Alfabeto Griego

El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al

cual se le asigna la letra ; al carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el
trmino -oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos
en la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido
graso, el ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra
(omega, la ltima letra del alfabeto griego).
El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de
carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de
los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza,
contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el
nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de
dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9
carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH.
No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que
ha adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se
indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH 3), o sea, el
carbono ; de ah derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso -3
ser el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso
-6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde
el extremo CH3.
Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo
desde el extremo CH3, puede producirse cierta confusin.

Nombre trivial
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido undeclico
cido lurico
cido trideclico
cido mirstico
cido pentadeclico
cido palmtico
cido margrico
cido esterico
cido nonadeclico
cido araqudico
cido heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico
cido lignocrico

Ejemplos de cidos grasos saturados

Nombre IUPAC
Estructura
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
cido dcosanoico
CH3(CH2)20COOH
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH

Nmero lipdico
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0
C11:0
C12:0
C13:0
C14:0
C15:0
C16:0
C17:0
C18:0
C19:0
C20:0
C21:0
C22:0
C23:0
C24:0

cido pentacoslico
cido certico
cido heptacoslico
cido montnico
cido nonacoslico
cido melsico
cido henatriacontlico
cido laceroico
cido pslico
cido gdico
cido ceroplstico
cido hexatriacontlico

Nombre
trivial

cido pentacosanoico
cido hexacosanoico
cido heptacosanoico
cido octacosanoico
cido nonacosanoico
cido triacontanoico
cido henatriacontanoico
cido dotriacontanoico
cido tritriacontanoico
cido tetratriacontanoico
cido pentatriacontanoico
cido hexatriacontanoico

CH3(CH2)23COOH
CH3(CH2)24COOH
CH3(CH2)25COOH
CH3(CH2)26COOH
CH3(CH2)27COOH
CH3(CH2)28COOH
CH3(CH2)29COOH
CH3(CH2)30COOH
CH3(CH2)31COOH
CH3(CH2)32COOH
CH3(CH2)33COOH
CH3(CH2)34COOH

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Estructura qumica

C25:0
C26:0
C27:0
C28:0
C29:0
C30:0
C31:0
C32:0
C33:0
C34:0
C35:0
C36:0

cido
miristolei
co
cido
palmitolei
co
cido
sapinico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis-6

cido
oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

cido
elidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

trans-9

cido
vaccnico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

trans-11

cido
linolico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis9,12

cido
linoelidi
co
cido Linolnic
o
cido
araquidn
ico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

trans,trans9,12

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H

cis,cis,cis9,12,15

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,cis,c
is58,11,1

C
:
D
1
4:
1
1
6:
1
1
6:
1
1
8:
1
1
8:
1
1
8:
1
1
8:
2
1
8:
2
1
8:
3
2
0:
4

n
x
n
5
n
7
n
10
n
9
n
9
n
7
n
6
n
6
n
3
n
6

cido
eicosapen
tenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
HCH2CH=CH(CH2)3COOH

cido
ercico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

cido
docosahe
xaenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
HCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,cis,c
is,cis5,8,11,1
4
,17
cis-13

cis,cis,cis,c
is,cis,cis4,7,10,
13
,16,19

2
0:
5

n
3

2
2:
1
2
2:
6

n
9
n
3

Clasificacin

cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre
carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a
temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
o

Cadena corta (voltiles)

cido butrico (cido butanoico)

cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)

cido valrico (cido pentanoico)

cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)

Cadena larga:

cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)

cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)

cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)

cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con

dobles enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura
ambiente.

cido oleico cis y trans

cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con

un solo doble enlace.

cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)

cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con

varios dobles enlaces.

cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12octadecadienoico) ( es un cido graso esencial)

cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15octadecatrienoico) (es un cido graso esencial)

cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-5,8,11,14eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial)

cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la
molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble
enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen
configuracin cis.

cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los
dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo
que hace que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente
en alimentos industrializados que han sido sometidos a
hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

cidos grasos esenciales (AGE)

Artculo principal: cido graso esencial.
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico,
linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos
requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos
se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de
triglicridos.
No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar
ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo
de la molcula.1 En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la
dieta para dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y la del
cido linolnico (serie -3).
Biosntesis de cidos grasos
Artculo principal: Biosntesis de cidos grasos.
El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico,
cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por
modificaciones del cido palmtico.
El cido palmtico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la clula, gracias a la
accin del polipptido multienzimtico cido graso sintasa, por adicin de unidades
de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume
7 ATP y 14 NADPH; la reaccin global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP cido palmtico (C16) + 8 CoA +

14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (vase ciclo de Krebs) que es
transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador especfico
de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido
en oxalacetato y acetil-CoA, reaccin que consume 1 ATP. El poder reductor, en
forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.
En realidad, las unidades de dos carbonos que se aaden secuencialmente son
aportadas por el malonil-CoA que, a su vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA
carboxilasa, que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los cidos grasos que requiere a partir
del cido palmtico, mediante la combinacin de estos mecanismos:

Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el retculo

endoplasmtico y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos
a la cadena de C16 del cido palmtico, obtenindose cidos grasos de hasta
C24.

Desaturacin. Mediante este proceso, que se produce en el retculo

endoplasmtico, se introducen dobles enlaces cis en la cadena
hidrocarbonada de cidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica
al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas).

Degradacin de cidos grasos

Artculo principal: Oxidacin de cidos grasos.
Una de las principales funciones de los cidos grasos es la de proporcionar energa
a la clula; a partir de los depsitos de triglicridos, las lipasas liberan cidos grasos
que, en la matriz mitocondrial, sern escindidos en unidades de dos carbonos en
forma de acetil-CoA, proceso conocido como -oxidacin; el acetil-CoA ingresa en el
ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.
Papel biolgico de los cidos grasos
Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los
procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos
pueden oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos
que no estn reducidos.
Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa
disponible para utilizar como energa en los procesos celulares, el organismo quema
cidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetnicos, productos de
desecho que causan una elevacin excesiva del nivel de cido en la sangre, lo que
podra conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado
o pospuesto hasta otra vez. Los sntomas de esta enfermedad van desde la
presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparicin de pequeas
manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificacin del
semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. (Vase tambin: Cetoacidosis
diabtica).

Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y
esfingolpidos, molculas que forman la bicapa lipdica de las membranas de todas
las clulas.
Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos, molculas con una gran actividad biolgica, que intervienen en la
regulacin y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin sangunea,
contraccin del msculo liso, etc.
Los cidos grasos, la nutricin y las enfermedades cardiovasculares
La alimentacin es una fuente importante de cidos grasos. Esta contribucin es
vital para mantener un nivel de lpidos estable y para suministrar al cuerpo los
cidos grasos esenciales. Los cidos grasos calificados de esenciales incluyen los
omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en
cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribucin mnima y regular
por medio de la alimentacin.
Actualmente, segn la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco
omega-3, con una relacin omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de cidos grasos
(especialmente saturadas e insaturados trans) podra tener consecuencias para la
salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas
cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas
insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (vase: Comparacin de
los cidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenacin parcial de
los cidos grasos de origen vegetal (aceites).

Tab 3. Composicin en cidos grasos de algunass materias grasas 4 5

6
cido graso:
satur
monopoliomg
ado
insaturado insaturad
a-3
omga
o
-66
g/100g
g/100g
g/100g
g/100
g/100g
g
Grasas animales
Tocino
40.8
43.8
9.6
Mantequilla
54.0
19.8
2.6
Grasas vegetales
Aceite de coco
85.2
6.6
1.7
Aceite de palma
45.3
41.6
8.3
Aceite de germen
18.8
15.9
60.7
8
53
de trigo
Aceite de soja
14.5
23.2
56.5
5
50
Aceite de oliva
14.0
69.7
11.2
0
7.5
Aceite de maz
12.7
24.7
57.8
Aceite de girasol
11.9
20.2
63.0
0
62
Aceite de crtamo
10.2
12.6
72.1
0.1-6
63-72
Aceite de colza
5.3
64.3
21-28
6-10
21-23

En un dictamen emitido en 1992,7 la Asociacin Americana del Corazn (AHA) ha

hecho las siguientes recomendaciones:

La ingesta diaria de energa proveniente de materias grasas no debe superar

el 30% de la CDR;

Estas materias grasas deben contener

50% de cidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9

25% de cidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6

25% de cidos grasos saturados;

Una parte de los cidos grasos saturados podr ser sustituida por cidos
grasos mono-insaturados.

Nota: Para los anlisis realizados por la represin del fraude, se determina el origen
de la materia grasa en funcin del perfil de cidos grasos, y en funcin de los
esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los cidos grasos
de cadena impar de carbono no existen.

Fabiola M.
V