Manual de Lab Quimica Orgánica Aplicada Corregido

1
INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE
BIOTECNOLOGA
LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA APLICADA
MANUAL DE PRCTICAS
Elaborado por:
Mara del Socorro Camargo Snchez
Luis Francisco Esquivel Ruiz
Efrn V. Garca-Bez
Benito Rizo Ziga
Revisado por:
La Academia de Qumica General y Orgnica
Mxico D.F., 2008.
PRLOGO
Los autores hemos tratado de incluir en este manual un conjunto de prcticas que
permita a los alumnos adentrarse en el maravilloso mundo de la qumica orgnica, ya que
esta comprende un sin nmero de reacciones qumicas las cuales dan sustento a la vida
misma.
La seleccin y el diseo de los experimentos se realizaron basndose en los
contenidos del programa de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno
genere su conocimiento en la materia, con lo aprendido en la parte terica y la parte
experimental del curso.
La qumica orgnica se puede ensear y aprender en el laboratorio. El alumno al momento
de la realizacin de los procedimientos ms comunes para sintetizar, identificar y purificar un
compuesto dentro del laboratorio, aprender los fundamentos y las tcnicas y a la vez
adquirir habilidades manuales y concientizar la importancia de trabajar con seguridad en
el laboratorio para el bien propio y del medio que lo rodea.
Las prcticas estn divididas en tres bloques, el primero (prcticas 13) |hace nfasis a
la seguridad en el laboratorio, a la caracterizacin fsica y a los mtodos de purificacin de
los compuestos orgnicos.
En el segundo bloque de prcticas se estudian las reacciones caractersticas de los
hidrocarburos (saturados, insaturados y aromticos), los halogenuros de alquilo y alcoholes.
En esta parte, la intencin es mostrar las propiedades qumicas y fsicas que son
consecuencia de la composicin y estructura de cada grupo funcional. Tambin se incluyen
algunas sntesis sencillas de compuestos con los grupos funcionales estudiados, por
mencionar algunas la sntesis de ciclohexeno y cloruro de ter-butilo.
El ltimo bloque de prcticas (prcticas 10-14) incluye las reacciones caractersticas de
los grupos funcionales involucrados en las biomolculas: carbonilos, aminas y los cidos
carboxlicos junto con sus derivados.
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno ser
capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor informacin y lo
asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.
Este manual de laboratorio, apoya y complementa el programa terico que se imparte en la
asignatura de Qumica Orgnica Aplicada en la UPIBI-IPN a los alumnos de las carreras de
Ingeniera Ambiental, Ingeniera Biomdica e Ingeniera en Alimentos.
NDICE DE PRCTICAS
NOMBRE
PAGINA
Prctica No. 2
Introduccin al trabajo experimental del laboratorio de qumica 4

orgnica
Separacin y purificacin de compuestos orgnicos
8
Prctica No. 3
Punto de fusin, cristalizacin
14
Prctica No. 4
Extraccin
20
Prctica No. 5
Cromatografa
24
Prctica No. 6
Destilacin
29
Prctica No. 7
Hidrocarburos
33
Prctica No. 8
Halogenuros de alquilo
38
Prctica No. 9
Alcoholes
42
Prctica No. 10
Aldehidos y cetonas
46
Prctica No. 11
cidos carboxlicos y sus derivados
53
Prctica No. 12
Aminas
58
Prctica No. 13
Sntesis de azocompuestos
61
Prctica No. 14
Biomolculas
65
Prctica No. 1
PRCTICA No. 1
INTRODUCCIN AL TRABAJO EXPERIMENTAL DEL LABORATORIO DE QUMICA
ORGNICA
1. OBJETIVOS
1.1 El alumno conocer el reglamento de Laboratorio de Qumica Orgnica y comprender
la importancia de respetarlo para optimizar el trabajo experimental as como minimizar
las posibilidades de sufrir u ocasionar accidentes.
1.2 El alumno revisar las medidas de seguridad ms importantes que se utilizan en un
laboratorio de qumica orgnica para minimizar la posibilidad de accidentes.
1.3 El alumno realizar algunos clculos qumicos de los ms utilizados en el laboratorio de
qumica orgnica, para preparar soluciones porcentuales, molares, normales, y clculos
de rendimientos.
2. INTRODUCCIN
Prcticamente todos los laboratorios de qumica orgnica, donde el trabajo de laboratorio es
frecuente han sido escenarios de accidentes, la mayora de poca importancia, pero algunos
de graves consecuencias. Estos, as llamados accidentes no suceden, sino que son
causados por descuidos o faltas de atencin en el trabajo. Una observancia rigurosa de las
precauciones que se indican a continuacin prevendr directamente la mayora de dichos
accidentes y ayudar indirectamente a los alumnos a adquirir aquellos hbitos de seguridad
que les sern de inestimable valor no slo en el laboratorio, sino en cualquier sitio donde se
desarrolle como profesionista o en la vida cotidiana.
2.1 Reglamento del laboratorio.

1. Usar siempre bata de algodn, manga larga, abotonada, de preferencia blanca.
2. Usar siempre dentro del laboratorio lentes de seguridad.
3. Usar guantes de ltex cuando se usen reactivos txicos, corrosivos y cuando se lave el
material.
4. No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio.
5. No jugar, ni correr en el laboratorio.
6. No utilizar equipos de sonido ni celulares.
7. La salida del laboratorio debe ser autorizada por el profesor.
8. No se admitirn visitas durante la sesin de laboratorio.
9. Nunca pipetear con la boca ningn lquido (sin exceptuar el agua), usar propipeta.
10. Realizar exclusivamente los experimentos que indique el profesor.

11. Cuando se trabaje con lquidos flamables evitar tener mecheros encendidos cerca.
12. No verter a la tarja residuos slidos o reactivos corrosivos.
13. Identifique recipientes de desechos cidos, bsicos, orgnicos o inorgnicos.
14. Al final de la prctica dejar limpio el material y la mesa de trabajo.
2.2 Medidas de seguridad.
1. Manipular las sustancias voltiles, inflamables y explosivas en la campana de
extraccin o en su defecto en un lugar ventilado.
2. Evitar encender mecheros o generar calor cerca de lugares donde se manipulen
disolventes orgnicos.
3. Etiquetar los recipientes de reactivos y disolventes que se tengan en uso; aquellos que
se encuentran sin identificacin y se ignore el contenido, desecharlo en un lugar
adecuado.
4. Rotular siempre el material con el que se esta trabajando.
5. Investigar la peligrosidad de cada uno de los reactivos a utilizar en cada prctica para
minimizar los riesgos.
6. En caso de tener algn accidente en el laboratorio avisar rpidamente a su profesor.
7. Si trabaja con dispositivos de reflujo o destilacin verifique que las piezas estn
correctamente colocadas, pinzas perfectamente cerradas, para as evitar perdida de
material por ruptura.
8. Cuando este trabajando con la parrilla de calentamiento nunca trabaje con
temperaturas muy altas.
9. En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos.
2.3 Breve recordatorio de algunos conceptos utilizados en el curso de qumica
orgnica.
2.3.1 Soluciones porcentuales.
Aunque se maneja las diferentes modalidades de expresar la concentracin en forma
porcentual (%v/v, % p/p y % p/v), en el laboratorio de qumica orgnica las soluciones ms
utilizadas son las % p/v, por lo que solo nos referiremos a estas, la concentracin en estas
unidades se refiere al numero de gramos de soluto contenidos en 100 mL de solucin. Por
ejemplo una solucin al 7 % p/v de hidrxido de sodio contendr 7 g de NaOH en 100 mL de
solucin, 3.5 g en 50 mL y as respectivamente. Generalmente las soluciones porcentuales
se usan para fines cualitativos, y por lo tanto para prepararlas no se requiere tener mucho
cuidado, se preparan normalmente utilizando vasos de precipitados y balanza granataria.
2.3.2 Soluciones Molares.

Las soluciones molares son aquellas que tienen una relacin de moles de soluto sobre
volumen de solucin. Una solucin 1 M es aquella que tiene un mol de soluto por litro de
solucin. Estas soluciones se usan principalmente para fines cuantitativos, por lo tanto para
su preparacin se deben usar matraces volumtricos y balanza analtica.
2.3.3 Rendimiento de Reaccin.
Para determinar el rendimiento de una reaccin especifica, se utiliza el trmino porcentaje
de rendimiento, que describe la proporcin del rendimiento real con respecto al rendimiento
terico. Se calcula como sigue:
% de rendimiento = rendimiento real X 100
rendimiento terico
El intervalo del porcentaje de rendimiento puede variar desde 1% hasta 100 %. Los qumicos
siempre buscan aumentar el porcentaje de rendimiento. Entre los factores que se pueden
modificar para aumentar el rendimiento estn principalmente la temperatura y la presin.
3. ACTIVIDADES PREVIAS.
3.1 Buscar en la literatura apropiada y de ser posible complemente las medidas de seguridad
que se dan en la introduccin.
3.2 Buscar y copiar en su bitcora las frmulas que se utilizan para realizar clculos para
preparar soluciones.
4. SECCIN EXPERIMENTAL.
4.1 Por equipos analizar y discutir, El reglamento de laboratorio y las medidas de seguridad.
Criticarlas y considerar su pertinencia e importancia.
4.2 Despus de un tiempo razonable determinado de comn acuerdo entre profesores y
alumnos, discutir en forma grupal EL reglamento y Las medidas de seguridad.
4.3 Realizar los siguientes clculos por equipo, y despus los profesores seleccionarn a
diferentes equipos para que pasen al pizarrn a resolver los ejercicios y a explicarlos.
4.3.1 Cmo preparara 500 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 7 % p/v a partir de
reactivo de hidrxido de sodio que tiene una pureza del 95 % en masa?
4.3.2 Cmo preparara 250 mL de solucin de HCl 3 M, a partir de cido clorhdrico
concentrado que tiene una pureza del 37 % en masa y una densidad de 1.2 g/mL?
4.3.3 Cmo prepararan 100 mL de solucin de cido sulfrico 0.5 N, a partir de cido
sulfrico concentrado que tiene una pureza del 98 % en masa y una d= 1.84 g/mL?
4.3.4 Cul es el rendimiento de una reaccin en la que se hicieron reaccionar 10 mL de

solucin al 7 % p/v de hidrxido de sodio con 10 mL de cido sulfrico 1 N, si se
obtuvieron 0.5 g de sulfato de sodio?
5. RESULTADOS.
5.1 Indicar los resultados de los anlisis y discusiones de las Reglas de laboratorio y de Las
medidas de seguridad realizadas en su equipo y en el grupo.
5.1 Indicar los clculos realizados para hacer las soluciones indicadas.
6. ANLISIS DE RESULTADOS
6.1 Discutir e indicar la importancia de respetar el Reglamento de Laboratorio.
6.2 Discutir e indicar la importancia de respetar las medidas de seguridad.
6.3 Por qu es importante saber realizar clculos para preparar soluciones?
7. CONCLUSIONES
7.1 Realice sus conclusiones indicando la importancia que tiene el hecho de conocer y
respetar el reglamento de laboratorio, as como tambin tener conocimiento de las
medidas de seguridad ms importantes que se tienen que observar en un laboratorio de
qumica orgnica.
8. BIBLIOGRAFA
8.1
Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 edicin, editorial Alhambra,

Espaa, 1979.
8.2
Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa, Mxico 1987.
PRCTICA No. 2
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
1.
OBJETIVOS
1.1 El alumno conocer y aplicar las tcnicas de separacin y purificacin ms

importantes que se utilizan en un laboratorio de qumica orgnica.
1.2 Durante el transcurso de la experimentacin el alumno identificar cada una de las
tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos.
2.
INTRODUCCIN.
El trabajo en el laboratorio de Qumica orgnica no solo se limita a la sntesis de compuestos

orgnicos, tambin se busca optimizar las condiciones de reaccin en busca de un
rendimiento alto, para lo cual se han diseado y controlado los procesos de separacin para
lograr una recuperacin mxima del producto puro; dentro de estos mtodos se encuentran:
la extraccin, la sublimacin, la filtracin, la destilacin, la cromatografa y la cristalizacin.
Extraccin
La extraccin es una tcnica de separacin de compuestos ya sean slidos, lquidos o
gaseosos en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los componentes de una
mezcla en un disolvente adecuado.
La forma mas simple de realizar una extraccin consiste en tratar la mezcla de compuestos
con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los dems no. A
continuacin se procede a la adicin de un segundo disolvente, no miscible con el primero,
de manera que los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes segn
su coeficiente de reparto, que est directamente relacionado con la solubilidad de cada
compuesto.
Tambin existe lo que se llama extraccin selectiva la cual se emplea para separar
mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la acidez, de la basicidad o de la
neutralidad de stos.
Sublimacin
La sublimacin es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso, sin pasar por el
estado lquido. El punto de sublimacin o temperatura de sublimacin, es aquella en la cual
la presin de vapor sobre el slido es igual a la presin externa. La capacidad de una
sustancia depender por tanto de la presin de vapor a una temperatura determinada y ser
inversamente proporcional a la presin externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la
presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente sublimar.
Generalmente, para que una sustancia sublime, debe tener una elevada presin de vapor, es
decir, las atracciones intermoleculares en estado slido deben ser dbiles. As, los
compuestos que subliman fcilmente tienen una forma esfrica o cilndrica que no favorece
unas fuerzas intermoleculares fuertes.
Cristalizacin
El proceso de cristalizacin es el ms utilizado como tcnica de purificacin de
sustancias slidas. Se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles
en un determinado disolvente en caliente que en fro. Consiste en la disolucin de un slido
impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas
condiciones se genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose
la cristalizacin.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
Es muy importante la eleccin del disolvente adecuado ya que los compuestos no inicos
no se disuelven apreciablemente en agua salvo si sus molculas se ionizan en disolucin
acuosa o si se asocian con las molculas del agua a travs de puentes de hidrgeno.
Un disolvente ideal es aquel que:
-No sea muy voltil.
-No sea inflamable.
-Sea barato.
-No reaccione con el soluto.
-Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a temperatura
ambiente. No disuelva ni en fro ni en caliente las impurezas
Destilacin
La destilacin constituye una de las principales tcnicas para separar y purificar
lquidos voltiles. Este mtodo se emplea para separar dos o ms lquidos miscibles de una
mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. La destilacin se lleva a cabo
en dos etapas, la transformacin del lquido en vapor y la condensacin de este vapor.
Existen varios tipos de destilacin tales como la simple, la fraccionada, al vaco y por
arrastre de vapor.
Destilacin simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullicin de los
componentes es grande, mayor de 80C, o cuando las impurezas son slidos disueltos en el
lquido a purificar. En este tipo de destilacin el lquido se calienta, a presin atmosfrica, en
un recipiente cerrado que contiene una salida hacia un tubo refrigerado donde se condensan
los vapores. Con esta sencilla operacin podemos purificar un disolvente, pero no podemos
separar completamente dos o ms lquidos voltiles.
10
Destilacin fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin es

demasiado pequea para que una destilacin simple resulte eficiente, es necesario recurrir a
destilaciones repetidas. En la prctica se emplea una columna fraccionada, a travs de la
cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. De tal manera
que el vapor a medida que asciende por la columna es cada vez ms rico en el componente
ms voltil.
Cromatografa
La tcnica cromatogrfica consiste en separar mezclas de compuestos mediante la
exposicin de dicha mezcla a un sistema bifsico equilibrado. Estas tcnicas dependen de la
distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase mvil que
transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacin con a otra denominada
fase estacionaria. La fase mvil puede ser un lquido o un gas y a estacionaria puede ser un
slido o un lquido. Las combinaciones de estos componentes dan lugar a los distintos tipos
de tcnicas cromatogrficas como cromatografa de gases, de adsorcin, de lquido-lquido.
Filtracin
Consiste en hacer pasar la mezcla heterognea slido-lquido a travs de un embudo
provisto de un material filtrante (papel filtro), con lo que el slido queda retenido por el papel,
por ser los poros de ste de un dimetro menor al de las partculas del slido.
La filtracin se puede llevar a cabo de manera normal (por gravedad) la cual se realiza
utilizando un embudo cnico de vidrio o de plstico y papel filtro liso o con pliegues; o bien
filtracin al vaco: para ello se necesita un embudo Bchner, un matraz kitasato y una bomba
de vaco que va a reducir la presin en el kitasato lo que va a inducir una rpida filtracin.
Desecacin
Una tcnica muy til para la purificacin de compuestos orgnicos es la desecacin.
Los
lquidos orgnicos, que han estado en contacto con disoluciones acuosas, retienen humedad.
Esa humedad interfiere en los procesos que se van a seguir posteriormente, por lo que su
eliminacin es necesaria.
Para su eliminacin total se aade, sobre el lquido orgnico, un agente desecante
slido adecuado. La mayora de los agentes desecantes qumicos actan combinndose con
el agua para formar hidratos. Son, generalmente, sales anhidras neutras, como sulfato de
sodio o sulfato de magnesio, inerte e insoluble en los lquidos orgnicos por lo que se pueden
usar para "secar" cualquier disolucin orgnica. Posteriormente se separan por filtracin o
por decantacin.
11
3.
ACTIVIDADES PREVIAS
3.1
3.2
3.3
3.4
Define: separacin, purificacin, decantacin, punto de ebullicin, presin de vapor.

En que consiste la destilacin por arrastre de vapor y la destilacin al vaco.
Menciona en que consiste la cromatografa de capa fina
Da ejemplos de fases mviles y fases estacionarias que pueden ser utilizadas en la
cromatografa.
3.5 Reporta el punto de ebullicin de la anilina, del nitrobenceno y del diclorometano (cloruro
de metileno).
3.6 Reporta las caractersticas fsicas, qumicas y toxicolgicas del cloruro de metileno,
nitrobenceno, anilina, cido clorhdrico del hidrxido de sodio.
3.6 Elabora un diagrama de bloques de la tcnica experimental.
4.1 Material y equipo:
4 vasos de precipitado de 100 mL
Probeta 50 mL
Embudo de separacin
Agitador de vidrio
Embudo de tallo largo
Papel filtro
2 matraces erlenmeyer
Matraz Kitasato
Bomba de vaco
Mangueras de ltex.
2 Soportes universales
Pipeta graduada de 2 mL
1 Refrigerante (19/22)
Perlas de ebullicin
Bomba para agua con 2 mangueras
2 matraces redondos de 100 mL (19/22)
Uniones de vidrio
Embudo Bchner
Esptula metlica
4.2 Reactivos:
cido benzoico
Solucin de cido clorhdrico 2 M
Anilina
cido clorhdrico concentrado.
Nitrobenceno
Diclorobenceno
Solucin acuosa de hidrxido de sodio 2 M
4.3 Procedimiento experimental.
4.3.1 Mezcla y separacin
-En un vaso de precipitados adicionar 15 mL de diclorometano agregar 2 g de cido
benzoico, 2 mL de anilina (d= 1.02 g/mL) y 2 mL de nitrobenceno. Mezclar suavemente y
adicionar 15 mL ms de diclorometano.
12
-Colocar la solucin en un embudo de separacin (verificar que este cerrada la llave) y

adicionar con cuidado 30 mL de una solucin de cido clorhdrico 2M, agitar el embudo
durante 3 minutos, asegurndose de liberar presin constantemente.
-Dejar reposar el embudo hasta la aparicin de dos fases, separar la fase acuosa
depositndola en un vaso de precipitados (recipiente A).NO desechar
-A la fase orgnica contenida en el embudo agregar 30 mL de una solucin de hidrxido
de sodio 2 M, agitar durante 3 minutos liberando presin constantemente.
depositndola en un vaso de precipitados (recipiente B). NO desechar
-Colocar la fase orgnica en un matraz redondo (recipiente C) y arme un dispositivo de
destilacin.
4.3.2 Aislamiento y purificacin de los tres componentes
-Al recipiente C colocarlo en el sistema de destilacin y destilar hasta que se
mantenga la temperatura constante (aproximadamente en
40 C), el residuo es
nitrobenceno recuperado, medir volumen. Depositarlo en un frasco etiquetado como
nitrobenceno recuperado y la fraccin destilada en otro frasco etiquetado como
diclorometano recuperado.
-Al recipiente A adicionar solucin de hidrxido de sodio 2 M gota a gota y agitando
lentamente hasta neutralizar o hasta la aparicin de un lquido amarillo inmiscible con el
agua.
-Depositar la mezcla anterior al embudo de separacin, adicionar 15 mL de
diclorometano, agitar el embudo durante 3 minutos, asegurndose de liberar presin
constantemente.
depositndola en un vaso de precipitados.
-Recuperar la fase orgnica en un matraz erlenmeyer seco y adicionar una pequea
cantidad de sulfato de sodio anhidro, agitar ligeramente y decantar.
-El residuo orgnico depositarlo en el matraz redondo y destilar. El residuo lquido
corresponde a la anilina recuperada. La fraccin destilada es diclorometano, medir volumen y
posteriormente incluirla en el frasco correspondiente.
-Al (recipiente B) adicionar con precaucin gota a gota y con agitacin constante cido
clorhdrico concentrado hasta la aparicin de un precipitado blanco.
-Dejar enfriar a temperatura ambiente y filtrar al vaco. Pesar previamente el papel
- Dejar secar y pesar.
5. RESULTADOS
5.1 Reportar sus resultados: caractersticas fsicas de los compuestos recuperados.
5.2 Reportar el peso del cido benzoico despus de la separacin.
13
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una gua para que elabores tus anlisis de
resultados, pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones sern valiosas para tu
aprendizaje.
6.1
6.2
6.3
6.4
Las caractersticas fsicas de los compuestos son iguales antes y despus del
proceso de separacin y purificacin?
Para qu se adiciona al recipiente A la solucin de hidrxido de sodio y que
compuesto se forma?
Para qu se adiciona al recipiente B cido clorhdrico y que compuesto se forma?
El peso de cido benzoico es igual antes y despus del experimento?
7 CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una gua para que elabores tus conclusiones,
pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones sern valiosas para tu aprendizaje.
7.1 Cul es la importancia de las tcnicas de separacin y purificacin para compuestos
orgnicos?
7.2 Qu tipo de destilacin y extraccin se utilizaron en esta prctica?
7.3
8.
8.1
Cuntas y cules tcnicas de separacin y purificacin se utilizaron en el

experimento?
BIBLIOGRAFA
Espaa, 1979.
8.2 Hess G, Qumica general experimental, 4 a edicin, editorial C.E.C.S.A, Mxico 1982
8.3
14
PRCTICA No. 3
PUNTO DE FUSIN Y CRISTALIZACIN.
1. OBJETIVOS.
El alumno:
1.1. Conocer las ventajas y limitantes de utilizar el punto de fusin como criterio de
identidad y pureza.
1.2 Determinar las temperaturas de fusin de algunos compuestos orgnicos y mezclas de
estos.
1.3. Utilizando la tcnica de cristalizacin realizar la purificacin de una sustancia.
2.
INTRODUCCIN.
Punto de fusin
El punto de fusin de un slido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual
la sustancia pasa del estado slido al estado lquido, en una sustancia pura, el cambio de
estado es generalmente muy rpido y la temperatura es caracterstica. Por esto el punto de
fusin es una constante muy utilizada en la identificacin de slidos.
Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de fusin caracterstico y
un rango de las temperaturas de fusin muy pequeo, aproximadamente de 0.5 a 1.0 C.
La presencia de impurezas producen generalmente una disminucin de la
temperatura de fusin, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura inferior a la
esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusin se incremente, mientras
mayor es la cantidad de impurezas mayor es la depresin del punto de fusin y por tanto
mayor tambin el intervalo de fusin.
La depresin en el punto de fusin producida por las impurezas es una consecuencia
de los efectos que estos compuestos producen en la presin de vapor de la mezcla slida, la
presencia de contaminantes solubles produce una disminucin en la presin de vapor de la
mezcla y simultneamente un descenso en la temperatura de fusin.
Tomando como base este fenmeno, la determinacin de esta constante fsica se usa
frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.
Cristalizacin
La cristalizacin es un proceso tpico de laboratorio en el que un slido cristalino en
solucin se separa de una mezcla a travs de cambios en su solubilidad la disminucin en
este parmetro conlleva a la produccin de soluciones saturadas y sobresaturadas que
resultan en la formacin de cristales a partir de la solucin. El proceso de cristalizacin
15
depende del grado de sobresaturacin que se logre en la solucin, formacin de ncleos y el

crecimiento de cristales o partculas amorfas.
La sobresaturacin se puede alcanzar por: evaporacin del disolvente de la solucin,
por el enfriamiento de la solucin por la adicin de otros solutos, o por el cambio de los
disolventes.
Dependiendo de las condiciones de la cristalizacin, es posible controlar o modificar la
naturaleza de los cristales obtenidos. Una variante a la cristalizacin simple es el proceso
fraccionado que tambin es muy til. La disolucin de slidos similares puede evaporarse
hasta que empieza la cristalizacin. Los cristales sern ms ricos en un slido que en otro.
Cristalizaciones repetidas (recristalizacin) conducen a la preparacin de cristales ms puros
del componente menos soluble y a una disolucin que contiene solamente disolvente con el
componente ms soluble.
Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso de
cristalizacin es ms satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla debe ser homognea
totalmente, es decir, los componentes deben ser miscibles y uno de los disolventes debe
disolver fcilmente al compuesto a separar, mientras que el otro slo debe disolverlo
ligeramente.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que
los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento excluya las impurezas que
pudieran estar presentes.
El proceso de cristalizacin consta de los siguientes pasos:
* Disolver la sustancia en el disolvente a una temperatura elevada.
* Adicionar mximo 0.5 gramos de carbn activado para eliminar las impurezas
coloridas
* Filtrar la solucin caliente para remover las impurezas insolubles y el carbn
activado adicionado anteriormente
* Dejar enfriar la solucin para que se depositen los cristales de la sustancia.
* Filtrar la solucin fra para separar los cristales de la solucin sobrenadante
(conocida como licor o lquido madre).
* Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
* Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.
Las impurezas pueden colocarse en las siguientes categoras:
impurezas mecnicas (partculas insolubles en la mayora de los disolventes comunes,
se pueden eliminar filtrando la solucin caliente),
impurezas coloridas (el color puede eliminarse por la adicin de algn adsorbente como
el carbn activado y filtrando la solucin en caliente) y
las impurezas solubles (compuestos que se remueven por cristalizacin, dado que al
ser altamente solubles en el disolvente se retienen en el licor o lquido madre).
16
3.
3.1
3.2
3.6
3.7
ACTIVIDADES PREVIAS
Dar las definiciones de: punto de fusin, presin de vapor y temperatura de fusin.
Reportar los puntos de fusin de los siguientes compuestos: cido benzoico,
acetanilida, urea y naftol.
Reportar las caractersticas fsicas, qumicas y toxicolgicas del cido benzoico,
acetanilida, urea y naftol.
Sealar cual es la diferencia entre cristalizacin y recristalizacin.
Enlistar las caractersticas que debe de tener un disolvente para llevar a cabo la
cristalizacin.
Cules son los mtodos que se emplean para inducir la cristalizacin?
Elaborar un diagrama de bloques del desarrollo experimental
4.
SECCIN EXPERIMENTAL.
3.3
3.4
3.5
4.1. Material y equipo

4 vasos de precipitados de 250 mL
1 embudos de filtracin de vidrio
1 soporte universal
1 pinza de tres dedos
1 anillo
6 tubos capilares
Tubo de Thiele
1 agitador
cubreobjetos
1 probeta de 25 mL
1 determinador de punto de fusin
1 parrilla de calentamiento
1 termmetro
4.2. Reactivos
cido benzoico
Acetanilida
Urea
Aceite comestible
Carbn activado
-naftol
Agua destilada
4.3 Procedimiento experimental

4.3.1 Determinacin del punto de fusin
INDICACIONES PARTCULARES:
-El punto de fusin se puede determinar con dos sistemas diferentes, uno es la platina
(aparato de Fisher- Johns) y el otro el bao de aceite. Por disponibilidad de materiales
algunos equipos harn sus determinaciones en platina y los dems con el bao de
aceite. Este ltimo se puede hacer en un vaso de precipitados o en un tubo de Thiele.
-Cada equipo har la determinacin de cuatro sustancias etiquetadas como A, B, C y D,
las cuales pueden ser: -naftol, acetanilida, cido benzoico y urea, se deben buscar los
17
puntos de fusin reportados en la bibliografa para estos compuestos (estos datos sern
tiles para identificacin de dichas sustancias).
-Dos de estos compuestos tienen el mismo punto de fusin, seleccionar uno de estos dos
y preparar las siguientes mezclas:
Mezcla 1. Tomar una pequea cantidad de la muestra seleccionada y mezclarla con
una pequea cantidad de -naftol (mezclar cantidades iguales)
Mezcla 2. Tomar una pequea cantidad de la muestra seleccionada y mezclarla con
una pequea cantidad cido benzoico (mezclar cantidades iguales)
-Determinar el punto de fusin a cada una de estas mezclas, para as poder determinar la
identidad de la sustancia seleccionada.
4.3.1.1. Determinacin del punto de fusin con la platina (Fisher-Johns)
-Limpiar perfectamente la platina metlica del aparato para determinar puntos de fusin.
-Colocar unos cristales de la sustancia a probar en un cubreobjetos limpio y seco, colocarlo
en el espacio destinado para la muestra en la platina.
-Verificar que el bulbo del termmetro este bien pegado a la platina.
-Ajustar la lupa a la altura de los ojos para observar los cristales
-Iniciar el calentamiento, ajustar la velocidad de calentamiento entre 3 y 5 oC por
minuto con la perilla de ajuste de voltaje.
-Tomar la lectura de las temperaturas en el termmetro del aparato (cuando inicia la fusin y
cuando finalice la fusin del compuesto)
-Para poder hacer una nueva determinacin es necesario esperar a que la temperatura de la
platina baje.
-Determinar la temperatura y rango de fusin de las muestras problemas A, B, C y D y de las
mezclas preparadas por el equipo.
4.3.1.2. Determinacin del punto de fusin con el bao de aceite.
-Introducir una pequea cantidad de muestra en diferentes tubos capilares, que previamente
se han cerrado por uno de sus extremos.
- Cerrar el otro extremo del tubo capilar
-Unir con una liga o con un pedazo de manguera el capilar con muestra a un termmetro de
tal forma que la muestra quede a la altura del bulbo del termmetro.
-Introducir el termmetro con la muestra en el bao de aceite (en el vaso de precipitados o en
el tubo de Thiele) PRECAUCIN: Verificar que el tubo Thiele o el vaso donde se va a
depositar el aceite estn completamente secos para evitar quemaduras por proyecciones
del aceite.
18
-Calentar en una parrilla de calentamiento o directamente con un mechero de tal forma que la
temperatura vaya subiendo alrededor de 3 a 5 C por minuto.
-Determinar la temperatura cuando se inicie y termine la fusin.
-Para hacer una nueva determinacin dejar que se enfri el bao de aceite alrededor de
20C por debajo de la temperatura que se espera funda la siguiente muestra.
4.3.2.
Cristalizacin de acetanilida
Tomar una pequea cantidad de acetanilida contaminada con algn tipo de impurezas,
observar su color y aspecto, y determinar su punto de fusin.
-Pesar en balanza analtica 0.5 g de muestra de acetanilida contaminada en un vaso de
precipitados de 100 mL.
Adicionar aproximadamente 10 mL de agua y calentar en la parilla la mezcla hasta
ebullicin con agitacin constante.
Retirar de la parilla y adicionar con mucho cuidado una pequea cantidad de carbn
activado, la necesaria para eliminar el color.
Sin dejar de agitar poner a calentar durante 5 minutos para facilitar la eliminacin de
impurezas coloridas.
Filtrar la solucin en caliente y recibir el filtrado en otro vaso de precipitados de 100 mL. Si
en el transcurso de la filtracin se cristaliza el compuesto sobre el papel filtro agregar un
poco de agua caliente (aproximadamente 5 mL).
El filtrado se deja enfriar a temperatura ambiente para que cristalice la acetanilida y se
coloca en un bao de hielo.
- Filtrar para recuperar los cristales en un papel filtro previamente pesado.
Lavar los cristales dos veces con un pequeo volumen de agua fra (no mas de 5 mL), ya
que la acetanilida es soluble an en agua fra (0.5 g /100 mL).
-Dejar secar, pesar y realizar el clculo de rendimiento.
5.
RESULTADOS.
5.1 Reportar los resultados: caractersticas fsicas de los compuestos, puntos de fusin
tanto los reportados en la literatura como los experimentales e indicar la identidad de
cada muestra problema.
5.2 Reportar la cantidad de acetanilida recristalizada y hacer el clculo de rendimiento.
19
6.
ANLISIS DE RESULTADOS
aprendizaje.
6.1 Hubo cambios en el punto de fusin para la acetanilida antes y despus de la
cristalizacin?
6.2 Discutir a que se debe la variacin del punto de fusin de la acetanilida antes y despus
de la cristalizacin.
6.3 Consideras adecuado el rendimiento obtenido en la cristalizacin de acetanilida?
Justifica tu respuesta.
6.3 Cul es el objetivo de realizar las mezclas en el punto 4.3.1?
7
CONCLUSIONES
7.1
7.2
7.3
8.
8.1.
Cul es el razonamiento a seguir para la identificacin de las muestras en el punto

4.3.1 con respecto al punto de fusin y la identificacin de las sustancias problema?
La cristalizacin es una buena tcnica de purificacin? Si, no y porqu?
Por qu es importante realizar el clculo de rendimiento?
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.
McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman J. A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 (1960).
8.2. Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry Part I, Small Scale Preparations,
Longmans, (1978).
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Approach, Mc Millan Jr,
(1988).
8.4. Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa, Mxico 1987.
8.5. Pomilio, A. y Vitale, A. Mtodos Experimentales de Laboratorios en Qumica Orgnica
Serie de Qumica Monografa No. 33. OEA.
8.6
Guzmn D, et al Introduccin a la tcnica instrumental, IPN, Mxico 2005.
20
PRCTICA No.4
EXTRACCIN
1.-OBJETIVOS
1.1.- Que el alumno conozca las diferentes tcnicas de extraccin, y sea capaz de aplicarlas
para separar una mezcla de compuestos orgnicos.
1.2.- El alumno aplicar la tcnica de extraccin slido-lquido y lquido-lquido.
2. -INTRODUCCIN
La gran mayora de los compuestos orgnicos, ya sean naturales o sintticos no se
encuentran puros, y para determinar sus propiedades fsicas y qumicas o poderlos usar
como medicamentos, conservadores, edulcorantes, intermediarios de reaccin, etc. es
necesario que lo sean. La extraccin y la cromatografa son tcnicas muy importantes, ya
que permiten separar y purificar sustancias qumicas.
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de su mezcla
de reaccin o aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un
componente de una mezcla por medio de un disolvente. Si el compuesto a separar se
encuentra en una mezcla lquida, la extraccin se llama lquido-lquido, si se encuentra en
una mezcla slida, la extraccin se llama slido-lquido. Se puede hablar de la extraccin
selectiva la cual se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de la
acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.
Un nmero muy elevado de compuestos orgnicos que poseen carcter cido no son
solubles en agua y s en disolventes orgnicos; por el contrario, el comportamiento de sus
sales metlicas es exactamente el inverso, son solubles en agua e insolubles en disolventes
orgnicos. Bastar pues convertir un cido en su sal sdica, por ejemplo, para hacerlo
soluble en agua y extraerlo as del disolvente orgnico en el que se encuentra.
El fundamento de la separacin por esta tcnica, es la diferencia de solubilidad del
componente a separar en el disolvente de la mezcla y el disolvente extrayente. En la prctica
es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de races, semillas, hojas, etc. Tambin
se pueden obtener aceites y grasas a partir de muestras vegetales y animales utilizando
tcnicas de extraccin slido- lquido y lquido-lquido.
3.-ACTIVIDADES PREVIAS
3.1.- Por equipo llevar al laboratorio 100 g de espinacas.
3.2.- Reportar el punto de fusin de: acetanilida y del cido benzoico.
3.3.- Reportar la densidad del tetracloruro de carbono as como las propiedades qumicas y
toxicolgicas.
3.4.- Reportar propiedades fsicas qumicas y toxicolgicas de: acetanilida, cido benzoico y
cloruro de metileno.
21
3.5.- Si se tienen 0.5 g de una mezcla de cido benzoico-acetanilida en una proporcin 1:1
Calcular el volumen de solucin de NaOH 0.1 N necesario para que reaccione
completamente el cido benzico contenido en la mezcla anterior.
3.6.- Elaborar un diagrama de bloques con la tcnica experimental
4.-
SECCIN EXPERIMENTAL
4.1.- Material y equipo

1 mortero
Balanza granataria
Balanza analtica
1 matraz erlenmeyer de 125 mL
1 embudo de tallo largo
1 probeta de 25 mL
Tiras de papel pH
Embudo de separacin
Papel filtro
1 pipeta graduada de 10 mL
4.2.- Reactivos
cido benzoico
Acetanilida
Solucin de NaOH 0.1 N
HCl concentrado.
Cloruro de metileno
Solucin de yodo-yoduro al 0.3%
Tetracloruro de carbono
4.3.- Procedimiento experimental.

4.3.1.-Separacin de una mezcla de cido benzico-acetanilida (1:1) por extraccin
slido-lquido
-Agregar 0.5 g de la mezcla en un matraz erlenmeyer de 125 mL.
-Adicionar el volumen calculado de NaOH 0.1 N al matraz erlenmeyer y agitar
vigorosamente.
-Filtrar con papel filtro para separar el slido que no se disolvi.
-Regresar el slido retenido en el papel filtro al matraz y extraer una vez ms con igual
volumen de NaOH.
-Filtrar, recibiendo el lquido en el mismo recipiente donde se tiene el primer filtrado.
-Adicionar HCl concentrado al filtrado hasta llegar a pH=2.
-Separar el slido precipitado por filtracin (en un papel previamente pesado).
-Dejar secar el slido obtenido.
-Pesar el slido, determinar su punto de fusin y calcular el porciento de rendimiento
22
4.3.2.- Preparacin de extracto de carotenos.

-Pesar en balanza granataria 100 g espinacas.
-Colocarlas en un mortero y adicionar 20 mL de cloruro de metileno.
-Macerar (moler).
-Filtrar el macerado. Si es necesario evaporar un poco el disolvente.
(NOTA: la evaporacin del disolvente debe ser en la campana)
-Guardar la solucin filtrada en un frasco con tapa, etiquetar adecuadamente y guardar para
la prctica de cromatografa.
4.3.3.-
Extraccin lquido-lquido
-Colocar en un embudo de separacin o decantacin 10 mL de solucin acuosa de yodo y

lentamente adicionar 5 mL de tetracloruro de carbono (evitar que se forme turbulencia al
adicionar el disolvente orgnico).
-Tapar el embudo y agitar por 5 minutos. Tener la precaucin de sujetar el tapn y liberar
presin constantemente. (Seguir indicaciones del profesor).
-Dejar reposar el embudo hasta la separacin de dos fases.
-Retirar la capa inferior y depositarla en un matraz erlenmeyer tapando la boca del mismo
con papel aluminio.
-A la capa superior adicionar nuevamente 5 mL de tetracloruro de carbono. Y repetir los tres
puntos anteriores.
-Al final colocar la capa superior en un recipiente etiquetado como tetracloruro de carbono
recuperado.
5.-RESULTADOS.
5.1.-Reportar las caractersticas fsicas y la cantidad del compuesto slido obtenido en el
punto 4.3.1
5.2.-Hacer el clculo y reportar el rendimiento en porcentaje del slido.
5.3.-Reportar el punto de fusin y el nombre del compuesto slido obtenido en el punto
4.3.1
5.4.- Para el experimento 4.3.3 reportar las caractersticas de cada una de las fases.
6.-ANLISIS DE RESULTADOS
aprendizaje.
23
6.1-Para que se adiciona la solucin de hidrxido de sodio y posteriormente el cido

clorhdrico concentrado a la mezcla de cido benzoico-acetanilida del experimento 4.3.1?
Qu compuestos se forman?
6.2.- Cules son las sustancias presentes en la mezcla de solucin acuosa de yodo? Por
que se utiliz el tetracloruro de carbono para realizar la extraccin?
6.3.- Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una
extraccin una sola vez con un volumen grande? Si, no y por qu?
7.-CONCLUSIONES
7.1-Cul tcnica de extraccin consideras que es ms efectiva y por qu?
7.2.- Cul es la aplicacin de la tcnica de extraccin en tu carrera?
7.3 Qu tipo de extraccin se realiz en el punto 4.3.2?
8.-BIBLIOGRAFA
8.1.-

Espaa, 1979.
8.2.- Hess G, Qumica general experimental, 4 a edicin, editorial C.E.C.S.A, Mxico 1982
8.3.8.4.-

Mc Murry J, Qumica orgnica, Internacional Thomsom editores, Mxico, 2001
24
PRCTICA No.5
CROMATOGRAFIA
1.
OBJETIVOS
1.1. Conozcer y comprender los fundamentos de la cromatografa.

1.2. Utilizar las diferentes tcnicas cromatogrficas para identificar y purificar compuestos
orgnicos.
1.3. Conocer el procedimiento para elegir el eluyente ms adecuado para separar una
mezcla de carotenos por cromatografa en columna.
2.
INTRODUCCIN
La cromatografa comprende un grupo de mtodos de purificacin e identificacin de
compuestos que depende de las afinidades diferenciales de los compuestos entre dos fases
inmiscibles. Una de las fases es fija con una gran rea superficial y la otra es un fluido que se
mueve a travs o sobre la superficie de la fase fija. La fase fija se denomina fase estacionaria
y la fase que fluye se llama fase mvil. La primera puede ser una sustancia porosa o un
slido finamente dividido o un lquido que se encuentra recubriendo un soporte inerte. La
segunda puede ser un lquido puro, un gas o una mezcla de disolventes o de soluciones.
Existen varias tcnicas cromatogrficas dependiendo del tipo de fase fija y fase mvil, como
muestra la siguiente tabla:
Fase mvil
Fase estacionaria
Tcnica cromatogrfica
Vapor
Vapor
Lquida
Lquida
Slida
Lquida
Slida
Lquida
Cromatografa de gases
Cromatografa de gases (CGL)
Cromatografa de adsorcin (CLS)
Cromatografa lquido-lquido.
Tanto la cromatografa en columna como la de papel y capa fina de manera general se

clasifican como cromatografa de adsorcin.
Cromatografa en columna; La fase estacionaria se encierra en una columna de vidrio.

Se utilizan muchos materiales de empaque que van desde tierra de diatomeas, resinas
sintticas, sustancias polisacridas, almina o slica gel. La fase mvil es por lo general un
disolvente o una mezcla de disolventes, que se hacen pasar a travs de la columna, y es
seleccionada de acuerdo a la naturaleza de los componentes de la mezcla que se va a
separar. Los lquidos eluidos son colectados en fracciones numeradas y cada una de las
cuales es evaporada y analizada.
25
La cromatografa en capa fina utiliza sustancias pulverizadas que se adhieren a una

placa de vidrio, plstico o aluminio, debido a que son inertes, resistentes y de fcil
manipulacin. Las sustancias que se emplean como fase estacionaria incluyen gel de slice,
almina, sulfato de calcio, polietileno o celulosa en polvo. Sin embargo, en los laboratorios de
Qumica orgnica la ms usada es la slica gel. La eleccin del adsorbente depender de las
caractersticas de las sustancias a separar, en general los compuestos lipoflicos se separan
sobre xido de aluminio (almina) o gel de slice, y las sustancias hidroflicas se separan
sobre celulosa.
En cromatografa en papel y en capa fina es importante medir la relacin entre la
distancia recorrida por el soluto y la distancia recorrida por el disolvente, denominada Rf. Si
dos compuestos tienen el mismo valor de Rf y ste se obtuvo en condiciones experimentales
similares, se puede considerar que los dos compuestos son iguales.
No todos los compuestos orgnicos a separar por cromatografa de adsorcin son coloridos
por lo que para analizarlos es necesario utilizar medios fsicos como la radiacin UV o bien
medios qumicos (sustancias reveladoras) los cuales forman derivados coloreados o
fluorescentes.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1.-Menciona las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de: Hexano, cloroformo,
cloruro de metileno, metanol y acetato de etilo.
3.2.-Investiga la polaridad de cada uno de los disolventes mencionados anteriormente y
ordnalos de mayor a menor polaridad.
3.3 Qu sustancias pueden utilizarse como reveladoras en la cromatografa de capa fina?
3.4. Cmo se calcula el valor de Rf?
3.5 Cuales son los carotenos se encuentran en las espinacas? escribe las frmulas y
estructuras.
3.6. Que precauciones se debe de tener al empacar una columna cromatogrfica?
3.7 Elabora un diagrama de bloques del procedimiento experimental.
4. SECCION EXPERIMENTAL
Soporte universal
Algodn
Tubos capilares
Propipeta o jeringa
1 pinza de tres dedos
Columna cromatogrfica o bureta

1 vaso de precipitados de 50 mL
I vidrio de reloj
Placas cromatogrficas de aluminio
26
4.2. Reactivos
Hexano
Acetato de etilo
Cloruro de metileno
Metanol
Almina o slica gel
Cloroformo
Extracto de espinacas.
4.3.-Procedimiento experimental
4.3.1.
Cromatografa en placa fina.
-En la placa cromatogrfica marcar ligeramente con lpiz de grafito una lnea base, a una
distancia de 0.3 a 0.5 cm de la base de la placa.
-Preparar un tubo capiIar de manera tal que uno de sus extremos quede en punta, para esto
auxiliarse de un mechero o la flama de un encendedor: NOTA: Realizarlo fuera del alcance
de los disolventes.
-Aplicar una muestra del extracto de espinacas con un capilar sobre la lnea base de la placa
cromatografica, procurando que la aplicacin no se corra ms de un milmetro de dimetro.
-Dejar secar el disolvente de la muestra aplicada e introducir la placa en una cmara
cromatogrfica (o en sustitucin de sta usar un vaso de precipitados de 50 mL y taparlo
con un vidrio de reloj) que contenga como eluyente cualquiera de los siguientes disolventes:
cloruro de metileno, cloroformo, hexano, metanol o acetato de etilo (se sugiere que cada
equipo de trabajo utilice un disolvente diferente).
-Dejar subir o correrel disolvente hasta que llegue a 0.5 cm antes del extremo superior de la
placa. Sacar la placa de la cmara, marcar ligeramente con lpiz de grafito la lnea hasta la
marca del disolvente en la placa y dejarla secar.
-Marcar el contorno de las manchas y hacer un dibujo de la placa para presentar como
resultados.
-Determinar el Rf de cada mancha.
4.3.2. Cromatografa en columna: separacin de una mezcla de carotenos.
- Colocar en la parte inferior de la columna cromatogrfica (se usar una bureta como
columna cromatogrfica) una capa delgada de algodn, de tal manera que permita la salida
del disolvente pero no del relleno de la columna (slica gel).
-Pesar 6 gramos de silica gel y preparar una suspensin con 15 mL del disolvente elegido en
el apartado 4.3.1 (con esta suspensin se facilitar el empaquetamiento de la columna).
-Empacar la columna. (Agitar la suspensin de la silica y disolvente e irla vaciando a la
columna)
-Abrir la llave de la columna y dejar fluir el disolvente (eluyente) hasta que el menisco quede
sobre la superficie de la silica gel. (NO PERMITIR QUE LA COLUMNA SE SILICA SE
QUEDE SIN DISOLVENTE) Cerrar la llave.
27
-Con una pipeta adicionar la mezcla a separar, 0.3 mL del extracto, arriba del menisco en la
bureta.
NOTA: dejar caer el extracto gota a gota, procurando que no resbale por las paredes
-Abrir la llave de la columna para que se vaya introduciendo el extracto a la fase estacionaria,
adicionar poco a poco pequeas cantidades de disolvente, para que no se seque la silica.
-Ya que haya penetrado toda la mezcla a la silica, depositar en la columna aproximadamente
20 mL de disolvente y empezar a eluir recogiendo en tubos de ensayo las diferentes
fracciones.
-Por cromatografa en capa fina observe las diferentes fracciones del extracto de carotenos.
5. RESULTADOS
5.1. Reportar cual fue el disolvente ms adecuado para separar los carotenos.
5.2. Reportar los resultados de las placas cromatogrficas.
5.3 Dar los resultados del valor de Rf para los diferentes compuestos encontrados en las
placas cromatogrficas. (Incluir clculos)
5.4 Mediante esquemas reportar los resultados de la cromatografa en columna.
5.5 Reportar los resultados de las placas cromatogrficas de cada fraccin recolectada en la
cromatografa en columna
resultados, pero no te limites a ellas. Tus aportaciones sern valiosas para tu aprendizaje.
6.1 Por qu fue necesario eluir las placas cromatogrficas con los diferentes disolventes?
6.2. Cul fue el disolvente ms adecuado y por qu?
6.3. Qu puedes deducir de los valores de Rf calculados en las placas cromatogrficas?
6.4. Qu factores influyeron al eluir la columna cromatogrfica?
6.5 Cmo puedes identificar las sustancias separadas en la cromatografa de placa y de
columna?
6.6. Por qu es necesario someter a una cromatografa en placa fina las diferentes
fracciones recolectadas en la cromatografa de columna?
7. CONCLUSIONES
Las siguientes preguntas son una gua para que elabores tus conclusiones, pero no te limites
a ellas. Tus aportaciones sern valiosas para tu aprendizaje.
7.1. Es la cromatografa una buena tcnica de separacin y purificacin de compuestos?
7.2. Tiene aplicacin en tu carrera? justifica tus respuestas.
7.3. Diferencias entre la cromatografa de placa y la de columna.
7.4. Ventajas y desventajas de la cromatografa con respecto a las otras tcnicas de
separacin y purificacin conocidas en prcticas anteriores.
28
8. BIBLIOGRAFIA
8.1. Abbott, D. y Andrews, R. S., Introduccin a la Cromatografa, 3 Ed., Alhambra, Espaa,
1983.
8.2. Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 Ed.., Alhambra, Espaa,
1979.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
8.4. Valcarcel, M.. Tcnicas analticas de separacin. Editorial Revert. Espaa. 1988
29
PRCTICA No. 6
DESTILACIN.
1.
OBJETIVOS.
1.1. Conocer las diferentes tcnicas de destilacin que se emplean en la purificacin de

sustancias.
1.2. Separar los componentes de una mezcla por medio de la tcnica de destilacin simple
1.3 Separar los componentes de una mezcla por medio de la tcnica de destilacin
fraccionada.
2.
INTRODUCCIN.
Los cuatro procedimientos frecuentemente utilizados en la purificacin de especies

qumicas son: Destilacin, Cromatografa, Cristalizacin y Extraccin. Ocasionalmente se
emplean la sublimacin y otras tcnicas especiales como electroforesis, electroenfoque, etc.
El mtodo aplicado depende de las caractersticas fisicoqumicas de la especie qumica a
purificar y de las impurezas a eliminar como por ejemplo la solubilidad, puntos de ebullicin y
fusin, densidad, acidez, basicidad, etc.
Principio de la destilacin.
En un lquido las molculas estn en constante movimiento y tienen una tendencia a
escapar de la superficie an a temperaturas menores del punto de ebullicin. Cuando un
lquido se encuentra en un espacio cerrado, la presin ejercida por las molculas gaseosas
se incrementa hasta alcanzar el valor de equilibrio a una temperatura dada. La presin de
equilibrio es conocida como la presin de vapor y es una constante caracterstica del material
a una temperatura especfica. Aunque la presin de vapor vara ampliamente para los
diferentes materiales, sta siempre se incrementa conforme se aumenta la temperatura y
comnmente se expresa en mm de Hg.
Punto de ebullicin y temperatura de ebullicin.-El punto de ebullicin de un lquido es
definido como la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a la presin externa. Por
convencin, los puntos de ebullicin reportados en la literatura cientfica estn indicados, a
una presin externa de 1 atm. La temperatura de ebullicin es la temperatura real observada
cuando ocurre la ebullicin y es generalmente a pocas centsimas o dcimas de grado arriba
del punto de ebullicin verdadero, debido a las dificultades experimentales involucradas en la
medicin.
Destilacin.- La destilacin es un proceso de separacin de mezclas constituidas de
componentes lquidos o soluciones que se basa en la diferencia de las presiones de vapor de
los componentes a una temperatura dada y por tanto en la divergencia de sus puntos de
ebullicin. El proceso consiste en calentar la mezcla lquida y condensar el vapor que se
desprende durante dicho calentamiento, de tal manera que el condensado (destilado) se
colecte en un recipiente por separado, esta porcin destilada ser ms rica en el componente
ms voltil que la solucin de partida.
30
La destilacin presenta algunas variantes, entre las que podemos citar a la destilacin
simple, fraccionada, por arrastre de vapor y destilacin al vaco.
La primera consiste en un solo ciclo de evaporacin-condensacin, como es lgico este
tipo de destilacin solo es adecuada para conseguir la separacin de dos componentes con
puntos de ebullicin muy distintos. Cuando la ebullicin de los compuestos de una mezcla se
presenta a temperaturas muy cercanas se puede usar la destilacin fraccionada, en la que se
presentan ciclos mltiples de condensaciones y evaporaciones, esto se puede lograr usando
una columna vertical empacada con vidrio o una columna Vigraux.
3. Actividades Previas
3.1. Realice un diagrama de bloques de la parte experimental.
3.2. Cules son las bases del funcionamiento de una columna fraccionada?
3.3. Investigue los puntos de ebullicin y la toxicidad de la acetona, del metanol y del agua.
3.4. Explique que es una mezcla azeotrpica?
3.5. Qu es un plato terico
4.
4.1. Material y equipo.

2 Matraces redondos de 100 mL (19/22)
2 Matraces redondos de 250 mL (19/22)
1 Rejilla de asbesto
1 Refrigerante (19/22)
1 Portatermmetro
2 Pinzas
1 Termmetro
Perlas de ebullicin
10 tubos de ensaye
1 Cabeza de destilacin
1 Probeta de 50 mL
1 parrilla
Uniones de vidrio
1 Anillo
1 Pipeta de 1 mL
Bomba para agua
mangueras
1 Columna Vigraux
2 Soportes universales
4.2. Reactivos
Metanol
Acetanilida
con
Acetona
4.3.
Procedimiento experimental
4.3.1 Destilacin simple
En un matraz redondo de 100 mL colocar 15 mL de la sustancia a destilar y adicionar 3
perlas de ebullicin.
2. Sostener el matraz con una pinza de tres dedos y ponerlo sobre la parrilla de
calentamiento que a su vez esta colocada sobre un soporte universal.
3. Unir la cabeza de destilacin con el matraz y poner el termmetro con su adaptador en la
parte superior de la cabeza de destilacin. A continuacin ajustar otra pinza de tres dedos
lateralmente a la primera.
1.
31
4. Sujetar el refrigerante recto con la segunda pinza y unir con la cabeza de destilacin.
Asegurarse de que todas las uniones queden bien ensambladas.
5. Colocar una probeta graduada debajo de la punta de goteo del refrigerante, calentar
lentamente el matraz hasta que el lquido empiece a hervir, ajustar la velocidad de
calentamiento hasta que el vapor de condensacin alcance la punta del termmetro y pase al
condensador.
6. Anotar la temperatura en la que se destilan las primeras gotas de la sustancia. Continuar
la operacin a una velocidad de destilado de 2 mL/min y anotar la temperatura de destilacin
a intervalos regulares de tiempo.
7. Parar el proceso cuando deje de gotear lquido del condensador. Transferir el destilado a
una botella anotando el rango de temperatura de ebullicin y la fecha de destilacin. Las
muestras a trabajar son: mezcla acetanilida-acetona, mezcla acetona-agua 1:1 y mezcla
metanol-agua 1:1.
Los profesores del grupo indicaran que mezcla trabajara cada equipo.
4.3.2.
Destilacin fraccionada
1. Montar un equipo de destilacin fraccionada, que es exactamente igual que el de
destilacin simple solamente que entre el matraz bola y la cabeza de destilacin se coloca la
columna de fraccionamiento.
2. Adicionar al matraz de destilacin 25 mL de la mezcla a separar, y unas perlas de
ebullicin.
3. Iniciar el calentamiento de la mezcla de forma similar al proceso de destilacin simple y
anotar la temperatura a la que cae la primera gota de destilado. Si la columna de
fraccionamiento es adecuada ( tiene el numero necesario de platos tericos para las mezclas
a trabajar) la temperatura no debe variar hasta que se destile el componente de menor punto
de ebullicin.
4. Continuar el calentamiento y recoger todo el destilado que se separe a temperatura
constante. Si la mezcla a separar es de solo dos componentes, en el destilado se obtiene el
de menor punto de ebullicin y en el matraz de destilacin debe quedar el componente de la
mezcla de mayor punto de ebullicin.
5. Las mezclas a trabajar son metanol-agua y acetona-agua.
Los profesores del grupo indicaran que mezcla trabajara cada equipo.
Instrucciones particulares
-Verificar que la entrada y salida de agua en cada equipo de destilacin sea la correcta.
-La parrilla de calentamiento no debe estar exageradamente caliente, por lo que se debe
poner el control de calentamiento entre los nmeros 3 y 4.
5.
RESULTADOS.
5.1. Reportar el volumen e intervalo de ebullicin (si aplica) del destilado obtenido en el
proceso de destilacin simple, indicando al compuesto que pertenece y compararlo con el
reportado en la literatura
5.2. Reportar el volumen y temperatura de destilacin
destilacin fraccionada e indique que compuesto obtuvo.
del compuesto obtenido en la
32
5.3
Reporte tambin los resultados de las otras mezclas que trabajaron sus compaeros.
6.
ANALISIS DE RESULTADOS
6.1. Explique porqu la mezcla de acetanilida-acetona destila a temperatura constante y en

cambio las mezclas de acetona-agua y metanol-agua destilan a temperatura variable en la
destilacin simple.
6.2. Explique porqu en la destilacin fraccionada las mezclas de acetona-agua y metanolagua destilan a temperatura constante.
6.3. Explique el funcionamiento de la columna de fraccionamiento y en base a esto
justifique porque la destilacin fraccionada es ms eficiente en la purificacin de los
compuestos liquidos.
6.4.Porqu las temperaturas de destilacin de la acetona y del metanol no son iguales a las
reportadas en la literatura?.
7.
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5
8.
CONCLUSIONES
Qu es la destilacin?
En qu casos se utiliza la destilacin simple y en cules la fraccionada?
Todas las mezclas de lquidos se pueden separar por destilacin?
Se cumplieron los objetivos de la prctica?
Qu modificaciones sugiere realizar para mejorar los resultados?
BIBLIOGRAFA.
8.1. Glidewell, C. Monoterpenes, Journal of Chemical Education, 68, 3 (1991).

8.2. Mayo, D. W. and Pike, R. M. Microscale Organic Laboratory, John Willey and Sons
(1986).
8.3. Maron, S. H., Fundamentos de Fisicoqumica, Limusa, Mxico, 1992.
8.4. Wilcox, C. F., Experimental Organic Chemistry, a Small Scale Approach, Mc Millan,
USA (1988).
8.5. Pomilio, A. y Vitale, A. Mtodos Experimentales de Laboratorio en Qumica Orgnica.
Serie de Qumica. Monografa No. 33 OEA.
33
PRCTICA No. 7
HIDROCARBUROS
1.
OBJETIVOS:
1.1. Conocer las reacciones qumicas que permiten poner de manifiesto la presencia de
insaturaciones en los hidrocarburos.
1.2. Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
1.3. Distinguir mediante reacciones qumicas los hidrocarburos saturados de los
insaturados.
2.
INTRODUCCIN.
Los hidrocarburos pueden clasificarse bsicamente en tres tipos: a) los saturados que
incluyen alcanos y los cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que se encuentran los
alquenos (olefinas) y los alquinos (acetilenos), y c) los aromticos.
Los alcanos y cicloalcanos son prcticamente inertes desde el punto de vista qumico, a
causa de esta baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No
existen pruebas qumicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben
en general ser detectados indirectamente al dar negativas las pruebas qumicas de
insaturacin y aromaticidad. Para el caso de los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la
presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cishidroxilacin, con una solucin acuosa de permanganato de potasio (prueba de Baeyer) y por
la adicin trans de bromo a los dos tomos de carbono del enlace doble. Casi todos los
alquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El nmero de dobles enlaces se puede
determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.
Prueba de Baeyer
3
I I
C=C
I I
+ 2 MnO4- + 4 H2O
I I
3 _C _C _
I I
OH OH
+ 2 MnO2 + 2 OH -
Adicin de Br 2
Br
C C
Br2 / CCl4
C C
Br
C C
Br
ROJO
INCOLORO
La excepcin a la reaccin del bromo son aquellas molculas que contienen grupos
fuertemente atractores de electrones cerca del enlace mltiple; otra complicacin de esta
prueba es la tendencia de los enlaces C-H adyacentes al doble enlace a reaccionar con el
bromo a travs de una reaccin de sustitucin (va radicales libres) que produce la formacin
de cido bromhdrico. Estas reacciones de sustitucin se pueden detectar por la formacin
de niebla cida, cuando se sopla en la parte superior del tubo de reaccin, Una prueba
positiva para instauracin es aquella en la cual el color del bromo desaparece, sin que se
desprenda cido bromhdrico.
34
La prueba de permanganato de Baeyer es ms selectiva que la reaccin con Bromo; sin

embargo, tambin presenta sus limitantes, puesto que casi todas las molculas que se
pueden oxidar, como los alcoholes, aldehdos y fenoles, dan positiva esta reaccin.
Afortunadamente, los dos procesos son complementarios, se recomienda realizar primero la
prueba de Baeyer y si es positiva, continuar con la prueba del bromo.
Los alquenos son fcilmente oxidados por ciertos reactivos, incluyendo permanganato
de potasio acuoso. El producto orgnico depende de las condiciones de reaccin, la cishidroxilacin se favorece bajo condiciones suaves y el rompimiento a un cido dicarboxlico
se favorece bajo condiciones ms vigorosas.
3
+ 2 MnO4- + 4 H2O
C C
+ 2 MnO2 + 2 OH
OH OH
+ 4 MnO4-
C O
O-
O C
O-
+ 4 MnO2 + 2 OH
Los alquenos se pueden preparar a partir de alcoholes y haluros de alquilo, por

reacciones de eliminacin. Los alcoholes sufren eliminacin de agua por el calentamiento
con cido sulfrico o fosfrico, o al pasar el alcohol en fase vapor sobre alumina o slica
como catalizador a altas temperaturas. La facilidad de deshidratacin de los alcoholes sigue
el siguiente orden: terciario > secundario >> primario. El alcohol ter-butlico es convertido
rpidamente a isobutileno (2-metilpropeno) con cido sulfrico al 40-50% a 85 C.
Por otro lado, los compuestos aromticos constituyen una familia de especies qumicas
muy extensa y variada; todos sus integrantes guardan una estrecha relacin con el benceno,
miembro ms sencillo del grupo de los hidrocarburos aromticos. La presencia de la
estructura electrnica aromtica, estabilizada por la deslocalizacin de los electrones pi, les
confiere un comportamiento qumico singular si se les compara con otras especies anlogas.
Los compuestos aromticos no sufren las reacciones tpicas de alquenos. Sin embargo,
distan de ser inertes y en condiciones adecuadas, experimentan fcilmente reacciones de
sustitucin electroflica aromtica (reacciones en las que un electrfilo sustituye a uno de los
hidrgenos del anillo aromtico).
3.
ACTIVIDADES PREVIAS
3.1
Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental.
3.2
Investigue la toxicidad del cido sulfrico, del benceno, del cloroformo y del bromo.
3.3 Investigue el punto de ebullicin del ciclohexeno y el punto de fusin del cido benzoico.
3.4 Investigue y desarrolle el mecanismo de la reaccin de la transformacin del
ciclohexanol en ciclohexeno.
3.4
Cul es el producto esperado en la reaccin de oxidacin del tolueno con
permanganato?
35
4.

10 Tubos de ensayo
3 Pipetas de 5 mL
1 Gradilla
1 Vaso de precipitados de 400 mL
1 Embudo de filtracin
1 Embudo de separacin de 125 mL
1 Matraz redondo de 100 mL
1 Refrigerante
1 Unin
1 Termmetro.
1 Probeta
1 Cristalizador
Parrilla de calentamiento
Bao mara
Determinador de punto de fusin
Soporte universal
2 Matraces redondos de 50 mL
Probeta de 50 mL
Conexin
1 Portatermmetro
Bomba para agua con 2 magueras
Papel filtro
4.2 Reactivos
-Acetona
-Sustancias de prueba:
Ciclohexano, ciclohexeno, aceite
comestible, benceno y tolueno.
-H2SO 4 concentrado
-Bisulfito de sodio al 10%
-Solucin de KMnO4 al 1%
-Solucin acuosa de KMnO4 al 10%
-Solucin de Br2 en CCl4 al 3%

-Cloroformo
-NaOH al 10%
-Solucin de Na2CO3
-Na 2SO 4 anhidro
4.3 Procedimiento experimental

4.3.1. Reacciones Qumicas de Insaturacin.
4.3.1.1.
Prueba de Permanganato o de Baeyer.
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del lquido (30 mg del slido) a probar ms 1 mL de
acetona.
2 Adicionar una gota de solucin acuosa de permanganato de potasio al 1%, agitar
vigorosamente y observar el tubo.
3. Se tendr una prueba positiva cuando en el lapso de 1 minuto se pierda el color prpura y
se forme un precipitado caf insoluble.
4.3.1.2.
Prueba de Bromo en Solucin Orgnica.
1. En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas del lquido (o 30 mg del slido) a probar.
2. Adicionar 0.5 mL de tetracloruro de carbono y de 2 a 3 gotas de una solucin de bromo al
3% en tetracloruro de carbono y agitar. La desaparicin del color proporciona una prueba
positiva.
36
3. Exponer el tubo a la luz y observar si existe la aparicin de niebla en la parte superior del
lquido.
NOTA: Todos los experimentos anteriores hacerlos con ciclohexano, ciclohexeno, aceite
comestible, benceno y tolueno. Se darn dos muestra problemas etiquetadas como A y B
para determinar si son alquenos o no.
4.3.1.3.
Oxidacin de alquilbencenos con Permanganato de Potasio.
1. Colocar en un matraz baln redondo de 100 mL, 1 g de tolueno o dodecilbenceno ms 40

mL de una solucin acuosa de KMnO4 al 10% y 1 mL de NaOH acuosa al 10%.
2. Agitar y montar un dispositivo para reflujo, calentar y reflujar la muestra hasta que el color
prpura del KMnO4 desaparezca (aprox. 1 h).
3. Enfriar la mezcla de reaccin y acidificar con H2SO 4 concentrado (tener cuidado con la
efervescencia que se origina de la neutralizacin),
4. Calentar la mezcla por otra media hora y dejar enfriar, eliminar el exceso de MnO2 con la
adicin de una solucin acuosa de bisulfito de sodio al 10%.
5 Enfriar la solucin en un bao de hielo, filtrar el precipitado, recristalizar el producto de
agua.
6. Dejar secar el producto, pesar y determinar su punto de fusin.
4.3.1.4.
Sntesis de Ciclohexeno.
1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL, 5 mL de agua y adicionar por las paredes 4 mL

de cido sulfrico concentrado, enfriar el cido diluido del matraz a 20-25C,
2. Agregar lentamente 3.2 mL de ciclohexanol, unas perlas de vidrio y montar un sistema de
destilacin simple. El matraz de recoleccin debe sumergirse en un bao de hielo.
3. Calentar el matraz de destilacin con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso
de destilacin, detener el calentamiento cuando la temperatura de destilacin llegue a 90 C.
4. Colocar el destilado en un embudo de separacin y adicionar 1 mL de una solucin de
carbonato de sodio al 10% para neutralizar las trazas de cido sulfrico, agitar
cuidadosamente, dejar separar las capas, eliminar la capa inferior.
5. Lavar la capa superior (el ciclohexeno) con 1 mL de agua destilada. Transferir la parte
orgnica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua, agitar ocasionalmente.
6. Decantar el lquido en una probeta de 10 mL para medir el volumen y calcular el
rendimiento de la reaccin.
Instrucciones Particulares.
-Varios de los reactivos utilizados en esta prctica son txicos, el bromo puede adems
causar quemaduras.
-Manejar las soluciones con especial cuidado y de ser posible en lugares con ventilacin.
37
-Las pruebas qumicas se realizarn con pequeas cantidades que pueden ser manejadas
fcilmente en frascos de reactivos por lo que la posibilidad de inhalacin es mnima.
-El ciclohexeno es un lquido voltil e inflamable, tomar las precauciones para evitar
incendios y prdida por evaporacin.
-Manejar los reactivos en una rea ventilada y con precaucin, puesto que a los
hidrocarburos aromticos se consideran txicos y carcingenos.
5.
RESULTADOS.
5.1. Reportar los resultados obtenidos para las pruebas qumicas en una tabla. Indique en
base a sus resultados si A y B son alquenos.
5.2. Escribir las ecuaciones de las reacciones qumicas que tienen lugar en cada
experimento.
5.3. Reportar el rendimiento de la sntesis del ciclohexeno. Escriba todos los clculos.
5.4. Reportar el punto de fusin y el rendimiento de la obtencin del cido benzico. Escriba
todos los clculos.
6.
6.1. Explique si los resultados obtenidos en las pruebas de Baeyer y de bromo son de
acuerdo a lo esperado para los reactivos que se conoce su identidad, de no ser as, trate de
encontrar una razn adecuada para explicar los resultados errneos.
6.2. Explicar porqu los compuestos aromticos no dan positivas las pruebas de Baeyer y
de bromo si tambin tienen dobles enlaces carbono-carbono como los alquenos.
6.3 El intervalo de fusin del cido benzoico fue igual al reportado en la literatura? Si no es
igual, a que se lo pueden atribuir.
5.4. Cmo fue el rendimiento de su producto sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %)
indique las razones probables por las que obtuvieron ese rendimiento.
7.
CONCLUSIONES
7.1 Qu son los hidrocarburos? Cmo se clasifican los hidrocarburos? Cules son los
usos principales de los hidrocarburos?
7.2
7.3 Qu sugieren para obtener resultados ms confiables y precisos?
7.
BIBLIOGRAFA.
8.1. Fessenden, R.J. y Fessenden. J. S., Qumica Orgnica, Ed. Interamericana (1983).
8.2. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Aproach, M. Millan Jr.
(1983).
8.3. Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic Chemistry part I. Small Scale Preparations,
Longmono (1978).
8.4. Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y Hammond, G. S., Qumica Orgnica, Ed.
Mc. Graw Hill (1985).
38
PRCTICA No. 8
HALOGENUROS DE ALQUILO
1.
OBJETIVOS
1.1. Identificar mediante reacciones qumicas los halogenuros de alquilo.

1.2 Realizar la sntesis del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutilico
2.
INTRODUCCIN.
Los compuestos orgnicos halogenados pueden ser considerados como derivados de

los hidrocarburos (por la sustitucin de uno o ms hidrgenos por un halgeno).
De acuerdo a sus caractersticas qumicas, se pueden clasificar en las siguientes categoras.
Primarios
R X
Secundarios
R2
CH X
Terciarios
R3
C X
Allicos
CH2
Alquilo
Halogenuros
Benclicos
Vinilo
Arilo
CH2
CH
CH CH2
CH2
X
X
X
X
Los halogenuros de alquilo son en general molculas relativamente reactivas y sufren

reacciones de sustitucin y eliminacin. Los halogenuros de arilo y de vinilo generalmente
son inertes a las reacciones de sustitucin y eliminacin debido a la influencia que ejercen
las insaturaciones sobre el enlace carbono halgeno de estos compuestos. El enlace CX es
un enlace muy polarizado que conduce a la asociacin de las molculas por atraccin de
dipolos permanentes. La reaccin principal de los R-X es la sustitucin nucleoflica, las
reacciones de los halogenuros de alquilo primarios usualmente sigue un mecanismo SN2
(substitucin nucleoflica de segundo orden) y sus reactividades relativas presentan el
siguiente orden: metlico > primario > bencilico > secundario > terciario. En muchas
reacciones tpicas que se efectan por este mecanismo, la velocidad de reaccin para el
CH3 -X puede ser de 10 a 20 veces ms rpida que para su anlogo de etilo (CH3 CH2 -X).
Este tipo de reaccin se evidenciar en esta prctica con el reactivo de KI en acetona.
Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN 1
(sustitucin nucleoflica unimolecular): el paso determinante de la reaccin es el rompimiento
heteroltico del enlace carbono-halgeno para formar el intermediario (carbocatin). Los
halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por mecanismos del tipo SN1 y SN2 o
un hbrido de ambos, esto depender de las condiciones de reaccin. El proceso SN2 se ve
favorecido por nuclefilos fuertes, alta concentracin del reactivo y disolventes poco polares.
El mecanismo SN1 es favorecido por nuclefilos dbiles y baja concentracin, y
especialmente en disolventes altamente polares.
39
3.
ACTIVIDADES PREVIAS
3.1
Desarrolle un diagrama de bloques para el procedimiento experimental
3.2 Investiga la toxicidad de los siguientes compuestos; cido ntrico, clorobenceno, cido
clorhdrico y cloroformo.
3.3 Describe con estructuras como ocurre el mecanismo SN1 y SN2.
3.4 Investiga el punto de ebullicin y los usos del cloruro de terbutilo.
4.
4.1
Material y equipo
12 Tubos de ensayo
1 Gradilla
2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Embudo de separacin de 125 mL
1 Parrilla de calentamiento
4.2
Reactivos
Solucin de nitrato de plata en etanol al 2%
Solucin KI en acetona al 15%
Solucin cido ntrico diluido (1:20)
*Sustancias
a
probar
(Halogenuros):
clorobenceno,
cloruro
de
sec-butilo,
diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro de tbutilo.
3 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Pipeta graduada de 10 mL
1 Bao Mara
1 Anillo
1 probeta de 25 mL
Solucin de bicarbonato de sodio al

5%
Sulfato de sodio anhidro
- Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl2 anhidro,

agitar hasta disolucin y colocarla a temperatura ambiente.
4.3. Procedimiento Experimental.
4.3.1.
Propiedades Qumicas de los halogenuros y sntesis del cloruro de t-butilo
4.3.1.1.
Reaccin con nitrato de plata.
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los siguientes halogenuros:

clorobenceno, cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t-butilo y cloruro de sec-butilo.
2. Adicionar 2 mL de una solucin etanlica de AgNO3 al 2%, agitar y dejar en reposo.
3. Se tiene una prueba positiva si se presenta un precipitado del haluro de plata (blanco)
dentro de los primeros cinco minutos. Si no se presenta reaccin en este tiempo, calentar
ligeramente los tubos hasta que la solucin empiece a ebullir, durante cinco minutos. Anotar
sus observaciones.
4. Si se forma un precipitado, ya sea a temperatura ambiente o por calentamiento, verifique
que se trata del haluro de plata y no de una sal de plata proveniente de un cido orgnico.
Adicionar 2 gotas de cido ntrico diluido. Las sales de plata se disuelven, el haluro de plata
no.
40
4.3.1.2.
Reaccin con yoduro de potasio.
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los haluros probados en el procedimiento

anterior.
2. Adicionar 1 mL de una solucin de KI al 15% en acetona, agitar y dejar reposar.
3. Se obtiene una prueba positiva cuando se presenta un precipitado blanco, dentro de los
primeros cinco minutos. Si no ocurre la reaccin, calentar los tubos en bao de agua a
50C. Despus de cinco minutos enfriar a temperatura ambiente. Anotar las observaciones.
4.3.1.3.
Sntesis de cloruro de tert-butilo
1. En un embudo de separacin de 125 mL, colocar 10 mL (0.18 mol) de HCl concentrado

fro (5 C) y 5 mL (0.053 mol) de alcohol t-butlico
2. Agitar con precaucin durante 15-20 minutos regulando la presin interna del embudo.
3. Dejar separar la mezcla en dos fases, descartar la fase inorgnica (capa inferior), lavar la
parte orgnica que contiene el producto con 4-6 mL de agua destilada y luego con 10 mL de
una solucin de bicarbonato de sodio al 5 % (PRECAUCION: Tener cuidado con la
efervescencia que se produce), lavar una vez ms con 10 mL agua destilada.
4. Pasar el producto a un matraz Erlenmeyer de 125 mL seco, adicionar sulfato de sodio
anhidro para eliminar el agua. Transferir por decantacin el compuesto a una probeta de 25
mL. Medir el volumen.
5. RESULTADOS.
5.1. Indicar que tipo de halogenuro es cada una de las sustancias probadas en la reaccin
con nitrato de plata y con yoduro de potasio.
5.2 Indicar el resultado que obtenido para cada compuesto de prueba. En este caso
tambin se debe reportar el tiempo que tard en formarse el precipitado
5.3
Indicar el volumen de cloruro de terbutilo obtenido y calcular el rendimiento de la
reaccin.
6. ANALISIS DE RESULTADOS.
6.1. Indicar si sus resultados estn de acuerdo con lo que indica la teora, en caso de que
no sea as tratar de encontrar un a razn lgica y valida por la que no se observo lo
esperado.
6.2. Escribir todas las ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante la
experimentacin
6.3. Explicar a qu se deben las diferencias entre las velocidades de reaccin de los
distintos halogenuros probados.
6.4. Si su rendimiento fue bajo, explicar a que factores o por que razones fue as.
41
7.
CONCLUSIONES
7.1 Qu es un halogenuro de alquilo? Cmo se clasifican los halogenuros?

7.2 Cules son las propiedades fsicas generales de los halogenuros de alquilo?
7.3 Se cumplieron los objetivos de la prctica?
7.4
En el caso de no haberse cumplido satisfactoriamente los objetivos de la prctica, que
modificaciones sugerira para mejorar la practica.
8.
BIBLIOGRAFA.
8.1. Fessenden R. J., y Fessenden J.S., Qumica Orgnica. Grupo Editorial

Interamericano(1983).
8.2. Solomons. T. W. G., Qumica Orgnica, Ed. Limusa, (1983).
8.3. Wingrone, A. S. y Caret, R. L., Qumica Orgnica, Harla, (1984).6.4. Hart, H. and
Schuetz, R. D., Organic Chemistry, Hounghton Mifflin Company (1986).
8.4. Shriner, R. L., Fuson, R.C., and Curtin, D., Systematic Identification of Organic
Compounds, John Wiley and Sons, (1964).
8.5. Wilcox, C. F., Experimental Oraganic Chemistry, A Small Scale Aproach., Mc. Millan Jr.
(1988).
42
PRCTICA No. 9
ALCOHOLES
1.
OBJETIVOS:
1.1 Diferenciar mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario, secundario o

terciario.
1.2
Determinar mediante la prueba del cloruro frrico si una sustancia desconocida es un
fenol.
1.3 Realizar la sntesis de un alcohol por la reduccin de una cetona.
2.
INTRODUCCIN.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha reemplazado un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH
est unido a un anillo aromtico se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce
sobre la molcula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por
medio de enlaces por puente de hidrgeno, presentan adems caractersticas hidroflicas
(afinidad por el agua) y les confiere propiedades cidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullicin
y de fusin son ms altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atraccin que se presentan entre los hidroxilos.
La qumica de los alcoholes tambin dependen del tipo de grupo R al que est unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alqulicas, arlicas,
vinlicas y benclicas. Los alcoholes alqulicos pueden ser: primarios (RCH2 OH), secundarios
(R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y allicos (CH2 =CH2 -CH2-OH). Si el OH est unido
directamente a un doble enlace se denomina vinlico.
Las principales reacciones qumicas de los alcoholes involucran la ruptura heteroltica
de la unin C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitucin o eliminacin de manera
anloga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones caractersticas de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
informacin de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversin del alcohol al
cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reaccin
depende de la estabilidad del carbocatin que se forma y permite diferenciar los alcoholes
primarios y secundarios de los terciarios.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencnico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades qumicas de estos compuestos
incluyen las caractersticas de ambos. El protn del grupo hidroxilo aromtico es ms cido
que el protn de los alcoholes alifticos, as mismo el anillo bencnico es ms susceptible al
ataque por reactivos electroflicos. Dos de las reacciones qumicas que permiten identificar
en forma rpida un fenol es su reaccin con lcalis y su reaccin con cloruro frrico. Muchos
fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinacin con
el in frrico de colores rojos, azules, prpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintticos ms verstiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polmeros,
perfumes y medicamentos, tambin se usan agentes saborizantes en confitera y algunos
43
otros se emplean como disolventes en la elaboracin de lacas, pinturas y removedores. La

produccin de fenoles para su uso como antispticos, en la sntesis de plsticos, resinas y
colorantes se desarrollo de forma paralela con la industria del alquitrn de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratacin de alquenos, por
hidrlisis de steres, por hidrlisis de halogenuros, por reacciones de hidroboracin y por
reducciones de aldehdos y cetonas. La reduccin del grupo carbonilo de aldehdos y
cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las ms sencillas a nivel laboratorio se
consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad
reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehdo. La
reaccin de reduccin con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,
compuestos nitro, cidos carboxlicos, steres ni lactosas.
3.
ACTIVIDADES PREVIAS
3.1
Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental.
3.2
Investigue la toxicidad y precauciones que se deben tener al usar los siguientes
reactivos: fenol, terbutanol, alcanfor y borohidruro de sodio.
3.3
Consulte el punto de fusin del alcanfor y el isoborneol.
3.4
Investiga las reacciones principales de los alcoholes.
3.5
Busca la frmula semi desarrollada o de lneas de los compuestos que no conozcas,
de los indicados en la seccin 4.2 Reactivos.
3.
4.1
4.2
Material y equipo
Parrilla de calentamiento
Gradilla
10 Tubos de ensaye
Reactivos
n-butanol
Secbutanol
Terbutanol
HCl conc.
ZnCl2 anhidro
Cloruro ferrico
Isopropanol

Matraz redondo de 50 mL
Pipeta de 5 mL
Fenol
Resorcinol
cido salicilico
Aspirina
Etanol 96 %
alcanfor
Borohidruro de sodio
4.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

4.3.1Prueba de Lucas.
1. Colocar en un tubo de ensaye 1.5 mL del reactivo de Lucas
2. Adicionar 5 gotas del alcohol a analizar (n-butanol, ter-butanol y sec-butanol), agitar
vigorosamente y dejar reposar.
44
3. Anotar el tiempo requerido para la formacin del cloruro de alquilo, que aparece como una
capa insoluble o una emulsin. Los alcoholes terciarios presentan una separacin de fases
inmediata, los secundarios requieren cerca de 5 minutos para reaccionar y los primarios
aproximadamente una hora.
4.3.2.2.
Reaccin del Complejo Frrico.
1. Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar (fenol,

resorcinol, cido saliclico y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 mL de etanol.
2. Adicionar unas 2 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico al 3%, agitar vigorosamente.
3. Comparar el color de la solucin con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol
y el cloruro frrico. Anotar sus observaciones.
4.3.2.3.
Sntesis de isoborneol por reduccin del alcanfor.
1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL 0.5 g de alcanfor y disolverlo en 2 mL de

isopropanol.
2. Aadir con precaucin y en pequeas porciones 0.3 g de borohidruro de sodio, si la
temperatura se eleva, enfriar en un bao de hielo
3. Calentar el matraz en un bao mara durante 10 minutos.
4. Verter la mezcla sobre 15 g de hielo picado y dejar reposar 20 minutos.
5. Filtrar y lavar el precipitado con agua fria.
6. Secar y determinar los gramos obtenidos y el punto de fusin
Instrucciones Particulares.
- Los compuestos fenlicos en estado puro o soluciones concentradas son txicos y causan
quemaduras, EVITE EL CONTACTO CON LA PIEL.
- Evitar la inhalacin de los vapores de los halogenuros de alquilo que se producen en la
prueba de Lucas. Recuerde que son txicos.
- La solucin de FeCl 3 3% debe prepararse el da de la prctica.
5.
RESULTADOS.
5.1
Indicar el resultado obtenido para cada compuesto en la prueba de lucas (para las
pruebas positivas se debe indicar el tiempo que tard en formarse el halogenuro de alquilo).
5.2 Para la prueba del complejo frrico indicar cuales compuestos dieron prueba positiva.
5.3 Para la sntesis de isoborneol indicar el punto de fusin experimental y determinar si se
obtuvo el compuesto esperado. Reportar los gramos de producto y calcular el rendimiento de
la reaccin.
6.
6.1. Clasifique los alcoholes usados en la prueba de Lucas Indique si sus resultados
obtenidos estn de acuerdo a lo esperado. En caso de obtener resultados errneos explicar
a que se puede atribuir.
45
6.2. En base a las estructuras de los compuestos; resorcinol, cido saliclico y aspirina,
indicar si sus resultados obtenidos en la prueba del complejo ferrico son adecuados. En
caso de que la aspirina diera prueba positiva, (una muestra de aspirina caducada suele dar
prueba positiva) como explicara este resultado.
6.3. En base a sus resultados de punto de fusin indique si obtuvieron el isoborneol. En
base al intervalo de fusin. Que pueden comentar con respecto a la pureza del producto?.
6.4 Si su rendimiento fue bajo, indique las probables razones.
7.
7.1
7.2
7.3
7.4
8.
CONCLUSIONES
Qu son los alcoholes? Cmo se clasifican? Cules son los mtodos principales
para producir alcoholes? Cules son los usos principales de los alcoholes?
Qu pruebas se realizaron para caracterizar a los alcoholes y a los fenoles?
Qu modificaciones se pueden realizar a la prctica para obtener mejores
resultados?
BIBLIOGRAFA.
8.1. Wilcox C. F., Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach., Ed. Mc. Millan
(1988).
8.2. March, J., Avanced Organic Chemistry, Wiley (1988).
8.3. Domnguez, X. A., y Domnguez X. A., Qumica Orgnica Experimental, Ed. Limusa
(1990).
8.4. Wingrone, A. S., Caret, R. L., Qumica Orgnica, Harla (1989).
8.5.
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Qumica Orgnica, Ed. Iberoamericana (1983).
46
PRCTICA No. 10
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones qumicas el grupo carbonilo.
1.2. Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonlico sobre el
comportamiento qumico en los aldehdos y las cetonas.
1.3. Sintetizar mediante una reaccin de condensacin aldlica cruzada la dibenzalacetona.
2. INTRODUCCIN.
Probablemente uno de los grupos funcionales ms importantes en qumica orgnica es
el grupo carbonilo (I). Forma parte estructural de un gran nmero de compuestos, como los
cidos carboxlicos, steres, tiosteres, amidas, anhdridos, haluros de cido, que
conjuntamente con los aldehdos y cetonas participan como intermediarios fundamentales en
la biosntesis de molculas de importancia biolgica en los organismos vivos.
R
C
R
Grupo carbonilo
(I)
Particularmente la conducta qumica y espectroscpica de los aldehdos y cetonas
dependen principalmente del grupo carbonilo, adems de algunas variaciones que se
manifiestan por las diferencias de la naturaleza qumica del grupo R que est unido al grupo
funcional principal.
El centro de reactividad de estos compuestos es el enlace pi del grupo carbonilo, que se
encuentra fuertemente polarizado y puede atraer tanto electrfilos como nuclefilos.
As una de las reacciones ms generales para est clase de compuestos son las de
adiciones de agentes nucleoflicos.
Por otra parte, muchas de las reacciones de importancia de los compuestos
carbonlicos tienen lugar sobre el tomo de carbono adyacente al grupo carbonilo, en el
carbono . Un ejemplo, es la enolizacion, proceso en el cual un tomo de hidrgeno unido al
carbono de un compuesto carbonlico (hidrgeno ) se desplaza al oxgeno carbonlico, a
este proceso tambin se le conoce como TAUTOMERA CETO-ENLICA.
H O
OH
C C
C C
CARBONILO
ENOL
Los hidrgenos al grupo carbonilo de aldehdos y cetonas poseen una acidez

considerablemente mayor que sus hidrocarburos anlogos. Esto puede ser atribuido a la
capacidad del grupo carbonilo para deslocalizar la carga negativa de la base conjugada,
mejor conocido como ANINENOLATO, especie que participa tambin en el proceso de
enolizacin catalizada por bases.
47
H
+
C C
B:
C C
C C
Los iones enolato participan en algunos procesos sintticos de la qumica orgnica que
son de mayor importancia. La mayora de las reacciones del ion enolato tiene lugar a travs
del carbono como nuclefilo, y no a travs del oxgeno, tambin sabemos que el tomo de
carbono carbonlico es electrfilo. La combinacin de ambas especies, la nucleoflica del
carbonin enolato y la electrfila del carbono carbonlico, conduce a un importante grupo de
mtodos sintticos conocidos como
REACCIONES DE CONDENSACIN DEL CARBONILO.
Un ejemplo de estas reacciones, es la CONDENSACIN ALDLICA, que es el resultado de
combinar dos molculas de aldehdo para generar una aldol.
Por otra parte, los aldehdos que no contiene hidrgenos , no pueden formar iones
enolato, por lo que no pueden dimerizarse en una condensacin aldlica. Sin embargo, estos
aldehdos se pueden hacer reaccionar con otros aldehdos o cetonas que contengan
hidrgenos producindose una condensacin entre ambos, conocida como Condensacin
Aldlica Cruzada.
Una condensacin aldlica cruzada es ms til cuando slo uno de los compuestos
carbonlicos tiene hidrgenos . Las metil cetonas pueden ser usadas en las condensaciones
aldlicas cruzadas con aldehdos que no contienen hidrgenos (Aldehdos aromticos o
formaldehdo). Ejemplo:
O
CH
CH3 C
CH C H C
BENZALACETOFENONA
Centraremos nuestra atencin en aquellas reacciones que permiten diferenciar los

aldehdos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema til de
identificacin qumica, as como un criterio qumico esencial.
Por ejemplo, la reaccin de aldehdos y cetonas con aminas primarias da lugar a
formacin de iminas (tambin conocidas cmo bases de Schiff), constituyen intermediarios
importantes en la biosntesis de aminocidos. Algunos productos de tipo imnico (oximas,
hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4 dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas) formados a partir
de aldehdos o cetonas con compuestos nitrogenados, hidroxilamina, hidrazina,
fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina y semicarbazona respectivamente, constituyen
derivados estables que se pueden caracterizar con relativa facilidad. En especial las 2,4dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados slidos de alto PM cuyo color depende del
grado de conjugacin de los aldehdos o cetonas, por lo que se les emplea como medio de
identificacin qumica de compuestos aldehdicos o cetnicos.
Otro tipo de reaccin que proporciona informacin valiosa es la oxidacin. Las cetonas
no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehdos que forman rpidamente cidos
carboxlicos. El KMnO 4 y K2Cr2O 7 son los compuestos ms empleados, pero no son los
48
nicos que se pueden utilizar. Tambin agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu
son muy empleados.
El reactivo de Tollens (solucin alcalina de hidrxido de plata amoniacal) se utiliza para la
identificacin qumica de aldehdos, formndose un espejo de plata al oxidarse el compuesto
en prueba.
El reactivo de Benedict (solucin alcalina de citrato o tartrato cprico) tambin es til, sin
embargo es ms sensible el reactivo de Tollens.
Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la fcil formacin de
aductos de SO 2 de aldehdos, pero no de cetonas.
Algunas otras reacciones se utilizan para distinguir los aldehdos de las cetonas como
son la prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.
3.1. El alumno deber documentarse para poder escribir las ecuaciones de las
reacciones qumicas que tienen lugar en cada experimento.
3.2. Explicar A que se debe la reactividad del grupo carbonilo? yQue tipo de reacciones
puede presentar?
3.3.
Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes el

grupo aldehdo y cetona.
3.4.
Buscar las propiedades farmacolgicas de 2,4-dinitrofenilhidrazina, dibenzalacetona
12 Tubos de ensayo
3 pipetas graduadas de 5 mL
1 Embudo para filtracin
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
4.2. Reactivos
Solucin de nitrato de plata al 5%.
Solucin de hidrxido de amonio al 2%
Solucin acuosa de CuSO4 al 7%
Solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio
cido sulfrico concentrado
NaOH al 10.0%.
1 Bao Mara
1 Agitador de vidrio
2 vasos de precipitados de 250 mL.
1 pinzas para tubo de ensayo
1 parrilla de calentamiento
Yodo al 10% en yoduro de potasio

Agua destilada
Etanol 96%
Solucin de KMnO 4 al 0.3 %
cido clorhdrico
Reactivos de prueba: benzaldehdo,
glucosa, acetaldehdo, ciclohexanona,
acetona y etanol
- Solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina: colocar 0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un vaso de

precipitado de 50 mL, adicionar 1 mL de agua seguido de 1 mL de H2 SO4 concentrado, con
agitacin, dejar enfriar y adicionar 15 mL de etanol.
49
- Solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio (4 g de tartrato de sodio y 14 g de NaOH en

100 mL de agua).
- Yodo al 10.0% en yoduro de potasio ( 10.0 g de yodo en una solucin que contenga 20.0 g
de yoduro de potasio en 0.0 mL de agua y aforar a 100 mL).
4.3.
Procedimiento experimental
4.3.1.
Reacciones del grupo carbonilo
4.3.1.1.
Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
-A 1 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, adicionar unas gotas del compuesto a

identificar (glucosa, benzaldehdo, acetona) si es slido 50 mg disuelto en una mnima
cantidad de etanol al 95%.
-Una prueba positiva se obtiene con la formacin de un precipitado de color amarillo a rojo. Si
no aparece un precipitado dentro de los primeros 15 minutos, calentar ligeramente por 5
minutos, dejar reposar y observar.
4.3.1.2. Reaccin de Tollens. Identificacin del grupo aldehdo (formacin del espejo
de plata)
-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solucin de nitrato de plata al 5%. Adicionar gota
a gota 1 mL de solucin de NaOH al 10% (observar la formacin de un precipitado); con
agitacin constante adicionar gota a gota una solucin diluida de amoniaco
(aproximadamente al 2%) hasta que se disuelva el precipitado (tener cuidado de no exceder
la cantidad de amoniaco).
-Agregar unas gotas de la sustancia a identificar (benzaldehdo y acetona), agitar y dejar
reposar 10 min. Si no se observa ninguna reaccin calentar los tubos en un bao de agua a
40 C durante 10 minutos y dejar reposar.
-La prueba es positiva cuando se forma un espejo de plata. Hacer esta prueba con los 5
reactivos *.
NOTA: Los compuestos orgnicos insolubles en agua se pueden disolver en alcohol.
4.3.1.3. Reaccin con permanganato de potasio
-Colocar 6 gotas del reactivo a evaluar (benzaldehdo y acetona) en un tubo de ensayo y
agregar 1 2 gotas de la solucin de permanganato de potasio al 0.3% agitar.
-Observar si en el transcurso de 1 minuto no se observa alguna reaccin, adicionar 1 gota de
solucin de hidrxido de sodio al 10%.
4.3.1.4.
Reaccin de Fehling (Para aldehdos o azcares reductores)
-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de la solucin acuosa 7% de CuSO4, 1 mL de solucin

alcalina de tartrato de sodio y potasio y 0.5 mL (0.5 g) de la muestra a analizar (glucosa y
acetona), colocar los tubos en un bao de agua hirviendo durante 10 minutos y anotar sus
observaciones.
50
4.3.1.5.
Reaccin de haloformo (Identificacin de metilcetonas)
-En un tubo de ensayo mezclar tres gotas del lquido a probar (benzaldehdo y acetona) en
2.0 mL de agua y 2.0 mL de hidrxido de sodio al 10.0%.
-Adicionar gota a gota y con agitacin una solucin de yodo al 10.0% en yoduro de potasio,
hasta que un color caf persista (esto indica un exceso de yodo). Con algunos compuestos
el precipitado de yodoformo, de color amarillo aparece casi inmediatamente y en fro. Si
esto no ocurre en los primeros cinco minutos, calentar la solucin a 60 C, s desaparece el
color caf adicionar ms solucin de yodo hasta que el color persista mnimo por dos
minutos, en ese momento adicionar algunas gotas de la solucin de hidrxido de sodio para
eliminar el exceso de yodo y diluir la mezcla con 5.0 mL de agua. Dejar reposar cinco
minutos a temperatura ambiente.
4.3.2.
Sntesis de dibenzalacetona
-En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar 0.4g de hidrxido de sodio en 2 mL de agua

destilada y 2 mL de alcohol etlico al 95%.
-Enfriar la solucin formada y adicionar 0.3 mL de acetona y 0.8 mL de benzaldehdo, agitar
la mezcla de reaccin durante 15 min, tiempo en el cual se forma un slido amarillo que
posteriormente se convierte en un precipitado floculento.
-Filtrar sobre un embudo buchner.
-Lavar el slido resultante con agua fra.
-Recristalizar de alcohol etlico.
-Filtrar, secar y determinar el punto de fusin.
Nota- Si al recristalizar el producto presenta una coloracin rojiza, neutralizar el exceso de
hidrxido de sodio con una solucin de cido clorhdrico al 50% hasta obtener un pH de 78.
4.4. Instrucciones particulares
-El material de vidrio que se utiliza en cada prueba debe estar perfectamente limpio, para
evitar interferencia de contaminantes que lleven a una falsa interpretacin.
-Evitar el contacto de los reactivos con la piel, particularmente tener especial cuidado la 2,4dinitrofenilhidrazina por que es cancergena.
-En la reaccin de Tollens el reactivo de hidrxido de plata amoniacal debe prepararse justo
en el momento de usarse. Una solucin en reposo de ste compuesto puede
descomponerse y depositar un precipitado explosivo de nitruro de plata (Ag3 N). Para
asegurar la eliminacin total de trazas de ste reactivo, adicionar al trmino de la prueba
cido ntrico concentrado a los tubos de ensayo y colocar esta solucin en un frasco de
desecho.
51
5. RESULTADOS
5.1. Resumir las observaciones de cada prueba en las tablas siguientes:
Compuesto
Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina

Observaciones
Glucosa
Benzaldehdo
Acetona
Diga que tipo de compuestos caracteriza esta prueba y cules son sus limitantes
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
Compuesto
Reaccin de Tollens
Observaciones
Benzaldehdo
Acetona
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
Compuesto
Reaccin con permanganato de potasio

Observaciones
Benzaldehdo
Acetona
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
Compuesto
Reaccin de Fehling
Observaciones
Glucosa
Acetona
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
Compuesto
Reaccin de haloformo
Observaciones
52
Benzaldehdo
Acetona
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
5.2. Reportar el punto de fusin del compuesto sintetizado y compararlo con el de la
literatura.
5.3. Anexar copia de los espectros infrarrojos reportados en la literatura para un aldehdo y
una cetona*, (Se discutir al final del curso).
6. ANALISIS DE RESULTADOS
El alumno analizar los resultados de la parte experimental sobre la reactividad del grupo
carbonilo en base a las actividades previas investigadas al desarrollo de esta prctica
7. CONCLUSIONES
El alumno concluir sobre desarrollo de la prctica en base a los objetivo 1.1, 1.2 y 1.3
planteados al inicio de la seccin.
8. BIBLIOGRAFA
8.1 Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons. 1977.
8.2 Wilcox, C.F. Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc. Millan
1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory technique. W. B.
Saunders. Company. London 1976.
8.4 Vogel, A. I. A Textbook of PRCTICAl Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
8.5 Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinacin de Estructuras Orgnicas. Ed. Reverte S. A.
Mxico. 1974
53
PRCTICA No. 11
CIDOS CABOXLICOS Y SUS DERIVADOS
I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar qumicamente los cidos carboxlicos y sus derivados.
1.2. Determinar la relacin estructura-reactividad qumica de los cidos carboxilicos y sus
derivados.
1.3. Sintetizar acetato de isoamilo por reaccin de esterificacin.
2. INTRODUCCIN.
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de
los cidos carboxlicos. En ste se resumen las propiedades fsicas, qumicas y bioqumicas
de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los cidos carboxlicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de
su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades qumicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales. Estos
compuestos participan principalmente en reacciones de sustitucin nucleoflica y en
reacciones cido-base formandose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos de los
derivados.
Los cidos carboxlicos, steres, amidas y anhdridos de origen natural y sinttico son
abundantes y ampliamente utilizados como frmacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la bsqueda constante de nuevas alternativas
biosintticas y de sntesis qumica orientada hacia la obtencin de dichos compuestos.
El cido benzoco se presenta de manera natural en la benzona y en varias sustancias
balsmicas, de las que se puede obtener por sublimacin, pero en pequeas cantidades, se
puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhdrido
Ftlico Benzaldehdo, etc. Los procesos de sntesis qumica para el cido benzoico son
diversos y de fcil realizacin como se manifiesta en la sntesis de ste cido a partir de una
metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reaccin del haloformo).
C
O
METIL CETONA
CH3
+ X2
NaOH
O Na
CHX3
CARBOXILATO DE SODIO HALOFORMO
El cido benzoco se usa bsicamente como fungisttico, algunos de sus derivados,

como el cido 2,3,6-Tricloro benzoico (2,3,6-TBA) muestran prometedoras propiedades
herbicidas en el maz, el cido 3-amino-2,5-dicloro benzoico se emplea como herbicida en
maz y soya.
54
Los steres pueden ser preparados por esterificacin directa de un cido con un alcohol
en presencia de catlisis cida (cido sulfrico, cido clorhdrico) y por alcoholisis de cloruros
de cidos, anhdridos de cidos y nitrilos. Ocasionalmente se pueden obtener por el
calentamiento de sales metlicas de cidos carboxlicos con un halogenuro de alquilo o con
otro agente alquilante.
La esterificacin directa es una reaccin de adicin nucleoflica, catalizada por cidos,
de un alcohol del grupo carbonilo del cido carboxlico.
Debido a que la reaccin es reversible y el equilibrio no procede a favor de la formacin
del ster, es necesario desplazar la reaccin hacia la derecha para obtener un buen
rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos, eliminacin de uno de
los productos o bien con la combinacin de ambas estrategias.
Los cloruros y anhdridos de cidos reaccionan rpidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los steres respectivos. Los anhdridos de cido son menos reactivos
que los cloruros de cidos pero reaccionan con la mayora de los alcoholes usando
condiciones ms drsticas.
Los steres, compuestos derivados de los cidos carboxlicos se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los de bajo
peso molecular son lquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las flores y frutos,
a los que proporcionan olores caractersticos. Los de alto peso molecular forman parte de las
grasas vegetales y animales. Estos compuestos tienen una gran aplicacin en la industria de
las esencias, perfumera, en la alimentara, en la de plsticos, en pinturas como disolventes,
en la industria jabonera, y en la farmacutica. Por ejemplo, los derivados del cido saliclico
se han usado en medicina durante muchos aos; el cido saliclico se encuentra en la
naturaleza en forma de ster en una gran variedad de glicsidos y aceites esenciales. El
ster metlico de este cido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras
fragancias de flores, hojas y corteza. El ster fenlico del cido saliclico, conocido como
salol, se usa como antisptico intestinal, mientras que el cido acetil saliclico se usa como
analgsico.
3. Actividades previas
3.1 El alumno investigar porque en general los aldehdos y cetonas sufren reacciones de
adicin y en cambio los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por
reacciones de sustitucin.
3.2. Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, cido carboxlico, amida, ster, haluros de cido y anhdrido.
3.3. Explicar por lo menos dos mtodos por los cuales se logra la eliminacin de agua en la
esterificacin.
3.4. Describir los usos importantes del ster preparado.
3.5 Investigar las propiedades fisicoqumicas y farmacolgicas del acetato de isoamilo
6.1. 3.6. El alumno investigar y escribir las cada una de las reacciones desarrolladas en
esta prctica.
6.2. 3.7 El alumno realizar un diagrama de bloques para la sntesis del acetato de isoamilo
55
1 Pipeta graduada de 5 mL
3 Vasos de precipitados 100 mL
1 Gradilla
4.2. Reactivos
-Etanol
-Sustancias de prueba: cido Actico,
Cloruro de Acetilo, cido Benzoico,
-Anhdrido Actico
-Solucin de NaOH al 0.5N y al 10 %
-Anilina
-Papel filtro
12 tubos de ensayo
1 Refrigerante
Bomba de agua
Balanza analtica
-cido saliclico
- Solucin etanlica de Verde de Bromocresol
al 0.02%
Metanol
-Acetato de etilo
-cido sulfrico concentrado
-cido clorhdrico
4.3. Procedimiento experimental.

4.3.1. Reaccin de neutralizacin de los cidos carboxlicos (formacin de una sal)
En tres tubos de ensayo que contienen 2 mL de agua y dos gotas de verde de bromocresol
adicionar:
En el primero dos gotas de agua (Control).
En el segundo dos gotas de cido actico.
En el tercero un cristal de cido benzoico y solubilizar.
A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solucin de NaOH 0.5M
hasta el nivel del indicador bromocresol. Anotar las observaciones.
Observaciones
control
cido actico
cido benzoico
4.3.2. Reactividad qumica de los derivados de cidos carboxlicos.
4.3.2.1.Hidrlisis
En cuatro tubos de ensayo que contienen 5mL de agua y unas gotas de verde de
bromocresol adicionar a cada uno de ellos:
En el primero 4 gotas de agua (Control).
En el segundo 4 gotas de anhdrido actico.
En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.
56
En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo

Observaciones
Control
anhidrido
actico
cloruro
acetilo
de
acetato de etilo
4.3.3. Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pltano)

En un matraz redondo 50 o 100 mL, colocar 3.0 mL de alcohol isoamlico y 4 mL de cido
actico glacial. Posteriormente adicionar lentamente y con precaucin 0.7 mL de H2SO 4
conc. y agitar, adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora.
Enfriar la mezcla de reaccin y pasarla a un embudo de separacin, adicionar 15 mL de agua
fra y mezclar para lavar. Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la
parte superior), eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 mL de una solucin al 10
% de NaHCO3 , agitar el embudo de separacin teniendo cuidado de liberar la presin, dejar
separar las fases y eliminar la fase acuosa. Finalmente lavar con 15 mL de agua, separar y
secar el producto con sulfato de sodio anhidro. Medir el volumen para determinar el
rendimiento de la reaccin.
4.4. Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningn reactivo ni mezcla de reaccin. Todos las sustancias que se
usan en esta prctica son corrosivas.
-Manejar los anhdridos y los haluros de cido dentro de la campana de extraccin.
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
5. RESULTADOS.
5.1. Considerando las observaciones realizadas durante la experimentacin, establecer el
orden creciente de reactividad de los cidos y sus derivados, en las reacciones de sustitucin
nucleofilica.
5.2. Justificar las diferencias en las velocidades de reaccin de los derivados de los cidos
carboxlicos.
5.3. Escribir todas las ecuaciones qumicas de las reacciones que se realizaron durante la
experimentacin.
5.4. Reportar el punto de fusin de la aspirina (compararlo con el reportado en la bibliografa)
y el rendimiento de la reaccin. Escribir los clculos
57
6. DISCUSION DE RESULTADOS
El alumno analizar los resultados de la parte experimental sobre la reactividad de los cidos
carboxlicos y derivados de cidos en base a las actividades previas investigadas y al
desarrollo de esta prctica.
7. CONCLUSIONES
El alumno concluir sobre desarrollo de la prctica en base a los objetivo 1.1, 1.2 y 1.3
planteados al inicio de la seccin.
8. BIBLIOGRAFA.
8.1 Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale Organic Laboratory. John Wiley and Sons.
1977.
8.2 Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc. Millan.
1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique.
W.B. Saunders Company. London. 1976.
8.4 Vogel, A.I., a Textbook of PRCTICAl Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
1982.
8.5 Pasto D.J. Johnson C.R., Determinacin de Estructuras Orgnicas. Ed. Reverte S.A.
Mxico. 1974.
8.6 Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen, W.E., Curso de Qumica Orgnica
Experimental. Ed. Alhambra Espaa 1977.
8.7 Jacobs Thomas L., Truce William E. Robertson G. Ross, Laboratory Practice of Organic
Chemistry. Mc Millan New York 1974.
8.8 Muoz Mena E., La Experimentacin en Qumica Orgnica. Publicacin Cultural S.A.
Mxico 1973.
58
PRCTICA No. 12
AMINAS
I. OBJETIVOS.
1.1 Diferenciar por medio de reacciones qumicas los diferentes tipos de aminas.
2.1 Sintetizar la acetanilida
2. INTRODUCCIN.
Las aminas (compuestos orgnicos nitrogenados) se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas poseen
actividad biolgica. Por ejemplo las catecolaminas actuan como neurotransmisores en el
sistema nervioso, la norepinefrina y la epinefrina (adrenalina) son compuestos de este tipo.
OH
OH
CH CH NH2
2
OH
OH
OH
CH CH NH CH
2
3
OH
NOREPINEFRINA
EPINEFRINA (ADRENALINA)
Tanto la norepinefrina como la epinefrina son -fenil etilaminas (2-fenil etil aminas).
Otras -fenil etil aminas actan sobre los receptores simpticos. Estos compuestos se
conocen como aminas SIMPATOMIMTICAS, debido a que, en cierta medida, imitan la
accin fisiolgica de la norepinefrina y la epinefrina.
Las aminas son tambin tiles en la preparacin de algunos anestsicos y estimulantes,
as como para la produccin de otros medicamentos. Adems son de gran utilidad en la
sntesis de colorantes orgnicos y polmeros como el nylon.
Esta clase de compuestos, ya sean primarios, secundarios o terciarios, se caracterizan
porque el nitrgeno presente les confiere caractersticas bsicas, lo que las distingue de
sustancias neutras como amidas, N-acilaminas y nitrilos.
El par electrnico no compartido del nitrgeno que poseen, les confiere tambin la
capacidad de actuar como agentes nucleoflicos. Es adems responsable de su capacidad
de formar sales con los cidos, complejos de coordinacin con cationes metlicos y de
alquilarse con halogenuros de alquilo por desplazamiento nucleoflico.
La capacidad del par electrnico no compartido del nitrgeno de las aminas para
combinarse con un electrfilo (medida de su basicidad y nucleofilicidad) est influenciada
fuertemente por la naturaleza de los grupos unidos al tomo de nitrgeno.
En general un grupo electro-donador, tal como un grupo alquilo unido al tomo de
nitrgeno aumenta la basicidad. Caso contrario, la presencia de grupos electro-atractores,
tales como un grupo acilo, disminuyen la basicidad as como su poder nucleoflico de las
aminas.
59
Todas las aminas se pueden reconocer fcilmente por su basicidad. Su carcter bsico
se manifiesta por simple prueba con cidos minerales para formar las sales
correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reaccin con
una base.
Es posible identificar a la aminas por la preparacin de derivados slidos con puntos de
fusin conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y secundarias
que se obtienen rpidamente por la reaccin con anhdrido actico, o bien por los derivados
benzoilados o benzensulfnicos.
La caracterizacin de aminas terciarias es posible mediante la formacin de picratos y
metilioduros que son tambin derivados slidos de puntos de fusin caractersticos.
En el caso particular de las aminas primarias aromticas es posible diferenciarlas por su
reaccin con el cido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos que se
caracterizan por su gran versatilidad en la sntesis de colorantes y de muchos otros
compuestos.
3. Actividades Previas
3.1. El alumno investigar las propiedades fisicoqumicas de las aminas.
3.2. El alumno investigar la basicidad de las aminas.
3.3 El Alumno investigar la sntesis de la acetanilida.
3.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento.
10 tubos de ensayo
2 Vasos de precipitados de 50 mL
2 Vasos de precipitados de 200mL
2 matraces redondos de 100mL
1 Refrigerante
1 Barra magntica
Determinador de punto de fusin
1 Bao mara
4.2. Reactivos
Solucin acuosa de HCl 10 %
Anilina.
Solucin acuosa de NaOH 10 % y 3N
Solucin de nitrito de sodio al 20
Anhdrido actico
Trietilamina
Acido actico glacial
1 Termmetro
1 Matraz Erlenmeyer de 100mL
Balanza analtica.
2 pinzas universales
1 Soporte universal
Balanza granataria
1 Bomba recirculadora de agua
.
o-toluidina
Acetato de sodio trihidratado
Etil amina
dietilamina
Anhdrido actico
Agua destilada
60
4.3. Procedimiento experimental

4.3.1. Reacciones de aminas
4.3.1.1. Basicidad
Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,
etilamina,dietilamina y trietilamina) a probar, adicionar 1 mL de agua y agitar. Tomar el valor
de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto, agregar cido clorhdrico
al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente adicionar unas gotas de solucin
de hidrxido de sodio al 10% hasta que se formen dos fases. Anotar sus observaciones.
4.3.2.
Sntesis de acetanilida
En un matraz de 100mL disolver 1.4mL de anilina en 3mL de cido actico glacial, a
esta solucin adicionarle 1.8mL de anhdrido actico. Al matraz se le coloca un refrigerante y
la mezcla de reaccin se calienta a reflujo en un bao mara durante 15 min. Transcurrido
este tiempo, el matraz se enfra a temperatura ambiente y se hidroliza el exceso de anhdrido
actico o cualquier derivado bis acetilado, adicionado con precaucin por la parte superior
del refrigerante 1mL de agua destilada y calentar a reflujo durante 5min. Enfriar el matraz y
verter la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados conteniendo 7 8mL de agua
fra(hacer esta operacin por agitacin), dejar reposar 15 min. Con agitacin ocasional, filtrar
los cristales y lavarlos con un poco de agua fra.
Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusin
4.4. Instrucciones particulares
-Las aminas son txicas al contacto con la piel
-Realice cada reaccin para los tres tipos de aminas.
5. RESULTADOS.
5.1. Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en
medio neutro cido y bsico.
5.2. Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y terciarias
al formar derivados slidos y acetilados.
5.3 Calcular el rendimiento de acetanilida.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFA
8.1. Wingrove, S.A. y Carret, R.L., Qumica Orgnica Ed. Harla 1981
8.2. Gould, E.S., Mechanim and Structure in Organic Chemistry Ed. Holt Rinehart. (
)
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Approach. MacMillan
Publishing Company 1988
8.4. Fessenden R.J., Fessenden, J.S., Qumica Orgnica Ed. Iberoamericana 1989
8.5 March, J., Avanced Organic Chemistry. 5 Edition Ed. Wiley 1988
61
PRACTICA No 13
SINTESIS DE AZOCOMPUESTOS
I. OBJETIVOS
1.1 Preparar colorantes azoicos por medio de reacciones de copulacin de las sales de
bencendiazonio.
1.2 Probar la efectividad de tincin de un colorante azo.
2. INTRODUCCIN:
La mayora de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulacin de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reaccin de copulacin se lleva a
cabo en solucin alcalina, neutra o cida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a
cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces
colores fros.
La copulacin de una sal con un fenol da un colorante especfico. Por ejemplo, el naranja II
est hecho por copulacin del cido sulfanlico diazociado con beta-naftol en medio alcalino;
otro, el naranja de metilo, es preparado por copulacin de la misma sal de diazonio con N,Ndimetilanilina en una solucin dbilmente cida. El naranja de metilo es usado tambin como
un indicador que vira a un pH 3.2 - 4.4. El cambio de color se debe a la transicin de un
cromforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tien lana, seda y piel.
Qu tienen en comn la lana, la seda y la piel? Las tres fibras estn hechas de protenas, y
por lo tanto contienen abundantes grupos (NH2) y (CO 2H) en sus unidades (aminocidos)
que reaccionan con los colorantes cidos y bsicos. El caso contrario es la poco reactiva
celulosa (componente del algodn, yute, henequen y lino), hecha de unidades de glucosa; la
celulosa se tie con dificultad. El rayn, celulosa regenerada, toma los colores con un poco
ms de facilidad. El nylon66 y nylon6 se asemejan a las protenas en su comportamiento
ante los colorantes.
En este experimento se preparar el naranja II. El naranja II es la sal de sodio de osulfobencenazo-4-dimetilanilina, y la reaccin para su obtencin es:
62
3. Actividades Previas:
3.1 El alumno investigar las propiedades fisicoqumicas del colorante naranja II.
3.2 El alumno investigar cuales son las pruebas de identificacin de un colorante azoico
3.2 El alumno investigara las pruebas de desecho de residuos.
4.
Desarrollo experimental
Equipo
1
matraz Erlenmeyer
1
matraz Kitassato
125 ml
500 ml
1
1
1
probeta
probeta
vaso de precipitado
100 ml
10 ml
250 ml
1
1
1
1
vaso de precipitado
vaso de precipitado
soporte universal
anillo mediano
400 ml
50 ml
1
1
1
mechero Bunsen
bao para hielo
embudo Buchner
10 cm
1
1
agitador
esptula
papel filtro
9 cm
Sustancias Qumicas
Beta-naftol (2-naftol) 3g
- NaOH 10% 20 ml
Acido sulfanlico 4.8 g
- Na2 CO3 2.5 % 50 ml
NaNO 2 1.9 g
- HCl 5 ml
NaCl 10 g
- Solucin saturada de NaCl 100 ml
-Hielo
- Trozos de tela 2 x 6 cm 3 piezas
lana, algodn y seda.
- Colorante 1 g
Na 2SO4 15% 10 ml
- CH3CO2 H 1 ml
jabn
63
Procedimiento
Intermediario: cloruro de p-sulfonico fenildiazonio
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, caliente 4.8 g de cido sulfanlico en 50 ml de Na2CO3
2.5 % hasta disolucin. Enfre la solucin y agregue 1.9 g de NaNO2 . Agite hasta que se
disuelva. Vierta la solucin dentro de un vaso de precipitado de 250 ml cuyo interior contenga
25 g de hielo y 5 ml de HCl. En 1 2 minutos, deber separarse un precipitado blanco de la
sal de diazonio. El material intermediario (cloruro de p-sulfnico fenil diazonio) est entonces
listo para usarse.
Colorante
Por otro lado, en un vaso de 400 ml se disuelven 3.6 g de 2-Naftol (Beta-naftol) en 20 ml de
una solucin fra de NaOH al 10%. En esa solucin se vierte la de la sal de diazonio del cido
sulfanlico. Se enjuaga el matraz con una pequea cantidad de agua y sta se aade al vaso
con el colorante para no tirar producto. La copulacin se lleva a cabo muy rpidamente y el
colorante se separa fcilmente de la solucin. Se agita la pasta hasta mezclar muy bien.
Despus de 5 a 10 minutos se calienta la mezcla hasta que el slido se disuelve. Se aaden
10 g de NaCl (para disminuir la solubilidad del producto) y se calienta con agitacin hasta
disolucin del NaCl. Se coloca el vaso en un bao con hielo y se deja la solucin para que se
enfre. Ya fra la solucin se agita para filtrarla, y se lava con la solucin saturada del NaCl.
Se deja secar, se pesa y se calcula el rendimiento de la reaccin.
Pruebas de identificacin
En este caso la tincin de la tela es la prueba de identificacin.
Remoje las telas en 200 ml de agua a 50o C durante 10 minutos. Saque las muestras de tela
y aada al agua 1 g del colorante, 10 ml de una solucin de Na2 SO4 15% y 1 ml de
CH3 CO2H. Introduzca las muestras de tela y caliente lentamente (15 minutos) hasta llevar a
ebullicin. Hierva las telas durante 15 minutos. Remueva las telas, lvelas con jabn,
enjuguelas, squelas y obsrvelas. Incluya en su informacin de este experimento las
muestras tratadas y 3 muestras originales.
5. Resultados y Discusin:
5.1 Reportar la ecuacin qumica de la reaccin de sntesis del naranja II
5.2 Clculo del rendimiento de la reaccin
5.3 Reporte la interaccin que sufre el colorante con las fibras de la tela.
6. Conclusiones
6.1 El alumno concluir en base a su desarrollo experimental si se alcanzaron los objetivos
iniciales de la prctica de obtencin del colorante Naranja II.
64
8. Bibliografa
1.Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach, John C.
Gilbert,Stephen F. Martin by John C. Gilbert, (2001) from Brooks Cole.
2. Caldern Manual Para La Interpretacin de Espectros Infrarrojos, Carlos Eduardo
Caldern G., Departamento de Qumica, Universidad Nacional de Colombia, Bogot, 1985.
(FE)
3.CRC The CRC Handbook of Chemistry and Physics, (Ediciones varias), The Chemical
Rubber Company Press, Cleveland, Ohio. Se encuentra datos fsicos y qumicos de todas las
clases de compuestos qumicos. (BG)
4.Dean Handbook of Organic Chemistry, J.A. Dean, MacGraw-Hill International Editions, New
York, 1987. Datos fsicos y qumicos de compuestos orgnicos. (BG)
5. Domnguez A Qumica Orgnica Experimental, X.A. Domnguez, Limusa, Noreiga Editores,

Mxico, 1992. (UN)
65
PRCTICA NO. 14
PROPIEDADES QUMICAS DE BIOMOLCULAS.
1. OBJETIVO
1.1 Determinar las propiedades qumicas ms importantes de algunas biomolculas y
monmeros que los constituyen.
2. INTRODUCCIN
Se denominan biomolculas a las sustancias macromoleculares que se encuentran
formando parte de los organismos vivos, por ejemplo las protenas, los carbohidratos, los
cidos nucleicos y los lpidos.
Los carbohidratos son uno de los ms grandes e importantes grupos de macromolculas
encontradas en la naturaleza. Proporcionan la mayor parte de la energa a los organismos
vivos, forman tambin la base de muchas industrias entre las que se pueden mencionar la
textil, la fermentativa y muchas otras.
Los azcares, almidones y celulosas pertenecen a este grupo de compuestos. Los
carbohidratos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas; los ms simples son los
monosacridos (D-glucosa, D-fructuosa, etc.) que constituyen las unidades (monmeros) de
los que se construyen por polimerizacin los polisacridos ms comunes como la celulosa, el
almidn y el glucgeno. Los polmeros de bajo peso molecular que contiene de 2 a 10
unidades se conocen como oligosacridos y los de mayor tamao son propiamente los
polisacridos. Aunque sus formulas pueden parecer complejas, sus conductas qumicas se
deben bsicamente a grupos funcionales primarios como el carbonilo e hidroxilo, y las
reacciones qumicas que permiten su identificacin aprovechan la accin reductora de
algunos de ellos.
Por ejemplo la capacidad reductora de algunos azcares se debe a la presencia del grupo
aldehdo libre, y se puede visualizar por medio de la reaccin de Fehling que a continuacin
se esquematiza:
O
C
H
C
OH
Cu+2
2OH
OH
Cu2O
H2O
Solucin azul
Precipitado Rojo
Las protenas son quiz las macromolculas ms complejas que se producen en la

naturaleza, son de vital importancia en la estructura, funcin y reproduccin de tejidos
animales y vegetales, razones por las que han sido ampliamente estudiadas. Son polmeros
derivados de los aminocidos. Cuando su peso molecular se encuentra entre 5000 y 10,000
66
se denominan pptidos y a pesos moleculares mayores se les llama protenas. Los

aminocidos estn unidos por enlaces amido provenientes de la unin del grupo carboxilo de
un aminocido y del grupo amino de un segundo aminocido; este enlac se denomina como
enlace peptdico, y es el que determina la estructura primaria de dichas macromolculas. Las
reacciones qumicas que permiten identificar tanto a las macromolculas como a los
monmeros, tienen su base en las caractersticas de la unin peptdica o en los grupos
funcionales primarios, amino y carboxilo. Por ejemplo, la reaccin de la ninhidrina con los
aminocidos manifiesta la reactividad del grupo amino del monmero y que a continuacin se
muestra.
1. Qu se entiende por desnaturalizacin de protenas? Qu pasa con la estructura de
las protenas cuando se desnaturalizan?
2. Indique que sustancias se producen por la hidrlisis de una protena. Proponga o busque
el mecanismo de hidrlisis.
3. Cules son los aminocidos esenciales para el hombre y por que se les llama as?
4. Explique qu es el almidn, glucgeno y la casena.
4. SECCION EXPERIMENTAL
4.1 Material y Equipo
gradilla
parrilla de calentamiento
Probeta de 50 mL
1 termmetro
1 agitador de vidrio
1 anillo metlico
12 tubos de ensayo
embudo de vidrio
3 pipetas de 5 mL
1 soporte universal
Pinzas para tubo de ensaye
4.2 Reactivos.
1 huevo por equipo
etanol 96%
500 mL de leche descremada (por grupo y NaOH al 10 %
un da antes de la prctica)
HNO3 concentrado
cido actico 6 N
HCl al 10 % y concentrado
acetato de plomo al 5 %
Agua destilada
Almidn suspensin acuosa de almidn
Solucin de sacarosa al 5%
NaHSO 3 al 5 %
67
Reactivo de Fehling
Solucin A) CuSO4 al 7% en agua
Solucin B) 12 g de NaOH ms 35 g de tartrato de sodio y potasio en 100 mL en agua.
Solucin de lugol: yodo al 10 % en yoduro de potasio.
4.3 Procedimiento Experimental.
4.3.1 Preparacin de una solucin de albmina.
Se prepara una solucin de albmina batiendo la clara de un huevo durante unos instantes
(tener precaucin de que no espume demasiado) y mezclndola despus con cinco veces su
volumen de agua destilada. La mezcla se filtra a travs de un trozo de algodn y el filtrado se
usa en el siguiente ensayo.
4.3.2 Coagulacin de la albmina.
En una serie de cinco tubos se adiciona en cada uno 2 mL de la solucin de albmina. Uno
se calienta poco a poco y se observa la temperatura aproximada a la que ocurre la
coagulacin. En otro tubo se aaden 4 mL de etanol al 96 %. Al tercer tubo se aaden gotas
de cido clorhdrico concentrado, al cuarto 5 gotas de cido ntrico concentrado y al quinto
10 gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10 %. Anote los casos en los que se produce la
coagulacin.
4.3.3 Obtencin de casena.
La leche a utilizarse en este experimento de preferencia debe ser descremada. Debe dejarse
en reposo en un refrigerador durante la noche anterior a utilizarse, eliminar la capa superior
donde se concentran las grasas, en un vaso de precipitados de 200 mL colocar 40 mL de
leche y adicionar solucin de cido actico 6 N hasta que el pH llegue a 4.6
aproximadamente. Filtrar y lavar el precipitado con agua, lavar el precipitado con 2 porciones
de 5 mL de etanol al 96 % y dos porciones de ter etlico dejar secar. Determinar el peso de
casena obtenido.
4.3.4 Investigacin de nitrgeno y azufre.
Calentar en un tubo de ensaye 0.1 g de albmina y en otro tubo un mililitro de la solucin de
albumina, con 0.5 mL de solucin de hidrxido de sodio al 10 % cada uno, con cuidado pues
la mezcla tiene tendencia a producir espuma y proyectarse fuera del tubo. Con la mano hacer
corrientes de aire del tubo hacia la nariz para tratar de percibir el olor de la sustancia que se
libera de la albmina. Diluir el liquido con 1 mL de agua y adicionar 0.5 mL de solucin al 5%
de acetato de plomo. Anotar y explicar sus resultados.
68
4.3.5 Hidrlisis de la sacarosa

Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 5 mL de solucin de sacarosa al 5 % se colocan
en un vaso de precipitados de 100 mL con agua caliente, se le aaden 5 mL de agua al
primero, 5 mL de cido clorhdrico al 10 % al segundo y 5 mL de solucin de hidrxido de
sodio al 10 % al tercer tubo de ensayo. Se calientan los tres tubos durante cinco minutos y
despus se ensaya una porcin de 1 mL de cada uno de ellos con el reactivo de Fehling.
Observe y explique sus resultados.
4.3.6 Ensayo del yodo para el almidn.
Se prepara una suspensin de almidn (para todo el grupo) mezclando ntimamente 2 g de
almidn con 10 mL de agua y depositando esta suspensin en 200 mL de agua a ebullicin.
Poner 1 mL de la solucin de almidn en un tubo de ensayo y adicionarle una gota de lugol
(solucin de yodo), Se observa el color de la mezcla y despus se calienta a ebullicin y se
observa el efecto. Tambin debe observarse lo que ocurre al enfriar la solucin. Finalmente
se aaden unas gotas de solucin de tiosulfato de sodio al 5 % a la solucin y se observa el
resultado.
Dar una explicacin.
4.3.7 Hidrlisis del almidn.
Se aade 1 mL de cido clorhdrico concentrado a 15 mL de la suspensin de almidn. La
solucin se calienta a ebullicin y a intervalos de 2 min se toman muestras de 0.5 mL y se
dejan enfriar a temperatura ambiente y se le adiciona una pequea gota de solucin de lugol.
Anotar el color de cada ensayo. Las muestras se dejan de tomar hasta que la reaccin con
yodo sea negativa.
5. RESULTADOS
Indique los resultados de cada una de sus pruebas.
6.1 Qu factores influyen para que se lleve a cabo la coagulacin en el ensayo 4.3.2?
6.2 Comparar el porcentaje obtenido experimentalmente de casena con el reportado en la
literatura. Hacer observaciones al respecto.
6.3 A que se debe el olor y el precipitado oscuro que se obtuvo en el ensayo 4.3.4?
69
6.4 Explicar por que despus de la hidrlisis de la sacarosa con HCl, da positiva la prueba
de Fehling.
6.5 A que se debe la coloracin y la decoloracin de la solucin de almidn con yodo, indicar
la reaccin que se lleva a cabo entre el yodo y el tiosulfato de sodio.
6.6 Explica por que despus de cierto tiempo ya no se colorea la muestra de almidn.
7. CONCLUSIONES
7.1 Indica la importancia biolgica e industrial de las biomolculas.
7.2 Que caractersticas de las biomolculas pudiste determinar con los ensayos que
realizaste en est prctica.
8. BIBLIOGRAFIA
8.1. Abbott, D. y Andrews, R. S., Introduccin a la Cromatografa, 3 Ed., Alhambra, Espaa,
1983.
8.2 Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 Ed.., Alhambra, Espaa, 1979.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic

U.S.A.
Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
8.4 Muoz Mena E., La Experimentacin en Qumica Orgnica. Publicacin Cultural S.A.
Mxico 1973.

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1

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Introduccin al trabajo experimental del laboratorio de qumica 4

Punto de fusin, cristalizacin

cidos carboxlicos y sus derivados

2.1 Reglamento del laboratorio.

10. Realizar exclusivamente los experimentos que indique el profesor.

2.3.2 Soluciones Molares.

4.3.4 Cul es el rendimiento de una reaccin en la que se hicieron reaccionar 10 mL de

Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 edicin, editorial Alhambra,

Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa, Mxico 1987.

1.1 El alumno conocer y aplicar las tcnicas de separacin y purificacin ms

El trabajo en el laboratorio de Qumica orgnica no solo se limita a la sntesis de compuestos

Destilacin fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin es

Define: separacin, purificacin, decantacin, punto de ebullicin, presin de vapor.

-Colocar la solucin en un embudo de separacin (verificar que este cerrada la llave) y

Cuntas y cules tcnicas de separacin y purificacin se utilizaron en el

Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa, Mxico 1987.

depende del grado de sobresaturacin que se logre en la solucin, formacin de ncleos y el

4.1. Material y equipo

4.3 Procedimiento experimental

Cul es el razonamiento a seguir para la identificacin de las muestras en el punto

Guzmn D, et al Introduccin a la tcnica instrumental, IPN, Mxico 2005.

4.1.- Material y equipo

4.3.- Procedimiento experimental.

4.3.2.- Preparacin de extracto de carotenos.

-Colocar en un embudo de separacin o decantacin 10 mL de solucin acuosa de yodo y

6.1-Para que se adiciona la solucin de hidrxido de sodio y posteriormente el cido

Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 edicin, editorial Alhambra,

Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa, Mxico 1987.

1.1. Conozcer y comprender los fundamentos de la cromatografa.

Tanto la cromatografa en columna como la de papel y capa fina de manera general se

Cromatografa en columna; La fase estacionaria se encierra en una columna de vidrio.

La cromatografa en capa fina utiliza sustancias pulverizadas que se adhieren a una

Columna cromatogrfica o bureta

Cromatografa en placa fina.

1.1. Conocer las diferentes tcnicas de destilacin que se emplean en la purificacin de

Los cuatro procedimientos frecuentemente utilizados en la purificacin de especies

4.1. Material y equipo.

del compuesto obtenido en la

6.1. Explique porqu la mezcla de acetanilida-acetona destila a temperatura constante y en

8.1. Glidewell, C. Monoterpenes, Journal of Chemical Education, 68, 3 (1991).

La prueba de permanganato de Baeyer es ms selectiva que la reaccin con Bromo; sin

Los alquenos se pueden preparar a partir de alcoholes y haluros de alquilo, por

Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental.

4.1. Material y equipo

Determinador de punto de fusin

Bomba para agua con 2 magueras

-Solucin de Br2 en CCl4 al 3%

4.3 Procedimiento experimental

Prueba de Permanganato o de Baeyer.

Prueba de Bromo en Solucin Orgnica.

Oxidacin de alquilbencenos con Permanganato de Potasio.

1. Colocar en un matraz baln redondo de 100 mL, 1 g de tolueno o dodecilbenceno ms 40

1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL, 5 mL de agua y adicionar por las paredes 4 mL

1.1. Identificar mediante reacciones qumicas los halogenuros de alquilo.

Los compuestos orgnicos halogenados pueden ser considerados como derivados de

Los halogenuros de alquilo son en general molculas relativamente reactivas y sufren

Desarrolle un diagrama de bloques para el procedimiento experimental

Solucin de bicarbonato de sodio al

- Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl2 anhidro,

Propiedades Qumicas de los halogenuros y sntesis del cloruro de t-butilo

Reaccin con nitrato de plata.