PURIFICACIÓN DE TOCOFEROL

Curso Propedéutico de Bioquímica para ingresar a la Maestría en

Ciencia y Tecnología de Alimentos

Los terpenos son una familia de moléculas que tienen esqueletos formados por
unidades de isopentilo (isopreno), y suelen aislarse de los aceites esenciales de las
plantas; aquellos terpenos que son isoprenoides con substituciones 6-hidroxicromanos o
tocoles son llamados tocoferoles, siendo el α -tocoferol el que tiene la distribución más
amplia en la naturaleza y es conocido como “Vitamina E”, la cual en los humanos actúa
como antioxidante liposoluble, pues funciona como defensa contra la peroxidación de los
fosfolípidos de las membranas celulares y subcelulares por su propiedad de transferir un
hidrógeno fenólico a un radical peroxilo, y dado que el radical fenoxi es estabilizado por
resonancia y es poco reactivo, se elimina la amenaza de radicales libres. Esta actividad
antioxidante es altamente apreciada en la industria alimenticia y de los multivitamínicos, y
puesto que se obtiene principalmente de aceites de plantas una fuente importante es el
desecho que se obtiene al desodorizar los aceites de cocina (destilado de
desodorización), como el aceite de girasol y el de soya, de los cuales se puede extraer un
alto porcentaje (de 21 a 33%) de tocoferoles altamente comercializables para la industria
farmacéutica.
La purificación de tocoferoles a partir del aceite de soya y de girasol parte del
principio de esterificación de los ácidos grasos, cuyo grupo carboxilo reacciona con la
cadena carbonada de un alcohol (Usualmente alcohol metílico) en presencia de un ácido,
con lo que su cadena se hace más grande y su punto de ebullición aumenta, de tal forma
que al realizar una destilación al alto vacío (Para no tener que aumentar de manera
drástica la temperatura y alterar los tocoferoles) no se volatizan los ácidos grasos
esterificados y solamente se arrastren los compuestos livianos, entre ellos el tocoferol. En
este destilado se tienen entonces tocoferoles y esteroles, que al momento de agregar un
disolvente no polar (Como hexano, por ejemplo), los esteroles cristalizan, precipitando
para poder ser aprovechados también como subproductos comercializables, y se
mantienen solubilizados en el hexano los tocoferoles, que al filtrar se arrastran disueltos
en el hexano mientras que los cristales de esteroles se atrapan en el filtro. Por último, se
destila el hexano para dejar libres a los tocoferoles y que puedan ser comercializados. Por
otro lado, el empleo de hexano como disolvente plantea problemas de toxicidad y costo
de destilación para la eliminación del mismo, por lo que se estudia el uso de dióxido de
carbono líquido a altas presiones como eluyente, que además de ser excelente disolvente
para los tocoferoles, por simple descompresión se evapora sin dejar residuos en el
extracto, eliminando los costos que esto acarrea. De esta manera, utilizando la diferencia
de puntos de ebullición y la diferencia de solubilidad entre los tocoferoles y los esteroles
se logra separar con alta especificidad a los tocoferoles para poder ser vendidos con un
margen de ganancia necesario para aprovechar el desecho del destilado de
desodorización.

BIBLIOGRAFÍA

1. M.A. Blanco Muñoz, A. Molero Gómez, E. Martínez de la Ossa, OPTIMIZACIÓN DEL

PROCESO DE EXTRACCIÓN DE TOCOFEROL DE GERMEN DE TRIGO CON DIÓXIDO DE
CARBONO CRÍTICO Y SUPERCRÍTICO, Grasas y Aceites, Vol. 50. Fasc. 4(1999), 275-279.
2. Á. Guinda, A. Lanzón, J.J. Ríos, T. Albi, AISLAMIENTO Y CUANTIFICACIÓN DE LOS
COMPONENTES DE LA HOJA DEL OLIVO: EXTRACTO DE HEXANO, Grasas y Aceites,
Vol. 53. Fasc. 4(2002), 419-422
3. Murray R.K., Granner D.K., Rodwell V.W., HARPER BIOQUÍMICA ILUSTRADA, 17a edición,
Editorial Manual Moderno, México, 2007. “Lípidos de importancia fisiológica”, “Tocoferol”.
4. M. Pramparo, S. Prizzon, M.A. Martinello, ESTUDIO DE LA PURIFICACIÓN DE ÁCIDOS
GRASOS, TOCOFEROLES Y ESTEROLES A PARTIR DEL DESTILADO DE
DESODORIZACIÓN, Grasas y Aceites, Vol. 56. Fasc. 3(2005), 228-234
5. L.G. Wade, JP., QUIMICA ORGÁNICA, Quinta edición, Pearson educación, Madrid, 2004.
Capítulo 25 “Lípidos”, “Terpenos”.