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QUMICA DEL CARBONO

SOLUCIONES A LAS ACTIVIDADES DE FINAL DE UNIDAD


Caractersticas del tomo de carbono
1. Explica brevemente qu es: a) una serie homloga; b) un grupo alquilo; c) un
hidrocarburo alicclico; d) un derivado halogenado.
a) Serie homloga: Grupo de compuestos con el mismo grupo funcional donde
cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo
CH2 ms y menos, respectivamente.
b) Grupo alquilo: Es un alcano que ha perdido un tomo de H. Por tanto, dispone
de una valencia libre para unirse a otro tomo o grupo de tomos.
c) Hidrocarburo alicclico: Hidrocarburo cclico pero no aromtico. Por ejemplo, el
ciclobuteno.
d) Derivado halogenado: Compuesto resultado de sustituir un H (o varios) por un
halgeno (o varios).
2. Dado el compuesto:

CH
CH CH3
C CH2 C(CH3)2 CH

Indica:
a) Qu hibridacin utiliza cada tomo de carbono.
b) Cules de ellos son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
5
1

El compuesto: CH C

CH3

CH2 C

CH CH CH3

CH3

queda numerado tal y como se indica solo a efectos de identificar los C y responder
a los dos apartados propuestos:
a) Presentan:
Hibridacin sp3: todos los C unidos mediante enlaces sencillos a otros tomos de C.
Por tanto, C3, C4, C5, C6, C9.
Hibridacin sp2: los C unidos a otros tomos de C mediante enlaces dobles. Sern, C7 y C8.
Hibridacin sp: los tomos de C con uniones triples, luego C1 y C2.
b) Carbonos primarios: C1, C5, C6 y C9.
Carbonos secundarios: C2, C3, C7 y C8.
Carbonos terciarios: no hay.
Carbonos cuaternarios: C4.
Unidad 11. Qumica del carbono

3. Cuntos enlaces carbono-carbono hay en cada una de las siguientes molculas?


a) benceno; b) ciclohexano; c) dimetilpropano.
a) Benceno:

HC

CH
CH

HC

CH

CH

Seis enlaces sigma, , CC, y seis enlaces , CH. En total, doce.


b) Ciclohexano:
H2C

H2C

CH2
CH
2

CH2
CH2

Seis enlaces sigma, , CC, y 6 2 12 enlaces , CH. En total, dieciocho.


c) Dimetilpropano:
CH3

CH3 C

CH3

CH3
Cuatro enlaces sigma, , CC, y 4 3  12 enlaces , CH. En total, diecisis.
4. La molcula de benceno y la de ciclohexano contienen un anillo de seis tomos de carbono. Sin embargo, la molcula de benceno es plana, mientras que
la de ciclohexano no lo es. Explica a qu es debido este hecho.
La molcula de benceno, C6H6, suele representarse del siguiente modo:

donde cada tomo de C (los seis del anillo) utiliza hibridacin sp2 para unirse (mediante enlaces sigma) a otros dos C y un H.
Esta hibridacin tiene geometra plana (triangular), por lo que el benceno tambin lo
ser.
En el ciclohexano, C6H12, la frmula estructural (desarrollada):
H2C
H2C

CH2
CH2
CH2
CH2

nos indica que ahora cada C utiliza hibridacin sp3, con disposicin tetradrica (tres
dimensiones). Por tanto, el ciclohexano no puede ser plano.
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5. Escribe la estructura de Lewis para cada uno de los siguientes grupos funcionales: a) doble enlace; b) triple enlace; c) alcohol; d) ter; e) aldehdo; f) cetona; g) cido carboxlico.
a)

C C

o bien

C C

b)

C C

o bien

C C

c)

OH

o bien

OH

d)

o bien

e)

o bien

O
H

O
f)

g)

o bien

H
O
C

o bien
O
O

O
OH

6. Seala los tomos de carbono asimtricos en los siguientes compuestos:


a) cido 2-cloro-4-metilpentanoico
b) 3-bromo-1,2-diclorobutano
c) 1,2,3,4-tetracloropentano
Sealamos el carbono asimtrico colocando un asterisco encima de l.
a) cido 2-cloro-4-metilpentanoico: CH3CHCH2CHCOOH
CH3
H
CH3 C

Cl
H

CH2 C* COOH

CH3

Cl

Un carbono asimtrico: C2.


b) 3-bromo-1,2-diclorobutano: CH2ClCHClCHBrCH3

CH2Cl

*C

*C CH3

Cl

Br

Dos carbonos asimtricos: C2 y C3.


c) 1,2,3,4-tetracloropentano: CH2ClCHClCHClCHClCH3
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CH2Cl

*C

*C

*C CH3

Cl

Cl

Cl

Tres carbonos asimtricos: C2, C3 y C4.


7. Escribe y nombra todos los ismeros estructurales de frmula molecular
C7H7Cl, sabiendo que la molcula contiene un anillo bencnico.
La nica posibilidad es:
C

colocando el tomo de Cl en el anillo o fuera de l. Por tanto, tendremos los siguientes ismeros:
CH2Cl

CH3

CH3

CH3

Cl

Cl
Cl
A

Todos ellos responden a la frmula C7H7Cl. Sus nombres son:


A: clorotolueno
B: 1-cloro-2-metilbenceno
C: 1-cloro-3-metilbenceno
D: 1-cloro-4-metilbenceno
8. Escribe los enantimeros del 2-bromobutano.
El 2-bromobutano responde a la frmula: CH3CHBrCH2CH3, que, desarrollado, muestra un carbono asimtrico; el C2:
H
CH3 C

CH2CH3

Br
Los dos enantimeros son:

CH3CH2

CH3

CH3

C
H

Br

Br

CH2CH3

Espejo

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9. Cules de los siguientes compuestos presentan isomera cis-trans: a) 1,2-dicloroetano; b) 1,2-dicloroeteno; c) 1,1-dicloroeteno?
Es condicin necesaria la presencia de un doble enlace. Por tanto, en principio los
compuestos b) y c).
Al desarrollar las frmulas, nos encontramos:
ClCH
CHCl

CCl2
CH2

b)

c)

Pero c) no puede presentar isomera cis-trans a pesar de tener un doble enlace. Los
ismeros de b) seran:
Cl

Cl

Cl

C C
H

H
C C

cis-1,2-dicloroeteno

Cl

trans-1,2-dicloroeteno

10. Dadas las siguientes parejas de compuestos, indica el tipo de isomera presente en cada uno de ellos.
a) CH3CHCH2 y

b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3
c) CH3(CH2)4CH3 y CH3C(CH3)2CH2CH3
A continuacin, nombra todos los compuestos.
a) CH3CHCH2 y

CH2
CH2

CH2

Isomera de funcin.
b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3
Isomera de funcin.
CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 y CH3 C

CH3

CH3
No son ismeros.
Sus nombres, de izquierda a derecha, en cada apartado, son:
a) Propeno y ciclopropano.
b) 1-propanol y metoxietano.
c) n-hexano y dimetilpropano (neopentano).
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Hidrocarburos
11. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) 4,4-dimetil-2-pentino
b) metilciclobutano
c) o-dimetilbenceno
d) CH3C6H5CH3
e)

CH CH
2

f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino

g) CH
CH2
CCH(CH3)CH(CH3)CH

h) CH
CH2
CCH2CH

a) 4,4-dimetil-2-pentino: CH3C
CC(CH3)2CH3

b) metilciclobutano:
CH3
CH3

c) o-dimetilbenceno:

CH3

d) CH3C6H5CH3: p-dimetilbenceno
e)

CH CH : etilciclopropano
2

f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino: CH2 CH

CH

CH3

CH3

g) CH
CH2: 3,4-dimetil-1-hexen-5-ino
CCH(CH3)CH(CH3)CH

h) CH
CCH2CHCH2: 1-penten-4-ino

12. Explica el error existente en cada uno de los siguientes compuestos y nmbralos, despus, correctamente: a) 2-etilbutano; b) 3-buten-1-ino; c) cis-1-buteno; d) 3-metil-2-pentino.
a) 2-etilbutano: CH3 CH CH2 CH3
CH2
CH2
Nombre correcto: 3-metilpentano.
4

b) 3-buten-1-ino: CH C

CH CH2

Debe darse preferencia al doble enlace (en igualdad de nmeros localizadores).


Nombre correcto: 1-buten-3-ino.
c) cis-1-buteno. El 1-buteno no puede tener isomera cis-trans.
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Por tanto, su nombre correcto sera 1-buteno.


H

H
C

CH

CH3

H
C C

o mejor:
H

CHCH3

d) 3-metil-2-pentino: El C3 tiene sus cuatro valencias ocupadas, por lo que no puede unirse a ningn otro grupo o tomo. Por tanto, este compuesto no existe.
13. Escribe, mediante frmulas expandidas, los siguientes hidrocarburos:
a) 3-metilpentano; b) 2-etil-1,4-pentadieno; c) 3-hexen-1-ino.
a) 3-metilpentano:

HH C HH

H
b) 2-etil-1,4-pentadieno:
H
C C
H

C C

H
H

H C HH H
H C H
H

c) 3-hexen-1-ino:

C C

C C

H H

14. Indica, de menor a mayor, el orden de los puntos de fusin y de ebullicin de


los siguientes hidrocarburos: a) n-butano; b) n-pentano; c) dimetilpropano
(neopentano).
a) Para los puntos de fusin hay que tener en cuenta que, dentro de un grupo de alcanos ismeros, estos aumentan con el empaquetamiento. Por tanto, el orden pedido ser:
p.f.: n-butano < n-pentano < neopentano
b) En cuanto a los puntos de ebullicin, estos aumentan con el tamao molecular.
Luego:
p.e.: n-butano < neopentano < n-pentano
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15. Cul es la frmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder


8,6 g se producen 12,6 g de agua? Elige justificadamente el compuesto entre:
a) C6H12; b) C6H14;; c) C7H6; d) C8H18. Qu tipo de hibridacin presentan todos
estos hidrocarburos?
El hidrocarburo, al quemarse completamente, da CO2  H2O. Como todo el H del
agua (y el C del CO2) procede del hidrocarburo, ser:
18 g H2O (1 mol)
12,6
   ; x  1,4 g H
x
2gH
El resto, hasta 8,6 g, ser carbono; es decir: 8,6  1,4  7,2 g
Dividiendo entre las respectivas masas molares, tendremos el nmero de moles de
tomos de C y H en el hidrocarburo:
1,4 g H

 1,4 mol H
1 g mol1
7,2 g C
 0,6 mol C

12 g mol1

Reduciendo a
nmeros enteros

  
2,33

14

Por tanto, el hidrocarburo tiene de frmula emprica C6H14, que coincide con b), luego la frmula molecular ser la misma.
En cuanto al tipo de hibridacin, tenemos:
a) C6H12. Debe tener un doble enlace (alqueno) o ser un cicloalcano. En el primer
caso, los dos C que soportan el doble enlace tendrn hibridacin sp2; el resto, sp3.
En el caso del cicloalcano, todas las uniones CC son sencillas, lo que nos permite afirmar que los seis tomos de C utilizan hbridos sp3.
b) C6H14. Todos los C utilizan hbridos sp3.
c) C7H6. El compuesto debe presentar un doble enlace y dos enlaces triples. Por tanto, un solo C hibridacin sp3, cuatro C hibridacin sp y dos C hibridacin sp2.
d) C8H18. Es un alcano. Por tanto, todos los tomos de C utilizan hibridacin sp3.
16. La combustin completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado
proporcion 3,080 g de dixido de carbono. Sabiendo que su masa molecular
tiene un valor comprendido entre 90 u y 100 u y que la molcula presenta un
carbono asimtrico, de qu hidrocarburo se trata?
El hidrocarburo, al quemarse completamente, da CO2  H2O. Todo el C del CO2 procede del hidrocarburo; por tanto, podremos escribir:
44 g CO2 (1 mol)
3,080
   ; x  0,84 g C
x
12 g C
El resto, hasta 1 gramo, ser H: 1  0,84  0,16 g H. Dividiendo entre las respectivas
masas molares (de C y H), tendremos:
0,84 g C

 0,07 mol C
12 g mol1
0,16 g H

 0,16 mol H
1 g mol1

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Reduciendo a
nmeros enteros

  
1 mol C

7 mol C

2,29 mol H

16 mol H

Por tanto, la frmula emprica ser: C7H16, y su masa, 7 12  16 1  100


Como la masa molecular es de ese orden, el compuesto presentar de frmula molecular C7H16. Adems, ha de tener un C asimtrico, por lo que ser:
CH3
CH3 CH

CH2CH3: 2,3-dimetilpentano

CH3 H
17. Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L
en condiciones normales de p y T. Por otro lado, su anlisis elemental indica
que contiene un 89% de carbono: a) Determina la frmula molecular del hidrocarburo. b) Formula y nombra dos ismeros de este compuesto.

  

a) El hidrocarburo tiene un 89% de C y, por tanto, un 11% de H. Luego:


89 g C

 7,42 mol C
12 g mol1
11 g H

 11 mol H
1 g mol1

Reduciendo a
nmeros enteros

1 mol C

2 mol C

1,5 mol H

3 mol H

La frmula emprica ser: C2H3. Por otro lado:


Mm
9g
   ; Mm  54 g/mol
3,73 L
22,4
Por tanto, la frmula molecular es C4H6
b) Dos ismeros con esta frmula son:
CH2
CHCH
CH2: 1,3-butadieno

HC
CCH2CH3: 1-butino

Sustancias oxigenadas
18. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos: a) ciclohexanona; b) cido 4-oxopentanoico; c) benzoato de n-propilo; d) CH2CHCOCH3;
e) CH2CHCOOH; f) C6H5COOH.
a) ciclohexanona:

b) cido 4-oxopentanoico:

O
CH3 C

c) benzoato de n-propilo:

CH2 CH2 COOH

COOCH2CH2CH3

d) CH2
CHCOCH3: 3-buten-2-ona
e) CH2
CHCOOH: cido propenaico
f) C6H5COOH: cido benzoico
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19. Escribe los nombres y las frmulas de dos alcoholes primarios, dos secundarios y dos terciarios.
Alcoholes primarios:

Alcoholes terciarios:

CH3CH2CH2OH: 1-propanol

CH3 COH

CH3CH2OH: etanol

CH3 : 2-metil-2-propanol

CH3

Alcoholes secundarios:
CH3CHOHCH3: 2-propanol

CH3 CH2 COH

CH3CHOHCH2CH3: 2-butanol

CH3 : 2-metil-2-butanol

CH3

20. Indica razonadamente cul de las siguientes sustancias es previsible que sea
la ms soluble en agua: a) 1,2,3-propanotriol; b) butanoato de etilo; c) cido
4-metilpentanoico.
a) CH2OHCHOHCH2OH
b) CH3CH2CH2COOCH2CH3
c) CH3CHCH2CH2COOH
CH3
En principio, el 1,2,3-propanotriol, el compuesto a). Los otros dos compuestos tienen una parte importante de la cadena con carcter hidrfobo, la parte carbonada,
que origina una disminucin importante en la solubilidad en agua.
21. De entre los siguientes compuestos: a) CH4O; b) CH2O; c) C2H6O; d) C2H4O2;
e) C3H6O, indica y nombra cul (o cules) puede ser un alcohol, un ter, un aldehdo, una cetona o un cido. Considera que cada molcula solo contiene un
grupo funcional.
a) CH4O. Solo puede ser un alcohol; el metanol: CH3OH
b) CH2O. Solo puede ser un aldehdo; el metanal: HCOH
c) C2H6O. Puede ser un alcohol o un ter:
CH3CH2OH
Etanol

d) C2H4O2. Puede ser un cido o un ster:


CH3COOH
cido etanoico

CH3OCH3
Dimetilter

HCOOCH3
Metanoato de metilo

e) C3H6O. Puede ser nicamente la propanona: CH3COCH3.


NOTA: Recurdese que el compuesto tiene un nico grupo funcional; por tanto, solo presenta el grupo
oxigenado, no puede haber ni dobles ni triples enlaces.

22. El propanol y el metoxietano son ismeros estructurales: a) Qu tipo de isomera presentan? b) Compara sus puntos de ebullicin y su solubilidad en
agua, justificando las respuestas.
a) Propanol y metoxietano. Presentan isomera funcional; es decir, distinto grupo
funcional. En el primer caso, el grupo alcohol, y en el segundo, el grupo ter.
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b) El propanol presenta fuerzas intermoleculares de Van der Waals, y adems, enlace de hidrgeno. Por tanto, tendr mayores puntos de ebullicin.
En cuanto a la solubilidad, al poder formar enlaces de hidrgeno con el agua ambos compuestos y tener la misma masa molecular, presentarn valores de la solubilidad muy parecidos.
23. Cules de los siguientes compuestos son fenoles?
a)

b)
CH2OH

CH3
OH

c)

d)
OCH3

OH
OH

El b) y el d).
24. Un compuesto oxigenado contiene 48,65% de C, 8,11% de H y 43,24% de O.
Sabiendo que su masa molecular es 74 u:
a) Determina la frmula molecular del compuesto.
b) Escribe y nombra dos ismeros de l, indicando el tipo de isomera que
presentan.

 

a) Tomando 100 g de compuesto y dividiendo los datos de porcentajes entre las respectivas masas molares, ser:
48,65 g C

 4,05 mol C
12 g mol1
8,11 g H

 8,11 mol H
1 g mol1
43,24 g O

 2,70 mol O
16 g mol1

1,5 mol C

3 mol H

1 mol O

3 mol C
6 mol H
2 mol O

Por tanto, la frmula emprica ser: C3H6O2. La masa de esta unidad es:
3 12  6 1  2 16  74
que coincide con la masa molecular. El compuesto, tendr la misma frmula.
b) Dos ismeros seran:
CH3CH2COOH

CH3COOCH3

cido propanoico

Etanoato de metilo

Seran ismeros funcionales.


25. Explica brevemente a qu es debida la acidez en agua de los cidos carboxlicos.
A la diferente electronegatividad del O y del H, lo que provoca que el par de electrones del enlace OH del grupo carboxilo est muy desplazado hacia el tomo de
oxgeno. El H, al quedar con defecto de carga negativa, , puede salir sin un electrn ante la presencia de una molcula polar.
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26. Completa la siguiente tabla:


Grupo
Soluble en
funcional agua (S/No)

Compuesto
Metanol

OH
O
H

Formaldehdo
Dimetilter
cido
heptadecanoico

O
OH

Sustancias nitrogenadas
27. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) N,N-dietilpropanamida; b) dimetilamina; c) p-dinitrobenceno; d) HCN;
e) (CH3CH2)2NCH3; f) C6H5CONHCH3.
a) N,N-dietilpropanamida: CH3CH2CON(CH2CH3)2
b) dimetilamina: (CH3)2NH
c) p-dinitrobenceno: O2N

NO2

d) HCN: metanonitrilo o cianuro de hidrgeno


e) (CH3CH2)2NCH3: dietilmetilamina
f) C6H5CONHCH3: N-metilbenzamida
28. Escribe y nombra las frmulas de una amina primaria, de una secundaria y
de una terciaria. Repite el ejercicio para las amidas.

Aminas

Amidas




Primaria: CH3NH2: metilamina


Secundaria: (CH3)2NH: dimetilamina
Terciaria: (CH3)3N: trimetilamina
Primaria: CH3CONH2: etanamida
Secundaria: CH3CONHCH3: N-metilpropanamida
Terciaria: CH3CON(CH3)2: N,N-dimetilpropanamida

29. Por qu una amina terciaria no puede formar enlaces de hidrgeno con la
molcula de agua?
Porque el tomo de N no tiene ningn hidrgeno unido a l.
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30. Explica brevemente por qu:


a) Las aminas se comportan como bases dbiles frente al agua.
b) Las aminas terciarias tienen puntos de ebullicin inferiores a las aminas
primarias del mismo peso molecular.
c) Las amidas son menos bsicas que las aminas.
a) Por ser derivadas del amonaco, que manifiesta carcter bsico.
NOTA: no se puede dar una explicacin ms completa, al no tratarse la teora de Lewis sobre cidos y
bases.

b) Porque al no tener el nitrgeno ningn tomo de hidrgeno unido a l, no puede


unirse a otras molculas de la amina por enlace de hidrgeno.
c) Por tener el par de electrones del tomo de N ms deslocalizado y, por tanto, menos disponible para unirse, aceptar, al protn.
31. Formula y nombra todas las aminas posibles que tengan un radical alqulico
saturado de cuatro tomos de carbono. Indica razonadamente los distintos tipos de isomera que se pueden dar en los compuestos escritos.
CH3CH2CH2CH2NH2: n-butilamina
CH3 CHCH2NH2: isobutilamina
CH3
CH2CH2 CHNH2: secbutilamina
CH3
Solo se puede dar la isomera de cadena.
32. Escribe y nombra dos amidas derivadas del cido 3-metilbutanoico.
cido 3-metilbutanoico: CH3 CH

CH2 COOH

CH3
Dos amidas derivadas de este cido seran:
CH3 CH

CH2 CONH2: 3-metilbutanamida

CH3
CH3 CH

CH2 CONHCH3: N-metil-3-metilbutanamida

CH3
33. La frmula molecular de una sustancia nitrogenada es C5H13N. Determina su
composicin centesimal. Escribe y nombra dos compuestos ismeros con esta frmula.
La masa molecular de esta sustancia es: 5 12  13 1  1 14  87 u
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A la que contribuyen:
5 12
C:  100  68,97%
87
13 1
H:  100  14,94%
87
1 14
N:  100  16,09%
87
Al no tener O, el compuesto nitrogenado solo puede ser una amina o un nitrilo. Pero la frmula molecular descarta los nitrilos, ya que con un triple enlace carbono-nitrgeno no se puede alcanzar ese nmero de hidrgenos tan elevado. Dos compuestos ismeros seran:
CH3CH2CH2CH2CH2NH2: n-pentilamina
CH3CH2CH2NHCH2CH3: etilpropilamina
Comunes a toda la unidad
34. Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) 3-metil-1-clorobutano
b) 3-metil-1-pentino
c) metil-2-propanol
d) 2,4-pentanodiona
a) 3-metil-1-clorobutano: CH2Cl

CH2 CH

CH3

CH3
b) 3-metil-1-pentino: CH

CH

CH2

CH3

CH3
c) metil-2-propanol: CH3

COH

CH3

CH3
d) 2,4-pentanodiona: CH3COCH2COCH3
35. Ordena de menor a mayor solubilidad en agua los siguientes compuestos:
a) 1-pentanol; b) 1,2-etanodiol; c) trimetilamina.
a) El 1-pentanol, CH3CH2CH2CH2CH2OH, tiene una cadena carbonada, con carcter
hidrfobo, relevante. Es de esperar, por tanto, baja solubilidad en agua.
b) El 1,2-etanodiol, CH2OHCH2OH, tiene en los dos eslabones de la cadena un
grupo altamente polar, por lo que es previsible una elevada solubilidad en agua
(incluso que sea miscible con ella en todas las proporciones).
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c) Por ltimo, la trimetilamina, (CH3)3N, puede formar enlaces de hidrgeno con el


agua debido al par de electrones no enlazantes del tomo de N. Pero, por otro lado, tiene cadena carbonada, con carcter hidrfobo.
Segn las reflexiones hechas a cada sustancia, el orden (previsible) pedido es:
a) < c) < b)
36. Predice razonadamente el estado de agregacin de las siguientes sustancias
en condiciones normales: a) dimetilbutano; b) cido propanodioico; c) propanol; d) dimetilter; e) acetamida.
a) Dimetilbutano: Fuerzas de Van der Waals de dispersin y poco volumen molecular. Ser un gas.
b) cido propanodioico: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y enlace de hidrgeno. Ser un lquido.
c) Propanol: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y enlace de hidrgeno. Ser un lquido.
d) Dimetilter: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y poco volumen de molculas. Ser un gas.
e) Acetamida: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals dipolo-dipolo muy intensas y enlaces de hidrgeno. Es previsible que sea un slido.

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