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BOGOTA D.C.
Septiembre, 2010
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas del
componente prctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos que la
Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los objetivos del
curso de Qumica orgnica.
En el ao 2009 la I.Q. ALBA JANETH PINZON ROSAS, tutora del CEAD Jos
Acevedo y Gmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin de estilo de la
gua del componente prctico dando aportes disciplinares, didcticos y
pedaggicos en el proceso de acreditacin de material didctico desarrollado en el
mes de JULIO.
3. INDICE DE CONTENIDO
Pg.
CARACTERSTICAS GENERALES
10
27
39
51
19
59
66
80
4. LISTADO DE TABLAS
Pg.
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de
alcoholes y fenoles
Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez
22
25
23
33
36
48
63
28
28
29
30
30
34
45
47
56
5. CARACTERSTICAS GENERALES
Introduccin
Justificacin
Intencionalidades Propsitos
formativas
Lograr que los aprendientes sean competentes en la
compresin de estructuras, grupos funcionales y
propiedades fisicoqumicas de las principales familias
de sustancias orgnicas.
Analizar, explicar y experimentar las bases
fisicoqumicas que fundamentan la identidad de los
compuestos orgnicos.
Reconocer la importancia de la qumica orgnica en
otras reas del conocimiento como la bioqumica,
biologa, farmacia y en el sector productivo, a travs
del estudio de algunas sustancias orgnicas.
Objetivo General
Analizar, comprender y experimentar los fundamentos
de la Qumica orgnica a travs del estudio de las
sustancias formadas por carbono y otros
heterotomos,
estableciendo
caractersticas
estructurales y fisicoqumicas.
Metas
Establecer procedimientos apropiados para el estudio
de los compuestos orgnicos, describirlos, definir su
comportamiento fisicoqumico y enunciar algunas
tcnicas para su identificacin cualitativa.
Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica
como disciplina transversal aplicable a campos del
saber asociados a las ciencias agrarias, ingeniera y
farmacia.
Dar cuenta de los fundamentos qumicos y fsicos de
los mtodos de separacin, purificacin e
identificacin de compuestos orgnicos.
Competencia general de aprendizaje
A partir del conocimiento de los fundamentos y
conceptualizaciones que explican el comportamiento
de los principales grupos de familias de compuestos
orgnicos, se estar en capacidad de interpretar y
analizar contextos y problemas particulares desde la
ptica de la qumica orgnica, logrado una
transferencia de ideas a travs un lenguaje oral y
escrito propio del mbito tcnico y cientfico.
Denominacin de
practicas
Nmero de horas
18
Porcentaje
30%
Curso Evaluado
por proyecto
SI___
Seguridad
industrial
NO
6. DESCRIPCIN DE PRCTICAS
PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE
COMPUESTOS ORGNICOS
Tipo de practica
Presencial X Auto dirigida
Otra Cul
Porcentaje de evaluacin
Horas de la practica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de
fusin, densidad, solubilidad), pH, propiedades
organolpticas
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis cualitativo de sustancias
orgnicas
Objetivo General
Identificar a las propiedades fsicas punto de
fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad
como constantes fsicas tiles para la
identificacin de sustancias orgnicas
Meta
Estimar algunas propiedades
sustancias organicas
fsicas
de
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
10
Fundamentacin Terica
Punto de Fusin
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a
lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin
fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por
cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la
identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas,
es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0
C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango
de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente
apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del
mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin
del punto de fusin.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que
son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante
(hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se
observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la
sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de
realizar (Martinez, 1985).
11
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de
fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la
variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre
una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores
sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor
semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen
exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones
entre masa y volumen.
12
Densidad relativa a 4C
Densidad relativa a 20C
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
13
Seguridad Industrial
Parte I
Punto de Fusin (Mtodo del capilar)
1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sllelo por un
extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del tutor).
2. Pulverice la muestra suministrada.
3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala
por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede
compacta en el fondo del capilar).
4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un
alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede
romper el capilar o el termmetro).
5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral.
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede
cubierto partes por aceite mineral.
7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo
de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el
fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra. (NO
SOBRECALIENTE EL SISTEMA)
9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el
termmetro (este es el punto de fusin)
10. Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia.
11. Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es
pura o no.
14
Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo)
tubo de hemolisis lmpielo y squelo.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo
abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede
sumergido.
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con
ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya
que puede romper el tubo o el termmetro).
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede
cubierto partes por aceite mineral.
6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.
7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el
bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento
en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en este
momento se retira el calentamiento).
8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se
lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de
ebullicin).
9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la
misma sustancia.
10. Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la
ecuacin de Sdney Young:
T = K (760 P) (273 + TO)
Donde:
T
TO
Parte III
Densidad relativa
1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una
balanza.
2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto
de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a
determinar su densidad relativa.
3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los
excesos.
4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y
a regstrelo.
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de
afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre
el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de
cifras y que corresponden a la magnitud masa.
6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas
las muestras que le hayan sido asignadas.
7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente
formula:
WS - W P
DTT =
WAGUA - WP
Donde:
DTT
WS
WAGUA
WP
17
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
Valoracin Alta
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
(1)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(0)
(0.5)
(1)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
(1)
Mximo
Puntaje
(3)
Total
Retroalimentacin
18
Porcentaje de evaluacin
Horas de la practica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Compuestos orgnicos oxigenados (funciones
oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del
grupo hidroxilo
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis
qumico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
alcoholes y fenoles, comprobando as algunas
caractersticas qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del grupo
hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a
travs de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
Fundamentacin Terica
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C 12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,
causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac),
KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
20
Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de la
sustancia a ensayar.
2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la sustancia y
depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados.
3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la sustancia
problema (olor, color).
4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo
agregue 1mL de un solvente distinto as:
Tubo 1 - Agua destilada
Tubo 2 - Solucin de NaOH
Tubo 3 - Solucin diluida de HCl
Tubo 4 - Acetona
Tubo 5 - ter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol
5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe
si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es
soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.
6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:
21
Agua
Hidrxido
de sodio
diluido
cido
Clorhdrico Acetona
diluido
ter
Cloroformo Etanol
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Parte II
Reactividad Qumica
1. Pruebas de acidez
Prueba de acidez
Papel tornasol
Con Hidrxido de calcio
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
3. Reacciones de oxidacin
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y
mrquelo con el nombre de la misma
2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido
sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido
sulfrico, evite proyecciones)
3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color
anaranjado de la solucin a color verde
6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus
datos.
24
Sistema de Evaluacin
Remplazo
del grupo
hidroxilo
Reacciones de oxidacin
Ensayo con
Ensayo con
permanganato
bicromato de
de potasio
potasio en
medio cido
Ensayo
del
xantato
Reaccin
con
cloruro
frrico
Ensayo
con agua
de bromo
Formacin
de cido
pcrico
a.
b.
c.
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son
aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu
en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados
25
experimentales.
3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, as
como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles.
4. Proponga las reacciones para cada prueba.
5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
Valoracin Alta
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
(1)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(0)
(0.5)
(1)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
(1)
Mximo
Puntaje
(3)
Total
Retroalimentacin
26
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Compuestos orgnicos oxigenados (funciones
oxigenadas), aldehdos, cetonas, reactividad del
grupo carbonilo, carbohidratos
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis
qumico (reactividad y
comportamiento) de aldehdos, cetonas y
carbohidratos.
Objetivo General
Determinar la reactividad de algunos
aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs
de pruebas de anlisis, identificando
caractersticas qumicas particulares de cada
grupo de sustancias.
Meta
Analizar el comportamiento qumico del grupo
carbonilo presente en aldehidos y cetonas, as
como la reactividad de los carbohidratos a
travs de reacciones qumicas y procesos
especificos.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
27
Fundamentacin Terica
2. Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas.
Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar
los aldehdos de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A
y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes
2
La solucin Fehling A es una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la solucin Fehling B es
tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua.
28
b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de
cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio
alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba
confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo
de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata
amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con
aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la
oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de
amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la
puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser
positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y
yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y
con olor caracterstico.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:
29
RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH
O
(Gutirrez, 2005)
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de
Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo
de Bial, Reactivo de Seliwanoff.
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
31
1. Formacin de fenilhidrazonas
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y
mrquelo con el nombre de la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida
aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin)
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos.
Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere
convenientes
5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict
3. Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos.
4. Observe los resultados y regstrelos.
32
c. Ensayo de Tollens
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.
3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar
en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la
temperatura para que no reaccionen las cetonas.
4. Registre sus datos
5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al
ensayo positivo.
NOTA
En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente
procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido de
sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada
gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra.
3. Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de
potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si
hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de
agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termmetro
hasta 60C
4. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color
oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.
5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio
al 10 % y agitando.
6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado
amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).
Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos
y cetonas
Prueba
Reacciones de oxidacin
Deteccin
(diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
de
Sustancia
Formacin de
hidrgenos
analizada
fenilhidrazonas Ensayo de
(alfa)
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo del
Fehling
Benedict
Tollens
haloformo
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
33
Reaccin de Molisch
Ningn color:
No es carbohidrato
Es carbohidrato
Reaccin de Benedict
Ningn color:
Grupos reductores no
libres o no reductores
Reaccin de Lugol
Color Azul:
Es almidn
Ningn color:
Es monosacrido o
disacrido
Es reductor.
Color rojo:
Tiene nitrgeno o es
una eritrodextrina
Reaccin de Barfoed
No hay precipitado:
No reductor o es
sacarosa.
Reaccin de Bial
Precipitado naranja en 2
a 7 minutos:
Precipitado naranja en 7
a 12 minutos:
Monosacrido reductor
Disacridos reductores
Reaccin de Seliwanoff
No hay coloracin:
Es una hexosa
Es una pentosa
No hay coloracin:
Es una aldosa
Color rojo:
Es una cetosa
(Gutirrez, 2005)
Parte II
Carbohidratos
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de
cada grupo los carbohidratos disponibles. Se recomiendan glucosa, manosa,
fructosa, sacarosa y almidn. Se deben realizar todos los ensayos con el fin de
comprobar la marcha propuesta y establecer el comportamiento de los mismos
segn su estructura qumica.
1. Reaccin de Molisch
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
3. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un
poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
cido sulfrico.
4. El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como
positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el
34
2. Reaccin de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos.
4. No olvide registrar los resultados obtenidos
5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso)
4. Reaccin de Barfoed
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en un bao de agua
4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un
monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacridos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacridos de los disacridos ya
que los primeros se oxidan ms fcilmente. Como es un ensayo no
especfico, es necesario tener la certeza de que las sustancias analizadas
corresponden a carbohidratos)
35
5. Reactivo de Bial
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
3. Caliente el tubo en un bao de agua caliente
4. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta
prueba permite la identificacin de pentosas)
5. Registre sus resultados
6. Reactivo de Seliwanoff
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
3. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.
4. Escriba sus resultados.
5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para
cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil. (El
ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su
condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados)
Prueba
Molisch
Benedict
Lugol
Barfoed
Bial
Seliwanoff
a.
b.
c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Sistema de Evaluacin
36
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
(0)
(0.5)
37
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
(1)
Mximo
Puntaje
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
(0)
(0.5)
(1)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
(1)
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(3)
Total
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de
realizada la prctica.
38
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Compuestos orgnicos oxigenados (funciones
oxigenadas), derivados se cidos carboxlicos,
mtodos de sntesis, destilacin, alcoholes,
esteres
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos de
los mtodos de sintesis qumica orgnica y
algunas tecnicas de separacin y purificacin
de sustancias
Objetivos Generales
Identificar a la destilacin como un mtodo
para la separacin y purificacin de
sustancias qumicas.
Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos
particulares
Meta
Analizar algunas tecnicas de separcin,
purificacin y sintesis de sustancias orgnicas
a travs de la sintesis de acetato de etilo a
partir de alcohol antiseptico.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
39
Fundamentacin Terica
40
Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica, como
son:
Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una columna
41
larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto. Ello significa
que un relleno conveniente (Lana de vidrio o pedazos de tubo de vidrio)
garantizar este equilibrio de fases.
Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura.
La regulacin de la velocidad de calentamiento y la reduccin de excesiva
prdida de calor por parte de la columna impedir que el proceso se
demore o que no haya destilacin fraccionada.
Longitud suficiente de la columna.
Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en
sus puntos de ebullicin.
Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la
temperatura ptima mxima de destilacin. Para modificar la composicin
del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas.
Como se dijo atrs, un azetropo es una mezcla lquida que hierve a una
determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura
como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se presentan debido a las
fuerzas intermoleculares entre dos sustancias. Sin embargo, cuando se vara la
presin los azetropos cambian de composicin, para esto se pueden utilizar
tcnicas como destilarlo con rotavapores.
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico
se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un
bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin
fraccionada.
Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de
destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al
laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio
Reactivos suministrados por el laboratorio
CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
43
Ninguno
Seguridad Industrial
Parte I
Purificacin de etanol
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante
lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una
mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante txica
que impide su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una
mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de
etilo.
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol
antisptico.
2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de
porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el
sobrecalentamiento).
3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que
quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de
refrigeracin
4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de
enfriamiento.
PRECAUCIN: Una vez instalado el equipo no se puede mover, agitar o
golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio.
5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.
6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la
temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto
constituye la cabeza de destilacin4.
4
Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y
la cola queda en el matraz de destilacin. En otras regiones del pas es necesario que el tutor efecte el
44
ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la observacin
cuidadosa del termmetro.
45
Parte II
Sntesis del acetato de etilo
46
47
Tabla 6.
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
1,00000
0,99813
0,99629
0,99451
0,99279
0,99113
0,98955
0,98802
0,98653
0,98505
0,98361
0,98221
0,98084
0,97948
0,97816
0,97687
0,97560
0,97431
0,97301
0,97169
0,97036
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
0
1,3
2,5
3,8
5,0
6,2
7,5
8,7
10,0
11,2
12,4
13,6
14,8
16,1
17,3
18,5
19,7
20,9
22,1
23,3
24,5
0,96901
0,96763
0,96624
0,96483
0,96339
0,96190
0,96037
0,95880
0,95717
0,95551
0,95381
0,95207
0,95028
0,94847
0,94662
0,94473
0,94281
0,94086
0,93886
0,93684
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
25,7
26,9
28,1
29,2
30,4
31,6
32,7
33,9
35,1
36,2
37,4
38,5
39,6
40,7
41,9
43,0
44,1
45,2
46,3
47,4
0,93479
0,93272
0,93062
0,92849
0,92636
0,92421
0,92204
0,91986
0,91766
0,91546
0,91322
0,91097
0,90872
0,90645
0,90418
0,90191
0,89962
0,89733
0,89502
0,89271
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
48,43
49,51
50,6
51,6
52,6
53,7
54,7
55,8
56,8
57,8
58,8
59,8
60,8
61,8
62,8
63,8
64,8
65,8
66,8
67,7
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN %
ETANOL
DENSIDAD
D2O20
PESO %
ETANOL
VOLUMEN
% ETANOL
0,89040
0,88807
0,88574
0,88339
0,88104
0,87869
0,87632
0,87396
0,87158
0,86920
0,8680
0,86440
0,86200
0,85958
0,85716
0,85473
0,85230
0,84985
0,84740
0,84494
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
68,6
69,6
70,5
71,5
72,4
73,3
74,2
75,1
76,0
76,9
77,8
78,6
79,5
80,4
81,2
82,1
83,0
83,8
84,6
85,4
0,84245
0,83997
0,83747
0,83496
0,83242
0,82987
0,82729
0,82469
0,82207
0,81942
0,81674
0,81401
0,81127
0,80848
0,80567
0,80280
0,79988
0,79688
0,79383
0,79074
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
86,2
87,1
87,9
88,7
89,5
90,2
91,0
91,8
92,5
93,2
94,0
94,7
95,4
96,1
96,7
97,4
98,1
98,7
99,3
100,0
48
Sistema de Evaluacin
49
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
(0)
(0.5)
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
(1)
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
Mximo
Puntaje
(1)
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(1)
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
(3)
Total
Retroalimentacin
50
Tipo de practica
Presencial X Auto dirigida
Otra Cul
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Aceites esenciales, mtodos de extraccin,
destilacin
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos de
los mtodos extraccin de sustancias
orgnicas por arrastre de vapor
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la tcnica de extraccin
destilacin por arrastre de vapor.
Meta
Analizar algunas tecnicas de extraccin,
particularmente por arrastre de vapor.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
Fundamentacin Terica
CH2 = C CH = CH2
CH3
Isopreno
OH
cido mevalnico
PA
=
NB
PB
PA MA
=
NB MB
PB MB
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el nmero de moles
presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho compuesto (W= g), por lo
que la ecuacin anterior queda:
WA
MA PA
=
WB
MB PB
Descripcin de la practica
Esptula
Agitador de vidrio
1 Refrigerante
Alargadera
2 Balones de destilacin
Termmetro,
Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2
trpodes, tubo en U
2 Erlenmeyer 100mL
Picnmetro 1mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Cinta de enmascarar
Balanza
200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de
trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)
200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo aprendientesdebe llevarlo al laboratorio)
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
Ninguno
Seguridad Industrial
54
Metodologa
Sistema de Evaluacin
datos,
observaciones
y clculos
necesarios,
identifique
57
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
(0)
(0.5)
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
(1)
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
Mximo
Puntaje
(1)
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(1)
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
(3)
Total
Retroalimentacin
58
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Funciones con heterotomos, reactividad del
grupo amida, aminocidos, polipptidos,
protenas
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis
qumico (reactividad y
comportamiento)
de
aminocidos,
polipptidos y protenas.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunas protenas
a travs de pruebas de anlisis cualitativo,
identificando as mismo caractersticas
qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de
aminocidos, polipptidos y protenas a travs
de
reacciones
qumicas
y
procesos
especificos.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
59
Fundamentacin Terica
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural como son las
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya en
polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas o en
polvo.
El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la
estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las
estructuras laterales que acompaan a algunos de ellos. Igualmente las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las protenas se deben a la
conjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos
sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 3
Capitulo 8 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
36 a 39 previo a la realizacin de la prctica.
Descripcin de la practica
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas con nuez
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac)
0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo
de Milln.
200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor,
200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su zona
(cada equipo de trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)
60
Ninguno
Seguridad Industrial
1. Ensayo de Biuret
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la
formacin de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo).
3. Registre los resultados encontrados.
2. Reaccin Xantoprotica
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado
3. Caliente los tubos en bao de mara.
4. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solucin de hidrxido de sodio al
10% en exceso.
5. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y
posteriormente se disuelve dando a la solucin un color amarillo intenso
casi anaranjado. Este resultado se da si en la protena se encuentran los
aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano.
6. Registre sus resultados.
3. Ensayo de Milln
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Aada cuatro gotas del reactivo de Milln (solucin de nitrato de mercurio
(II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico)
3. Caliente hasta ebullicin; si no aparece color adicione tres gotas ms y
61
caliente.
4. Si se produce un precipitado rojo la solucin problema contiene los
aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no.
5. Registre sus resultados.
4. Ensayo de Hopkins Cole
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Agregue 2mL de cido glioxlico, mezcle muy bien. Incline el tubo y sin
agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de cido sulfrico
concentrado de modo que se formen dos fases.
3. Espere la formacin de un anillo violeta en la interfase si la protena
contiene el aminocido: triptfano.
4. Registre los resultados.
5. Ensayo de Sakaguchi
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue
1mL de agua).
2. Adicione 0,5mL de solucin de hidrxido de sodio al 5%, dos gotas de
naftol en etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%.
3. Agite; la aparicin de un color rojo intenso indica que la protena posee el
aminocido: arginina.
4. Registre los resultados.
laboratorio.
2. Disuelva en agua hasta formar una solucin de 100mL en un baln
aforado5.
3. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solucin anterior y transfirala a
un erlenmeyer de 250mL y aada con una pipeta graduada 5mL formol
previamente neutralizado6.
4. Espere un momento y aada dos gotas de fenolftalena.
5. Titule con hidrxido de sodio 0,1N hasta la aparicin de un color rosado
tenue permanente.
6. Calcule el nmero de miliequivalente de hidrxido de sodio usados en la
titulacin y determine el nmero de equivalentes de grupo COOH
presentes en la protena.
Biuret
Reaccin
Xantoprotica
Milln
Prueba
Hopkins
Cole
Sakaguch
i
Deteccin
de Azufre
Sorensen
a.
b.
c.
d.
e.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2008)
Sistema de Evaluacin
Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidrxido requerido en la
titulacin.
Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol, adicione dos gotas de fenolftalena
y titule con hidrxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
63
Rbrica de evaluacin
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
(0)
2.
Desempeo
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
Mximo
Puntaje
(1)
(0.5)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(0)
(0.5)
(1)
64
3.
Informe de
laboratorio
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
(1)
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
(3)
Total
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de
realizada la prctica.
65
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Funciones con oxigenadas, reactividad del grupo
carboxilo, cidos carboxlicos y derivados
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos
del anlisis
qumico (reactividad y
comportamiento) de cidos carboxilicos y
derivados.
Objetivo General
Establecer la reactividad de algunos cidos
carboxilicos y derivados a travs de pruebas
de anlisis cualitativo, identificando as mismo
caractersticas qumicas particulares.
Meta
Analizar el comportamiento qumico de cidos
carboxilicos y derivados a travs de
reacciones qumicas y procesos especificos.
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
Adaptada de: (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II)
66
Fundamentacin Terica
Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan
cidos carboxlicos.
En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di,
tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los
cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos de
mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular las
sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos
67
Equivalente de neutralizacin
Se define como los gramos de cido necesarios para neutralizar 1 equivalente
gramo de lcali. La expresin matemtica del equivalente de neutralizacin
corresponde a:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Dnde:
n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido
PM = peso molecular del cido
Ejemplo:
El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60
Formacin de steres
Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con
eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
cido actico
Alcohol etlico
Acetato de etilo
Lpidos
Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan
por se generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes
orgnicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos,
esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como tristeres de los cidos
68
Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trpode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
69
Soporte universal
Pinzas para bureta
cido frmico
cido actico
cido oxlico
cido lctico
cido benzoico
cido sulfrico
Etanol
Solucin de NaHCO3 (5%)
NaOH(ac) 0,1M
KOH(ac) (20%)
Fenolftalena
Manteca de cerdo, o algn producto graso (cada grupo de aprendientes
debe llevar por lo menos 20g)
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
Parte I
Acidez y equivalente de neutralizacin
1. Acidez
1. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solucin de cido carboxlico a
ensayar (se sugieren las indicadas en la parte de materiales, equipos y
reactivos).
2. Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal.
3. Registre los resultados encontrados.
4. Adicione al tubo, 2mL de solucin de NaHCO3, observe si se produce
desprendimiento de CO2.
5. Registre los resultados encontrados.
6. Repita el procedimiento para cada uno de los cidos que disponga y
compare los resultados.
70
2. Equivalente de neutralizacin
1. Tome 10mL de una solucin de cido carboxlico. Trasldelos a un
erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena.
2. Titule la solucin con NaOH 0,1N. Suspenda la titulacin cuando el color
purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos.
3. Realice la titulacin por lo menos dos veces.
4. Registre y compare sus resultados
5. Calcule el nmero de equivalentes de NaOH que reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los equivalentes de cido orgnico y con estos
deduzca el equivalente de neutralizacin.
Parte II
Esterificacin y saponificacin
1. Esterificacin
1. Tome un erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de
cido actico glacial.
2. Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de agua
hirviendo, durante 5 minutos.
3. Enfre la solucin y determine el olor de los vapores producidos.
4. Formule la ecuacin correspondiente.
PRECAUCIN
No caliente la mezcla directamente a la llama, los lquidos y vapores
formados son inflamables.
2. Saponificacin8
1. Aada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de KOH al 20%. Agite
vigorosamente.
2. Caliente el tubo a bao mara de 20 a 30 minutos.
PRECAUCIN: Este atento, pueden presentarse proyecciones.
3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el sistema. Una
fase contendr solucin de NaOH sin reaccionar, junto a la glicerina
formada. Otra al jabn producido, mientras que una tercera tendr parte
del producto graso que no reacciono. Cul es cada una de ellas?
4. Registre sus observaciones
71
Sistema de Evaluacin
72
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio
tem
Evaluado
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
Valoracin Alta
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
(1)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(0)
(0.5)
(1)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
(1)
Mximo
Puntaje
(3)
Total
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de
realizada la prctica.
73
Porcentaje de evaluacin
Horas de la prctica
Temticas de la prctica
Intencionalidades
formativas
Remota
5%
3
Pigmentos vegetales, mtodos de separacin,
cromatografa de papel
Propsito
Introducir al aprendiente a los fundamentos de
la cromatografa de papel como un mtodo de
separacin de sustancias.
Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la cromatografa de papel como
un mtodo de separacin de sustancias.
Meta
Analizar una tecnica
sustancias orgnicas.
de
sepacin
de
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
El manejo de instrumental de laboratorio
asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y
cientifico propio de un laboratorio de qumica
orgnica.
Capacidad para investigar a travs de la
indagacin de informacin relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
74
Fundamentacin Terica
75
Descripcin de la practica
Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL
ter etlico
Alcohol metlico puro
Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto).
Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo
menos 5g)
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de
la prctica
Reactivos de laboratorio.
Seguridad Industrial
76
1.
Preinforme
Valoracin Baja
Valoracin
Media
No se presenta un
preinforme previo a la
prctica en el que se
exponga la metodologa
propuesta en diagrama
de operaciones, adems
de una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
Se presenta un
preinforme previo a la
prctica pero no expone
claramente la
metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, o no hay
una sntesis que
presente los aspectos
tericos que
fundamenten la prctica
(0)
2.
Desempeo
3.
Informe de
laboratorio
(0.5)
El aprendiente asiste a
la prctica, pero no
desarrolla la
metodologa de la
prctica de laboratorio
El aprendiente asiste a
la prctica, pero
desarrolla parcialmente
la metodologa de la
prctica de laboratorio
(0)
(0.5)
No se presenta un
informe de laboratorio
(0)
Se presenta un informe
de laboratorio, pero no
cumple con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio
(1)
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme
previo a la prctica en el
que se expone claramente
la metodologa propuesta
en diagrama de
operaciones, adems de
una sntesis con los
aspectos tericos que
fundamenten la prctica
complemento a los
presentados en esta gua
Mximo
Puntaje
(1)
El aprendiente asiste a la
prctica y desarrolla con
suficiencia la metodologa
de la prctica de
laboratorio
(1)
Se presenta un informe de
laboratorio que cumple
con la estructura
recomendada en los
anexos de la gua de
laboratorio, en el que se
describen resultados
obtenidos en el laboratorio
adems de los anlisis de
los mismos y conclusiones
con buena profundidad
(3)
Total
Retroalimentacin
78
79
7. FUENTES DOCUMENTALES
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de Qumica
Orgnica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica, modulo.
Bogot: UNISUR.
80
ANEXOS
1. ORIENTACIONES
QUMICA ORGNICA
1.1 Estructura
Los posibles usos y aplicaciones sociales del conocimiento cientfico solo sern
posibles si este es difundido, para lo cual la comunidad cientfica prepara escritos
que son en primera instancia presentados en crculos cientficos pequeos que se
encargan de estudiarles y discutirles para que posteriormente sean ajustados y
publicados. En nuestro trabajo acadmico pretendemos asimilar esta estructura,
as el escrito que se presentar como informe de Laboratorio de Qumica Orgnica
deber contener la siguiente informacin y distribucin (Rodrguez Prez, 2008):
1. Titulo. Declara la pregunta o problema de investigacin.
2. Nombre del autor o autores.
3. Formacin profesional o acadmica de los autores.
4. Resumen. Recoge el conjunto de pasos, procesos, resultados y
conclusiones del trabajo experimental en unas cuantas lneas, (es
elaborado una vez terminadas las otras partes del escrito).
5. Introduccin. Proporciona informacin sobre el contenido del experimento
exponiendo la hiptesis comprobada, los antecedentes del mismo y su
significado como objeto de investigacin.
6. Materiales y mtodos. Escrito en pasado, reporta con exactitud la
metodologa empleada. Para esto se recomienda un mapa o diagrama de
procesos.
7. Resultados. Describen los datos recolectados durante la experiencia y se
apoya en tablas, grficas, diagramas que se insertan en el texto que se
elabore. En este apartado tambin se dan respuestas a las preguntas
formuladas en cada prctica.
8. Anlisis de resultados. Presenta la interpretacin de los resultados hecha
por el autor a la luz de la teora en contraste con los datos experimentales.
9. Conclusiones. El documento finaliza con la presentacin puntual de las
ideas finales a las que el autor pudo llegar.
81
1.2 Observaciones
El documento debe incluir los datos completos del tutor de teora y de
laboratorio, as como el tipo de mediacin.
Los tutores de laboratorio de acuerdo a sus recursos pueden ajustar los productos
a calificar, sin embargo como mnimo estos deben evaluar por cada prctica:
Desempeo de laboratorio
Pre informe de laboratorio
Informe de laboratorio (de acuerdo a la estructura propuesta)
3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
83
Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse dentro de
una campana de extraccin, bajo supervisin del tutor, recuerde siempre activar el
extractor de la cabina, si es necesario use tambin mascaras de proteccin.
84
5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD10
Son pictogramas que indican las caractersticas reactivas de una sustancia, estos
permiten establecer rpidamente las medidas de seguridad que se deben
considerar en el manejo de las mismas. A continuacin se presentan los ms
relevantes:
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/imagenes/anexo03simbolos.gif
(Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este smbolo sealiza sustancias que pueden explotar bajo
determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaucin. Evitar choques, percusin, friccin, formacin de chispas y
contacto con el calor.
10
85
Lquidos inflamables
En trminos muy sencillos, los lquidos inflamables son aquellos que
fcilmente pueden arder. El que un lquido arda con ms o menos facilidad
depende de su punto de llama. Entre ms bajo sea este punto ms
fcilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en
su manejo, almacenamiento y transporte.
Sustancias txicas
Peligro. Tras una inhalacin, ingestin o absorcin a travs de la piel
pueden presentarse, en general, trastornos orgnicos de carcter grave o
incluso la muerte.
Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II).
Precaucin. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar
acudir inmediatamente al mdico.
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporacin de estas sustancias por el organismo produce
efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaucin. Evitar el contacto con el cuerpo humano as como la inhalacin
de vapores. En caso de malestar acudir al mdico.
86
Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y
tambin otros materiales.
Ejemplo: bromo, cido sulfrico.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel, los ojos y
la ropa.
Sustancias irritantes
Peligro. Este smbolo destaca en aquellas sustancias que pueden producir
accin irritante sobre la piel, los ojos y sobre los rganos respiratorios.
Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo.
Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos.
87