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GERMN FERNNDEZ

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DERECHOS DE AUTOR

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Los derechos de copia y reproduccin de este documento son propiedad de Germn Fernndez. El presente documento se distribuye en forma gratuita a travs de la pgina http://www.quimicaorganica.org. Se
permite la reproduccin para uso personal y docente, siempre que no se altere el contenido del documento.

Este pdf contiene los primeros cuatro captulos del libro de nomenclatura:
Captulo 0. Fundamentos de Nomenclatura Orgnica
Captulo 1. Nomenclatura de Alcanos
Captulo 2. Nomenclatura de Cicloalcanos
Captulo 3. Nomenclatura de Alquenos.

El pdf con todos los captulos podr descargarse en la siguiente direccin:

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CONTENIDOS

ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Etano (Alcano)

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS


CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Eteno (Alqueno)

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES


CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Etino (alquino)

CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO


CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

Etanol (Alcohol)

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS


CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etanal (Aldehdo)

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico.

El gran nmero de compuestos conocidos hace que este

objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos

Partcula

Alcano

Frmula

met

metano

CH4

et

etano

CH3CH3

prop

propano

CH3CH2CH3

but

butano

CH2CH2CH2CH3

pent

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

hex

hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hept

heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

oct

octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

non

nonano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10

dec

decano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

11

undec

undecano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo


N carbonos

Partcula

H2
C

Cicloalcano

cicloprop

ciclopropano

ciclobut

ciclobutano

ciclopent

ciclopentano

ciclohex

ciclohexano

ciclohept

cicloheptano

ciclooct

ciclooctano

ciclonon

ciclononano

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

H2C

CH2

H2C

H2
C

H2
C
H2C

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

C
H2

C
H2

CH2

H2
C

CH2
CH2
CH2

H2
C

C
H2

CH2

H2C

CH2

H2C
H2C

CH2
C
H2

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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.2

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo

Frmula

metilo

-CH3

etilo

-CH2CH3

propilo

-CH2CH2CH3

butilo

-CH2CH2CH2CH3

pentilo

-CH2CH2CH2CH2CH3

hexilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

heptilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

octilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

nonilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

decilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombre


El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH
7

H3C

CH3

CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H

H
C
2

O
C
H

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal

sustituyentes

cadena

grupo

principal

funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.3

Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
Molcula 0.1.

H3C
8

C
H2

CH3

CH3

CH H
5C

CH H
4
C
3

CH

OH

H3C

CH3

Cadena principal: 8 carbonos (octano)


Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
CH3
1

Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)


Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes

cadena

grupo

principal

funcional

Molcula 0.2.

O
C
HO

OH
H CH
C2 3 C 4
CH

HO

Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)

CH3

Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor


localizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (-oico).

CH2

Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.

OH

Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional

cadena
sustituyentes

grupo

principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.

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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

Funcin

Grupo funcional

Prefijo (sustituyente)

Sufijo (f. principal)


......onio

Cationes (amonio)

0.4

c. carboxlicos

a) cido ......oico

C
OH
O

carboxi.......

b) cido ......carboxlico

a) anhdrido ......oico

Anhdridos
O
O

a) .......ato de alquilo

steres

C
OR
O

Haluros de cido

alcoxicarbonil.......

b) .......carboxilato de alquilo

a) halogenuro de .......oilo

b) halogenuro de alcanocarbonilo

halogenocarbonil....

Cl
O

a) .......amida

Amidas

NH2

Nitrilos

carbamol.......

b) .......carboxamida
a) ........nitrilo

ciano......

b) ........carbonitrilo
O

a) .......al

oxo.......

b) .......carbaldehdo

formil, oxometil

a) ......ona

oxo.....

OH

a) .....ol

hidroxi.....

a) .....ol

hidroxi....

Aldehdos

H
O

Cetonas

Alcoholes

Fenoles

Ar

OH

Tioles

SH

a) ........tiol

mercapto....

Aminas

NH2

a) ......amina

amino.......

Iminas

NH

a) .......imina

imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales


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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como


principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como
prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molcula 0.3
OH
6

O
4

Funcin Principal: Aldehdo (-al)


Cadena principal: hexano
H

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)


Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional

Molcula 0.4

OH
7

Funcin Principal: ster (-ato de metilo)

O
5

NH2

CH3

Cadena principal: heptano


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)

OCH3

en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados

cadena

grupo

principal

funcional

alfabticamente

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes independientemente de que sean funciones


orgnicas o simples grupos alquilo.

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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)


Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1

CH3
2
4

H3C

CH3

CH2 H2C

H3C

CH3

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

3,6-Dimetiloctano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1

CH3

CH3
3

CH3
3

CH3

2,3,6-Trimetilheptano

2,4-Dimetilhexano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C

H3C
CH

CH3

CH3
C

H3C

H3C

Isopropilo

tert-Butilo

CH
H3C

C
H2

Isobutilo

H3C

H2
C H
C
CH3

sec-Butilo

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1

CH3
8

2
6

CH2

H3C

H2
C

CH3
7

Br

H3C

8
9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo


1

la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3

Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms


1

bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3

CH3

Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molcula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

2
3

H3C

CH3
4

simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4

Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.3

Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3
1

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los


3

CH3

CH3

menores localizadores: 2,3,5,7

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-

CH3

para indicar que son cuatro.


Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

Molcula 1.5.
7

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores

6
5

H3C

CH3

localizadores.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

CH3

indicar que son tres.

Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1

Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10

H3C

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

CH3

9
5

Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.

CH2 H2C
H3C

sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8


Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-

CH3

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.
1

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese

CH3
CH3

2
3

H3C

H3C

CH

H2C
CH3

CH3

que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la


8

roja, por estar ms sustituida.


Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molcula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1

CH3
2

Numeracin: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.4

Molcula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica

Sustituyentes: Etilo en posicin 3.


H2C

Nombre: 3-Etilpentano

CH3

Molcula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1

H3C

Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica

CH2

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye

CH3

escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y


ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molcula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8

CH3
6

H2C

CH3

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.


2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8

CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.

CH3

Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molcula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1

CH3
3

Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores

CH3
5

si comenzamos la numeracin por la izquierda.


8

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .


Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH
H3C

CH3

Molcula 1.13.
H3C

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


CH2

CH3

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,


2

que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.


Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.5

Molcula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.


Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.

Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
3

Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el

primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.


7

Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.


Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

10

Molcula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C

CH3

Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.


4

H3C

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para

CH3

indicar que son cuatro metilos.


Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molcula 1.17.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10
9

Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la


ms ramificada.

8
6

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .

Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

2
1

Molcula 1.18.
6
5
1

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se
consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.


Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.6

Molcula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1

10

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.


Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.

Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3

Molcula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
9

Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores


menores.

4
2

Sustituyentes: Metilos en 2,3,5


Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1

2
9

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes

Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primer


sustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.


Nombre: 4-Etil-2,7-dimetil-5-butilnonano

Molcula 1.22.
1
3

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer

2
8

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

sustituyente (metilo de la posicin 3).


Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en

7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

10
11

Molcula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1

localizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.7

Molcula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6

en 2 por la izquierda hay slo uno.


Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.

Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-Tetrametilhexano

Molcula 1.25.
3

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo

nmero de cadenas laterales. .

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los


3

sustituyentes los menores localizadores.

1
8

Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo


9

en 4.

10

Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10

Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primer


sustituyente.
6

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23

metilpropilo en 6.

1
2
3

Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1

Molcula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
7

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en

2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.


Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

10

Molcula 1.28.
CH3
2

CH3
3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

Cl
5

Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4


7

Cl

Br

decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
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http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alcanos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alcanos.html

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.8

Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C

H
C

CH3
1

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.


Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.

CH3

Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

sustituyentes los menores localizadores.

CH3
5

Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.

Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano

CH3

Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la


alf abetizacin.

Molcula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.

CH3
H3C
1

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.

CH2
5

Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo

CH3

nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.

CH2
CH3 H2C
1

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)


5

H2C

10

Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH2

CH3

Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.

CH3

Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

CH3
1

CH3

10

11

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo


en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
H2
C

CH3

H2
C

CH3

Metilciclopentano

Etilciclohexano

CH3
C
H2

Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

4
5

3
2
1

Cl

CH3

CH3

3
4

H2
C

2
1
5

CH3

Br

1-Bromo-3-metilciclopentano

4
5

Br

1-Etil-2-metilciclohexano

1-Bromo-4-clorocicloheptano
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C

CH3
4

5
6

4
3

3
2
1

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano

1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molcula 2.1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3

Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.

1
3

Sustituyentes: Metilo en posicin 1


Nombre: Metilciclopropano

Molcula 2.2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3

Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los

sustituyentes debe tomar los menores localizadores

2
3

H3C

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.


Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Molcula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
H3C
2

H3C

CH3

Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la


direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.


Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.3

Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

CH3

Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia

el metilo.

CH3

C
H2

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.


Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molcula 2.5.

H3C

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

H2
C

Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los

CH3

sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue

2
3

C
H2

hacia el segundo etilo por el camino ms corto.

CH3

Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.


Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.

C
H2
3

Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

CH3

Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6

localizadores a los sustituyentes.


Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5

Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.

Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
2

Nombre: Ciclopropilciclohexano

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.4

Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3

Numeracin: localizador 1 al sustituyente.

Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.

1
4

Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano

Molcula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5

hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.

1
1

2
4

Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.


Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.


CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.


Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano

Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el

mismo lado.

Molcula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3
2

Sustituyentes: metilos en 1,2.


Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano

Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados

opuestos

Molcula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..

1
6

Sustituyentes: metilos en 1,3.

Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5

3
4

CH3
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.5

Molcula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.

Sustituyentes: metilos en 1,3.

Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5

CH3

Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.

Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9

Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente


ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es

indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.

3
4

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.


Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano

CH3

Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano

Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero

alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).

Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.

Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.6

Molcula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1

Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a

Cl

6
5

los sustituyentes.

Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.

Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y

prosigue hacia el cloro (menores localizadores).


5

Cl

Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.

Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Br

Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.

Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1

Br

Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.


Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.7

Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C

Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)

2
1

H3C

Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.


Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano

Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran

en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1

principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

H2
C

Numeracin: indiferente

Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano

Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1

H2C

alfabticamente.

CH2

Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.


Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
Numeracin: indiferente.
1

Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.


Nombre: sec-Butilciclooctano.

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.8

Molcula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
1

Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.

Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.


Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molcula 2.30.
H3C

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

H
C

Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se


prosigue la numeracin en la posicin que otorga el menor localizador al metilo.

1
6

Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

CH3

Molcula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1

Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.

CH3

6
5

Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.

Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1

localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

HC
H2C

H2C

CH2

Eteno

CHCH3

H3CHC

CH2

CHCH3

HC

But-2-eno

Propeno

H2
C

C
H2

Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)

4
5

4
2

6
7

5-Metilhept-2-eno

2-Etilhexa-1,4-dieno

3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br
1

3
2

Cl
5

1
2

Br

3
4

CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
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http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin
cis/trans.
1

H3C

CH3

C3

2C

H3C

cis-But-2-eno

CH3
C

C3

trans-But-2-eno

2
4

trans-Pent-2-eno

cis-Pent-2-eno

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5

CH3

carbonos), pent-2-eno.
1

Numeracin: doble enlace con el menor localizador.


Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molcula 3.2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).

CH3

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al


5

doble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.

CH3

Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).

Br
7

5
6

CH3

3
2

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al


doble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.

Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.3

Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.


Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Cl

Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3

Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el

6
5

sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).

Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.

Nombre: 3-cloro-6-metilciclohexeno

Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Cl

Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1

Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de

cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles

CH3

enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms

bajo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2.

Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7

3
2

localizadores de los dobles enlaces sean los menores.


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.4

Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1

Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3

dores a dobles enlaces y metilo .

Sustituyentes: metilo en posicin 2.


Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3

Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.

CH3

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.


1

5
4

Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

CH3

Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2

Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.


3

Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1

3
4

localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.


Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1

3
2

Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.


Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.5

Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3

menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno

Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).

Numeracin: menor localizador al doble enlace.

5
2

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
1

Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.

Br
3

Sustituyentes: bromos en 1,4.

Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno

Br

Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1

Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome


localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.
CH2
1

Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).


Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
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http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.6

Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5

Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces

los menores localizadores.


Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1

extremos pero el segundo toma menor localizador comenzando la


numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es

CH3

indiferente).

Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1

H2C

C
H

CH2CH3

Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno

Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1

3
2

CH3

Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles


enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.7

Molcula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
CHCH3

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente

(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.

2
4

Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.


Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.

CH3

Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4

1
3

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden


3

Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.

alfabtico (etenilo)

Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2

Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,

prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.

6
7

Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5


Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Cl

Br

Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4

numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.


Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
Nombre:3-Etenilciclohexeno.

Molcula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


6

Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.


Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.

1
2

Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

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