EXPERIMENTO 1

CRISTALIZACIN:
PURIFICACIN DEL CIDO BENZOICO

Objetivo general
Purificar un compuesto orgnico mediante cristalizacin y determinar su punto de
fusin
Objetivos especficos
1.- Determinar la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes
2.- Aplicar la tcnica de cristalizacin
3.- Validar el grado de pureza de un compuesto mediante su punto de fusin

Duracin del experimento

2 horas.

ESQUEMA

1. INTRODUCCIN TERICA
2. MATERIAL Y PRODUCTOS
3. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5. CLCULOS Y RESULTADOS
6. EJERCICIOS

1. INTRODUCCIN TERICA
La purificacin de slidos por cristalizacin est basada en la diferencia de
solubilidad que presenta en distintos disolventes o en una mezcla de ellos.
El proceso de cristalizacin conlleva las siguiente etapas:

Disolucin de la sustancia impura en un disolvente a la temperatura de su

punto de ebullicin o prxima a ella.

Filtracin de la solucin en caliente para eliminar las partculas insolubles o

impurezas

Enfriamiento de la solucin para permitir que cristalice el compuesto

Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin

Determinacin del punto de fusin del compuesto para comprobar su pureza

Repeticin del proceso en caso de no haber conseguido la pureza deseada

Las caractersticas que debe presentar el disolvente para la cristalizacin son las
siguientes:

Gran poder de disolucin de la sustancia a su temperatura de ebullicin pero

bajo a temperatura ambiente

Bajo poder de disolucin de las impurezas

Permitir la formacin de buenos cristales de la sustancia

Facilitar una buena separacin de los cristales

Los disolventes ms comunes utilizados en la cristalizacin son los que se

muestran en la tabla.

Disolvente

Punto de

Caractersticas de uso

ebullicin(oC)
Agua
Metanol*
Etanol
Acetona
Acetato de etilo
cido actico
glacial
Diclorometano o
Cloruro de
metileno*
Cloroformo*

100
64.5
78
56
78
118
41

Siempre que sea posible

Inflamable, txico
Inflamable
Inflamable
Inflamable
No muy inflamable,
vapores desagradables
No inflamable, txico

61

No inflamable, vapor
txico
Dietil eter
35
Inflamable, evitar
siempre que sea posible
Benceno*
80
No inflamable, vapor
altamente txico
Tetracloruro de
77
No inflamable, vapor
carbono
txico
Ciclohexano
81
Inflamable
*Los vapores de estos disolventes son txicos
2. MATERIAL Y PRODUCTOS
Material
- Una gradilla con tubos de ensayo
- Un vaso de precipitado de 250 mL
- Un embudo de vidrio de 5 cm de dimetro
- Una probeta de 25 mL
- Una pipeta de 5 mL
- Un pesasustancias
- Dos erlenmeyer de 250 mL
- Un kitasato de 250 mL
- Un Bchner de 5 cm de dimetro con adaptador de goma
- Un frasco de seguridad
- Un vidrio de reloj de 10 cm de dimetro
- Una esptula
- Un agitador de vidrio.
- Placa calefactora con agitacin magntica
- Un agitador magntico

- Papel de filtro
- Unas tijeras
- Trompa de agua
- Goma de vaco
- Una balanza
- Aparato de determinacin de puntos de fusin
- Un desecador
- Soporte metlico
- Pinzas para matraces
Productos
- Acido benzoico
- Carbn activo
- Disolventes
- Agua destilada
3. REFERENCIAS BIIBLIOGRFICAS
1.- Vogels. Practical Organic Chemistry. 5 ed. Ed. Longman Scientific & Technical.
1989.
2.- Horta , A. y col. Tcnicas Experimentales de Qumica. Ed. UNED. 1986.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PARTE A
Eleccin del disolvente
En la prctica la eleccin del disolvente de cristalizacin debe ser realizada
experimentalmente. Se pone alrededor de 0.1 g de muestra en un tubo de ensayo. A
continuacin de va aadiendo el disolvente gota a gota y agitando a la vez hasta
alcanzar un volumen de 1 ml aproximadamente. La mezcla se calienta a ebullicin.

- Si la muestra se disuelve en fro solamente con la agitacin o incluso calentando sin

llegar a ebullicin el disolvente no es vlido.
- Si el slido despus de calentar a ebullicin no de disuelve se aaden porciones de
0.5 mL, llevando a ebullicin la mezcla cada vez, hasta alcanzar un volumen de 3 mL
aproximadamente. Si aun no se disolviera se desecha el disolvente y se pasa a hacer
las pruebas con otro.
Preparacin de la solucin
Una vez elegido el disolvente, y como regla general, el objetivo es disolver el
soluto en la mnima cantidad de disolvente a su temperatura de ebullicin. Para ello se
coloca el compuesto a cristalizar (unos 1 2 g) finamente pulverizado en un
erhlenmeyer con un agitador magntico y se cubre con un volumen del disolvente
elegido que se juzgue para disolverlo totalmente.
Sobre un bao de vapor (o si el disolvente tiene un punto de ebullicin elevado
sobre una placa calefactora) se caliente la mezcla a ebullicin (tener la precaucin
necesaria segn el disolvente elegido y seguir las instrucciones del Profesor Tutor). Se
sigue aadiendo ms disolvente en pequeas porciones hasta que todo el soluto se
haya disuelto.
Decoloracin
Con frecuencia la solucin se colorea con impurezas orgnicas de peso
molecular elevado que acompaan al producto. En estos casos el color se puede
eliminar hirviendo la solucin con una pequea cantidad de carbn activo, el cual
adsorbe dichos compuestos. La cantidad debe ser mnima puesto que tambin se
adsorbe parte del compuesto que se desea purificar.
Por ello cuando se ha terminado el proceso anterior se agrega una pequea
cantidad de carbn activo a la disolucin y se mantiene en ebullicin cinco minutos.
Filtracin por gravedad

Una vez finalizado el proceso se procede a la filtracin del carbn activo y las
impurezas que hayan quedado sin disolver. Para ello se procede a filtrar la solucin en
caliente a travs de un embudo con un filtro de pliegues.

Por ltimo se deja enfriar para que el compuesto cristalice y el enfriamiento

debe de ser lento.
Todos los pasos anteriores se pueden consultar en la siguiente direccin:
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm
Filtracin a presin reducida
Una vez que ha cristalizado el producto, para separar los cristales del
disolvente, se procede a una filtracin a vaco. Esta filtracin consiste en la utilizacin
de un embudo Bchner unido a un kitasato que a su vez se conecta a un frasco de
seguridad (o trap) en comunicacin con una trompa de vaco.
El procedimiento puede verse en la siguiente direccin:

http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/fil_suc.htm
Una vez aislados los cristales se pasan a un vidrio de reloj y se introducen en
un desecador de vaco, con un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente
utilizado.
Determinacin del punto de fusin
Cuando el producto est bien seco se proceder a la obtencin del punto de
fusin con un aparato de determinacin de puntos de fusin.
PARTE B
Cristalizacin del cido benzoico
El agua es un buen disolvente para cristalizar el cido benzoico segn las
consideraciones anteriores y como se refleja en la siguiente tabla de solubilidad.
Solubilidad del cido benzoico en agua
Temperatura 0C
0
10
25
60
100

g de cido benzoico por

100 g de agua
0,170
0,210
0,345
1,155
5,875

Modo operatorio:
1.- En un erlenmeyer de 100 mL se pesa 1 g de cido benzoico
2.- Aadir 10 mg de carbn activo (pesado en un pesasustancias)(insoluble en agua)
3.- Llenar una probeta de 25 mL con agua destilada y verter unos 10 mL en el
erhlenmeyer
4.- Calentar la mezcla a ebullicin, con agitacin, e ir agregando poco a poco
porciones de agua para que el cido se disuelva por completo. (Tiempo estimado de la
operacin 10 minutos)

5.- Filtrar la mezcla a travs de un embudo con filtro de pliegues, humedecido

previamente con agua, y hacerlo en pequeas porciones de forma que la mezcla
permanezca siempre caliente
6.- El erhlenmeyer colector se deja enfriar a temperatura ambiente hasta la aparicin
de cristales. (Si en un periodo de tiempo razonable no cristaliza se introduce en bao
de hielo)
7.- Se filtran los cristales con el montaje de filtracin a presin reducida
8.- Se secan los cristales en un desecador
9.- Se determina el punto de fusin
5. CLCULOS Y RESULTADOS
Toma de datos:
Disolvente

Solubilidad en fro

Solubilidad en caliente

Disolvente elegido:...........................................................................................
Punto de fusin del cido benzoico:.........................................................................0C
Punto de fusin del cido benzoico en la bibliografa:........................................ .....0C
6. EJERCICIOS
1.- Si el punto de fusin del compuesto, una vez purificado, no coincide con el dado en
la bibliografa qu conclusiones puede deducir de este resultado?
2.- Una vez cristalizado el cido benzoico sera correcto aislar los cristales por
evaporacin del disolvente?