurezas de solidos por excelencia y es
muy utilizado en Quimica Organica ya que en muchas ocasiones permite puriIicar los
compuestos obtenidos de modo sencillo y eIectivo.
El objetivo del procedimiento de recristalizacion es conseguir una disolucion saturada y
caliente (a la temperatura de ebullicion del disolvente) del producto que nos interesa. De esta
manera, como al enIriar disminuye la solubilidad, el producto de interes cristalizara mientras
que, en general, las impurezas (que estan en mucha menos concentracion y muchas veces
tienen una solubilidad parecida al producto obtenido) permanecen en disolucion.
Tambien puede ocurrir que las impurezas sean muy poco solubles en el disolvente de
recristalizacion de manera que sea posible disolver el producto de interes y mediante
Iiltracion eliminar las sustancias insolubles.
Solido Iormado por un producto
mayoritario con impurezas
Adicion de disolvente calentado
a su temperatura de ebullicion
en pequeas fracciones
hasta disolver todo el solido
Disolucion a la temperatura de ebullicion del disolvente
y casi saturada en y diluida en
enIriamiento
Solido compuesto por
puro
PROCEDIMIENTO GENERAL DE RECRISTALIZACIN ("Tecnicas Experimentales
en Sintesis Organica", A. Csakv v M. A. Martine:, Editorial Sintesis)
1) Colocar el slido a recristalizar en un erlenmeyer
2) Aadir la cantidad de disolvente necesaria para cubrir el slido y un germen de
ebullicin.
3) Calentar el erlenmeyer hasta ebullicin del disolvente agitando continuamente para
favorecer la disolucin del slido.
4) Aadir gradualmente ms disolvente y calentar siempre hasta ebullicin hasta
conseguir la completa disolucin del producto de inters
5) Filtrar en caliente las impurezas insolubles si las hubiera. (Al filtrar en caliente existe
el riesgo de que, al enfriarse la disolucion saturada en el proceso de filtracion, el producto
de interes precipite en el filtro o en las paredes del embudo. Por ello es conveniente preparar
todo el material para la filtracion antes de comen:ar a disolver el compuesto en caliente. Se
debe filtrar rapidamente adicionando pequeos volumenes de la disolucion v utili:ando un
embudo de vastago corto calentado previamente a la filtracion. Si el solido cristali:a en el
filtro o en el embudo aadir una pequea cantidad de disolvente a ebullicion para disolverlo.
Cuando la filtracion ha finali:ado lavar el erlenmever v el filtro de pliegues con una pequea
cantidad de disolvente a ebullicion para recuperar el maximo del producto.)
UNIVERSITAT JAUME I
LABORATORO QUMCO QUMCA ORGNCA
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6) Se tapa el erlemeyer para evitar la evaporacin del disolvente y se deja enfriar
lentamente sin mover el matraz. Si una ve: alcan:ada la temperatura ambiente el solido no
ha cristali:ado enfriar en bao de hielo. Si a pesar de esto no cristali:a se puede rascar las
paredes del matra: con una varilla de vidrio va que de esta manera se generan
microparticulas de vidrio que actuan como nucleos de cristali:acion. Una alternativa a esto
ultimo es adicionar cristales del producto puro si se dispone de ellos. Si despues de todo esto
no se consigue la recristali:acion es muv probable que havamos adicionado una cantidad
excesiva de disolvente por que lo que habra que evaporar una fraccion del mismo por
calentamiento a ebullicion v repetir el proceso de enfriamiento.
7) Tras filtrar el slido obtenido se lava varias veces con una pequea cantidad del
disolvente utilizado para la recristalizacin fro. Si este disolvente es de elevado punto de
ebullicion (por efemplo 90 C o mavor) para facilitar el secado se puede lavar
adicionalmente el solido con un disolvente de bafo punto ebullicion que sea miscible con el
utili:ado v que no disuelva el producto obtenido.
8) El proceso de secado es conveniente realizarlo bajo vaco o, si no es posible, con un
calentamiento suave a una temperatura claramente inferior a la de fusin del slido.
9) El producto de inters que queda disuelto en las aguas madres se puede intentar
recuperar mediante evaporacin de disolvente de las mismas.
ELECCIN DEL DISOLVENTE DE RECRISTALIZACIN
Para determinar que disolvente se utiliza introducir en un tubo de ensayo aprox. 50 mg del
producto triturado Iinamente y probar a disolverlo en 1 mL de disolvente. Si se disuelve a
temperatura ambiente este disolvente no es adecuado para recristalizar ya que el producto es
demasiado soluble en el. Si el solido no se disuelve, calentar con cuidado en un bao de agua
caliente el tubo hasta que el disolvente alcanze la ebullicion y agitar. Si se disuelve todo el
producto dejar enIriar en bao de hielo y observar si recristaliza el solido. Si la cantidad de
solido es aproximadamente igual a la introducida el disolvente es el adecuado. Si el producto
se disuelve solo parcialmente al calentar a ebullicion se puede aadir mas disolvente, pero el
volumen total no deberia superar los 5 mL ya que esto implicaria grandes volumenes de
disolvente en la recristalizacion de mayores cantidades. Si despues de disolver al enIriar no
precipita, se puede evaporar algo de disolvente mediante caleIaccion y luego volver a enIriar.
Si precipita un aceite el disolvente no es adecuado para la recristalizacion.
UNIVERSITAT JAUME I
LABORATORO QUMCO QUMCA ORGNCA
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E1ERCICIOS DE RECRISTALIZACIN
Material Reactivos
Erlemenyer 100 ml Acido benzoico
Sistema de Iiltracion Buchner Bencilo
Embudo aleman Benzoina
Tubos de ensayo Arena
Anaranjado de metilo
Acetato de Etilo
Hexano
Etanol
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A) Recristalizar 1 g. acido benzoico en agua.
B) Recristalizar acido benzoico impuriIicado con arena y anaranjado de metilo.
C) Recristalizacion con disolventes organicos.
LA MAYORIA DE LOS DISOLVENTES ORGANICOS SON INFLAMABLES. NUNCA
SE DEBEN CALENTAR SISTEMAS CONTENIENDO DISOLVENTES ORGANICOS
CON LLAMA NI TENER LLAMAS CERCA DE POSIBLES FUENTES DE VAPORES
ORGANICOS.
Recristalizar 1 g. de benzoina contaminada con bencilo con un disolvente organico
apropiado (elegir entre hexano, diclorometano o etanol). Una vez seco determina el
punto de Iusion del producto obtenido y comparalo con el del producto inicial.
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benzoina bencilo
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10
SINTESIS DE UN ANESTSICO. B BE EN NZ ZO OC CA AI IN NA A
(Pavia-Lampmarn-Kirk. Ed. Universitaria de Barcelona)
La cocaina, alcaloide puro que se extrae de las hojas de coca, era utilizada
antiguamente como estimulante por los nativos Sudamericanos, su consumo moderado no
tiene eIectos nocivos, pero un vicio arraigado de esta droga puede llevar a un deterioro mental
y Iisico. Asi mismo, es una droga que psicologicamente produce dependencia.
El alcaloide puro Iue aislado en 1862 por Niemann, que observo que tenia gusto
amargo y que insensibilizaba la lengua. Mas tarde en 1880 Von Anrep observo que la
inyeccion subcutanea de cocaina anestesiaba localmente la zona de aplicacion, asi pues, Iue
empleada en medicina como anestesico local a pesar de su peligrosidad por sus eIectos
secundarios.
Despues de conocerse su estructura se han sintetizaron diIerentes anestesicos locales.
Uno de los primeros substitutos sinteticos Iue la procaina, cuya dosis toxica es diez veces la
cantidad eIectiva y no crea habito. Otro anestesico muy empleado es la benzocaina, es
bastante activo y no tiene eIectos secundarios, pero no puede inyectarse al no ser soluble en
agua, por lo que se utiliza principalmente en preparados de piel.
O
O
N
CO
2
CH
3
O
O H
2
N CH
2
CH
2
N
Et
Et
O
O H
2
N CH
2
CH
2
Cocana
Procana
Benzocana
La secuencia sintetica que vais a realizar desde la practica 2 a la 5, para la obtencion
Iinal de Benzocaina a partir de p-toluidina, es la que se muestra a continuacion:
NH
2
NHCOCH
3
CO
2
H
NHCOCH
3
CO
2
H
NH
3
Cl
CO
2
Et
NH
2
Pract.2 Pract.3 Pract.4 Pract.5
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PRCTICA SEGUNDA
Sntesis de N-acetil-p-toluidina 2
NH
2
NHCOCH
3
Ac
2
O/AcOH
Productos Materiales
8g p-toluidina M107 T
+
Matraz I. redondo 100 mL
20 mL anhidrido acetico M102 Xi Vaso 100 mL
Hielo Bchner
20 mL acido acetico
H
2
SO
4
1.7 M
KMnO
4
0.2 M
Realizacin de la prctica VITRINA GUANTES
En un matraz de Iondo redondo de 100 mL se introducen 8 g de p-toluidina y se disuelven
con precaucion en 20 mL de acido acetico, a continuacion se aade con precaucion 20 mL de
anhidrido acetico. En ningun caso debe invertirse el orden de adicion, la reaccion del
anhidrido acetico con la p-toluidina es muy exotermica.
La disolucion obtenida se calienta a reIlujo 20 minutos y posteriormente se deja enIriar y se
vierte en un vaso de 200 mL que contenga 50 mL de agua-hielo, se agita con una varilla. Se
recogen los cristales por Iiltracion en un embudo Bchner. Se lavan los cristales con agua Iria
y se secan por succion. Estos cristales se utilizaran directamente en la siguiente etapa.
Por no haberse puriIicado el producto obtenido, se puede considerar que esta contaminado
por trazas de p-toluidina sin reaccionar. Se debe tratar pues, como una sustancia toxica, como
el producto de partida.
El material de vidrio en contacto con p-toluidina se lavara con tres volumenes de una
disolucion 1.7 M en acido sulIurico y un volumen de permanganato de potasio 0.2 M.
Cuestiones
1.- Escribe la reaccion ajustada del proceso realizado. Formula el mecanismo.
2.- Que pasaria si en esta reaccion se sustituyera la p-toluidina por N,N-dimetil-p-toluidina?
3.- La p-toluidina es basica mientras que la N-acetil-p-toluidina no lo es. Explica esta
diIerencia.
4.- Compara los espectros de IR del producto de partida y de reaccion. Asigna las principales
bandas.
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PRCTICA TERCERA
Sntesis de cido p-acetamidobenzoico 3
NHCOCH
3
CO
2
H
NHCOCH
3
[O]
Productos Materiales
N-acetil-p-toluidina T+ Erlenmeyer 1 L
28 g KMnO
4
M159 O Bchner
25 g MgSO
4
Celite
H
2
SO
4
20
Etanol
Realizacin de la prctica
Se introduce el producto obtenido en la practica anterior en un Erlenmeyer de 1 L, se aade
400 mL de agua, 28 g de permanganato de potasio y 25 g de sulIato de magnesio. Se calienta
la mezcla a 100
o
C durante una hora, agitando periodicamente con lo que adquiere un
marcado color pardo. Se Iiltra la mezcla de reaccion en caliente, a traves de un embudo
Bchner, en el que se ha colocado papel de Iiltro y un capa de celite compactada de 2 cm de
espesor. Si el Iiltrado contiene permanganato de potasio, color purpura, se aade 1 mL de
etanol y se calienta la disolucion 30 minutos a 100
o
C; se Iiltra la disolucion en caliente de la
misma Iorma.
Se enIria el Iiltrado, que debe ser incoloro o ligeramente amarillento y se aade acido
sulIurico al 20 hasta pH acido (aproximadamente 20 mL). Se Iiltra el solido blanco
resultante. El producto se seca en la estuIa a 60
o
C. Se determina el punto de Iusion (pI250-
2
o
C).
Cuestiones
1.- Escribe y ajusta la reaccion de oxidacion de la N-acetil-p-toluidina con permanganato.
2.- Escribe la ecuacion quimica de la reaccion del permanganato con el etanol.
3.- Por que se aade acido sulIurico hasta pH acido?
4.- Seala las principales bandas del espectro de IR del producto obtenido.
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PRCTICA CUARTA
Sntesis del clorhidrato del cido p-aminobenzoico 4
CO
2
H
NHCOCH
3
CO
2
H
NH
3
Cl
HCl
Productos Materiales
Acido p-acetamidobenzoico Matraz I. redondo 100 mL
30 mL HCl 35 ReIrigerante
Amoniaco conc. Bchner
Acido acetico
Realizacin de la prctica
En un matraz redondo de 100 mL se introduce el producto obtenido en la practica anterior y a
continuacion 20 mL de agua y 30 de acido clorhidrico concentrado. Se calienta a ebullicion
durante 30 minutos. Se deja enIriar y se recoge el clorhidrato por Iiltracion en un embudo
Bchner.
OBTENCIN DEL ACIDO P-AMINOBENZOICO.
new model
1 3 5 7 9
pH
0
20
40
60
80
100
%

f
o
r
m
a
t
i
o
n

r
e
l
a
t
i
v
e

t
o

A
NH
2
O O
NH
2
O OH
NH
2
O OH
H
pKa 2.41
pKa 4.87
AH
2
AH A
AH
2
AH
A
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El acido p-aminoben:oico es un efemplo de compuesto anfotero. A valores de pH menores de
3 es se encuentra como sal de amonio v es soluble en agua. A valores de pH superiores a 5
se encuentra como carboxilato siendo tambien soluble en agua. Por el contrario, a valores de
pH intermedios a los mencionados es una especie neutra v poco soluble en agua.
Pesar el producto humedo obtenido (clorhidrato). Tomar aproximadamente 1/4 del mismo y
disolverlo en unos 5 mL de agua. Aadir gota a gota aproximadamente 1-2 mL de una
disolucion acuosa de NH
3
al 2 hasta obtener un pH ligeramente basico. En este momento
aadir acido acetico glacial gota a gota hasta pH aproximadamente 5. Recoger por Iiltracion.
el solido blanco obtenido.
Cuestiones
1.- Escribe la ecuacion ajustada del proceso realizado
2.- Formula el mecanismo de hidrolisis. Las amidas, se hidrolizan con mayor o menor
Iacilidad que esteres?
3. Seala las principales bandas del espectro de IR del producto obtenido.
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PRCTICA QUINTA
Sntesis de benzocana 5
CO
2
H
NH
3
Cl
CO
2
Et
NH
2
EtOH/H
+
Productos Materiales
Acido p-aminobenzoico
.
HCl Matraz I. redondo 100 mL
30 mL etanol F ReIrigerante
1 mL H
2
SO
4
conc. C Embudo extraccion
Na
2
CO
3
10
Realizacin de la prctica
En un matraz de Iondo redondo de 100 mL se introduce el clorhidrato de acido p-amino
benzoico, obtenido en la practica anterior. Se aade 30 mL de etanol y 1 mL de acido
sulIurico. Se adapta un reIrigerante y se calienta bajo reIlujo 1.5 horas.
Se enIria la mezcla y se vierte en un Erlenmeyer de 250 mL. Se neutraliza con una disolucion
acuosa de carbonato de sodio al 10. Se vierte la mezcla en un embudo de extraccion y se
extrae con diclorometano (15 mL x3). El extracto organico se lava con agua y se seca con
sulIato de sodio anhidro. Se Iiltra a traves de una placa directamente a un matraz de Iondo
redondo y se evapora el disolvente en el rotavapor.
El solido obtenido se recristaliza de etanol-agua. Se Iiltran los cristales, se recogen en un
Bchner, se secan y se pesan. Se determina el punto de Iusion (pI89-92
o
C).
Cuestiones
1.- Escribe la ecuacion ajustada del proceso realizado.
2.- Por que se neutraliza la mezcla de reaccion con carbonato de sodio?
3.- Asigna las principales bandas del espectro de IR de la benzocaina.
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PRCTICA SEXTA
Sntesis del ndigo (Experimental Organic Chemistrv. Principles and Practice, L. M.Harwood)
6
INTRODUCCIN
Desde la coloracion de vestimentas en el antiguo Egipto hasta los vaqueros Levi`s, el indigo
ha servido para teir tejidos de azul durante 3000 aos. Fue uno de los primeros ejemplos de
colorante a la cuba`: se trata de compuestos insolubles en agua que son reducidos y cuya
Iorma reducida es soluble en agua. La operacion se realiza en una cuba donde le indigo se
pone a reaccionar con un reductor (en esta experiencia ditionito sodico). Las Iibras a teir se
mantienen en la cuba durante un tiempo prolongado y despues se suspenden al aire libre. De
esta manera, la Iorma reducida se reoxida y queda sobre la Iibra la tintura azul original.
Antiguamente, el indigo se extraia de una planta llamada indigofera. Su estructura Iue
determinada en 1870 por Bayer. Asimismo, la sintesis industrial de indigo Iue desarrollada en
1890 por Heumann segun un procedimiento que se utiliza incluso hoy en dia.
En esta practica se realizara la sintesis del indigo en una etapa, procediendose despues a su
utilizacion para teir una pieza de algodon.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Reactivos Material
2-Nitrobenzaldehido Erlenmeyer de 250 mL y100 mL
Acetona Vidrio de reloj
Hidroxido sodico 2 N Agitador magnetico y barra imantada
Ditionito sodico Na
2
S
2
O
4
Peroxido de hidrogeno,
Agua destilada
Etanol.
Sntesis del ndigo
NO
2
CHO
NaOH
Acetona/agua
NH
NH
O
O
ndigo
En un erlenmeyer de 250 mL se disuelve 2 g de 2-nitrobenzaldehido en 40 mL de
acetona y despues se diluye con 70 mL de agua destilada. Ayudados de un agitador
magnetico se somete esta disolucion a una agitacion vigorosa y se aade lentamente 10 mL de
NaOH 2 N. La disolucion se pone amarillo claro y despues se oscurece. En unos segundos
empieza a aparecer un precipitado de indigo. Se continua la agitacion 5 minutos mas y se
Iiltra el precipitado azul-violeta en un embudo Bchner ayudado de una trompa de vacio. Se
lava el precipitado con agua hasta que salga incolora y despues con 40 mL de etanol. Se seca
el precipitado en la estuIa durante 15 minutos a 100 C. Se pesa el solido y se calcula el
rendimiento.
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Tincin.-
NH
NH
O
O
ndigo (azul)
NH
NH
O
O
Na
Na
Leucondigo (incoloro)
NaOH/Na
2
S
2
O
4
O
2
Poner en un erlenmeyer de 100 ml unos 200 mg de indigo, aadir 2ml de etanol y mezclar
con una espatula hasta obtener una pasta. Aadir 3 mL de NaOH 2N. Seguidamente aadir
una disolucion de 0.6 g de ditionito sodico en 20 mL de agua. Tapar el erlenmeyer con el
vidrio de reloj, aadir plato poroso y calentar en la placa caleIactora a 50 C (no agitar!!).
Cuando la disolucion este amarilla (puede que se quede algo deindigo sin reducir en la
superIicie) introducir la pieza de algodon a teir y dejar durante 30 min a 50 C.
Tras ello se saca la pieza de algodon y se lava con agua, para arrastrar las posibles particulas
de indigo superIiciales. Se deja la tela al aire libre durante 30 min. El revelado` puede
hacerse mas rapidamente introduciendo directamente la Iibra tratada en una solucion de agua
oxigenada.
CUESTIONES
1.- Por que crees que el indigo es un producto tan intensamente coloreado?
2.- En el proceso de tincion, por que es necesario Iinalmente revelar` la pieza que se ha
teido al aire libre?
3. Seala las principales bandas del espectro de IR del producto obtenido.
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PRCTICA SPTIMA
Sntesis de dibenzalacetona y de un compuesto relacionado. (J. Chem. Ed. 2001, 226) 7
Con esta practica de laboratorio se pretende inducir al alumnado a la reIlexion sobre la
importancia de algunas de las diIerentes variables que intervienen en una reaccion quimica y
mostrar como estas se pueden ajustar de modo razonado para obtener un resultado optimo. La
reaccion estudiada pertenece al grupo de las condensaciones aldolicas y el alumno puede
encontrar inIormacion detallada sobre las mismas en cualquier libro de Quimica Organica
general.
PARTE EXPERIMENTAL
Material Reactivos
Erlenmeyer 50 ml NaOH
Tubo ensayo EtOH 95
Sistema Iiltracion con embudo Bchner Benzaldehido
Vaso de precipitados de 100 ml Acetona
A) Preparacin de dibenzalacetona

H
H
C
H
C
H

H
H
H
H
H H
C
H O
NaOH
EtOH/H
2
O

En un erlenmeyer de 50 mL se adicionan una disolucion de 1 g. de hidroxido sodio en 10 mL

de agua (se espera a que se enIrie la mezcla para continuar), 6 mL de etanol 95, 0.83 g. de
benzaldehido y 0.22 g. de acetona (para adicionar este ultimo reactivo se pesa en la balanza
mediante adicion del mismo a un tubo de ensayo que contenga aproximadamente 1 mL de
agua, la disolucion obtenida se trasvasa al matraz de reaccion).
Una vez adicionada la acetona se tapa el erlenmeyer y se agita la mezcla durante unos
segundos para que se mezclen bien los reactivos. En un breve intervalo de tiempo debe
aparecer un precipitado amarillo correspondiente al producto de reaccion. Se continua
agitando la mezcla de vez en cuando durante 15 minutos.
El precipitado obtenido se recoje mediante Iiltracion con embudo Bchner. Los cristales se
lavan con con dos porciones de 5 mL de agua Iria y se dejan secar dejando circular aire a
traves de ellos durante varios minutos. Recristalizar con etanol (puede haber una pequea
cantidad de impurezas insolubles en este disolvente). En el proceso de Iiltracion Iinal se
puede utilizar 1 mL de etanol Irio para trasvasar los restos de precipitado al embudo de
Iiltracion. Los cristales se secan en la estuIa a 70 C y se determina el punto de Iusion.
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B) Preparar el siguiente compuesto tomando como referencia la reaccin anterior.
C
H
C
H
O
- Prepara un tabla con los reactivos a utili:ar v sus cantidades. Una ve: obtenido el visto
bueno del profesor/a intenta obtener el producto de acuerdo con el procedimiento
experimental anterior.
- Espera unos minutos v comenta las diferencias que se observan con la reaccion anterior.
- Si la reaccion no funciona ( es decir, si no aparece en cantidades importantes un
precipitado amarillo) intenta ra:onar con la avuda del profesor/a por que v que se podria
cambiar.
- Una ve: obtenido el producto purificalo por recristali:acion. Comenta las diferencias con
la recristali:acion del anterior producto.
Cuestiones.
1. Dibuja el mecanismo de la condensacion aldolica
2. Seala las principales bandas del espectro de IR del producto obtenido.
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PRCTICA OCTAVA
Obtencin de nylon 6,6
(Operational Organic Chemistrv J. J. Lehman, J. Chem. Ed. 1993, 69) 8
Sntesis de Nylon 6,6
Cl
Cl
O
O
+ H
2
N(CH
2
)
6
NH
2
NH
O
O
NH
n
Polimerizacion.
Se prepara 10 mL de disolucion acuosa al 5 de hexametilenodiamina en un vaso de 50 mL.
Se aaden a la disolucion acuosa 10 gotas de hidroxido de sodio al 20 . Se preparan 10 mL
de disolucion de cloruro de adipoilo al 5 en diclorometano en un vaso de 50 mL. Se vierte
la mezcla acuosa sobre la organica por la pared del vaso ligeramente inclinado.
Inmediatamente se Iormara una pelicula de polimero en la interIase (los reactivos estan
disueltos en disolventes distintos e inmiscibles, teniendo lugar la reaccion de condensacion en
la interIase). Con la ayuda de un gancho de cobre despegar los hilos del polimero de las
paredes del vaso y reunirlos en el centro. Se alza el gancho de manera que se Iorma un hilo.
Este se puede adherir a una varilla de vidrio alrededor de la cual mediante giro de la misma
puede irse recogiendo de manera continua el nylon Iormado. Si se desea obtener mas hilo de
Nylon agitar la disolucion vigorosamente para Iormar mas polimero. Lavar varias veces con
agua el Nylon 6,6 y dejar secar sobre un pedazo de papel de Iiltro.
Cuestiones
1.- Escribe la ecuacion ajustada correspondiente a cada proceso realizado.
2.- Formula el mecanismo de las reacciones de obtencion del cloruro de acido y de
polimerizacion.