Lpidos

Acilglicridos

Ceras
Con cidos grasos
(Saponificables)

Funcin de reserva energtica

y aislante trmico
Funcin protectora

Fosfoglicridos
Molculas anfipticas formadoras
de membranas biolgicas
Esfingolpidos

LIPIDOS

Terpenos
Sin cidos grasos
(Insaponificables)
Esteroides

Esencias vegetales
Retinol (pigmento visual)
Vitaminas A, E y K
Colesterol (membranas animales) y
derivados: vitamina D, cidos y sales
biliares y hormonas esteroides

La caracterstica comn de todos los lpidos es que son insolubles en agua y solubles en
disolventes orgnicos como ter, benceno, etc.

RECONOCIMIENTO DE LPIDOS EN EL LABORATORIO

Los lpidos se colorean selectivamente de rojo anaranjado con el colorante denominado
Sudan III. Esto se puede poner de manifiesto de esta manera:
1-Disponemos en una gradilla dos tubos de ensayo, colocando en ambos 2cc de una
muestra de lpido, por ejemplo, un aceite.
2-Aadimos a uno, 4 o 5 gotas de Sudn III y al otro tubo 4-5 gotas de tinta roja.
Agitamos ambos tubos y dejamos reposar.
Se observar en el tubo al que se aadi Sudn, que todo el aceite aparece teido. En
cambio en el que se aadi tinta roja, la tinta se habr ido al fondo y el aceita aparecer
sin teir.

CIDOS GRASOS
Son cidos carboxlicos de cadena larga, normalmente entre 12 y 24 tomos de carbono,
que pueden ser saturados, solo con enlaces simples, o insaturados, con uno o mas dobles
enlaces (monoinsaturados o poliinsaturados, respectivamente). A continuacin se muestran
ejemplos de algunos cidos grasos frecuentes.
NOTACIN OMEGA
Suele utilizarse para referirse a
los cidos grasos insaturados
la notacin omega () que se
basa en la utilizacin del alfabeto
griego (,,,...,) para identificar
la posicin de los enlaces dobles.
El carbono corresponde al
ltimo carbono en la cadena
porque esta letra es la ltima
del alfabeto griego. Segn esta
notacin, el cido linoleico es un
cido graso -6 porque el enlace
doble ms prximo al carbono
est a seis carbonos de l. Del
mismo modo, el cido oleico es
un cido graso -9 y el cido
-linolnico es -3.

ISOMERA CIS-TRANS EN LOS CIDOS GRASOS

Los enlaces dobles no permiten el giro por lo que dan lugar a la aparicin de ismeros
geomtricos cis y trans, que se diferencian por la orientacin de los tomos de H con
respecto al doble enlace: en el ismero cis se sitan en el mismo lado y en el trans en
lados opuestos. Esta disposicin provocar un codo en el doble enlace si el ismero
es cis y dar lugar a una conformacin lineal del ismero trans. Los cidos grasos
naturales tienen, generalmente, la configuracin cis.

cido cis-9-octadecenoico
(cido Oleico)

cido trans-9-octadecenoico
(cido Eladico)

ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS CIDOS GRASOS

Los cidos grasos saturados presentan cadenas hidrocarbonadas rectilneas, con los
enlaces en zig-zag. Por contra, los insaturados presentan codos en la cadena en los
lugares donde aparecen dobles enlaces, debido a la configuracin cis de estos.

PUNTO DE FUSIN DE LOS CIDOS GRASOS

Es mayor en los cidos grasos saturados y aumenta con la longitud de la cadena carbonada
pues, debido a la disposicin que adoptan sus cadenas rectas, cuanto mayor sea el nmero
de carbonos, mayor ser el nmero de enlaces de Van der Waals que ser necesario romper
y, por lo tanto, mayor el gasto energtico para conseguir la fusin. Estos cidos grasos sern,
en general, slidos a temperatura ambiente. En los cidos grasos
insaturados los puntos de fusin sern mas bajos, ya que la
presencia de codos en los dobles enlaces impide su agregacin
molecular y, por tanto, la formacin de enlaces de Van der Waals
es escasa, por lo que a temperatura ambiente sern lquidos.

COMPORTAMIENTO DE LOS CIDOS GRASOS EN EL AGUA

Los cidos grasos son molculas anfipticas, con dos partes diferentes en cuanto a su
interaccin con el agua: una cabeza polar, el grupo carboxilo, que tiende a unirse a las
molculas de agua y una cola no polar, la cadena hidrocarbonada, que no puede unirse
al agua. Por ello, cuando un cido graso se encuentra en medio acuoso, sus molculas
se orientan de manera que los grupos polares, hidrfilos, quedan en contacto con el
agua, y los grupos hidrfobos se alejan de esta, dando lugar as a la formacin de
monocapas en la superficie del lquido o micelas y bicapas en su interior.

OBTENCIN DE STERES: REACCIN DE ESTERIFICACIN

Los lpidos saponificables son steres de cidos grasos y alcoholes (glicerina,
esfingosina, etc). La formacin de estos lpidos tiene lugar mediante reacciones de
esterificacin, en las que se forma un enlace ster, desprendindose agua, al
reaccionar los grupos carboxilo e hidroxilo del cido y el alcohol, respectivamente.

ACILGLICRIDOS
Los acilglicridos son steres de la glicerina, un polialcohol de tres tomos de carbono
(1,2,3-propanotriol), con los cidos grasos. Los tres grupos hidroxilo pueden reaccionar
con uno, con dos o con tres cidos grasos para dar lugar respectivamente a los
monoacilglicridos, diacilglicridos y triacilglicridos.
Los mono- y diacilglicridos slo aparecen en la naturaleza en pequeas cantidades,
generalmente como productos intermedios de la sntesis o degradacin de los
triacilglicridos, que son mucho ms abundantes y de mayor importancia biolgica

CH2-OH
Monoacilglicrido
o monoglicrido

CH-OH
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3
CH2-OH

Diacilglicrido
o diglicrido

CH-O-CO-(CH2)16-CH3
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3

TRIACILGLICRIDOS, TRIGLICRIDOS O GRASAS

Son steres de la glicerina con 3 cidos grasos

iguales (triacilglicridos simples) o distintos
(triacilglicridos mixtos).
Son molculas hidrofbicas ya que no contienen
grupos polares o con carga, por lo que se denominan
tambin grasas neutras.
Son los componentes principales de las grasas de
reserva en animales y plantas. Los que solo contienen
cidos grasos saturados son slidos blancos y grasos
a temperatura ambiente y se llaman sebos. Los que
contienen tres cidos grasos insaturados son lquidos
a temperatura ambiente y se denominan aceites.
La mayor parte de las grasas naturales,como la
mantequilla, el aceite de oliva, etc, son mezclas
complejas de triacilglicridos simples y mixtos.

TRIGLICRIDOS SLIDOS Y LQUIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE

FUNCIONES BIOLGICAS DE LOS TRIACILGLICRIDOS (I)

Reserva energtica.
Se acumulan en forma de gotitas de grasa en el citoplasma, por ejemplo en los adipocitos
del tejido conectivo de los animales o en las clulas vegetales, fundamentalmente en las
semillas.

FUNCIONES BIOLGICAS DE LOS TRIACILGLICRIDOS (II)

Aislante trmico
(importante en animales
de climas fros) y proteccin
de rganos internos

HIDRLISIS DE LAS GRASAS

En los organismos vivos la hidrlisis de

las grasas se lleva a cabo por la accin
de enzimas lipasas, que catalizan la
rotura de los enlaces ster, separando
la glicerina de los cidos grasos.

La hidrlisis de las grasas en medio bsico (con sosa o potasa) y en caliente se denomina
saponificacin y se realiza en la industria para la obtencin de jabones. Produce glicerina
y jabones, que son las sales sdicas o potsicas de los cidos grasos. Todos aquellos
lpidos en cuya composicin hay cidos grasos se pueden saponificar y es por ello que se
denominan Lpidos Saponificables.

Reaccin de saponificacin

Hidrogenacin de las grasas

Los aceites vegetales, lquidos a
temperatura ambiente por su alto
contenido en cidos grasos
insaturados, son sometidos a un
proceso de hidrogenacin en la
industria alimentaria para obtener
Margarinas. Al hidrogenarse las
grasas se produce una saturacin
de los cidos grasos que eleva el
punto de fusin y el aceite se
transforma en un slido fcil de
untar.
En el proceso de hidrogenacin se
forman grasas trans, potencialmente
peligrosas para la salud, ya que se
asocian con un mayor riesgo de
enfermedades cardiovasculares y
de desarrollo de algunos cnceres.

CERAS O CRIDOS
Son steres de cidos grasos y alcoholes monohidroxlicos de cadena larga. Los dos
extremos de la molcula son hidrfobos y por lo tanto insolubles en agua, lo que
explica sus funciones protectoras y de revestimiento. Las abejas utilizan las ceras
para fabricar los panales de sus colmenas.

En estructuras delicadas como

los odos de los animales se
segregan ceras (cerumen) con
funcin protectora, para impedir
la entrada de partculas que
podran daar la estructura
interna.

FUNCIN IMPERMEABILIZANTE DE LAS CERAS

En los vertebrados las ceras son segregadas por las glndulas de la piel como recubrimiento
protector, para mantener la piel flexible, lubrificada e impermeable y recubre tambin el pelo,
la lana y las plumas. Las aves acuticas segregan ceras por sus glndulas de limpieza para
que sus plumas repelan el agua. Tambin la superficie de muchas hojas y frutos tienen un
aspecto brillante debido a su cubierta crea, que impide una excesiva transpiracin.

TRIACILGLICRIDOS Y CERAS EN EL RGANO ESPERMACETI

Casi el 90% del peso de la cabeza de los cachalotes corresponde al rgano espermaceti,
que contiene unos 2000 litros de aceite de espermaceti, una mezcla de triglicridos y ceras
con alto contenido de cidos grasos insaturados. Es lquido a 37C,la temperatura normal de
reposo del animal, y solidifica a temperaturas inferiores a 31C. Este aceite permite al animal
cambiar su flotabilidad para adaptarse a distintas profundidades sin tener que realizar un gran
esfuerzo. Los cachalotes efectan inmersiones de ms de 1000 m de profundidad para cazar
calamares gigantes y otros cefalpodos de los que se alimentan. A esas profundidades el
agua est mucho mas fra que en superficie y su densidad es mayor. Con el descenso de
temperatura el aceite de espermaceti solidifica y se hace mas denso, favoreciendo la
flotabilidad del cachalote en esas aguas. Al ascender a la superficie el aceite se calienta de
nuevo y funde, disminuyendo su densidad y cambiando la flotabilidad del cachalote, para
igualarla a la de la superficie del agua.
Palmitato de cetilo (cera de espermaceti)

FOSFOACILGLICRIDOS O FOSFOGLICRIDOS ( I)

Son lpidos formadores de membranas biolgicas y, por tanto, poseen funcin estructural.
Todos los fosfoglicridos derivan de un compuesto precursor denominado cido fosfatdico,
que es un ster de la glicerina y dos cidos grasos en los carbonos 1 y 2 de este alcohol
y cido fosfrico en el carbono 3.

cido fosfatdico
El grupo fosfato del cido
fosfatdico se une, mediante
un segundo enlace ster,
con funciones alcohol de
diferentes molculas
hidroflicas, generalmente
alcoholes o aminoalcoholes
(representados aqu por X),
dando lugar a las distintas
clases de fosfoglicridos.

Alcohol o aminoalcohol

FOSFOGLICRIDOS ( II )
.

ESTRUCTURA ANFIPTICA
DE LOS FOSFOGLICRIDOS

Los fosfoglicridos poseen naturaleza

anfiptica, distinguindose en ellos una
parte hidroflica o cabeza polar, con una
carga negativa en el grupo fosfato y,
generalmente, una o mas cargas
elctricas aportadas por la molcula
hidroflica unida al fosfato, y dos colas
hidrofbicas, no polares, representadas
por los dos cidos grasos (saturado e
insaturado).

ESFINGOLPIDOS ( I )

Son tambin lpidos de membrana

que contienen en lugar de glicerina
un aminoalcohol insaturado de cadena
larga (18 carbonos) denominado
esfingosina.

Todos los esfingolpidos derivan de un compuesto

precursor denominado ceramida o cermido,
que resulta de la unin por enlace amida entre el
grupo amino de la esfingosina y el carboxilo de un
cido graso. El compuesto resultante recuerda en
su estructura qumica a las ceras (cido graso y
alcohol de cadena larga), pero en lugar de enlace
ster presenta un enlace amida; de ah el nombre
de Ceramida que reciben este tipo de compuestos.

ESFINGOLPIDOS ( II)
Al grupo hidroxilo primario de la ceramida se unen diferentes compuestos hidroflicos,
originndose as los diferentes tipos de esfingolpidos. Segn el tipo de compuesto
unido a la ceramida, los esfingolpidos se pueden clasificar en dos grupos.
Esfingolpidos

Esfingofosfolpidos
o Esfingomielinas

Con fosfocolina o
fosfoetanolamina
(enlace ster)

Glucoesfingolpidos

Cerebrsidos

Con glucosa
o galactosa
(enlace glucosdico)

Ganglisidos

Con un oligosacrido

Esfingofosfolpidos y Fosfoglicridos se agrupan bajo la denominacin general de Fosfolpidos.

TIPOS DE ESFINGOLPIDOS

FOSFOLPIDOS

ESFINGOMIELINAS
Son los esfingolpidos mas sencillos
y abundantes. Se encuentran en la
mayor parte de las membranas de
las clulas animales, aunque son
especialmente abundantes en el
tejido nervioso donde constituyen
las vainas de mielina.

La mielina es una sustancia aislante

que recubre los axones. Est formada
por mltiples capas superpuestas de
membrana plasmtica de clulas
gliales llamadas clulas de Schwann.
Se origina cuando una clula de
Schwann se enrolla en espiral
alrededor del axn, formando
sucesivas capas, que se fusionan
y entre las que el citoplasma acaba
por desaparecer. La vaina de mielina
se interrumpe entre las clulas de
Schwann, en los ndulos de Ranvier,
permitiendo la conduccin de los
impulsos nerviosos.

GLUCOESFINGOLPIDOS: CEREBRSIDOS Y GANGLISIDOS

COMPORTAMIENTO DE LOS LPIDOS

ANFIPTICOS EN MEDIO ACUOSO (I)
Los lpidos de membrana son anfipticos
y se denominan tambin lpidos polares,
para diferenciarlos de los triacilglicridos
y ceras que se denominan lpidos neutros.
En los sistemas acuosos los lpidos polares
se dispersan espontaneamente formando
micelas, con las colas no polares ocultas
del agua y las cabezas polares expuestas
a ella. Tambin pueden extenderse sobre
la superficie del agua, formando una capa
de una molcula de espesor, denominada
monocapa (a). Adems, los lpidos polares
pueden formar tambin espontneamente
bicapas (b) separando dos compartimentos
acuosos, disponiendo las colas no polares
hacia el interior de la bicapa y las cabezas
hidroflicas hacia la fase acuosa, formando
estructuras fludas y muy flexibles que se
pueden cerrar para formar vesculas con
agua en su interior llamadas liposomas (c).

COMPORTAMIENTO DE LOS LPIDOS ANFIPTICOS EN MEDIO ACUOSO (II)

La formacin de micelas est favorecida si las unidades lipdicas individuales tienen forma de
cua, con el rea de la seccin transversal de la cabeza mayor que la de la cadena no polar
hidrocarbonada, como sucede con los cidos grasos libres. Por el contrario, cuando las reas
transversales de la cabeza y de las cadenas hidrocarbonadas son similares, como sucede con
los fosfoglicridos y los esfingolpidos,las unidades lipdicas tienen forma cilndrica, lo que
favorece la formacin de bicapas y liposomas.

LPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS

Estn formados por la unin de unidades del

hidrocarburo Isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, por lo que los terpenos se clasifican,
segn el nmero de unidades de isopreno, como:
Nmero de
isoprenos

Clase de
terpeno

Ejemplos

Funciones

Monoterpenos

Pineno, geraniol,
limoneno...

Esencias vegetales

Diterpenos

Vitaminas A
Vitamina E
Vitamina K
Fitol

Interviene en la visin
Antioxidante
Necesaria para la coagulacin
Ancla a la clorofila en la membrana

Triterpenos

Escualeno

Precursor del colesterol

Tetraterpenos

Pigmentos
carotenoides

Fotosntesis

Ms de 8

Politerpenos

Caucho

Defensa frente a infecciones o a

hervboros
(Informacin)

MONOTERPENOS: ESENCIAS VEGETALES

DITERPENOS: FITOL Y VITAMINAS E Y K

El fitol es un diterpeno con
un grupo alcohol que ancla
y orienta a la molcula de
clorofila en las membranas
internas del cloroplasto.

La vitamina E tiene accin antioxidante y la vitamina K

es necesaria en el proceso de coagulacin sangunea.

TETRATERPENOS: PIGMENTOS CAROTENOIDES

Xantofila

-CAROTENO (TETRATERPENO): PRECURSOR DE LA VITAMINA A (DITERPENO)

A partir del -caroteno, que es especialmente abundante en

algunos vegetales como las zanahorias, los animales pueden
obtener vitamina A

TERPENOS QUE FUNCIONAN COMO TRANSPORTADORES DE ELECTRONES

EN LOS PROCESOS DE RESPIRACIN CELULAR Y DE FOTOSNTESIS

ESTEROIDES
Son lpidos complejos derivados del anillo tetracclico ciclopentanoperhidrofenantreno,
formado por tres anillos de ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano.
Esta estructura puede presentar diversos grados de deshidrogenacin (con aparicin de
dobles enlaces) y puede presentar diversas cadenas laterales y grupos funcionales dando
lugar a los distintos tipos de esteroides.
Fenantreno, sin
dobles enlaces
(perhidro)

Fenantreno

Ciclopentano

ESTEROLES. EL COLESTEROL

Los esteroides mas abundantes

son los Esteroles, que contienen
al menos un grupo hidroxilo. En
los animales, el principal esterol
es el Colesterol , componente
importante de las membranas
celulares y de las lipoprotenas
del plasma.
A la derecha se representa una
molcula de colesterol, en la
que se observa su estructura
anfiptica, con una pequea
cabeza polar (grupo -OH) y una
parte no polar con el ncleo
esteroide rgido y la cadena
hidrocarbonada lateral.

FUNCIONES DEL COLESTEROL

ESTRUCTURAL

Necesario
para la
formacin y
estabilidad de
las membranas
de las clulas
animales

Componente
de las
lipoprotenas
plasmticas

MOLCULA PRECURSORA
EN LA FORMACIN DE

cidos
Y sales
biliares

Hormonas
esteroides

Vitamina D

CIDOS Y SALES BILIARES

Las sales biliares son las sales sdicas o potsicas de los cidos biliares, que se forman en
el hgado a partir del colesterol. Debido a su estructura anfiptica, estas sales tienen carcter
detergente y son segregadas por el hgado a la bilis, la cual vierte en la porcin superior del
intestino delgado, donde son empleadas como emulsionantes para favorecer la actuacin de
las lipasas sobre las grasas y preparar para su absorcin a los nutrientes lipdicos.

cidos biliares

cido glicoclico

cido tauroclico

VITAMINA D
Regula el metabolismo del Calcio y del Fsforo, favoreciendo
su depsito en los huesos. Adems del aporte en la dieta se
sintetiza en la piel de los animales a partir de un precursor
inactivo, el 7-deshidrocolesterol, mediante reacciones
provocadas por exposicin a la luz ultravioleta del Sol.
El dficit de esta vitamina provoca raquitismo en los nios y
osteomalacia en los adultos.
Informacin

HORMONAS ESTEROIDES: SEXUALES Y CORTICOADRENALES

Las hormonas sexuales se producen
en los testculos y los ovarios y son
las responsables de mantener la
integridad anatmica y funcional del
aparato reproductor, desarrollar y
conservar los caracteres sexuales
secundarios; desempean un papel
importante en la activacin general
del metabolismo y, en el caso de las
hormonas femeninas, intervienen
directamente en el proceso de la
reproduccin, regulando el ciclo
ovrico y preparando las glndulas
mamarias para desencadenar la
secrecin lctea.
Las hormonas corticoadrenales, los
corticoides, se clasifican segn su
funcin en dos grupos:
-glucocorticoides: influyen sobre el
metabolismo de los glcidos,
aumentando la glucemia.
-mineralocorticoides: regulan el
metabolismo mineral, especialmente
de sodio y potasio.

Cuestiones de Selectividad CIUG referentes a lpidos:

Septiembre 2003 Pregunta obligatoria
2009: Junio cuestin I.1 y Septiembre cuestin I.2
Septiembre 2010 cuestin 1 opcin A
Septiembre 2011 cuestin 1 opcin A: Explique qu es un triacilglicrido y comente dos
de sus funciones biolgicas. Represente la estructura de un lpido bipolar y explique
cmo se comportara en una disolucin acuosa.