Facultad de Ciencias Qumicas

Departamento de Qumica Orgnica

INFORME 1
Preparacin del jabn

Nombre: Andrs Canales Mahuzier

Fecha: 2 de Septiembre de 2008

1. Resumen
La saponificacin, hidrlisis de los steres, se realiza en medio bsico debido que
contrarresta el equilibrio de esterificacin de Fisher (catalizada por cido) y permite que la
reaccin ocurra de forma irreversible. El jabn se produce mediante el proceso mencionado
anteriormente, a partir de aceites o grasas que son esteres con cadenas insaturadas y saturadas
de carbono respectivamente. Este proceso da como resultado una sal (jabn) y un alcohol.

2. Tabla de datos y propiedades

Compuesto

Etanol

Masa
Molar
(g/mol)
46,07

Solubilidad en
agua (g/100mL)

Densidad
(g/mL)

Punto de ebullicin
(C)

10 a 23C

0,789

78,5

3. Reacciones y mecanismo
a. Reaccin de saponificacin de una grasa o aceite con NaOH

b. Mecanismo de hidrlisis de un ster en medio bsico y por qu esta reaccin es

irreversible

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En la reaccin el ion hidrxido ataca al carbonilo del ster formando un intermedio

tetradrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminacin del in alcxido y
se forma un cido carboxlico. Una rpida transferencia de protn forma el carboxilato y el
alcohol. Este ltimo paso es muy exotrmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del
proceso de saponificacin hacia su terminacin, haciendo que el proceso sea irreversible.
Adems, el carboxilato es un mal nuclefilo y el alcohol es bueno, pero la estabilidad por
resonancia del carboxilato impide tambin la reversibilidad del proceso.

c. Observaciones al agregar CaCl (ac) y Na PO (ac) al jabn

2

Al agregar CaCl2 al jabn en solucin acuosa y luego agitarlo observamos que

disminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl 2 corta el jabn
(genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). Agregar Na 3PO4 evita la formacin
del precipitado de carboxilato de calcio y promueve la formacin de espuma del jabn.

4. Bibliografa
Qumica Orgnica, Wade,L.G., Quinta edicin, Pearson Prentice Hall, 968-969,11661169, Madrid, 2004.

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TABLA DE DATOS
Preparacin del jabn

PM (g/mol)

(g/cm)

NaOH

40

Etanol
NaCl
CaCl

Pf (C)

Pe (C)

Toxicidad

2,1

Solubilidad
(g/100ml agua)
soluble

323

1390

Corrosivo

46,07

0,789

10 a 23C

-117,3

78,5

Inflamable

58,44

2,165

35,9 a 25C

801

1413

---

111

2,15

74,5 a 20C

782

1100

Txico

164

2,5

14,5 a 25C

---

---

---

Na PO
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Fecha: 26 de Agosto de 2008