GRUPOS FITOQUMICOS

LPIDOS

Lpidos
Definicin: Serie de productos naturales que

tienen la propiedad de ser insolubles en agua y

ser solubles en solventes poco polares
Aceites
LPIDOS SIMPLES

Grasas
Ceras

LPIDOS COMPLEJOS

Foslpidos
Glucolpidos
Lpidos

Lpidos: Extraccin
En semillas: presente entre 20-50%
Por expresin en fro o en caliente
(prensas hidrulicas)
Extraccin por solventes no polares:
ter de petrleo, hexano, tolueno,
benceno (soxhlet)
Detergentes en solucin acuosa
(extraccin de lanolina, excepcin)
Lpidos

Lpidos
Aceites
LPIDOS SIMPLES

Grasas
Ceras

LPIDOS COMPLEJOS

Foslpidos
Glucolpidos
Lpidos

Comprenden sustancias de distinta naturaleza qumica:

Triglicridos: aceites (lquidas) y grasas (slidas) son mezclas de
triglicridos de cidos grasos que difieren en su estado fsico y en su
estructura qumica (los aceites poseen alta proporcin de AG
insaturados y las grasas de AG saturados)
cidos grasos libres: son cidos de alto peso molecular en forma libre
(p.ej.: cido esterico)
Ceras: son mezclas de steres de alcoholes de alto peso molecular
(p.ej.: steres de dodecanol, steres del eicosanol) con cidos grasos
diversos.
Esteroles: son derivados del ciclopentanoperhidro fenantreno, en su
forma libre (-sitosterol), como steres (palmitatos, estearatos) o
glucsidos.
Carotenoides: son tetraterpenoides (C40), generalmente acclicos.
Fosfolpidos: son triglicridos que contiene grupos fosfato (p.ej.: lecitina)
Glucolpidos: son triglicridos que estn unidos a restos azucarados. Lpidos

Lpidos

Triglicrido

Fosfolpido
Lpidos

Grasas
Aceites
Triglicrido

Lpidos

Lpidos

Carotenoides

Esteroles
Lpidos

Lpidos: Saponificacin
Las uniones steres se pueden hidrolizar en medio
alcalino (KOH) formndose las sales del cido graso
(jabones) que son solubles en sc. acuosas
Las ceras se saponifican si se realiza la reaccin en
potasa alcohlica (KOH en etanol)
FRACCIN SAPONIFICABLE:

se saponifican los triglicridos,

los cridos, los fosfolpidos y los glucolpidos.

FRACCIN INSAPONIFICABLE:

No se saponifican ni

los esteroles ni los carotenoides

Lpidos

Lpidos: caracterizacin
Mancha aceitosa en papel de filtro que
no desaparece a 105 C
Reacciones qumicas caractersticas
Saponificacin
Constante fsicas y qumicas
Lpidos

Lpidos: Reacciones de Caracterizacin

Indice de acidez: Cantidad en mg de KOH necesaria para
neutralizar los cidos libres presentes en 1 g de sustancia.
Mide enranciamiento
Indice de saponificacin: Cantidad de KOH (mg) necesaria
para neutralizar los cidos libres y saponificar los steres,
en 1 g de sustancia (se titula con HCl).
Indice de ster: Diferencia entre los dos ndices anteriores.
Indice de yodo: Cantidad de yodo fijada a 100g de
sustancia
Indice de perxidos: Es el nmero que expresa en mEq de
O2 activo la cantidad de perxido contenido en 1000 g de
sustancia..
Insaponificable: Es el % de sustancias no voltiles a 100105C, obtenidas por extraccin con un disolvente orgnico,
de una disolucin de la muestra previamente saponificada
Lpidos

AZCARES

AZCARES

Definicin: Compuestos que contienen C, H y O, estando presente el H y el O

en las mismas proporciones que en el agua. Responden a la frmula: Cn (H2O)n

Qumicamente son estructuras aldehdicas o cetonas

polihidroxiladas y sus derivados.
Estn constituidas por una o ms unidades carbonadas

Monosacridos: unidades simples

Oligosacridos: de 2 unidades a menos de 10 unidades
Polisacridos: ms de 10 unidades
Desoxiazcares: tienen reemplazado el OH del C 2 por un H
Hetersidos: resultante de la combinacin de una o varias unidades de monosacridos con otra molcula de estructura no glucdica.

Azcares

AZCARES

Son sustancias slidas, incoloras, cristalinas

Generalmente son dulces
Solubles en agua y poco solubles en alcohol absoluto
Son pticamente activas
Generalmente reductores
Estables en cido diluidos y en caliente
Fermentan en presencia de levaduras

Azcares

Azcares

CARACTERIZACIN DE AZCARES
Todos los azcares con la funcin aldehido o cetona libre, reducen
las sales metlicas en medio alcalino.

Reaccin de FEHLING (sales de Cu)

pp rojo

Reaccin de BENEDICT (AgNO3/NH3)

pp de Ag

Reacciones que se basan en el calentamiento en medio sulfrico, se

forma el furfural que se condensa con fenoles y aminas dando
compuestos coloreados.

Reaccin de MOLISCH (alfa-naftol/SO4H2) color violeta

Reaccin de SELIWANOFF (resorcinol/HCl) color rojo
Para desoxiazcares

Reaccin de KELLER-KILIANI (AcOH/Cl3Fe/H2SO4)

anillo pardo-rojizo en interfase

Azcares

HETERSIDOS

Definicin: Son sustancias producidas por la

condensacin del grupo reductos de un azcar

(glucn) con una molcula no glucdica (aglucn)
con prdida de una molcula de agua.

Clasificacin:
O-Hetersidos
C-Hetersidos
N-Hetersidos
S-Hetersidos
Hetersidos

Propiedades fisicoqumicas:
1) Slidos cristalinos, incoloros o coloreados.
2) Su solubilidad depender de:
a) la naturaleza qumica del aglucn,
b) el nmero de azcares unidos,
c) el tipo de unin O, C, S N.
3) A causa de la naturaleza hidroflica del azcar que
tiene unido, son solubles en agua y solventes polares.
4) Se hidrolizan por calentamiento en medio cido o
bsico diluido, por medio de enzimas.
5) Se extraen, por lo general con agua en caliente,
alcohol, mezclas de alcohol agua, metanol, acetato de
etilo y acetona.
Hetersidos

FLAVONOIDES

Definicin: son compuestos de frmula general C6-C3-C6

De acuerdo al grado de saturacin y oxigenacin de la cadena

de C3 y la presencia de grupo carbonilo en C4

Flavonoides

Flavonoides

PROPIEDADES FISICOQUMICAS

Slidos cristalinos generalmente amarillos

Las anotocianidinas son rojas en medio cido y azules
en medio alcalino
Son solubles en agua caliente, alcohol, metanol,
mezclas de metanol:agua, acetato de etilo y acetona.

Flavonoides

CARACTERIZACIN DE FLAVONOIDES

Reaccin de SHINODA

FeCl3 en metanol

Flavonoides

ANTRAQUINONAS

Definicin: son compuestos derivados de la 9, 10 antraquinona

Poseen grupos OH en diferentes posiciones.
Tienen accin catrtica

Se pueden encontrar libres, como O y C hetersidos.

Antraquinonas

Geninas libres

O- hetersidos

C- hetersidos (alonas)

O-y C- hetersidos

Antraquinonas

PROPIEDADES FISICOQUMICAS

Slidos cristalinos amarillos o anaranjados

Presentan fluorescencia naranja caracterstica al UV
Subliman
Los hetersidos se extraen con agua caliente o con
acetato de etilo
Los aglucones se extraen con solventes poco polares
como el benceno
Tanto aglucones como hetersidos se extraen en
soluciones alcalinas

Antraquinonas

CARACTERIZACIN DE ANTRAQUINONAS

Reaccin de Borntraeger

Reaccin de Borntraeger previa hidrlisis

Hidrlisis alcalina: Na OH (2N) seguido de
calentamiento
Hidrlisis cida: H Cl (7M) /Fe Cl3 seguido de
calentamiento

Antraquinonas

Antraquinonas

HETERSIDOS
CARDIOTNICOS

ESTRUCTURA DE LAS GENINAS

Esqueleto tetracclico esteroide (ciclo pentano perhidrofenantreno)

Encadenamiento de los ciclos A/B cis, B/C trans y C/D cis
Hidroxilo en C-3 y en C-14. Hidroxilo o hidrgeno en C-5. Metilo en
C-13.
Anillo lactnico - insaturado en posicin C-17
Unin en C-3 en de 5-desoxiazcares

Cardiotnicos

ESTRUCTURA DE LOS HETERSIDOS CARDIOTNICOS

Cardiotnicos

AZCARES PRESENTES EN HETERSIDOS CARDIOTNICOS

Cardiotnicos

PROPIEDADES FISICOQUMICAS

Slidos cristalinos blancos

Son solubles en cloroformo y acetato de etilo
Se extraen de la planta con agua caliente, luego se
precipitan las saponinas por agregado de acetato de
plomo, se filtra y luego la fase acuosa se extrae con
acetato de etilo o cloroformo
Se hidrolizan en medio cido diluido o por enzimas
presentes en las plantas mismas. En medio bsico se
abre el anillo lactnico.
Cardiotnicos

CARACTERIZACIN DE HETERSIDOS CARDIOTNICOS

de la GENINA
Liebermann-Bouchard: anhdrido actico medio
sulfrico

color azul verdoso

Carr-Price: tricloruro de amonio en medio actico

color azul

del CICLO LACTNICO

Kedde: cido 3,5-dinitro benzoico

color prpura

Legal: nitroprusiato de sodio en medio alcalino

color violeta

Raymond: meta-dinitrobenceno en medio alcalino

color azul
del AZCAR
Keller Kiliani: H2SO4 cc. a una sc. del hetersido en HAc.
glacial en presencia de sales frricas
interfase
Pesez: xantidrol en medio actico

anillo pardo-rojizo en
color rosa

Cardiotnicos

SAPONINAS

SAPONINAS
Definicin: Son compuestos que producen

espuma, similar a los jabones, por agitacin en

agua. Tiene poder hemoltico y son txicas para
animales de sangre fra.
Existen dos tipos de saponinas:

Esteroides
Triterpnicas
Saponinas

PROPIEDADES FISICOQUMICAS

Son slidos, casi siempre amorfos.

Precipitan con acetato de plomo o con esteroles
Las sapogeninas son solubles en solventes poco
polares y las saponinas son solubles en solventes
medianamente polares y muy polares.
Se extraen con agua, alcoholes, especialmente
butanol, y con acetato de etilo.

Saponinas

CARACTERIZACIN DE SAPONINAS

Reaccin de Liebermann-Bouchard:
Color azul-verde: saponinas esteroides
Color rojo-rosa: saponinas triterpnicas

Saponinas

ALCALOIDES

Cmo definimos entonces a los alcaloides?

Son sustancias complejas que tienen accin
farmacolgica sobre el SNC an a dosis bajas
Poseen un N heterocclico en su molcula
Tienen caractersticas bsicas
Se originan biosintticamente a partir de
aminas bigenas
Son de origen vegetal

ALCALOIDES
Nitrgeno primario

Nitrgeno secundario

Mescalina
Efedrina
Nitrgeno terciario
Nitrgeno cuaternario

Boldina

Berberina

EXTRACCIN DE ALCALOIDES EN MEDIO CIDO

Droga pulverizada
Marco

Filtra

Extracto acuoso

SO4 H2 0,1 N
Alcaloides como SALES
cido
Lavado con
ter etlico

ter etlico
(se descarta)

Fase
acuoso residual

Extracto
acuoso cido
1)

NH3

2)

CHCl3

Extracto
clorofrmico

Alcaloides como BASES

EXTRACCIN DE ALCALOIDES EN MEDIO BSICO

Droga pulverizada
Marco

Filtra

Extracto Cl3CH
1)
2)

Alcaloides como SALES

Extracto
acuoso cido

Fase
acuoso residual

1)

Humectacin con NH3

2)

CH3Cl

Alcaloides como BASES

Llevar a sequedad
Tomar con sc. SO4 H2 0,1 N

1)

NH3

2)

CHCl3

Extracto
Cl3CH

Alcaloides como BASES

EXTRACCIN DE ALCALOIDES EN MEDIO NEUTRO

Droga pulverizada
Marco
Alcaloides como

MeOH EtOH

Filtra

BASES y SALES

Extracto alcohlico
1)
2)

Alcaloides como SALES

Extracto
acuoso cido

Fase
acuoso residual

Llevar a sequedad
Tomar con sc. SO4 H2 0,1 N

1)

NH3

2)

CH3Cl

Extracto
Cl3CH

Alcaloides como BASES

CARACTERIZACIN DE ALCALOIDES

pp

DRAGENDORFF:

Bi/IK

MAYER:

Hg/ IK en medio cido

BOUCHARDAT:
HAGER:

I2/IK en medio cido

pp
pp

sc. saturada de cido pcrico en medio cido pp

EHRLICH (ncleos indlicos): p-dimetilaminobenzaldehido en

etanol al 5% en medio H+

pp

TIOCIANATO DE COBALTO: Sc. al 2% de Co (CNS)2 pp

Alcaloides