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Reacciones de Los Acidos Carboxilicos
Reacciones de Los Acidos Carboxilicos
CH2OH
H2CrO4
Na2Cr2O7
COOH
CH
CH
KMnO4
OH
H , calor
O
+
HO
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formacin de cidos.
O
R
CH
CH
KMnO4
H , calor
O
OH
HO
R
O
O
H3C
CH2
CH
CH
CH3
KMnO4
conc.
OH
CH2 C
H3C
HO
CH2
CH
CH
CH3
1) O3
3) H2O
OH
CH2 C
H3C
CH3
O
H3C
HO
CH3
MgX
H2O
OH
R
O
CH3
H3C
CH3
O
+
H3C
O
CH2 CH2 C
O
O
CH3
H3O
H3C
H2O
CH2 C
OH
OH
O
H3C
CH2 CN
H2O
H3C
OH
CH2 C
NH2
H3C
OH
CH2 C
OH
5.- Otras reacciones de obtencin de cidos que se estudiaron con los aldehdos y
cetonas son la Reaccin de haloformo y la Reaccin de Tollens que son reacciones de
oxidacin.
6.- Sntesis Malnica. Permite la obtencin de cido carboxlicos a partir del malonato
de etilo (ster etlico del cido propanodicarboxilico).
COO
CH2CH3
CH2
COO
CH2CH3
COO
CH2CH3
CH2
COO
CH2CH3
COO
1) Na
OCH2CH3
2) R
1) Na OCH2CH3
2) CH3CH2 Br
CH2CH3
CH
COO
CH2CH3
COO
CH2CH3
CH
COO
CH2CH3
1) OH
2) H , calor
1) OH
2) H , calor
CH2 COOH
COOH
Na2CrO7
KMnO4
H3C
CH
CH3
NO2
COOH
KMnO4
H2O
NO2
CH3
C
H3C
CH3
KMnO4
H2O
N.R.
Br
8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
con CuCN se obtiene nitrilos aromticos que por hidrlisis dan el correspondiente cido
carboxilico.
N
COOH
H2O
CuCN
H , OH
sal de diazonio
N
COOH
H2O
CuCN
H , OH
Br
Br
Br
O
R
OH
SOCl2
Cl
SO2
HCl
O
OH
CH2 C
H3C
Cl
O
Cl
H3C
Cl
CH2 C
CO
CO2
HCl
Cl
O
OH
R1
Cl
CH2 C
H3C
R1
HCl
O
CH2 C
H3C
OH
CH2 C
H3C
CH2 CH3
anhdrido propanoico
O
OH
R1 OH
O
R
H2SO4
OR1
O
OH
SOCl2
CH2 C
H2O
O
Cl
R1 OH
O
H3C
OR1
O
OH
SOCl2
H3C
O
Cl
CH2 C
H3C
CH2OH
H3C
CH2 C
CH2CH2
O
OH
NH3
O
O
NH4
calor
R1
C NH2 + H2O
amida 1
O
R
OH
calor
NH3 R1
R1
OH
R1 NH2
R1
R2
calor
NH2 R1
R1
R1
R2
amida 3
R2
CH2 C
H3C
C NH
amida 2
O
R
R1 NH2
OH
CH3
CH2 NH
H3C
CH2 C
H3C
N-metil-etilamina
CH2 CH3
CH3
N etil,N metilpropanamida
-
OH
O
R
1) LiAlH4
2) H3O
CH2OH
O
OH
SOCl2
Cl
LiAl[OCO(CH3)3]H
CH2 C
OH
Ag2O
Br2
calor
CH2 Br
O
H3C
CH
CH3
OH
Pb(OAc)4
I2
calor
H3C
CH
CH3
7.- Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con los halgenos en presencia
de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno.
Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.
O
R
O
X2/P
H2O
OH
CH2 C
CH C
X
CH2 C
O
OH
Br2/P
H3C
H2O
X2/P
H2O
OH
C C
N.R.
O
H3C
X O
OH X2/P
H2O
CH C
O
NH3
OH
CH C
H3C
Br
OH
HBr
NH2
-aminocido
8.- Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos como cidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.
O
O
R
CH2 C
OH
NaOH
CH2 C
Na
H2O
O
R
CH2 C
OH
NaHCO3
CH2 C
Na
CO2
H2O