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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE PRIORIDAD DECRECIENTE. PREFIJOS Y SUFIJOS EMPLEADOS EN SU NOMENCLATURA
Sufijo Grupo funcional cido carboxlico Anhdridos Frmula (funcin principal)
-COOH -CO-O-COcido oico cido -carboxlico Anhdrido -oico Anhdrido -carboxlico oato de(R)ilo - carboxilato de (R)ilo Haluro de -oilo Haluro de -carbonilo

Prefijo (sustituyente)
carboxi----(R)oxicarbonil(-COOR) aciloxi(-OCOR) halocarbonilcarbamoil(-CONH2) acilaminoo amido (-NHCOR) cianoformiloxohidroxiamino(R)oxialquenilalquinilhalonitro(R)il

steres

-COOR -OCOR

Haluros de cido

-COX

Amidas

-CONRR

-amida -carboxamida

Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes, Fenoles Aminas teres Alquenos Alquinos Haluros Nitro Alcanos

-CN -CHO -CO-OH -NH2 -OR C=C CC C-X -NO2 C-C

-nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehdo -ona -ol -amina - eter -eno -ino ---------ano

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1. EL NOMBRE RAZ El nombre raz de un compuesto orgnico indica el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad.
Nmero de tomos de C 1 2 3 4 5 6 7 Nombre Raz MetEtPropButPentHexHeptNmero de tomos de C 8 9 10 11 12 13 14 Nombre Raz OctNonDecUndecDodecTridecTetradecNmero de tomos de C 15 16 17 18 19 20 Nombre Raz PentadecHexadecHeptadecOctadecNonadecIcos-

El nombre del compuesto ser el nombre raz seguido de un sufijo, que indica el grupo funcional de mayor prioridad presente en la molcula. 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS Los alcanos tambin se denominan hidrocarburos saturados o parafinas. 2.1. ALCANOS LINEALES El nombre del compuesto se compone aadiendo el sufijo ano al nombre raz. 2.2. ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar los alcanos ramificados, las normas IUPAC son las siguientes: 1) elige el nombre raz que corresponda a la cadena hidrocarbonada ms larga. 2) Nombra las ramificaciones de la siguiente manera: - utiliza el nombre raz para la cadena hidrocarbonada ms larga en la ramificacin (Ej: met-). - este es seguido del sufijo il para indicar que es un sustituyente (radical alquilo) (Ej: metil). - la posicin del sustituyente viene dada por el nmero del tomo de carbono a la que el sustituyente est unido a la cadena principal. Se debe examinar la cadena principal por cada lado, para al localizador el nmero ms bajo posible (Ej: 2-metilpropano). - Otros aspectos formales a tener en cuenta: 1) entre nmeros, siempre se escribe coma, 2) entre nmero y letra siempre se escribe guin, 3) no se dejan espacios entre letras. 3) En el caso de que existan varios sustituyentes sobre la cadena principal, sta se numera de forma que se obtenga la secuencia de menor valor numrico formada por los localizadores de los sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes aparecen por orden alfabtico, cada uno de ellos precedido de su localizador. Ej: 4-Etil-7-propilundecano y no 8-Etil-5-propilundecano. (47 < 58). 4) En el caso de que las posibles combinaciones numricas de los localizadores de la cadena principal fueran iguales, se recurre al orden alfabtico de los sustituyentes, y se le da el localizador ms bajo al radical que aparece primero por orden alfabtico. Ej: 4-Etil-7-metildecano y no 4-Metil-7-etildecano.

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5) Si los radicales o sustituyentes son ramificados se nombran como si fuera un alcano ramificado, es decir, se busca la cadena ms larga, se numera asignando el localizador n 1 al carbono unido a la cadena principal, se nombran los sustituyentes, se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre parntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano. Ej: 3-Metil-6-(2-metilbutil)undecano. 6) Agunos radicales ramificados se conocen por sus nombres comunes, que son aceptados por la IUPAC. Los ms conocidos son:
isopropilo

terc-butilo

isobutilo

isopentilo

sec-butilo

neopentilo

Ej: 3-Etil-5-isopropil-7-propildecano. 7) - Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- para indicarlo, y no se tienen en cuenta en el orden alfabtico. Ej: 5-Etil-3,3-dimetiloctano. - En el caso que el compuesto tenga cadenas laterales complejas, se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numrico. Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-9-etil-2-metildodecano. - Si dos o ms radicales complejos estn formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabtico no es til, se nombra primero el que presenta el localizador (o combinacin numrica de localizadores) ms bajo. Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-7-(1,3-dimetilbutil)dodecano. (en este caso la combinacin numrica de localizadores tambin determina la numeracin de la cadena principal. - Si existen dos o ms cadenas laterales complejas idnticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, para indicar su nmero. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabtico. Ej: 6,7-Bis(1,2-dimetilbutil)-2-metildodecano. 2.3. ALCANOS CCLICOS O CICLOALCANOS. Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de carbono. Ej: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc. Los radicales cicloalquilo resultan de la prdida formal de un tomo de hidrgeno de un cicloalcano. Por tanto, se nombren del mismo modo que los radicales alquilo y se da el localizador n 1 al carbono al que se le ha sustrado el hidrgeno. Para nombrar los cicloalcanos sustituidos se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta, es decir, se considera una parte como cadena principal y otra como sustituyente, y se construye el nombre de manera habitual. En general debe tomarse como sistema principal aquel que presente: a) el mayor nmero de sustituyentes o b) el de mayor tamao. c) El nombre que parezca ms sencillo Esto hace que a veces el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta. Ej: 4-Ciclopropil-2-metilhexano.

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Ej: 1,2-Dimetilciclohexano. Ej: comparar 2-Ciclohexilhexano con (1-Metilpentil)ciclohexano. En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal, se asigna el localizador n 1 al carbono que porta el sustituyente. El nombre se construye del modo habitual, no siendo necesario citar el localizador. Ej: Metilciclobutano y no 1-metilciclobutano. En el caso de cicloalcanos polisustituidos, se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinacin ms baja posible (siendo el carbono n 1 uno de los carbonos sustituidos) y se forma el nombre ordenando los sustituyentes alfabticamente. Ej: 1,2,4-Trimetilciclohexano. Si varias de estas secuencias numricas son iguales, se aplica el orden alfabtico de los sustituyentes. Ej: 1-Etil-3-metilciclohexano. 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS. 3.1. ALQUENOS Y POLIENOS ACCLICOS NO RAMIFICADOS - Los alquenos se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano del mismo nmero de carbonos por eno. Si existen ms dobles enlaces, las terminaciones son adieno (dos), -atrieno (tres), etc. - Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo ms bajos posibles. Para formar el nombre, se utiliza el nombre raiz de la cadena carbonada seguido del/de los localizador/es ms bajo/s entre guiones, aadiendo al final la terminacin eno, -dieno, -trieno, etc. Ej: Pent-1-eno, Pent-2-eno, Buta-1,3-dieno. 3.2. ALQUINOS Y POLIINOS ACCLICOS NO RAMIFICADOS - Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano del mismo nmero de carbonos por ino. Si existen ms triples enlaces, las terminaciones son adiino (dos), -atriino (tres), etc. -Para formar el nombre se utiliza el nombre raz que indica el nmero de carbonos de la cadena principal. La cadena se numera desde un extremo de forma que los localizadores o combinacin numrica correspondiente a los triples enlaces sean lo ms bajos posibles. Los localizadores se introducen entre guiones aadiendo la terminacin ino, -diino, etc. Ej: Oct-3-ino, Nona-2,4,7-triino. 3.3. HIDROCARBUROS INSATURADOS ACCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES - Se nombran sustituyendo la terminacin ano del alcano del mismo nmero de tomos de carbono por las terminaciones enino, -adienino, -enodiino, etc. - La cadena se nombra de manera que a los dobles y triples enlaces, indistintamente, les correspondan los localizadores ms bajos posibles. Ej: Hex-4-en-1-ino y no Hex-2-en-5-ino. - En caso de secuencias numricas iguales, el localizador ms bajo se asigna siempre al doble enlace frente al triple enlace. Octa-2,4-dien-6-ino y no Octa-4,6-dien-2-ino. 3.4. HIDROCARBUROS INSATURADOS ACCLICOS RAMIFICADOS - Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el nmero mximo de dobles y triples enlaces indistintamente. Se aplican las normas anteriores para asignar localizadores y construir el nombre del hidrocarburo. Ej: 4-Butil-8-metilnon-2-eno. - Si existen varias cadenas con el mismo nmero de dobles y triples enlaces, se elige como principal la de mayor nmero de carbonos. Ej: 3-Propil-7-vinildeca-1,4-dien-8-ino. - Si existen varias cadenas con el mismo nmero de dobles y triples enlaces y con el mismo nmero de carbonos, se elige como principal la que posea el mayor nmero de dobles enlaces.

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Ej: 3-Propil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno. 3.5. RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO - Se nombran sustituyendo la terminacin ilo del radical saturado del mismo nmero de carbonos por enilo, -inilo, -dienilo, etc. - Se asigna siempre el localizador nmero 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con localizadores las posiciones de los dobles y triples enlaces. Para los radicales etenilo y prop-2-enilo se admiten los nombres comunes vinilo y alilo. Ej: Prop-1-enilo, But-1,3-dienilo, Pent-2-en-4-inilo. - Existen compuestos que presentan cadenas laterales unidas a la principal por un doble enlace. Se llaman radicales divalentes y se nombran aadiendo al nombre del radical univalente anlogo la terminacin ilideno. Ej: Etilidenociclohexano. 3.6. ALQUENOS Y ALQUINOS CCLICOS - Se nombran sustituyendo la terminacin ano del nombre del cicloalcano del mismo nmero de carbonos por las terminaciones eno. Se numeran de forma que los dobles y triples enlaces tengan los localizadores ms bajos, aplicando las normas anteriores. - Si existen sustituyentes, los localizadores 1 y 2 son para el doble o triple enlace y despus se intenta que a los sustituyentes les correspondan los localizadores ms bajos posibles. Ej: 3-Metilciclopenteno, 4-Etil-5-metilciclohexeno. 4. COMPUESTOS AROMTICOS El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono- y policciclicos es arenos, y los radicales derivados de stos, se denominan radicales arilo. El miembro principal de la serie es el benceno. El radical monovalente del benceno se denomina fenilo (Ph). Dentro de la familia de los hidrocarburos aromticos policclicos se encuentran el naftaleno y el antraceno.
5 6 7 benceno 8 1 4 3 2 naftaleno 7 6 5 10 antraceno 4 8 9 1 2 3

4.1. BENCENOS SUSTITUIDOS - Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno. Ej: etilbenceno. - Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la correspondiente combinacin de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4- o bien mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para)Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno). - Algunos bencenos sustituidos se conocen ms por su nombre comn:
CH3 CH3 CH3 CH3 tolueno o-xileno m-xileno CH3 p-xileno estireno CH3 CH3

- Cuando existen ms sustituyentes sobre el benceno, se busca: a) la secuencia de localizadores que proporcione la secuencia ms baja posible (el nmero 1 debe asignarse a uno de los carbonos sustituidos) y b) se forma el nombre empezando por los sustituyentes ordenados alfabticamente precedidos por sus localizadores, y finalizando con la palabra benceno. Ej: 1,2,4-trimetilbenceno.

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5. NOMENCLATURA DE DERIVADOS HALOGENADOS (R-X) Los derivados halogenados ms sencillos se conocen por su nombre comn: CHCl3 (cloroformo) CHBr3 (bromoformo) CHI3 (yodoformo)

- La nomenclatura ms utilizada es la nomenclatura por sustitucin. Se localiza la cadena principal ms larga, y se asignan los localizadores ms bajos a los sustituyentes. Ejs: 3,4-difluoro-2-metilhexano y 2-bromo-4-metilhexano (sustituyentes ordenados alfabticamente). - En algunos casos resulta ms sencillo utilizar la nomenclatura por grupo funcional. En este caso se nombran como halogenuros de alquilo (arilo). Ejs: bromuro de bencilo y cloruro de terc-butilo 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES (R-OH) -Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el sufijo ol. Ej.: Etan-ol (en este caso no es necesario sealar la posicin del grupo funcional). - Se numera la cadena principal comenzando por extremo de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador ms bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol. 7. NOMENCLATURA DE TERES (R-O-R) Para nombrar este tipo de compuestos se utilizan tanto la nomenclatura por sustitucin como por grupo funcional. Dependiendo del ter, un tipo de nomenclatura resulta ms apropiada que la otra. - Nomenclatura por sustitucin: Se considera uno de los grupos (R) unidos al O (generalmente el ms complejo) como estructura fundamental, mientras que el grupo OR se considera un sustituyente. Ej: metoxietano - La nomenclatura por grupo funcional es especialmente adecuada para nombrar teres sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los radicales R y R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Ej.: ciclobutil fenil ter 8. NOMENCLATURA DE AMINAS R-NH2 (primaria) R-NH-R (secundaria)
R R'

N R''

(terciaria)

Las aminas en las que el grupo NH2 estn directamente unidas a un anillo aromtico se denominan de modo genrico arilaminas. La ms simple es la derivada del benceno denominada comnmente anilina. 8.1. AMINAS PRIMARIAS - Se nombran como alcan-aminas (o aren-aminas) aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental (eliminando la vocal final). Ej: Etan-amina. - Tambin se nombran como alquil- o arilamina, aadiendo el sufijo amina al nombre de R tomado como sustituyente (radical). Ej: Etil-amina Otros ejemplos: 6-Metilheptan-3-amina. 8.2. AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS - Si los sustituyentes son iguales, se nombran citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina. Ej: Difenilamina, Trietilamina.

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- Si presentan diferentes distintos (NHRR, NR2R y NRRR) se pueden nombrar de dos formas: a) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria o secundaria. Ej: N-Etilpropan-1-amina y NEtil-N-metilbutan-1-amina. b) Citando todos los sustituyentes precedidos de los prefijos adecuados, seguidos del sufijo amina. Ej. N-Etilpropilamina y N-Etil-N-metilbutilamina. La letra N cumple las funciones de localizador y por eso se repite con cada sustituyente. 9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS 9.1. ALDEHDOS (R-CHO) - Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran por sustitucin, es decir, aadiendo los sufijos al o dial al nombre raiz. Como necesariamente el grupo aldehdo se encuentra al final de la cadena, no son necesarios los localizadores. Ej. slo existe un propanodial. - Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo. - Si existen ms de dos grupos formilo sobre la misma cadena, la cadena principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal descontando los formilos. Ej. Butano-1,2,4tricarbaldehdo (combinacin de localizadores ms baja). 9.2. CETONAS (R-CO-R) - Utilizando la nomenclatura por sustitucin: utilizando el sufijo ona, -diona, etc. al nombre raiz. Ej. Hexano2,4-diona. - Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabtico. Para terminar el nombre se aade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH) Se nombran del mismo modo que los aldehdos, pero cambiando el sufijo identificativo de este grupo funcional. 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE CIDO (R-CO-X) Se nombran citando el in haluro seguido de la preposicin de y del nombre del sustituyente acilo. 11. 1. RADICALES ACILO (R-CO) - Se nombran el sufijo cido -oico por el de oilo del cido carboxlico correspondiente. En el caso de cidos con nombre comn como el cido actico se emplea el sufijo ilo (acetilo). 12. NOMENCLATURA DE ESTERES (R-CO-OR) - Se nombran como las sales de los cidos carboxlicos, sustituyendo el nombre del catin por el del grupo R tomado como sustituyente. Ej. Ciclohexanocarboxilato de etilo, malonato de dimetilo. 12.1. SALES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS (R-CO2-) - Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por ato. Ej. Acetato, benzoato, heptanoato, etc. 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS (R-CO-NRR) - Las amidas N-sustituidas se nombran como las aminas, es decir, citando los sustituyentes R y R como prefijos y la letra N como localizador. Ejs.: N-Metilbenzamida, N-Etil-N-metilciclohexanocarboxamida.

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14. NOMENCLATURA DE NITRILOS (R-CN) Se nombran aadiendo los sufijos nitrilo, -dinitrilo, etc. al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. La numeracin comienza en el tomo de carbono del grupo CN 15. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES - La IUPAC ha establecido un orden de prioridad de los grupos funcionales, que aparece en la Tabla. El grupo funcional de mayor prioridad se denomina funcin principal, considerndose el resto como sustituyentes. Cuando el grupo funcional es la funcin principal se nombra como sufijo, y cuando acta como sustituyente, se nombra como prefijo (ver Tabla). - Los pasos a seguir para nombrar un compuesto polifuncional son los siguientes: a) identificar la funcin principal segn la tabla. b) En los sistemas acclicos, la cadena principal se elige atendiendo a los siguientes criterios: b.1.) la cadena con mayor nmero de unidades de la funcin principal. Ej.: 3-(5-aminopentil)hexano-1,4-diol b.2.) la cadena que cumpla el requisito anterior y adems contenga el mayor nmero posible de dobles y triples enlaces. Ej.: 4-(5-aminopentil)octa-2,5-dieno-1,8-diamina b.3.) la cadena ms larga. Ej.: 5-(3-aminopro-1-enil)deca-3,7-dieno-1,10-diamina b.4.) localizadores ms bajos para los grupos principales.