Está en la página 1de 27

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE AGRONOMÍA

SUBAREA DE MANEJO Y MEJORAMIENTO DE


PLANTAS

FITOGENÉTICA

TRABAJO ESPECIAL DE FITOGENÉTICA

AMINOÁCIDOS Y SU TRABAJO EN LAS PLANTAS.

JOSÉ LUIS CASTILLO 2008

JAIME ROBERTO TOMÁS TUBAC 200813022

GUATEMALA NOVIEMBRE DE 2010


Fitoquímicos, los componentes químicos de las plantas
Los fitoquímicos, como el nombre implica, son los químicos individuales de los que
están formadas las plantas. Las categorías generales de los productos naturales de las
plantas están organizadas muy ampliamente en términos de estado creciente de
oxidación, que incluye a los lípidos, incluyendo los hidrocarburos simples y
funcionalizados, así como los terpenos. Les siguen los productos naturales insaturados
incluyendo el poliacetileno y los compuestos aromáticos. Posteriormente se incluyen las
moléculas primariamente hidrofílicas, incluyendo los azúcares, y se continúa con
aquellas que forman sales, incluyendo alcaloides, aminoácidos y nucleósidos. Esta
categorización es consistente con la forma en que los químicos categorizan los químicos
orgánicos en general y es aproximadamente equivalente al análisis cromatográfico en
fase normal de cualquier especie de planta.

Lípidos y derivados

Los lípidos son con frecuencia definidos como biomoléculas insolubles en agua que son
solubles en solventes no polares. Esta es una definición conveniente porque comprende
una amplia área de espacio químico, incluyendo muchos tipos de compuestos que de
otra forma serían difíciles de clasificar. Hay, sin embargo, 2 problemas con esta
definición. Primero, dado un componente hidrocarburo (hidrofóbico) suficientemente
grande, la mayoría de los compuestos orgánicos entrarían en este enfoque. Segundo,
muchos de los lípidos clásicos (por ejemplo, los ácidos grasos) tienen una solubilidad
significativa en agua.

Una definición más estrecha de los lípidos es simplemente clasificarlos como ácidos
grasos y sus derivados, y tratar otros productos naturales basados en hidrocarburos de
manera separada. Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que contienen una cadena
de hidrocarburos larga. Los derivados de aminoácidos pueden ser ésteres de
acilcglicerol (acilglicéridos), ésteres cerosos o alcoholes como los esteroles. Derivados
ácidos adicionales incluyen fosfatos (glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos) o
carbohidratos (glicoglicerolípidos).

Hidrocarburos

Conformando un grupo relativamente pequeño de compuestos, los productos naturales


orgánicos menos polares son los hidrocarburos, moléculas simples que contienen
solamente átomos de hidrógeno y carbono. Los hidrocarburos alifáticos son
hidrocarburos de cadena recta, usualmente teniendo un número impar de átomos de
carbono, resultantes de la descarboxilación de sus contrapartes de ácido graso.
Desprovistos de heteroátomos, estos compuestos tienen estructuras relativamente
simples. Los hidrocarburos, en general, pueden ser saturados o insaturados (estos
últimos conteniendo enlaces o uniones múltiples). Cada enlace doble resulta en 2
átomos de hidrógeno menos en relación a la contraparte saturada (similarmente, 4
átomos de hidrógeno menos para los enlaces triples) y está, por lo tanto, en un estado
elevado de oxidación.
Pueden contener cadenas rectas, cadenas ramificadas y anillos. Siendo puramente
orgánicos en la naturaleza, son altamente insolubles en agua. Con raras excepciones,
como los compuestos altamente halogenados, son menos densos que el agua. Los
compuestos que contienen anillos aromáticos muestran generalmente un incremento en
la estabilidad. Los compuestos altamente aromáticos pueden tener solubilidad reducida
en solventes orgánicos comunes, debido a fuertes interacciones intermoleculares.
Aquellos altamente ramificados y con frecuencia los hidrocarburos cíclicos derivados
del isopreno (2-metil-1,3-butadieno), pueden existir como hidrocarburos; sin embargo,
estos materiales (terpenos) se incluyen en una subcategoría separada.

Hidrocarburos saturados

Los hidrocarburos saturados son los productos orgánicos naturales más simples y menos
polares. El metano (CH4) es un gas inoloro e incoloro que no aparece de manera natural
en las plantas. Sin embargo, es uno de los principales productos de descomposición,
derivado de los metanógenos (bacterias productoras de metano). Ejemplos de
hidrocarburos comunes, como el hexano, no se encuentran generalmente en las plantas,
sino que se derivan de plantas y materia animal fosilizadas. Las turpentinas,
comúnmente utilizadas como removedores de pintura, consisten de hidrocarburos
simples, particularmente α-pineno y β-pineno, así como n-heptano, que se encuentran en
las coníferas, incluyendo el pino de Jeffrey (Pinnus jeffreyi) y el pino gris (Pinnus
sabiniana). Estos compuestos son producidos en ductos de resina y se encuentran en las
burbujas localizadas alrededor de los troncos; estos son insecticidas naturales que evitan
a los insectos depredadores, como el escarabajo de la corteza. La resina de las burbujas
encontradas en los troncos del abeto del Colorado (Abies concolor) es utilizado por
nativos americanos para tratar quemaduras y prevenir infecciones, acelerar la curación y
reducir el dolor.

En las plantas vivas, los hidrocarburos saturados están universalmente distribuidos


como los recubrimientos cerosos (ceras cuticulares) en las hojas y como ceras de
cutícula en las superficies de las frutas. Ejemplos típicos incluyen n-nonacosano y
hentriacontano. Varias plantas son ricas en hidrocarburos alifáticos, utilizados en los
aceites vegetales; por ejemplo, el aceite de olivo, derivado de los frutos del olivo (Olea
europea) contiene hidrocarburos en el rango C13 a C28. Los alcanos simples ramificados
(excluyendo terpenos) ocurren raramente en cantidades significativas en las plantas.

Hidrocarburos insaturados

El hidrocarburo insaturado más simple es el etileno, una importante hormona en las


plantas. Las hormonas de las plantas son pequeños compuestos orgánicos que influyen
en las respuestas fisiológicas a muy bajas concentraciones. Producido por el aminoácido
metionina, el etileno hace que los árboles pierdan sus hojas (absición), que los troncos
se engruesen y que la fruta madure. En el último caso, adicionar bajas concentraciones
de etileno al aire puede promover artificialmente la maduración de la fruta, como se
hace comúnmente con manzanas (Malus spp) o piña (Ananas comosus). Se ha
demostrado que concentraciones tan bajas como 0.01 ppm distorsionan el crecimiento
del tomate y plantas como crisantemos y caléndulas causando lo que se conoce como
epinastia.

Los hidrocarburos insaturados más grandes son también comunes en las ceras de las
plantas. Se han detectado niveles excepcionalmente elevados de alquenos en el polen de
la cebada (Secale cereale), pétalos de rosa (Rosa spp) y caña de azúcar (Saccharum
spp). A medida que se incrementan el largo de la cadena y el grado de insaturación, los
hidrocarburos se vuelven cerosos y luego sólidos a temperatura ambiente. Las ceras
pueden ser hidrocarburos de cadena larga o ésteres de ácidos grasos.

Poliacetilenos

Los productos naturales insaturados pueden contener no solamente enlaces dobles sino
también enlaces triples, en la forma de acetilenos o nitrilos. Los Poliacetilenos son un
grupo único de derivados de hidrocarburos que ocurren naturalmente y que se
caracterizan por uno o más grupos acetilénicos en sus estructuras. El arreglo electrónico
de los átomos de carbono en un triple enlace resulta en una forma lineal para esta región
de la molécula. Los poliacetilenos típicos contienen con frecuencia una amplia variedad
de grupos funcionales adicionales. La zanahoria doméstica (Daucus carota), por
ejemplo, contiene 4 poliacetilenos, el mayor de los cuales es el falcarinol, que es una
neurotoxina débil presente en una concentración de 2 mg/Kg (peso seco) en las raíces de
zanahoria. Otras plantas, como el nabo del diablo (Oenanthe crocata), se encuentran
comúnmente cerca de arroyos y ríos en el hemisferio norte y contienen varios
poliacetilenos tóxicos por lo que no deben ser consumidas (el nabo del diablo contiene
la violenta toxina cicutoxina, que puede provocar convulsiones y parálisis respiratoria).

Los poliacetilenos tienen una distribución bastante específica en las familias de plantas,
existiendo regularmente solo en las familias Campanulaceae, Asteraceae, Araliaceae,
Pittosporaceae y Apiaceae. Los poliacetilenos también se encuentran en los hongos
superiores, en donde el típico largo de cadena es de C 8 a C14, mientras que los
poliacetilenos de las plantas superiores van típicamente de C14 a C18 en su cadena.

Biosintéticamente, los poliacetilenos son casi seguramente derivados por


deshidrogenación enzimática de las correspondientes olefinas. La toxicidad de muchos
de los poliacetilenos, incluyendo aquellos en Oenanthe crocata, así como en el apio de
perro (Aethusa cynapium) da cuenta de su habilidad para alejar a los depredadores en
algunas plantas. Similarmente, tanto el ácido de wierona en el haba verde (Vicia faba)
como el safinol en el aceite de cártamo (Carthamus tinctorius) han demostrado actuar
como fitoalexinas naturales, ayudando a alejar a los microorganismos que atacan a estas
plantas.

Hidrocarburos funcionalizados

Excluyendo a los lípidos y los terpenos, los hidrocarburos funcionalizados simples son
menos abundantes pero no poco comunes en las plantas.

Hidrocarburos halogenados
Un halógeno es uno de los elementos del grupo 7A en la tabla periódica (flúor, cloro,
bromo, yodo y ástato). Aunque virtualmente desconocidos entre sus contrapartes
terrestres, el ambiente marino ha sido reconocido por largo tiempo como una fuente de
productos naturales que contienen tanto cloro como bromo. Los productos yodados
naturales son raros pero se conocen desde los 1970s, y también se han identificado
productos naturales fluorados. En el último caso, la fuente de flúor en las estructuras
como la nucleocidina puede derivar de fluoroacetil-CoA. Para los otros halógenos, las
haloperoxidasas, como vanadio-bromoperoxidasa, son la fuente biogenética primaria.

Miles de productos halogenados naturales han sido aislados, frecuentemente con


estructuras exóticas. Ejemplos de fitoquímicos halogenados incluyen el diterpenoide de
labdano clorinado, clorosilfanol A (conocido como chlorosilphanol A), de la planta taza
(Silphium perfoliatum); el coumarin clorinado, 5-cloropropacin, del jengibre blanco
(Mondia whitei); y el floretol brominado, bromotrifloretol A2, del alga café Cystophora
congesta.

Como uno de muchos ejemplos, el género Laurencia produce una variedad prodigiosa
de productos halogenados naturales, cuyas estructuras se han confirmado por síntesis
total absoluta, e incluyen laurencin, rogioloxepano A, lauraleno, prepinnaterpeno,
laurencial y kumausaleno.

Alcoholes

Un alcohol puede ser alguno de la clase de compuestos caracterizados por la presencia


de un grupo hidroxilo unido covalentemente a un átomo saturado de carbono. Ocurren
amplias variedades de alcoholes alifáticos volátiles, en pequeñas concentraciones, en las
plantas y se han conocido clásicamente dentro del grupo de los aceites esenciales. Su
papel puede estar relacionado a sus olores con frecuencia fuertes, atrayendo a los
insectos polinizadores y a los animales diseminadores de semillas. Todos los alcoholes
de cadena recta, del C1 (metanol) al C10, se encuentran en las plantas en su forma libre o
esterificada. Varios alcoholes más grandes, como el alcohol de cerilo, son
constituyentes regulares de las ceras cuticulares. Como los terpenos, los alcoholes
alifáticos, incluyendo cis-3-hexeno-1-ol (alcohol de hoja), tienen características y
algunas veces olores atractivos, por lo que son de interés para la industria de las
fragancias. La lista de alcoholes en las plantas crece constantemente y el grupo
hidroxilo está asociado con múltiples tipos de moléculas en las plantas.

Sulfuros y glucosinolatos

Los sulfuros de hidrocarburos tienen al menos un átomo de azufre y se encuentran en


relativamente pocas plantas. Aquellas que los contienen, como la col fétida
(Symplocarpus foetidus), son fácilmente reconocibles por sus olores nauseabundos. Los
sulfuros, incluyendo los sulfuros de hidrocarburos simples, son comunes dentro del
género Allium (cebollas y sus parientes), muchos de los cuales son lacrimógenos y
tienen olores pungentes. Ejemplos cíclicos, como los tiofenos, están limitados
primariamente a la familia Asteraceae (que incluye a los girasoles) y se encuentran en
asociación con los poliacetilenos.

Los glucosinolatos son productos naturales que contienen azufre, procedentes


primariamente de la familia Brassicaceae (que incluye a la mostaza y a la col).
Consisten de una tioglucosa y una oxima sulfatada, con una cadena lateral específica
para cada uno de los más de 100 glucosinolatos que han sido identificados. Algunos
datos epidemiológicos sugieren la posibilidad de que los productos de la lisis de
glucosinolatos, derivados de las verduras del género Brassica (col, brócoli y relativos)
pueden proteger contra los cánceres en el humano, especialmente en el tracto
gastrointestinal y en pulmón.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos son una de las clases de compuestos caracterizados por la presencia de un
grupo carbonilo, en donde el átomo de carbono está unido a por lo menos un átomo de
hidrógeno. Las cetonas, por otro lado, son compuestos en donde el átomo de carbono
está unido a otros 2 átomos de carbono. Las frutas cítricas, incluyendo naranja (Citrus
spp), limón (Citrus limón), así como la bergamota silvestre (Monarda didyma), pueden
ser sometidas a presión en frio para obtener aceites esenciales derivados de terpeno que
son ricos en contenido de aldehído, lo que les da un aroma único. Los componentes
aldehído y cetona de estos aceites incluyen nootkatona, citral, octanal, sinensal y otros.

Ésteres

Los ésteres son cualquier clase de compuesto estructuralmente relacionado con los
ácidos carboxílicos, pero en los cuales el átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo fue
substituido por un grupo hidrocarburo. Por tanto, los ésteres son formados mediante la
condensación de alcoholes y ácidos. Tienden a tener olores fuertes y con frecuencia
placenteros. Algunos de los ésteres volátiles mejor conocidos son los de fresa (Fragaria
chiloensis) –butirato de etilo, isovalerato de etilo, acetato de isoamilo, caproato de etilo,
etc.-, manzana (Malus spp) –acetato de etilo, butirato de etilo, valerato de etilo, butirato
de propilo, etc.- y piña (Ananas comosus) –acetato de etilo, isocaproato de metilo,
isovalerato de metilo, caprilato de metilo, etc.

Ácidos grasos

Los ácidos grasos son los lípidos más simples, caracterizados por una región cabeza
polar hidrofílica, conectada a una cola hidrofóbica larga. Algunos lípidos, incluyendo
las grasas, se utilizan para almacenamiento de energía, pero la mayoría se utiliza para
formar membranas lípido/proteína, en particiones que dividen los compartimientos
intracelulares y separan la célula del medio que la rodea.

Hay más de un centenar de diferentes tipos de ácidos grasos, aunque los más comunes
en las plantas son el ácido oleico y el ácido palmítico. La cadena de hidrocarburo puede
ser saturada, como en el ácido palmítico, o insaturada como en el ácido oleico. Los
ácidos grasos difieren entre sí primariamente en la longitud de la cadena y en las
localizaciones de los enlaces (uniones) múltiples. Por ejemplo, el ácido palmítico (16
carbonos, saturado) está simbolizado 16:0; el ácido oleico, que posee 18 carbonos con
una doble unión cis en el carbono 9, puede ser simbolizado 18:19 , aunque otras
nomenclaturas también se utilizan normalmente. Los enlaces dobles se asumen como
cis a menos que se indique lo contrario.

Aunque los ácidos grasos son utilizados como los componentes constructores de los
lípidos saponificables, ocurren solamente trazas en la forma de ácido libre en células y
tejidos. Normalmente, estos existen en varias formas unidas y pueden conformar hasta
el 7% del peso de las hojas secas. Incluyen ésteres de cadena larga (ceras),
triacilgliceroles (o triglicéridos, grasas, aceites), así como glicerofosfolípidos y
esfingolípidos (lípidos de membrana).

Algunas generalizaciones pueden hacerse en lo que concierne a varios ácidos grasos en


las plantas superiores. Los más abundantes tienen un número impar de carbonos, que
van de C14 a C22. Los ácidos grasos insaturados predominan en las plantas superiores,
siendo el ácido oleico uno de los más comunes. Los ácidos grasos insaturados tienen
menores puntos de fusión que los ácidos grasos saturados con el mismo largo de cadena.

Las dietas altas en grasas saturadas han sido implicadas con un mayor riesgo de
enfermedades cardiacas, cánceres y diabetes, y el reemplazo de fuentes de grasas
saturadas con grasas insaturadas se ha sugerido como medida preventiva. Algunas
grasas tienen propiedades protectoras; el ácido α-linolénico es aparentemente
cardioprotector. Se ha sugerido que una dieta con un balance óptimo de ácidos grasos
poliinsaturados ω-6 y ω-3 puede retrasar el surgimiento de desórdenes
neurodegenerativos. Los ácidos grasos poliinsaturados ω-6 y ω-3, incluyendo el ácido
linoleico (ω-6) y el ácido α-linolénico (ω-3) son esenciales para la nutrición humana,
mientras que los ácidos grasos saturados (como los ácidos palmítico y esteárico) así
como los ácidos grasos monoinsaturados (como los ácidos oleico y palmitoleico) son
clasificados generalmente como no esenciales. Los ácidos grasos no esenciales son
aparentemente reemplazados más fácilmente en los lípidos tisulares que los ácidos
grasos esenciales.

Los ácidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados de novo por los humanos. Estos
ácidos grasos sirven como precursores biosintéticos de ácidos grasos poliinsaturados de
cadena larga (ácido araquidónico, ácido eicosapentaenoico y ácido decosahexaenoico) y
son necesarios para la formación de membranas celulares sanas, el desarrollo apropiado
así como el funcionamiento del cerebro y el sistema nervioso y la producción de
eicosanoides (tromboxanos, leucotrienos y prostaglandinas). Las fuentes primarias de
ácido linoleico son cereales, nueces y leguminosas. El ácido α-linolénico se encuentra
en las hojas verdes de las plantas, además del fitoplancton y las algas, así como en las
semillas de linaza (Linum usitatissimum), semillas de canola (Brassica napus), nueces
(Juglans spp) y soya (Glycine max).

Los ácidos grasos trans se encuentran en los aceites vegetales parcialmente


hidrogenados, en carnes y en productos lácteos. Existe evidencia de que el consumo de
ácidos grasos trans debe ser reducido, pues están asociados con mayor riesgo de
enfermedades cardiacas. Un método para reducir el consumo de grasa dietaria es el uso
del substituto de grasa sintético no nutritivo, como Olestra©, una mezcla de ésteres de
hexa-, hepta- y octa-ácidos grasos de sacarosa. Su uso, sin embargo, ha sido asociado
con malestar gastrointestinal y menor biodisponibilidad de vitaminas lipofílicas.

Las ceras que contienen ésteres poliméricos formados por la unión de varios Ω-
hidroxiácidos son especialmente prominentes en las coberturas cerosas de las agujas de
las coníferas. Los 2 ácidos más comunes en dichas ceras son el ácido sabínico y el ácido
junipérico. Los constituyentes lípidos del corcho y de la cutícula se conocen como
suberina y cutina, respectivamente; ambos están compuestos de ésteres de ácidos grasos
de alto peso molecular.

Terpenos

Los terpenos han sido apreciados por sus aceites esenciales y sus usos como fragancias
por más de 2 milenios. Una investigación arqueológica en Egipto desenterró ácidos
boswélicos de la resina de incienso (Boswellia spp) fechados de 400 a 700 DC.
Registros de la edad media sobre aceites esenciales basados en terpeno se han
preservado y el análisis químico de los aceites comenzó a inicios del siglo 19. El
comercio en aceites esenciales y la aromaterapia continúan hasta hoy. Por ejemplo, la
fragancia de rosa (Rosa spp) ha encantado a muchos; el aceite búlgaro de rosa requiere
más de 4 toneladas de pétalos para producir 1 Kg de aceite destilado al vapor y más de
260 constituyentes han sido identificados, muchos de los cuales son relevantes para el
olfato. Los 5 compuestos que tienen el mayor impacto en el olor, en orden de prioridad,
son β-damascenona, β-ionona, citronelol, cis-óxido de rosa y alcohol de fenetilo.

Aun los terpenos simples encontrados en las fragancias tienen una cantidad considerable
de diversidad estructural. Afortunadamente, a pesar de su diversidad, los terpenos tienen
una característica unificadora simple por la cual son definidos y pueden ser fácilmente
clasificados. Esta generalidad, conocida como la regla del isopreno, describe a todos los
terpenos como poseedores de unidades repetidas de isopreno de 5 carbonos. Así, los
terpenos se definen como un único grupo de productos naturales basados en
hidrocarburo que poseen una estructura que puede estar hipotéticamente derivada del
isopreno, dando origen a estructuras que pueden ser divididas en unidades de isopentano
(2-metilbutano).

La ruta biosintética actual a los terpenos no es tan simple. Dos diferentes rutas
biosintéticas producen el principal bloque constructor de los terpenos, isopentenilo-
difosfato (IPP, por sus siglas en inglés). La primera se conoce como la ruta MEP (por
metileritritolfosfato) o la ruta DOX (por 1-desoxi-D-xilulosa); aquí, IPP es formado en
el cloroplasto, principalmente por los monoterpenos y diterpenos más volátiles. La
segunda ruta biosintética se conoce como la ruta MVA (por ácido mevalónico); ésta
tiene lugar en el citosol, produciendo sesquiterpenos.
Como todos los productos naturales, dentro de la clasificación de los terpenos existe una
enorme diversidad estructural que da origen a una amplia variedad de compuestos tipo
terpeno o terpenoides. Se han identificado más de 30,000 terpenos.

La función de los terpenos en las plantas se considera generalmente como ecológica y


fisiológica. Muchos de ellos inhiben el crecimiento de plantas competidoras
(alelopatía); algunos se conocen por su capacidad insecticida, mientras que otros atraen
a insectos polinizadores. Otra hormona de las plantas, el ácido abscísico, es un
sesquiterpeno. El diterpeno ácido giberélico es también una de las principales hormonas
en las plantas; más de 130 giberelinas se han identificado y nuevas estructuras de
terpeno se reportan cada año.

Hemiterpenos: C10

Los Hemiterpenos están hechos de una unidad de 5 carbonos y son los más simples de
todos los terpenos. El isopreno es emitido por las hojas de muchas plantas y contribuye
a la bruma o calina natural (esmog fitoquímico) en algunas regiones (como las Smoky
Mountains en el extremo sur de los Montes Apalaches). Numerosos compuestos de 5
carbonos se conocen por contener el esqueleto de isopentano, incluyendo alcohol de
isoamilo, ácido senecioico, ácido tíglico, ácido angélico, ácidos α- y β-furoico y el
isovaleraldehido. Existe evidencia de que estos compuestos pueden contribuir a la
defensa de la planta al repeler a os herbívoros o atrayendo a depredadores y parásitos de
los herbívoros.

Monoterpenos: C10

Una abrumadora variedad de arreglos de decano basados en isopreno existen en la


naturaleza. Esto da al término “terpenoide” un significado particularmente elástico y es
reminiscente de algunos de los esfuerzos combinatorios actuales, empleados en la
industria farmacéutica. Los monoterpenoides son el principal componente de muchos
aceites esenciales y, como tal, tienen importancia económica como sabores y perfumes.
Ejemplos acíclicos comunes incluyen mirceno, geraniol y linalool. Las estructuras
cíclicas incluyen muchos compuestos bien conocidos, como mentol, alcanfor, pineno y
limoneno.

Muchos de los monoterpenos provienen de fuentes comunes. Los diastereómeros de


tuyol (thujone) del ajenjo son convulsionantes rápidamente metabolizados, que actúan
como bloqueadores no competitivos del canal de cloro controlado por el ácido γ-
aminobutírico (GABA, por sus siglas en inglés). El mirceno se encuentra en el aceite
esencial de las hojas de laurel (Laurus nobilis) así como en el lúpulo (Humulus lupulus);
se usa como un intermediario en la fabricación de perfumes. El geraniol, que es
isomérico con linalool, constituye la parte principal del aceite de geranio (Pelargonium
graveolens) y también se encuentra en los aceites esenciales de citronela (Cymbopogon
nardus), la caña santa (Cymbopogon citratus o C. flexuosus) y otros.
El lavandulol es uno de los principales ingredientes del aceite de lavanda (Lavandula
augustifolia), usado comúnmente en los perfumes para hombre. El perileno puede
encontrarse en la perilla (Perilla frutescens), nativa de Asia. El mentol es un
monoterpeno bien conocido que se encuentra en el aceite esencial de la menta inglesa
(Mentha X piperita) y otros miembros de la familia de las mentas (Lamiaceae). El
carvone es un monoterpeno común, uno de los principales componentes olfatorios de la
semilla de alcaravea (Carum carvi) y exhibe actividad antifúngica.

El δ-3-careno es un monoterpeno que contiene ciclopropano, cuyos derivados muestran


actividad anestésica. El α-pineno, ingrediente principal de la turpentina, puede jugar un
papel significativo en la actividad de las bacterias degradadoras de hidrocarburos en la
naturaleza. El linalool es uno de los principales constituyentes del cilantro (Coriandrum
sativum), una especia común, y es también uno de los compuestos de esencia floral más
comunes en las plantas con flores, además de un componente común en el sabor de
varios tés. El safranal es principalmente responsable del olor característico del azafrán
(Crocus sativus). El eucaliptol es el principal componente del aceite esencial de la hoja
de eucalipto (Eucalyptus globulus) y junto con el alcanfor forman los principales
constituyentes del aceite de romero. Investigación reciente ha demostrado que el
eucaliptol es efectivo en la reducción de inflamación y el dolor, así como en la
promoción de la apoptosis en leucemia.

Sesquiterpenos: C15

Derivados de 3 unidades de isopreno, los sesquiterpenos existen en estructuras


alifáticas, bicíclicas y tricíclicas. Como los monoterpenos, la mayoría de los
sesquiterpenos son componentes del aceite esencial de la planta del cual se derivan. Un
importante miembro de esta serie es farnesol, con pirofosfato que sirve como
intermediario clave en la biosíntesis de terpenoides. El farnesol ha demostrado actividad
quimiopreventiva contra el cáncer. Los cadinenos ocurren como aceites esenciales
derivados de los árboles junípero y cedro. La santonina es un antihelmíntico que se aísla
del ajenjo marino (Artemisia marítima). El cariofileno es uno de los principales
componentes del aceite de clavo (Eugenia caryophyllata). La helenalina es una de las
numerosas lactonas sesquiterpénicas pseudoguaianolidas aislada del aceite de árnica
(Arnica montana), que ha demostrado actividad antitripanosómica. La acorona es una
dicetona sesquiterpeno presente en el aceite esencial del cálamo (Acorus calamus).
Finalmente, la tetrahidroridentina B es uno de los eudesmanolidos amargos únicos en el
diente de león común (Taraxacum officinale).

Diterpenos: C20

Los diterpenos son una amplia variedad de compuestos basados en 4 grupos isopreno.
Debido a sus elevados puntos de ebullición no son considerados aceites esenciales; en
cambio, son considerados clásicamente como resinas, el material que permanece luego
de la destilación al vapor de un extracto de planta.
El éter cíclico zoapatanol es derivado de la planta mexicana zoapatle u hoja santa
(Montanoa tomentosa), que se ha utilizado con un inductor de aborto. Varios clerodanos
se han aislado de especies de los géneros Ajuga, Salvia y Teucrium, que poseen
actividad anorexigénica en insectos. Varias lactonas citotóxicas se han aislado de
Podocarpus spp; estas podolactonas y nigilactonas tienen propiedades reguladoras en la
planta así como actividad antileucémica.

Las giberelinas comprenden un importante grupo de hormonas de plantas, ampliamente


distribuidas. Estas caen en 2 series, incluyendo una familia C20 representada por
giberelina y una serie C19 para la cual el aceite giberélico (GA3) es típico. La marrubiina
es una lactona diterpénica del marrubio (Marrubium vulgare), que se ha utilizado como
vasodilatador. El taxol o paclitaxol, derivado de las agujas y corteza de los tejos Taxus
spp, es un agente antimitótico único, utilizado para tratar el cáncer de mama;
químicamente, está formado por un núcleo diterpenoide con un grupo lateral alcaloide y
se une a los microtúbulos y los estabiliza, en contraste con otros antimitóticos del tipo
ligador a tubulina, tales como vincristine, las podofilotoxinas y la colchicina.

Triterpenos: C30

Los triterpenos están basados en 6 unidades de isopreno y se derivan biosintéticamente


del escualeno. Frecuentemente son sólidos incoloros con altos puntos de fusión,
ampliamente distribuidos entre las resinas, corcho y cutina de las plantas. Hay varios
grupos importantes de triterpenos, incluyendo Triterpenos, esteroides, saponinas,
esterolinas y glucósidos cardiacos. Entre éstos está la azadiractina, un poderoso
anorexigénico de insectos derivado de las semillas del árbol del Neem (Azadirachta
indica). Solamente algunos triterpenos comunes están ampliamente distribuidos entre
las plantas; estos incluyen las amirinas, el ácido ursólico y el ácido oleánico, que son
comunes en los recubrimientos cerosos de las hojas y como recubrimiento protector de
algunas frutas. Otros triterpenos incluyen los limonenos y los cucurbitacinos, que son
potentes antagonistas de las hormonas esteroides de los insectos.

Esteroles

Prácticamente todos los esteroides de plantas están hidroxilados en C-3 y son, de hecho,
esteroles. En el reino animal, los esteroides tienen profunda importancia como
hormonas, coenzimas y provitaminas. Sin embargo, el papel de los fitoesteroles es poco
comprendido, aunque posiblemente participe en las membranas celulares; hay evidencia
de que algunos fitoesteroles son efectivos contra la enfermedad cardiovascular.

Saponinas

Las saponinas con glucósidos triterpénicos de alto peso molecular, que contienen un
grupo azúcar unido a un esterol o a otro triterpeno. Están ampliamente distribuidos en el
reino vegetal y se componen de 2 partes: la glicona (azúcar) y la aglicona o genina
(triterpeno). Típicamente, tienen propiedades detergentes, formando espumas
rápidamente en agua, tienen un sabor amargo y son piscicidas (tóxicas para los peces).
Muchas de las plantas que contienen saponinas han sido usadas históricamente como
jabones. Estas incluyen la raíz jabonosa (Chlorogalum pomeridianum), la corteza
jabonosa (Quillaja saponaria), la baya jabonosa (Sapindus saponaria) y la nuez
jabonosa (Sapindus mukurossi). Las agliconas pueden ser de la clase triterpeno,
esteroide o alcaloide esteroide. Las saponinas pueden ser monodesmódicas o
polidesmódicas, dependiente del número de entidades azúcar adheridas.

Biosintéticamente, las saponinas están conformadas por 6 unidades de isopreno y


también son derivadas del escualeno. Preparaciones comercialmente importantes
basadas en saponinas incluyen la raíz de zarzaparrilla (Sarsaparillae spp), el regaliz
(Glycyrrhiza spp), las hojas de hiedra (Hedera spp), la raíz de prímula (Primula spp) así
como el ginseng (Panax spp). Las sales de amonio y calcio de ácido glicirrícico se
conocen como glicirricinas, y son de 50 a 100 veces más dulces que la sacarosa; estos
ingredientes activos en la raíz de regaliz (Glycyrrhiza glabra) poseen actividad
expectorante, bacteriostática y antiviral, aunque el uso en exceso produce secreción
elevada de sodio. Los ginsenósidos son una de las muchas saponinas triterpénicas del
ginseng (Panax ginseng) que se cree son responsables de sus propiedades
inmunoestimulantes y antinoniceptivas (alivian el dolor).

Tetraterpenos: C40

Los tetraterpenoides más comunes son los carotenoides, un grupo ampliamente


distribuido de compuestos C40. Mientras que las estructuras de los diterpenos y
triterpenos pueden tener una amplia variedad de estructuras, los carotenoides son
generalmente derivados del licopeno. La ciclización en uno de los extremos da lugar al
γ-caroteno, y en ambos extremos da lugar al β-caroteno. Este pigmento fue aislado por
primera vez en 1831 y es virtualmente universal en las hojas de las plantas superiores.
Es evidente por su estructura de polieno que numerosos isómeros con dobles enlaces
son posibles para estas estructuras básicas, en donde todas pueden proporcionar
pigmentos brillantemente coloreados. En las plantas, los carotenoides sirven como
pigmentos necesarios para la fotosíntesis, en donde protegen a las plantas de la
sobreoxidación catalizada por otros pigmentos absorbedores de luz, como las clorofilas.
También son responsables de los colores que van del amarillo al rojo tanto en flores
como en frutos; esta coloración atrae a los polinizadores y sirve como identificación de
fuente de alimento para los animales herbívoros, contribuyendo así en la dispersión de
las semillas.

Aromáticos

Virtualmente todas las plantas contienen productos naturales que incluyen un anillo
aromático carbocíclico o heterocíclico, que generalmente contiene uno o más substitutos
hidroxilo. Los colores vívidos de las plantas están compuestos generalmente por 3
fuentes: los tetrapirroles (principalmente clorofilas), carotenos basados en terpenos y los
aromáticos. Se conocen varios miles de compuestos aromáticos y nuevas estructuras se
descubren periódicamente. En algunos casos sus funciones son bien conocidas; por
ejemplo, las ligninas polifenólicas sirven como componentes estructurales de la pared
celular. En otros casos, incluidos los flavonoides, una variedad de funciones se han
hipotetizado, dependiendo del compuesto particular siendo objeto de estudio. Los
compuestos aromáticos son formados por varias rutas biosintéticas, incluyendo la ruta
policétida y la ruta shikimate, así como a partir de orígenes terpenoides. Debido a la
acidez de la funcionalidad fenol (pKa de 8 a 11, dependiendo de los substitutos), las
substancias fenólicas tienden a tener el potencial para alguna solubilidad en agua, y
frecuentemente forman uniones con residuos de carbohidratos.

Tetrapirroles

Un tetrapirrol es un compuesto formado por 4 anillos de pirrol –anillos heterocíclicos de


5 miembros con la fórmula estructural C4H5N. El pirrol es también el compuesto padre
de todos los compuestos de porfirina. Las clorofilas son probablemente los más
conocidos tetrapirroles así como los constituyentes vegetales más reconocidos. Como
catalizadores primarios de la fotosíntesis, ocurren en varias formas similares de de
tetrapirrol cíclico y están localizadas en los cloroplastos de virtualmente todos los
tejidos de las plantas fotosintéticas. Las clorofilas son estructuralmente una
combinación de compuestos aromáticos y una cola terpenoide, por lo que son uno de los
muchos compuestos que cruzan las categorías químicas descritas aquí.

Otros pigmentos de porfirina ocurren en las plantas en cantidades mucho menores. Los
citocromos, por ejemplo, son componentes críticos en la cadena respiratoria de plantas y
animales. Finalmente, los tetrapirroles lineales incluyen fitocromos que están
involucrados en la floración, el alargamiento del tallo y la expansión de las hojas, así
como los pigmentos algales ficoeritrina y ficocianina.

Fenoles

La vasta mayoría de productos naturales aromáticos de las plantas son fenoles. Los
fenoles constituyen una amplia clase de compuestos en los cuales un grupo hidroxilo
está unido a un anillo aromático. Existen numerosas categorías de estos compuestos.

Fenoles simples

La mayoría de los fenoles simples son componentes monoméricos de los polifenoles y


ácidos que forman algunos tejidos vegetales, incluidas lignina y melanina. Los
componentes individuales de éstos son obtenidos por hidrólisis ácida de los tejidos de la
planta; estos incluyen ácido p-hidroxibenzoico, ácido protocatecuico, ácido vaníllico,
ácido siríngico, ácido salicílico y ácido gálico. Los fenoles libres que no requieren
degradación de los polímeros en las paredes celulares son relativamente raros en las
plantas. Hidroquinona, catecol, orcinol y otros fenoles simples se encuentran en
concentraciones relativamente bajas.
Éteres de fenol

Muchos de los fenoles también existen como sus éteres de metilo. La khellina y la
visnagina son los principales derivados coumarin de la biznaga (Ammi visnaga). El
trans-anetol es principalmente responsable por el sabor y el aroma de las semillas de
anís (Pimpinella anisum). El apiolo es un constituyente principal del aceite esencial de
semilla de perejil (Petroselinum crispum) y es un poderoso diurético.

Fenilpropanoides

Como el nombre implica, los fenilpropanoides contienen una cadena lateral de 3


carbonos unida a un fenol. Ejemplos comunes incluyen los hidroxicoumarinos,
fenilpropenos y lignanos. También comunes son varios tipos de ácidos
hidroxicinámicos, incluyendo los ácidos cafeico y coumárico. El coumarin es común a
numerosas plantas y es el material volátil de aroma dulce que es liberado del heno
recién cortado. Los fenilpropenos son componentes importantes de muchos aceites
esenciales e incluyen al eugenol, el principio más importante del aceite de clavos
(Eugenia caryophyllata o Syzygium aromaticum). Los fenilpropenos también incluyen
el anetol y la miristicina, los principios de la nuez moscada (Myristica fragrans).
Los ácidos cafeico y p-coumárico son ácidos hidroxicinámicos presentes en los granos
de café verdes y tostados. La umbeliferona y la escopoletina son fenilpropanoides de la
clase coumarin que son aislados de las raíces de Scopolia japonica. El fenilpropeno
eugenol ha sido aislado de varias fuentes vegetales y se utiliza como un analgésico
dental.

Flavonoides

Los flavonoides tienen 2 anillos bencénicos separados por una unidad de propano y son
derivados de la flavona, generalmente solubles en agua. Los compuestos más
conjugados son con frecuencia brillantemente coloreados. Generalmente se encuentran
en las plantas, como sus glucósidos, lo que puede complicar las determinaciones de la
estructura.

Las diferentes clases dentro del grupo son distinguidas por anillos heterocíclicos
conteniendo oxígeno y por grupos hidroxilo. Estas incluyen las chalconas, flavonas,
flavonoles, flavanonas, antocianinas e isoflavonas.

Otros grupos flavonoides comunes incluyen auronas, xantonas y taninos condensados.


Las catequinas y leucoantocianidinas son estructuralmente similares y existen raramente
como sus glucósidos. Se polimerizan para formar taninos condensados, lo que ayuda a
dar su color característico al té; también son suficientemente prevalentes para oscurecer
el color re arroyos y ríos en algunas áreas ricas en madera, incluyendo las aguas negras
del pantano Okefenokee en Georgia y el río Suwannee en Florida.

Las flavononas y los flavanonoles son raros y normalmente existen como sus
glucósidos. Las flavonas y los flavonoles son los más ampliamente distribuidos de todos
los fenólicos. Las antocianinas son los pigmentos rojo (común) y azul (raro) de los
pétalos de las flores y pueden constituir hasta el 30% del peso seco de algunas flores. El
pigmento rojo del betabel (Beta vulgaris) es una antocianina; las antocianinas existen
típicamente como glucósidos. Las flavanonas coexisten con frecuencia en las plantas
con sus flavonas correspondientes (por ejemplo, hesperidina y diosmina en la corteza de
Zanthoxylum avicenna). La flavona acacetina, aislada de la falsa acacia (Robinia
pseudoacacia) muestra actividad antiinflamatoria. Galangina, un flavonol de la raíz de
galanga (Alpina officinarum) muestra actividad antibacterial contra cepas resistentes a
los antibióticos de Staphylococcus aureus.

Las isoflavonas poseen un esqueleto flavonoide rearreglado. Una variedad de


modificaciones estructurales de este esqueleto derivan en una amplia clase de
compuestos que incluyen isoflavonas, isoflavanonas y rotenona. Los compuestos
isoflavonoides son constituyentes comunes de la familia de leguminosas Fabaceae;
estos compuestos exhiben actividad estrogénica, insecticida y antifúngica, e incluso
algunos son potentes venenos para peces. Así, por ejemplo, las isoflavonas biochanina
A del clavo rojo (Trifolium pratense), genisteina de la soya (Glycine max) y el
cumestrol de la alfalfa (Medicago sativa) son fitoestrógenos, además de exhibir
actividad antifúngica. La isoflavanona rotenona es el principal constituyente insecticida
de las plantas piscicidas Derris elliptica y Lenchocarpus nicou; es un potente inhibidor
del transporte de electrones mitocondrial.

Las chalconas, como la buteina, carecen del anillo de pirano encontrado en los
flavonoides, aunque este está sujeto con frecuencia al equilibrio controlado por el pH.
La chalcona está más completamente conjugada y normalmente está brillantemente
coloreado. La floricina es un fuerte inhibidor del crecimiento de la plántula de la
manzana. Las auronas son pigmentos amarillo dorado que son comunes en algunas
flores. La sulfuretina es un pigmento de aurona responsable del color amarillo de ciertas
especies de la familia Asteraceae, por ejemplo, la cosmos (Cosmos sulphureus) y la
dalia (Dhalia variabilis).

Muchos de estos fenoles provienen de fuentes familiares. Los bioflavonoides


condensados santalinas A y B son los principales pigmentos del sándalo rojo
(Pterocarpus santalinus). Las flores del árbol espino provee hiperósido, uno de los
principales flavonoides de esta fuente (Crataegus laevigata). La neohesperidina es
responsable del sabor amargo de la cáscara de naranja (Citrus aurantium), mientras que
el derivado dihidrochalcona es uno de los químicos más dulces conocidos. La
quercetina, un flavonoide presente en numerosas plantas, tiene actividad antioxidante.
La silibina, una de las silimarinas, una mezcla de varios derivados de flavanona
(flavonolignanos) está presente en la fruta del cardo mariano (Silybum marianum); se
utiliza para tratar varios desórdenes hepáticos. Similarmente, la silimarina es un
complejo antihepatotóxico activo utilizado para el tratamiento de daño hepático e
incrementa la tasa de síntesis de ácidos ribonucleicos ribosomales, además de emplearse
para prevenir el cáncer de piel. El glucósido secoiridoide centapicrina es un glucósido
secoiridoide ultra amargo (valor de amargor cercano a 4,000,000) de la planta centaura
(Centaurium erythraea). Las isoflavonas genisteina y daidzeina se encuentran en altas
concentraciones en la planta kudzu (Pueraria montana), soya (Glycine max) y en otras
leguminosas; tanto genisteina como daidzeina tienen actividad anticáncer.

Taninos

Los Taninos son oligómeros hidrosolubles, ricos en grupos fenólicos, capaces de unirse
o precipitar proteínas hidrosolubles. Los taninos, comunes en las plantas vasculares,
existen primariamente dentro de los tejidos leñosos pero también pueden encontrarse en
hojas, flores o semillas. Los tejidos de las plantas que son altos en contenido de taninos
tienen un sabor muy amargo y son evitados por la mayoría de los herbívoros.

Los taninos pueden ser divididos en 2 grupos, taninos condensados y taninos


hidrolizables. Los taninos condensados son formados biosintéticamente por la
condensación de flavanoles para formar redes poliméricas; ejemplos son las
proantocianidinas del sorgo (Sorgohum vulgare) y el eucalipto (Eucalyptus spp). Los
taninos hidrolizables son ésteres de un azúcar (generalmente glucosa) con uno o más
ácidos trihidrobencenocarboxílicos (ácido gálico); estos materiales dan precipitados
insolubles con albúmina, almidón o gelatina, por lo que la reacción con proteínas se
utiliza industrialmente para convertir las pieles animales en cuero (curtido). Ejemplos
de taninos hidrolizados incluyen corilagina, aislada de las hojas de zumaque (Rhus spp)
y eucalipto (Eucalyptus spp), así como la geraniina del geranio (Geranium spp) y los
arbustos fanerógamos del género Phyllanthus. Tanto la corilagina como la geraniina
muestran actividad anti-VIH, mediante inhibición de la transcriptasa inversa.

Quinonas

Las quinonas con compuestos fenólicos que forman típicamente pigmentos fuertemente
coloreados que cubren por completo el espectro visible. Típicamente, sin embargo, se
encuentran en las regiones internas de la planta y, por tanto, no imparten color al
exterior de la misma. Generalmente, las quinonas son derivadas de las estructuras de
benzoquinona, naftoquinona o antraquinona.

Las quinonas juegan un importante papel en la respiración de las plantas. Actúan como
portadores de electrones que funcionan por conversión entre hidroquinonas y quinonas,
como parejas redox.

La hidroquinona 1,4-bencenediol parece jugar varios papeles, incluyendo la defensa


química y reducción del crecimiento de la hoja. La ubiquinona coenzima Q sirve
específicamente como un portador de electrones en la membrana interna mitocondrial,
mediante la transferencia de electrones a fin de completar una comba de protones en la
cadena respiratoria. Esto hace de las quinonas importantes componentes de la mayoría
de los procesos de transferencia de electrones respiratorios y fotosintéticos.

Las quinonas juegan también un importante papel en las membranas fotosintéticas. Una
función dual es atribuida a las plastoquinonas, que actúan como aceptores de energía
fotoquímicos y no fotoquímicos en la fotosíntesis.

Carbohidratos

Los carbohidratos son la clase más abundante de compuestos orgánicos encontrados en


las plantas. Son los productos primarios de la fotosíntesis y son esenciales como fuente
de energía para las plantas. El proceso fotosintético que produce carbohidratos es una
condensación reductiva endotérmica de bióxido de carbono, que requiere energía
luminosa y el pigmento clorofila.

A pesar de la simplicidad de su fórmula empírica, hay muchos tipos de carbohidratos en


las plantas. La energía que proporcionan los carbohidratos está almacenada como
almidón o fructano, utilizada como sacarosa y polimerizada para formar celulosa, el
material estructural celular primario de las plantas. Finalmente, se combinan para
formar glucósidos de muchos grupos fundamentales de productos naturales, incluyendo
terpenos (para formar saponinas), fenoles y alcaloides.

Los azúcares son compuestos alifáticos polihidroxilados ópticamente activos que son
hidrosolubles. Esto se debe a la naturaleza hidrofílica de la funcionalidad hidroxilo y no
involucra la formación de sal que se observa en compuestos fenólicos y alcaloides. Los
azúcares se clasifican de acuerdo a su tamaño.
Monosacáridos

Los monosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, que contienen un grupo funcional
aldehído o cetona. Esto forma la base de los 2 tipos de monosacáridos: aldosas (basadas
en aldehído) y cetosas (basadas en cetona). También son clasificados por la longitud de
sus cadenas, las cuales varía de tres (triosas) a siete (heptosas) unidades de carbono.

Con solo una excepción, los monosacáridos son ópticamente activos, siendo posibles
tanto isómeros D como L. Sin embargo, la mayoría de los monosacáridos encontrados
en la naturaleza están en la configuración D. La estereoquímica también puede ser
mostrada utilizando una proyección Fisher.

Los monosacáridos más grandes existen en equilibrio con sus tautómeros cíclicos. Por
ejemplo, la D-fructosa forma anillos de 6 miembros (piranosa) y de 5 miembros
(furanosa). Esto resulta en la formación de un centro estereogénico (el carbón
anomérico) que puede ser alfa o beta; por ejemplo, las principales formas de la D-
fructosa en equilibrio en una solución acuosa son α-D-fructopiranosa (3%), α-D-
fructofuranosa (9%), β-D-fructopiranosa (57%), β-D-fructofuranosa (31%) y en forma
de cadena abierta (0.01%).

Oligosacáridos

Cuando un compuesto es formado al conectar 2 compuesto del mismo tipo con un


enlace covalente, se dice que el compuesto es un “oligo”. Los oligosacáridos o
disacáridos son formados por condensación de un par de monosacáridos, siendo tal vez
el ejemplo más común la sacarosa, que es el más dulce de los disacáridos (es unas 3
veces más dulce que la maltosa y 6 veces más dulce que la lactosa). En años recientes,
la sacarosa ha sido reemplazada en muchos productos comerciales con jarabe de maíz,
obtenido cuando el almidón de maíz es enzimáticamente hidrolizado a su monómero
hexosa (el jarabe de maíz está compuesto primariamente de glucosa, el cual es un 70%
tan dulce como la sacarosa. La fructosa, sin embargo, es 2.5 veces tan dulce como la
glucosa por lo que se ha desarrollado un proceso que utiliza una enzima isomerasa para
convertir la mitad de la glucosa en el jarabe de maíz en fructosa, y el edulcorante de
maíz alto en fructosa, al ser tan dulce como la sacarosa, se usa extensamente en las
bebidas carbonatadas).

Los oligosacáridos normalmente incluyen 2 a 5 unidades de azúcar. Estas están unidas


por uno de 3 posibles enlaces que pueden complicar la elucidación de la estructura.

Polisacáridos

La mayoría de los carbohidratos encontrados en las plantas ocurren como polisacáridos


de alto peso molecular. Los polisacáridos (o glucanos) cumplen una amplia variedad de
funciones en las plantas. La celulosa sirve como material estructural en las paredes
celulares vegetales (equivalente al papel de la queratina y el colágeno en el pelo y
músculo de los animales, respectivamente). La celulosa es el material orgánico más
abundante en la tierra.
La celulosa es un importante componente de la madera; las fibras de celulosa en la
madera están unidas a lignina, un polímero complejo. La fabricación de papel involucra
el tratar la pulpa de madera con álcalis o bisulfitos para desintegrar la lignina y luego
presionar la pulpa para unir entre sí las fibras de celulosa. La celulosa es un simple
polímero de cadena recta sin ramificaciones es formado, utilizando enlaces éter β-(1-4),
que forma el principal polisacárido estructural de la pared celular. La amilosa (almidón
de cadena recta), que es utilizada como almacenamiento más que como un glucano
estructural, utiliza enlaces α-(1-4), mientras que la amilopectina (almidón de cadena
ramificada) utiliza enlaces α-(1-4) y α-(1-6).

Los enlaces de la celulosa forman listones rectos que se alinean lado a lado,
manteniéndose juntos por enlaces de hidrógeno inter-cadena, formando un polímero con
elevada fuerza mecánica y extensibilidad limitada. Otros polisacáridos estructurales de
la pared celular incluyen los poligalacturonanos (polisacáridos pécticos), xilanos,
glucomananos, quitinas y glucosaminolucanos.

Aminas y alcaloides

Los compuestos que contienen nitrógeno (derivado estructuralmente del amoniaco)


como parte de su estructura pueden generalmente ser clasificados como aminas o
alcaloides. Para las aminas, el nitrógeno es usualmente (pero no siempre) incorporado
en la cadena más que a una estructura de anillo. Para los alcaloides, el nitrógeno está
con frecuencia incorporado en la estructura de anillo, derivada de un aminoácido. La
posición del nitrógeno dentro del compuesto imparte la naturaleza química a la
molécula, incluyendo cómo se comporta en un sistema biológico.

Aminas

Las aminas comunes en las plantas pueden ser subdivididas en monoaminas alifáticas,
poliaminas alifáticas y aminas aromáticas; ocasionalmente, estos materiales son
clasificados como alcaloides más que como aminas.

Monoaminas alifáticas

Las aminas alifáticas simples existen como líquidos con bajo punto de ebullición e
incluyen a la mayoría de las aminas primarias, de la metilamina a la hexilamina. Estas
moléculas tienen típicamente aromas fuertes a pescado. En el caso del branco
(Heracleum sphondylium), se cree que actúa como un atrayente para insectos, al simular
el olor de la carroña.

Poliaminas alifáticas

Poliaminas comunes incluyen la putrescina, la agmatina que contiene guanidina, la


espermidina y la espermina. Tanto la putrescina como l s-adenosilmetionina son
utilizadas para la formación de espermina y espermidina. Se cree que estas poliaminas
pueden tener muchas funciones, incluyendo el actuar como hormonas en la planta, y se
encuentran invariablemente en complejo con ácidos nucleicos.
Aminas aromáticas

Muchas de las aminas aromáticas conocidas son fisiológicamente activas. Un miembro


bien conocido de esta clase es la mescalina, que es el principio activo de las cabezas en
flor del peyote (Lophophora williamsii), que es un potente alucinógeno. Similarmente, 3
compuestos críticos para el metabolismo cerebral en los animales son noradrenalina,
histamina y serotonina, que ocurren en las plantas comunes.

Alcaloides

Los alcaloides son compuestos que contienen nitrógeno, ampliamente distribuidos en


diferentes grupos de plantas. Casi todos los alcaloides son alcalinos y la mayoría es
ópticamente activa. Los alcaloides son clásicamente definidos como compuestos
básicos, derivados de plantas, farmacológicamente activos, derivados de aminoácidos
que contienen uno o más átomos heterocíclicos de nitrógeno. En la práctica, la mayoría
de los metabolitos secundarios con nitrógeno son considerados alcaloides, a menos que
sean incluidos en otros grupos, como aminos o glucosinolatos.

Los alcaloides son normalmente agrupados en la base del sistema de anillo presente.
Varios sistemas de anillo comunes, incluyen sistemas basados en indolicidina y
quinolicidina, así como sistemas basados en quinolina, quinazolina y acridona. Muchos
de los alcaloides son directamente derivados de los aminoácidos aromáticos
fenilalanina, tirosina y triptófano.

Alcaloides indol notables incluyen la reserpina, un alcaloide antihipertensor de la


rauwolfia (Rauwolfia serpentina) y la vinblastina, uno de los alcaloides antitumorales
dela vinca de Madagascar (Catharanthus roseus). Muchos alcaloides tienen un sabor
amargo y un gran número de ellos exhiben potentes efectos fisiológicos en los
mamíferos; por ejemplo, la morfina muestra efectos narcóticos, la reserpina es un
agente hipotensor, la atropina es un relajante del músculo liso, la cocaína es una
anestésico local y un potente estimulante del sistema nervioso, mientras que la
estricnina es un poderoso estimulante del sistema nervioso y letal en dosis pequeñas (15
a 25 mg en un hombre adulto).

Los alcaloides en las plantas sirven como agentes quimioprotectores y antiherbívoros, o


como reguladores del crecimiento, tales como la bien conocida hormona de las plantas,
ácido indol-3-acético (IAA, por sus siglas en inglés), un derivado de indol sintetizado a
partir de triptófano).

Las personas han utilizado los alcaloides en la forma de extractos de plantas, para
venenos, narcóticos, estimulantes y medicamentos por varios miles de años. Muchos de
los medicamentos comunes utilizados (y abusados) en la actualidad están basados en
alcaloides. Ejemplos comunes incluyen cafeína, quinina y nicotina. Ejemplos más
potentes incluyen cocaína, morfina y estricnina. Biosintéticamente, pueden ser
derivados de los aminoácidos, los terpenos o los aromáticos, dependiente de la
estructura alcaloide específica.
La cafeína es una de las drogas adictivas más populares, aislada primariamente del té,
granos de café y el cacao. La quinina es derivada de la corteza de los árboles de la quina
(Cinchona ledgeriana, C. succirubra y sus híbridos) y ha sido utilizada para tratar la
malaria, aunque ha sido reemplazada en buena medida por los derivados sintéticos,
incluyendo cloroquina y mefloquina. Un agente antimalaria alternativo es la
artemisinina, derivada de la artemisa (Artemisia annua), pues tiene menos efectos
secundarios que la quinina o los derivados sintéticos mencionados.

La nicotina es también una droga adictiva, uno de los más de 4,000 químicos
encontrados en el humo de los productos del tabaco (Nicotiana tabacum). Un alcaloide
líquido relativamente pequeño, se ha utilizado por al menos 6,000 años y su estructura
química fue determinada en 1893. La cocaína es un alcaloide tropano bien conocido y
un potente estimulante del sistema nervioso central presente en las hojas de coca
(Erythroxolon coca). La morfina es el principal alcaloide de la adormidera (Papaver
somniferum), que puede contener 9% a 14% de opio en peso; es un potente analgésico
narcótico usado extensamente para el tratamiento de dolor moderado a severo. Después
de la heroína, la morfina provoca la mayor dependencia de los analgésicos narcóticos de
uso común. La estructura química de la estricnina fue determinada en 1945; un veneno
fuerte, la fuente primaria es la nuez vómica (Strychnos nux vomica), y es usada en la
actualidad como pesticida, primariamente para roedores.

La colchicina ha sido utilizada para tratar la inflamación asociada con la gota por al
menos 2,000 años. Este alcaloide, presente en el cólquico (Colchicum autumnale), está
siendo investigado para el tratamiento del cáncer.

La protopina existe en el opio, en pequeñas cantidades, así como en varias especies


dentro de las familias Papaveraceae y Fumariaceae; es un espasmolítico,
anticolinérgico, antiarrítmico e incrementa la unión del receptor GABA. Es también
prometedor en el tratamiento para retirar la morfina.

La atropina es un alcaloide parasimpatolítico con larga historia. Durante el


Renacimiento, las damas vertían gotas del extracto de belladona (de Atropa belladona)
en sus ojos en un intento de hacerlos más atractivos. La atropina puede ser administrada
justo antes de una cirugía y se ha utilizado para dilatar la pupila antes de los exámenes
oculares. Es también utilizada para tratar la exposición a agentes químicos nerviosos.
Finalmente, la atropina se ha convertido en una alternativa aceptada al parche ocular
para el tratamiento de la ambliopía (ojo perezoso).

La quelidonina es uno de los muchos alcaloides presentes en la celidonia mayor


(Chelidonium majus). La licodopina es el principal alcaloide (de más de 100 presentes)
aislado del licopodio (Lycopodium clavatum) y su biosíntesis, que involucra a la lisina,
ha sido ampliamente investigada. La senecionina, con su anillo único de 12 miembros,
es uno de varios alcaloides hemostáticos del senecio (Senecio nemorensis). Como
muchos de los alcaloides pirrolicidina es hepatotóxica, con una dosis letal media (LD 50)
de 64 mg/Kg. La toxicidad de pirrolicidina en humanos puede llevar a severo daño
hepático por los metabolitos electrofílicos de los alcaloides pirrolicidina producidos en
el hígado. La toxicidad de los alcaloides pirrolicidina a los animales domésticos durante
el pastoreo es un serio riesgo agrícola, pero este riesgo ha sido reducido un poco con los
herbicidas modernos y evitando el sobrepastoreo.

La intermedina es uno de varios alcaloides pirrolicidina presentes en la mirra


(Commiphora abyssinica) y en la borraja (Borago officinalis). La higrina es un ejemplo
simple de un alcaloide pirrolidina.

La escopolamina es uno de los alcaloides más fascinantes y al mismo tiempo


preocupante, con una larga historia de uso y abuso. Existe en varios miembros de la
familia Solanaceae, incluyendo el beleño negro (Hyoscyamus niger) y el estramonio
(Datura stramonium), entre otros. Las daturas son un poderoso grupo de plantas
comúnmente asociadas con la brujería por milenios; la escopolamina es un potente
alcaloide tropánico con una estructura similar al neurotransmisor acetilcolina, y por
tanto puede actuar como anticolinérgico. Se ha utilizado como inductor del sueño, suero
de la verdad y alucinógeno, e incluso para secuestros, porque puede causar amnesia
retrógrada. En la actualidad se prescribe legalmente para el mareo, para aminorar el
trauma de una intubación, como sedación preanestésica y como antiarrítmico.

La camptotecina es un alcaloide quinolina del árbol chino de la alegría (Camptotheca


accuminata). Un derivado cercano, el topotecano, ha sido aprobado como tratamiento
para cánceres avanzados de ovario resistentes a otros medicamentos. La camptotecina y
sus congéneres son inhibidores de la topoisomerasa I; las topoisomerasas enrollan y
desenrollan el DNA, y al mantener el DNA apretado, los medicamentos clase
camptotecina ayudan a prevenir el rápido crecimiento y reproducción celular,
característicos del cáncer.

La berberina es un alcaloide relativamente no tóxico que se encuentra en varias plantas,


incluyendo la cúrcuma canadiense (Hydrastis canadensis), el agracejo común (Berberis
vulgaris), la uva de Oregon (Berberis aquifolium) y la dorada de tres hojas (Coptis
trifolia). Se utiliza comúnmente como agente antibacteriano. La papaverina es utilizada
como vasodilatador y para tratar la disfunción eréctil. La codeína es un narcótico natural
utilizado en el tratamiento médico; derivada de la morfina, tiene efectos mucho más
suaves, aunque la sobredosis puede ser fatal, y es típicamente utilizada en el tratamiento
del color y como antitusígeno. La psilocibina es un alcaloide tipo triptamina con
potentes efectos alucinogénicos, similares a los del LSD, pero que generalmente duran
menos tiempo; está presente en los hongos psicodélicos mongui (Psilocybe
semilaceata), y actúa como una prodroga por desfosforilación a la psilocina activa; la
psilocina luego imita a la serotonina en el cerebro, operando como un agonista del
receptor de serotonina. La ajmalina es una clase de medicamente antiarrítmico utilizado
en varios países europeos y en Japón como tratamiento de primera línea para
taquiarritmia ventricular. Finalmente, la elipticina es utilizada en el tratamiento para el
cáncer y se cree que actúa a través de la intercalación del DNA e inhibición de la
topoisomerasa II.

Aminoácidos, aminoácidos no proteínicos y proteínas


Mucha de la información genética contenida en cada célula de plantas y animales se
expresa en forma de proteínas. Las proteínas están formadas por largas cadenas de
aminoácidos. Las proteínas más pequeñas, hechas de oligómeros más cortos de
aminoácidos, se llaman péptidos. Las proteínas juegan una enorme variedad de papeles;
algunas realizan el transporte y almacenamiento de pequeñas moléculas, mientras que
otras constituyen una gran parte del marco estructural de células y tejidos. Tal vez una
de las más importantes clases de proteínas son las enzimas, catalizadores que
promueven la enorme variedad de reacciones que mantienen el metabolismo en rutas
esenciales. Los tipos individuales de células pueden contener varios cientos de clases de
proteínas y muchas de estas proteínas tienen modificaciones químicas adicionales que
las hacen cruzar las líneas de las categorías químicas de los compuestos. Hay
modificaciones de proteínas que incluyen la unión de prácticamente todas las categorías
de fitoquímicos, incluyendo lípidos, aromáticos y carbohidratos.

Aminoácidos

Como otras aminas, los aminoácidos contienen un grupo nitrogenado como parte de la
cadena en su estructura. Sin embargo, también poseen un grupo carboxilo que puede
actuar como un ácido cuando está libre en solución. Los aminoácidos también poseen
cadenas laterales denominados grupos R, que tienen diversas estructuras y carácter que
otorgan a cada residuo de aminoácido sus propiedades químicas. Los aminoácidos son
sólidos incoloros, con alto punto de fusión solubles en agua y zwitteriónicos; dado a que
tienen tanto funcionalidades básicas (amino) como acídicas (ácido), los aminoácidos
tienen pKas (constantes de disociación ácida) únicas de cada aminoácido. Se considera
que los aminoácidos de proteínas en las plantas son 20.

Aminoácidos no proteínicos

Hay también una amplia variedad de aminoácidos que no están incorporados en


proteínas. Estos aminoácidos frecuentemente poseen funciones especiales dentro de la
planta. Por ejemplo, L-canavanina es un aminoácido no proteínico altamente tóxico,
análogo de L-arginina, encontrado en algunas leguminosas como el pallar del gentil o
frijol de Jack (Canavalia ensiformis) y la alfalfa (Medicago sativa). Debido a su
similitud estructural con la L-arginina, la L-canavanina actúa como un antimetabolito; si
es ingerida, la L-canavanina puede ser incorporada en lugar de la L-arginina durante la
biosíntesis de polipéptidos y, por lo tanto, interrumpir reacciones críticas del
metabolismo de RNA y DNA así como la síntesis de proteínas. Así, L-canavanina altera
reacciones bioquímicas esenciales y se considera un fitoquímico altamente tóxico;
además, exhibe potentes propiedades insecticidas y posiblemente evolucionó como un
agente aleloquímico para evitar la herbivoria. Por otro lado, debido a sus propiedades
tóxicas, es también un prometer agente antitumoral.

Otro aminoácido no proteínico que se encuentra regularmente en las plantas es el ácido


D-aminobutírico. Se conocen cientos de ellos, aunque no se han identificado algunos
que sean más o menos ubicuos. Adicionalmente, existen aminoácidos, péptidos y
proteínas atípicos que son construidos en los procesos no ribosómicos que son también
esenciales para la vida de la planta. Este es un campo muy popular entre los químicos de
los productos naturales.

Proteínas

Las proteínas son una de las clases de biomacromoléculas, junto a los polisacáridos y
los ácidos nucleicos, que forman los constituyentes primarios de las cosas vivientes,
incluyendo las plantas. Las proteínas son polímeros de aminoácidos de alto peso
molecular, con masas moleculares de hasta un millón o más. Son sintetizadas de
acuerdo al código de tripletes del DNA, que es transcrito a RNA mensajero, que a su
vez sirve como plantilla para la traducción por los ribosomas.

Dado que los aminoácidos individuales que forman las proteínas en plantas y animales
existen como un enantiómero simple, el polipéptido tomará una forma tridimensional no
superimposable específica. Los 2 extremos de esta cadena polipéptida se conocen como
el término carboxi (término C) y el término amino (término N), basados en la naturaleza
del grupo libre en cada extremidad. Sin embargo, las proteínas también tienen
cantidades variables de flexibilidad y labilidad conformacional que son dependientes
del medio y de las interacciones con otras moléculas, conformando para cada proteína lo
que se conoce como las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria, así
como las modificaciones post-traduccionales.

Debido a la naturaleza flexible de las proteínas, pueden cambiar entre varias estructuras
diferentes en el desempeño de sus funciones biológicas. Estas transiciones son los
cambios conformacionales. La estructura primaria es mantenida junta por enlaces
péptido covalentes intramoleculares que son formados durante el proceso de traducción.
Las estructuras secundarias son mantenidas juntas primariamente por uniones de
hidrógeno intramoleculares de los grupos amida. La estructura terciaria es una proteína
es el resultado de interacciones intramoleculares de los varios grupos R de los
aminoácidos, incluyendo interacciones hidrofóbicas, enlaces de hidrógeno,
interacciones iónicas (puentes de sales) y enlaces disulfuro. La función final de una
proteína, sin embargo, depende en gran medida de sus interacciones con otras moléculas
dentro de la célula. Estas interacciones pueden ser modificaciones permanentes, tales
como la asociación con proteínas adicionales (estructura cuaternaria), o puede haber
varias modificaciones post-traduccionales en donde otras moléculas son unidas
covalentemente a la cadena del polipéptido.

La función de las proteínas involucra prácticamente cada función realizada por una
enorme variedad de tipos celulares, incluyendo proteínas estructurales que proveen a la
célula con un marco de proteínas que regulan las funciones celulares como la
transducción de señal y el metabolismo. Algunas proteínas actúan como enzimas,
mientras que otras actúan como receptores que cambian la conformación cuando entran
en contacto con moléculas específicas. Para dichas proteínas enzimáticas y receptoras,
varias moléculas y varios iones pueden unirse a sitios específicos (sitios de unión) en las
proteínas, actuando así como ligandos. La fuerza de la unión ligando-proteína es una
medida de la afinidad del ligando al sitio de unión, y algunas de las proteínas receptoras
con dichos sitios de unión permiten a cada célula interactuar con su ambiente a través de
la membrana celular y la pared celular.

La solubilidad de las proteínas puede variar. Mientras muchas proteínas enzimáticas y


reguladoras son consideradas generalmente como componentes hidrosolubles de las
plantas, hay un gran número de proteínas (estructurales, enzimáticas y receptoras) que
están asociadas con las varias membranas lípidas encontradas dentro de cada tipo
celular. Muchos tipos de proteínas también se encuentran dentro de la red de
carbohidratos complejos en las paredes celulares de las plantas; un tipo de proteínas de
la pared celular, llamadas glicoproteínas, contienen cadenas laterales de carbohidrato en
ciertos aminoácidos (un tipo de modificación post-traduccional). Dichas proteínas
modificadas se encuentran en todas las capas de la pared celular de la planta, pero son
más abundantes en la capa primaria. Además de hidroxiprolina, las proteínas de la pared
celular son con frecuencia altas en los aminoácidos prolina y lisina. Otro tipo de
proteína estructural de la pared celular es llamada extensina; en la extensina, los
residuos de tirosina están distribuidos uniformemente y pueden envolver otros
constituyentes de la pared celular, tejiendo la pared y manteniéndola unida.

Proteínas de almacenamiento y lectinas

Las proteínas de almacenamiento en la semilla constituyen otra clase de proteínas que


actúan como una reserva energética para la célula. Son sintetizadas y almacenadas en
los cuerpos proteínicos de las células de las semillas y frutos en desarrollo durante la
maduración del fruto (llamada llenado de vaina en las leguminosas y llenado de grano
en los cereales). En la soya (Glycine max), por ejemplo, las principales proteínas de
almacenamiento en la semilla son las gliceolinas, que se encuentran principalmente en
los cotiledones de las semillas. En el arroz (Oryza sativa), hay 4 clases de proteínas de
almacenamiento en semilla, basadas en diferencias de solubilidad en agua y alcohol:
prolamina, albúmina, globulina y glutelina; estas proteínas de almacenamiento se
encuentran principalmente en la capa de aleurona que rodea el tejido endospérmico de
la semilla, presente en el arroz café pero ausente en el arroz blanco pulido.

Las proteínas tipo lectina también se encuentran en las semillas. Las lectinas de las
plantas (también llamadas fitohemaglutininas) son un grupo de proteínas ampliamente
distribuidas en la naturaleza, que tienen la habilidad de aglutinar eritrocitos y muchos
otros tipos de células a través de propiedades ligadores de azúcares específicas.
Químicamente, son glicoproteínas; los pesos moleculares de las lectinas varían entre
17,000 y 400,000. Las lectinas de plantas bien conocidas incluyen la concanavalina A
del pallar del gentil (Canavalia ensiformis), la ricina (proteína altamente tóxica del
ricino, Ricinus communis), la aglutinina se la soya y la aglutinina del germen de trigo.
La función de muchas de las proteínas lectina en las plantas se desconoce y es motivo
de estudios periódicos.

Ácidos nucleicos, nucleótidos y nucleósidos


Los ácidos nucleicos son los repositorios de información genética para cada célula,
tejido y organismo. Hay 2 tipos principales de ácidos nucleicos dentro de cada célula
viva: el ácido desoxirribonucleico (DNA, por sus siglas en inglés) y el ácido
ribonucleico (RNA, por sus siglas en inglés). Estas macromoléculas de cadena muy
larga almacenan y transfieren la información genética. Son componentes principales de
las células, conformando hasta el 15% de su peso seco, y el término “nucleico” proviene
del hecho de que fueron descubiertos por primera vez en el núcleo celular.

DNA y RNA son polímeros conformados por 5 diferentes unidades monoméricas;


adenina, timina, (DNA solamente), uracilo (RNA solamente), citosina y guanina. DNA
contiene 2 bases pirimidina (citosina y timina) y 2 bases purina (adenina y guanina).
RNA tiene las mismas bases nitrogenadas excepto que el uracilo reemplaza a la timina.
Estos monómeros individuales están compuestos de una base de purina o pirimidina
heterocíclica nitrogenasa, un azúcar pentosa (ribosa para RNA y desoxiribosa para
DNA) y una molécula de ácido fosfórico. Por tanto, los ácidos nucleicos son una de
muchas clases de compuestos que caen dentro de varias categorías químicas de
compuestos al mismo tiempo. Cuando el monómero individual contiene los 3
componentes (base, azúcar y fosfato) se conoce como nucleótido y cuando carece del
fosfato se conoce como nucleósido. Con la ayuda de enzimas polimerasas, los
nucleótidos se juntan para formar los polímeros, generando el código genético.

Los 5 nucleótidos primarios pueden ser aislados en cantidades significativas de las


células de las plantas. Sin embargo, otros numerosos derivados de purina y pirimidina
también han sido aislados de los tejidos en las plantas. Las purinas y pirimidinas libres
así como los nucleósidos libres ocurren solamente en cantidades traza en la mayoría de
las células de las plantas, pero varias bases inusuales con estructuras estrechamente
relacionadas pueden ser fácilmente aisladas. Por ejemplo, 5-metilcitosina se encuentra
en el DNA del germen de trigo. Los glucósidos de pirimidina, vicina y convicina, se
encuentran en ciertas semillas de leguminosa. Las purinas metiladas teobromina y
cafeína ocurren regularmente en las plantas y son valoradas por sus efectos
estimulantes. Las purinas substituidas constituyen las citoquininas (por ejemplo, la
zeatina) que actúan como reguladores del crecimiento de la planta y como iniciadores
de la división celular. Aunque muchos de los ácidos nucleicos libres parecen actuar
como precursores durante la biosíntesis de otros compuestos dentro de las células, la
función de la mayoría de las bases raras no está bien entendida, aunque se ha encontrado
que el RNA de transferencia (tRNA) puede contener hasta 10% de estos componentes
menores.

Estos compuestos biológicamente activos son no solamente necesarios para el bienestar,


sobrevivencia y evolución de las plantas que los producen, sino también para los
humanos, que los han explotado para propósitos industriales, construcción, agrícolas,
médicos, recreativos y aún espirituales.

Amino ácido efecto en las plantas:


L-Aspartic Acid: Ácido L- Promotes Germination Promueve la germinación
aspártico:

L-Glutamic Acid: Ácido L- Chelation Quelación


glutámico: Stimulates Growth Estimula el crecimiento
Promotes Germination Promueve la germinación

L-Arginine: L-Arginina: Cold Resistance Resistencia al frío

L-Cysteine : L-cisteína: Chelation Quelación

L-Phenylaninine : L- Promotes Germination Promueve la germinación


Phenylaninine:

L-Glycine : L-Glicina: Chelation Quelación

L-Histidine : L-histidina: Chelation Quelación

L-Alanine : L-alanina: Cold Resistance Resistencia al frío


Chlorophyll synthesis stimulation Estimulación de
síntesis de clorofila

L-Lysine : L-Lisina: Chelation Quelación


Chlorophyll synthesis stimulation Estimulación de
síntesis de clorofila
Promotes Germination Promueve la germinación

L-Methionine : L- Promotes Germination Promueve la germinación


Metionina: Stimulates Ethylene Production Estimula la
producción de etileno

L-Proline : L-Prolina: Anti-stress action Antiestrés acción

L-Serine : L-Serina: Auxin Precursor Auxina Precursor

L-Threonine : L-Treonina: Promotes Germination Promueve la germinación

L-Tryptophan : L- Auxin Precursor Auxina Precursor


triptófano:

L-Valine : L-Valina: Auxin Precursor Auxina Precursor