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Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Monocíclicos BENCENO
Aromáticos
Aislados DIFENILO
Policíclicos
Condensados NAFTALENO
ALCANOS NO RAMIFICADOS
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Alcano de igual Se comienza a
número de numerar por el
átomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre
Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del
radical
Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeración
incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
4-metil-7-etil Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
1. Elección de la cadena principal
9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud
1*
CH2-CH2-CH=CH2
8* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2
1
*2 enlaces múltiples
8 carbonos 2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
1
CH2-CH2-CH2=CH2
8 8*
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*
*NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8* 4* 1*
*NUMERACIÓN CORRECTA
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH3
8 6 4 1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 4* 6* 8*
CH2-CH3
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
1 3
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y
se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
6
H Z H H3CE H 1
CH3 Z CH3
4
H3C 2 CH2-CH2-CH-CH3
H
2
1 6 H H
Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.
7 8
CH2-CH2-CH2=CH2
3’ 2’ 1’
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4 1
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo
HCC-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo
CH3
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino
6 8
CH2-CH=CH-CH3
4
CH2=C-CH-CH=CH2
3 1
CH2-CH3
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano Ciclopropano
Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1
1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
ISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano
CH3
1,2-Dimetilciclohexano H
H
CH3
trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1’
1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO
ANILLO PRINCIPAL
PRINCIPAL
localizadores
localizadores en
en
orden alfabético
orden alfabético
1 3
1 2
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5 1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Carbonos
Carbonos del
del
Carbonos cabeza puente más largo
puente
puente más
más largo
largo
de puente Carbonos del
Carbonos del
puente
puente intermedio
intermedio
Comunes a Carbonos del
Carbonos del
varios puentes puente
puente más
más corto
corto
Biciclo[
Biciclo[33..22..11]octano
]octano
Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C
En
Enorden
ordendecreciente
decreciente
Biciclo[3.1.1]heptano
Biciclo[4.2.0]octano
1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente más largo, luego el puente intermedio y
finalmente el más corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
7
4 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
5 3
6 1 2 E antes que M
CH3
2+4+7+9
2+4+7+9 >> 2+4+6+8
2+4+6+8 == 2+4+6+8
2+4+6+8
CH3 CH3 CH3
9 6 8
8 5 7 5 9 1
6 4 9 4 7 2
2 CH3 2 CH3 6 5 4 CH3
7 1 8 1
H3 C H3 C H3 C
CH2 3 CH23 CH23
H3 C H3C H3 C
22-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm
http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm
Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,
que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad
alucinógena. La belladona (Atropa belladonna), conocida también con los nombres de
belladama, solano furioso o botón negro, la datura ( Datura stramonium), el estramonio,
higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca
(Hyosciamus niger).
Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son
fáciles las sobredosificaciones accidentales.
La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.
- Substancias tóxicas
Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina .
Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).
Son derivados del tropano
Belladona (Atropa belladonna)
TROPANO
TROPANO
Carbono espiránico
Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo pequeño
Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo grande
Espiro [2.5] octano
NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C
7 8 CH3
1
6 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano
3 2
5 4
CH2-CH3
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor
Ciclohexanoespirociclopropano
5 6 CH3
1’ 2’
4 1
3’
3 2
CH2-CH3
2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano
1.1. MONONUCLEARES
Monosustituídos CH=CH2
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Vinilbenceno
Polisustituídos
Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes
CH3
1 CH2-CH3
2
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4
CH2-CH2-CH3
1.2. Nombres Propios y Radicales Ar-
Arilo
CH3 CH3 CH3 CH=CH2
CH3
H3C CH3
Benceno Tolueno o-Xileno Mesitileno Estireno
m-Xileno
p-Xileno
CH2- CH3 CH3
CH3
orto- o- 1,2-
Disustituídos meta- m- 1,3-
para- p- 1,4-
1.3. Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
CONDENSADOS
9 10 1,4,5 y 8 ()
8
8a
1 ( 8 9 1 ( Naftaleno
2,3,6 y 7 ()
8a 9a 8 8a 10a 1 (
7 2 ( 7 2 (
7 2 (
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3
1,4,5 y 8 ()
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 ()
9 y 10
1 y 8 ( )
1-Naftilo 2-Antranilo 2 y 7 ( )
9-Fenantrilo
-Naftilo -Antranilo Fenantreno 3y6
4y5
9 y 10
NO
NOCONDENSADOS
CONDENSADOS
CH
CH2
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano