Tutorial Chemsketch

Autores: Gabriel Iglesias, Rosana Rota y Luca B Chemes

Chemsketch es un programa para dibujo avanzado en Qumica. til para dibujar estructuras
qumicas, reacciones y esquemas.
El programa consta de dos modos de trabajo: "Estructura" y "Dibujo":
Modo Estructura (Structure Mode) para dibujar estructuras qumicas y calcular sus propiedades.
Modo Dibujo (Draw Mode) para texto y procesamiento de grficos.
Propiedades Moleculares (Molecular Properties) clculos p ara la estimacin automtica de:
Peso frmula
Composicin en porcentaje
Refractividad molar
Volumen molar
Parachor
ndice de refraccin
Tensin superficial
Densidad
Constante dielctrica
Polarizabilidad
Masa monoisotpica, nominal y promedio.

Para comenzar:
1. Iniciar el programa.
2. En la esquina superior izquierda se elige el modo: Structure-Draw. Elegimos el modo
"Structure" o "Estructura" ya que vamos a dibujar molculas.
Dibujar molculas
Para dibujar un tomo debemos tener seleccionado el modo de dibujo normal.

En las herramientas de la izquierda de la pantalla podemos seleccionar los tomos con los que
queremos trabajar

Tabla
Peridica
tomos

Radicales

Si queremos trabajar con un elemento que no est en la lista de la izquierda, en la parte superior de
la misma podemos seleccionar una tabla peridica, se abrir una ventana nueva.

Cliqueando en el elemento podemos seleccionar el que queramos. Adems, al seleccionar un

elemento en esta tabla nos brinda informacin del mismo. En el cuadro superior nos indica su
nombre, masa atmica promedio, el nmero de valencia, el nmero atmico y la configuracin
electrnica. En el cuadro inferior, en la pestaa general nos indica sus caractersticas
(Characters), incluyendo cmo se encuentra en la naturaleza, y muchas cosas ms. Seleccionando
la pestaa mass podremos ver los distintos istopos. Colocando el puntero del mouse sobre los
istopos radioactivos nos indica su vida media (Half-Life).

Por ltimo, haciendo click en

podremos ver imgenes del elemento en su forma natural.

Actividad 1. Explorando las propiedades de un elemento qumico. Probemos encontrar el iodo.

Cmo se ve en la foto? Quin fue su descubridor? Cul es su punto de ebullicin (boiling point)?
Cules son sus istopos? Cules son radiactivos? Cul es su vida media? En qu estado de
agregacin lo encontramos en la naturaleza?
Ahora a dibujar!
Cuando dibujemos un tomo, el programa por defecto lo asociar a los hidrgenos que
correspondan de acuerdo a la valencia del elemento, por ejemplo si dibujamos un tomo de
carbono estar asociado a 4 H. Pero al ir asocindolo con otros tomos cambiar un H por un enlace
simple.
En caso que queramos borrar un tomo tenemos que hacer clic en la
goma y luego en el
tomo.

Actividad 2. Dibujando molculas. Probemos dibujar el O2. (O=O)

Tocamos el smbolo del O en la columna de la izquierda y luego hacemos clic en el centro de la
pantalla. Aparece cmo queremos?
Llevamos otro tomo de O y lo colocamos a una distancia corta del primero. Nos apoyamos en uno
y vamos con el botn izquierdo del mouse apoyado hasta el otro para formar un enlace simple entre
los dos. Obtuvimos la molcula como la queremos?
Para lograr el doble enlace repetimos lo que hicimos recin, tocamos un O y arrastramos el mouse
hasta el otro. Ahora s tenemos nuestra molcula.
Actividad 3. Explorando los enlaces qumicos: Dibuja las siguientes molculas: NO2, H2SO4,
XeF4.
Elije la molcula de H2SO4 e intenta agregarle muchos oxgenos al azufre. Qu ocurre?
en la barra de la derecha y haz
Si quisieras dibujar el anin SO42- selecciona el menos del icono
clic sobre el oxgeno.
Qu ocurre con la carga de la molcula XeF4? Es la que esperaras?
Actividad 4. Visualizacin 3D y clculo de distancias y ngulos de enlace.
Podrn hacer la molcula de CO2(O=C=O)?

Visualizacin en 3D de la Molcula de CO2

Con la herramienta 3D-Viewer podemos ver la molcula en 3D. Haz clic en

Optimizar estructura
tridimensional

Se nos abre una nueva ventana con nuevas posibilidades:

Diferentes opciones
para mover las
molculas.

Diferentes opciones
para ver las
molculas.

ngulo entre tomos

Distancia de enlaces

Ahora podemos calcular la distancia de los enlaces: El cono

Asegrate que est seleccionado.

nos permite seleccionar tomos.

. De esta manera podemos ver los tomos de la molcula como esferas y el

Haz click en el cono
enlace como vara (Balls and Sticks). Para seleccionar un tomo hacemos click sobre l (se pone
verde) y si queremos deseleccionar un tomo hacemos ctrl+clic sobre l.
Para calcular la distancia del enlace asegrate que el icono
est seleccionado.
Seleccionamos un tomo (se pone verde), seleccionamos el otro y se abre una ventana que nos dice
la distancia entre los tomos. Podemos tambin desde esta ventana modificarlo.
De la misma manera, utilizando el icono
seleccionndolos.

podemos calcular el ngulo entre tres tomos

Mide los dos enlaces C-O. Deberan ser iguales? Mide el ngulo O=C=O. Qu ngulo esperaras?
Probablemente, los valores no son los esperados. Esto es porque antes de medir enlaces y ngulos es
necesario optimizar la estructura 3D. Para esto haz clic en el icono

Vuelve a realizar las mediciones. Obtuviste los resultados esperados?

Actividad 5. Tambin podemos usar las 3 dimensiones con el Chemsketch. Dibujemos el butano,
pero dmosle algo de tridimensionalidad usando los puentes fuera del plano.

Ahora pasemos esta molcula al 3D-Viewer y optimizamos su estructura

tridimensional. Hagamos luego girar la molcula y veamos su conformacin ms
estable en el espacio.

Dibujando molculas ms complejas

Si queremos dibujar una molcula ms compleja, como un alcano o luego un lpido con una cadena
carbonada podemos utilizar la herramienta
. Tambin podemos agregar un radical como un
grupo cido utilizando la lista de radicales que encontramos a la derecha de la pantalla.
Actividad 6. El repollo morado es una variedad de Brassica oleracea y su color se debe a que no
slo posee los pigmentos vegetales tradicionales como la clorofila sino que adems tiene otros que
son sensibles a la acidez como antocianinas y otros flavonoides. Dibujemos la estructura general
de las antocianinas.

Para agregar la indicacin de los sustituyentes, agrega un tomo de Carbono en esa posicin y luego
reemplzalo por R1 o R2 seleccionndolo del botn

de la barra de la izquierda.

Para completar este dibujo necesita numerar los Carbonos e identificar los anillos aromticos A y B.
Para ello puede usar la herramienta de escritura que se activa clickeando en Draw y justo debajo de
este botn est la herramienta de escritura
. A su derecha se activan una serie de menes
desplegables y botones que permiten modificar las propiedades del texto.

Ejercicios adicionales.
Actividad 7. Intentemos ahora algo ms complicado como la vitamina A o retinol:

Vista en Chensketch

Vista en 3D-Viewer

Tambin podemos trabajar con estructuras que ya estn dibujadas. Para eso, selecciona de la barra
de men Templates y en el men desplegable selecciona Template window:

Se abrir una nueva ventana. En el primer campo nos permite elegir el tipo de molcula y en el
segundo campo podemos recorrer las distintas pginas que existen para esa molcula.
Molcula

Paginas

Y ah elegimos alguna molcula haciendo click sobre la estructura de la misma. Por ejemplo
podemos buscar la vitamina A. Les sali parecida?
Actividad 8. Pegar algunos nucletidos y hacer una cadena de ADN. Ej: A-C-T-G.
Actividad 9. Dibujemos ahora la hebra de ADN complementaria a la anterior.
Actividad 10. Agreguemos ahora los puentes de H. Para ello hay que definir primero las
propiedades de las lneas que utilizaremos para dibujarlos.

Otra opcin es cambiarle las propiedades a las lneas haciendo doble click sobre ellas.