LECCIN 5.

Antonio Galindo Brito 1

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Qumica Orgnica 2
Objetivos

Reconocer

los

diferentes

tipos

de

estructura

de

los

hidrocarburos

saturados

fundamentalmente los lineales, ramificados y los cclicos, aprendiendo a formularlos a partir de su

nombre y a decir su nombre sistemtico a partir de su frmula. Aprender a efectuar el anlisis
conformacional de los alcanos sencillos haciendo predicciones acerca de la estabilidad relativa de los
diferentes confrmeros. Asignar las propiedades qumicas que cabe esperar para los alcanos en base a su
estructura electrnica hasta llegar a la conclusin de que su reaccin caracterstica es la sustitucin
homoltica (SH).

Conocer las ms importantes reacciones qumicas de los alcanos (halogenacin,

combustin y pirlisis) con especial nfasis en la halogenacin. Dominar el mecanismo de las reacciones
de halogenacin conociendo y formulando las diferentes etapas (iniciacin, propagacin y finalizacin)
por las que estas reacciones transcurren. Saber describir (formular y nombrar) con precisin

la

estructura de los radicales libres que se forman como intermedios en estas reacciones. Conocer con
detalle los diversos factores que influyen sobre la selectividad de las diferentes halogenaciones, los ms
importantes mtodos de sntesis de los alcanos, las fuentes naturales de estos compuestos, as como su
importancia industrial y su impacto en el medio ambiente.
Formular y nombrar los diferentes clases de hidrocarburos saturados cclicos y conocer los
diferentes tipos de estereoisomera que pueden presentar. Estudiar la estabilidad de los diferentes ciclos
en funcin de su tamao y los factores que la determinan. Conocer y dibujar con precisin las
conformaciones del ciclohexano y de sus derivados mono- y disustituidos.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito 2

Alcanos o Parafinas. Sus clases

Se conocen como alcanos los compuestos constituidos por C hbrido sp3 e H y que slo contienen enlaces
sigma C-C y C-H. Se clasifican en lineales que tienen por frmula CnH2n+2, ramificados de idntica
composicin, cclicos de frmula CnH2n, bicclicos que contienen dos ciclos con una frmula igual a CnH2n-2,
tricciclicos CnH2n-4, tetracclicos CnH2n-6, etc,.:

Lineal
Ramificado
(n-Heptano) (3-Etil-2,4,4-trimetil-hexano)

Biciclico
(Biciclo-[4,3,0]-nonano)

Cclico
Biciclico
(Ciclohexano) (Biciclo-[4,4,0]-decano)

Tricciclico
Tetracclico
(Perhidrofenantreno) (Ciclopentanopehidrofenantreno)

Recordemos que se puede obtener una imagen del tipo de alcano calculando su grado de insaturacin de
un alcano CmHn que se define como sigue:

ciclos + insaturaciones = c + i = (2m + 2 n) /2 ; ciclos = (2m + 2 n) /2 ;

m = n C; n = n H;
Como para un alcano i = 0, c + i = grado insaturacin. Como i = 0, c = grado insaturacin. En los casos en
que i = c = 0 se trata de un alcano lineal o ramificado. Cuando i=0 y c=1, se trata de un cicloalcano con un
solo ciclo.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 3

Propiedades fsicas de los alcanos

Compuesto

Frmula

P. Ebullicin

P. Fusin

Propano

CH3CH2CH3

- 42, 1

- 187, 7

Butano

CH3(CH2)2CH3

- 0, 5

- 138, 3

Isobutano

(CH3)2CHCH3

- 11, 7

- 159, 4

Pentano

CH3(CH2)3CH3

36, 1

- 129, 8

Isopentano

(CH3)2CHCH2CH3

27, 8

- 159, 9

Neopentano

(CH3)3CCH3

9, 5

- 16, 5

Hexano

CH3(CH2)4CH3

68, 9

- 95, 3

2,2-dimetilbutano

(CH3)3CCH2CH3

48, 7

- 100, 0

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 4

Anlisis conformacional de los alcanos

R

R
A
V

V
C

60

A
R
R

A
A

V
(4)

VR

R
R

60

V
R

(5)

60

V
(3)

(2)

60

A
V

60

A (1)
AR

A
V

60

RR

60

60

A
V

Sentido del giro

A
V

60

A
R

V
(6)

V
(1) A

(2), (4) y (6) son conformaciones eclipsadas; (1), (3) y (5) son conformaciones alternadas.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 5

Para el caso particular del etano, slo existen dos tipos de confrmeros, uno de ellos es
alternado y el otro eclipsado, siendo el primero el ms estable:

HH

H
H

H
H

(1) Alternada

60

H
H

(2) Eclipsada

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 6

Para el butano se pueden escribir seis conformaciones principales de las que tres son alternadas (8),
(10) y (12), mientras que las otras tres (7), (9) y (11) son eclipsadas. La conformacin alternada (10) se
conoce como anti y es la de menor contenido energtico, pues los Me estn lo ms alejados posible. Las
alternadas (8) y (12) son equivalentes en energa y adems son enantimeros conformacionales, es decir,
enantimeros que se interconvierten rpidamente. Finalmente, (7) es la conformacin de mayor contenido
energtico, es decir, la menos estable, pues sita los grupos Me eclipsados, mientras que las otras dos
eclipsadas (9) y (11) son tambin enantimeros conformacionales:

H3C CH3 Sentido del giro

H

CH3

H CH3
CH3
60

60

H
H

60

H
H

(7)

(8)

CH3

H
H

H
H
H CH3

60

60

60

CH3

(9)

H3C

CH3

60
(7)

H
(10)

H
CH3

H
H3C

H
(11)

H
(12)

H
H

El perfil energtico del anlisis conformacional del butano es ms complejo que el del etano, porque aqu
no todos los grupos son equivalentes ya que cada C posee en lugar de tres H, dos H y un grupo Me.

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito 7

Debe resaltarse que los ismeros conformacionales o confrmeros, no son entidades diferentes que
puedan ser aisladas y caracterizadas, sino que son interconvertibles entre s por giro (rotacin) alrededor
de un enlace sencillo, debido a la pequea diferencia de energa existente entre una y otra conformacin.

Reactividad qumica de los alcanos: reacciones de sustitucin homoltica (SH)

Los alcanos carecen de grupo funcional y son muy poco reactivos a lo que alude su nombre de
parafinas (poca afinidad, poca reactividad). Para hacer reaccionar un alcano debe romperse bien un
enlace C-C que es fuerte (80-85 kcal/mol), bien un enlace C-H que es ms fuerte (90-100 kcal/mol).
Adems, como el C tiene todas sus valencias saturadas, el nico tipo de reaccin posible es el reemplazo de
un H por otro tomo o grupo de tomos, es decir, una reaccin de sustitucin (S). Dado que es ms fcil
romper un enlace de manera homoltica que heteroltica, se deduce que la reaccin tpica de los alcanos es
la SH.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2.

Antonio Galindo Brito 8

Los alcanos no reaccionan con los cidos ni con las bases fuertes, ni con los oxidantes y reductores
potentes, de modo que se requieren condiciones muy enrgicas para producir la reaccin de un alcano.
Slo vamos a estudiar la combustin, la halogenacin y la pirlisis.

Combustin de alcanos

CH4
C 3H 8

+
+

CO2

2 O2

3 CO2

5 O2

energa

+ 4 H 2O +

energa

2 H 2O

Halogenacin de alcanos

CH4
CH3CH3

+
+

Cl2
Br2

luz
luz

CH3Cl
CH3CH2Br

+
+

HCl
HBr

Mecanismo de la halogenacin: reacciones homolticas en cadena

La halogenacin de alcanos es un proceso no concertado que transcurre a travs de los llamados
radicales libres, que se forman a partir del alcano por ruptura homoltica de un enlace C-H. Las tres etapas
de la halogenacin son iniciacin, propagacin y terminacin. En la primera se origina un radical libre, que
en la segunda etapa reacciona con el alcano para generar un nuevo radical libre que finalmente, reacciona
para dar el producto y generar el mismo radical libre formado en la etapa de propagacin. Como la reaccin
no es eterna, termina cuando se combinan entre s dos radicales libres que es lo que ocurre en la etapa de
finalizacin. Este tipo de procesos es conocido como reacciones en cadena.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 9

En la iniciacin la molcula de halgeno se rompe por la accin de la luz formando tomos de halgeno
que en su capa ms externa slo tienen 7 electrones, por lo que uno est desapareado (radicales libres) :

X2

2X

( X = Cl, Br)

En la propagacin el tomo de halgeno, (un radical), reacciona con el alcano abstrayndole un H y

formando un radical alquilo. Con el metano se forma el radical metilo, que una vez formado reacciona con
una nueva molcula de halgeno, formando haluro de metilo y un nuevo tomo de halgeno, que prosigue
el proceso:

CH3 - H
X

.
X

HX

. CH

. CH

X - CH3

Para un alcano genrico R H el proceso sera:

R-H

+
X

.
X
+

HX

.
R

X-R

.
+

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 10

Estos procesos se conocen como reacciones en cadena, porque en la etapa de propagacin se vuelve a
generar el radical que inici la reaccin continuando la cadena. Finalmente, en la propagacin pueden
ocurrir varios procesos alternativos en lo que se combinan dos radicales entre si, tales como:

.
R

.
R
.
X

R-R

.X

.X

R-X

x-X

Selectividad de la halogenacin

+
Propano

X2

luz

(X = Cl, Br)

X
Haluro primario

HX

Haluro secundario

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 11

Cl

propano

Cl2

Br2

propano

Br

Cl2

HCl

2-Cloropropano (55%)

Br

HBr

2-Bromopropano (97%)

CH3

Cl

HCl

2-Cloro-2-metilpropano (64%) 1-Cloro-2-metil-propano (36%)

2-metilpropano

2-metilpropano

Cl

1-Bromopropano (3%)

+
H3C

1-Cloropropano (45%)

H3C

Cl

Br2

H3C Br

Br

HBr

2-Bromo-2-metilpropano (99%) 1-Bromo-2-metil-propano (1%)

En conclusin, la selectividad viene gobernada tanto por el tipo de H como por la naturaleza del
halgeno. La selectividad vara en el sentido H terciario > H secundario > H primario y en cuanto al
halgeno, Br >> Cl.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 12

Por qu las posiciones terciarias y secundarias son ms reactivas que las primarias? Por qu la
bromacin es mucho ms selectiva que la cloracin?. Para responder a estas preguntas estudiaremos
primero el llamado Postulado de Hammond.

Postulado de Hammond
Dos especies que se parecen estructuralmente entre s deben tener contenidos energticos similares o
dicho de otro modo, dos especies de similar contenido energtico deben tener muchas semejanzas
estructurales.
Estado de transicin

Estado de transicin

Energa de
activacin grande

Energa de
activacin pequea
Energa

Reactivos

Producto (Intermedio)

Reactivos
Productos

Reaccin exotrmica
muy rpida. ET parecido
al sustrato

Reaccin endotrmica
muy lenta. ET parecido
al producto o al intermedio

Coordenada de reaccin

S-H

ET1

S ......... H ......... R

* ; ET

H-R

S ..... H ..... R

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

ET1
G*1

Antonio Galindo Brito

13

Para la cloracin se requieren 58 kcal/mol en la primera etapa y 3,8 kcal /mol

la segunda, mientras que para la bromacin son de 46 kcal/mol y 18,6 kcal/mol.

ET2

Cl2

G*2
Coordenada reaccin

Cl

H-R

.
Br

2 Cl

Br2

H-R

[ Cl .....H .....R ]

H - Cl

2 Br

[ Br .....H .....R]

H - Br

Cuando existen H primarios, secundarios y terciarios, la cloracin conduce a una mezcla compleja de
haluros primarios, secundarios y terciarios, mientras que la bromacin prcticamente slo origina el
bromuro terciario, tal como vemos para el 2-metilbutano, pues se forma un 90% del 2-bromo-2-metilbutano:
(primarios; 41, 66%)

Cl2

luz

Cl

(secundarios; 35, 18%)

Cl

(terciarios; 23, 15 %)

Cl

Br

Cl
luz

2-metil-butano

Br2

Br

Br

(primarios; 0,51%) (secundario; 9,25%) Br

+
(terciario; 90,24%)

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 14

En la bromacin (izquierda), los tres ataques tienen diferentes energas para sus ET (que se parecen a
los respectivos radicales) y por ellos presentan diferentes velocidades, siendo la menor velocidad la del
ataque sobre la posicin terciaria. Para la cloracin (derecha), los tres estados de transicin son muy
similares (se parecen al alcano), as como las velocidades y por ello, los ataques se producen sobre los tres
tipos de H originando una mezcla compleja donde no domina claramente ningn producto, aunque existe
una cierta preferencia para el ataque sobre el H terciario:
G

Coordenada Reaccin

Cl - Cl

.
2 Cl ;

EA = 58 kcal / mol

Br - Br

2 Br

EA = 46 kcal / mol

CH3CH2CH2 - H

Coordenada Reaccin

.
+ Cl

EA = 1 kcal / mol

HCl

CH3CH2CH2

radical propilo

.
HCl

CH3CHCH3

radical isopropilo

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 15

(Estabilidad de Radicales) Terciario > Secundario > Primario > Metilo

CH3CH2CH2 - H

. Br

HBr

CH3CH2CH2

.
HBr

CH3CHCH3

EA = 13 kcal / mol; EA = 10 kcal / mol; EA = 3 kcal / mol

Pirlisis de alcanos
La fuente natural ms importante de hidrocarburos es el petrleo, que se somete a un proceso de
refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullicin (PE). Posteriormente, los
alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking cataltico, que transforma fracciones de PE alto
en mezclas de alcanos capaces de ser mezclados con la gasolina. La pirlisis suele realizarse en presencia
de hidrgeno, con lo que se obtienen alcanos libres de azufre y nitrgeno:

CH3 - (CH2)12 - CH3

H2

calor, SiO2 Al2O3

2 CH3 - (CH2)5 - CH3

Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:

calor, catalizador

CH3 - (CH2)24 - CH3

CH3 - (CH2)14 - CH3

Mezcla de alquenos y
alcanos de cadena corta

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2.

Antonio Galindo Brito 16

Mtodos de preparacin de alcanos

1.- Hidrogenacin de alquenos y alquinos

H2

catalizador
hexano

trans-2-hexeno

2 H2

catalizador
octano

4-octino

2.- Reduccin de haluros de alquilo

Zn / HCl
Butano

Haluro de 1-butilo

+
LiAlH4

(X = Cl, Br, I)

3.- Sntesis de Wurtz

Octano

Haluro de 1-butilo

2 Na

(X = Cl, Br, I)

4.- Hidrlisis de los reactivos de Grignard

R- Mg - X

H -OH

Haluro de alquilmagnesio

R-H
Alcano

HO - Mg - X
Haluro de hidroxi
magnesio

2 NaCl

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 17

5.- Sntesis de Corey-House

R-X

R - Li

2 Li

R2CuLi

Haluro de
dialquillitio

Ciclalcanos

+ Li - X ; 2

2 R - X

R - Li

R - R

Haluro de
alquilo

R2CuLi

CuI

+ LiX +

LiI

Sales de cobre

Alcano

Son hidrocarburos saturados que contienen un ciclo en su estructura. Cuando hay ms de un sustituyente
se presentan problemas de estereoisomera cis-trans y de quiralidad:

Me Me

Me

Me

cis-1,2-dimetil-ciclopropano
Forma meso
1

Me

Me

cis-1,2-dimetil-ciclobutano
Forma meso

Me 1 2 Me

Me

1 2 Me

trans-1,2-dimetil-ciclopropano
Pareja de enantimeros
S

Me 1 2 Me Me 1 2 Me
trans-1,2-dimetil-ciclobutano
Pareja de enantimeros

Me

Me
cis-1,3-dimetil-ciclobutano
Forma meso

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 18

Estructura y tensin de los cicloalcanos

ngulo ciclo = [180 . (n 2)] / 2 ; (n = n tomos de C del ciclo)

Hiptesis de Baeyer.-

ngulos de Enlace en funcin del tamao de ciclo plano

Tamao
ciclo

ngulo enlace
previsto

Tamao
ciclo

ngulo enlace
previsto

60

135

90

140

108

10

144

120

11

147,2

128,5

12

150

Los ciclos pequeos y grandes presentan una gran desviacin del ngulo de enlace tetradrico por lo que
si fuesen planos no podran prepararse por tener una elevada tensin angular. La teora de Baeyer es falsa
pues si bien los ciclos pequeos son inestables por la tensin angular, en cambio los de tamao superior son
mucho ms estables que lo previsto por la teora de Baeyer. Esto se comprueba por los datos de calores de
combustin de los cicloalcanos y por eso vamos a exponer los valores de los calores de combustin de los
diferentes cicloalcanos.

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito 19

Calores de Combustin de Cicloalcanos

Tamao
Ciclo

Calor
combustin

Calor combustin
por CH2

Tensin angular
(Q comb./ C 157,4) . N

499, 8

166, 6

(166- 157,4 ) . 3 = 27,6

655, 9

164, 0

(164- 157,4 ) . 4 = 26, 4

793, 5

158 , 7

(158,7- 157,4 ) . 5 = 6, 5

944 , 5

157, 4

1108

158 , 3

6, 3

1269

158, 6

9,6

13

2051

157, 8

5, 2

14

2204

157,4

157, 4

Alcano de
cadena larga

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 20

Clasificacin cicloalcanos por tensin angular

Ciclos Pequeos (3, 4 y 5 carbonos), con elevada tensin angular, Ciclos Medios ( 5 a 11 carbonos), con
valores de pequeos a medianos para la tensin angular y Ciclos Grandes (superiores a 12 carbonos), con
valor nulo para la tensin angular. En resumen, la inestabilidad de ciertos cicloalcanos se debe a la suma de
tres factores importantes: (a) la tensin torsional debida al eclipsamiento de enlaces C-H (b) la tensin
estrica debida al acercamiento de tomos de gran tamao (c) la tensin angular debida a la desviacin entre
el ngulo del ciclo y el valor normal del ngulo tetradrico.

Estructura y conformaciones del ciclopropano

H

109,5

HH

ngulo tetradrico
49,5

compresin
de ngulo

60

H
H

H2

H
H

H
C-Pd

HX
(X = Cl, Br)

La mayor reactividad qumica del ciclopropano (se hidrogena y adiciona haluros de hidrgeno con
ruptura del ciclo) comparada con la de otros cicloalcanos, se debe a la elevada energa que se libera al
romperse el ciclo, unas 27, 6 kcal/mol.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 21

Estructura y conformacin del ciclobutano

19,5

109,5

compresin
de ngulo

90

HH

no completamente
eclipsados

H2

H
H

conformacin ciclobutano ligeramente

doblada con ngulos de enlace de 88,5

Proyeccin de Newman
de un ciclobutano plano

no completamente
eclipsados

C-Pd

H
H

HH

H
H

ngulo tetradrico

H
H

Proyeccin de Newman
de un ciclobutano no plano

HX

(X = Cl, Br)

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito 22

Estructura y conformacin del ciclopentano

Conformaciones sobre del ciclopentano

Conformaciones semi-silla del ciclopentano

no completamente
eclipsados
H

H
H
no completamente
Proyeccin de Newman
H
eclipsados
de un ciclopentano no plano
El ciclopentano muestra una baja tensin angular (6,5 kcal/mol) y no se hidrogena ni se abre por la accin
de los hidrcidos ni los halgenos, tal como les ocurre al ciclopropano y ciclobutano.

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 23

Estructura y conformacin del ciclohexano

H

Conformacin silla

H
H
H

1
2

H
H

H
H

1
eH

H
3

H
H 4

Ha
H

He
H

e 2

Enlaces ecuatoriales

Enlaces axiales

Conformacin silla en
Proyeccin de Newman

CH2

H
6 H 5
3

CH2

H 3 H
a
e

Eje

Ha

a
e

inversin de la
H a H
conformacin silla
H
H
H
He
e
He
eH
H
He
H
H
H
e
H
e
e
a
Ha H
eH H
a
silla invertida H
a H silla e H a
a
e

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

H
6

a eH

eH
1

Ha

e H

Conformacin Bote Simtrica

H
H

H eclipsados

He

He

H
e H

H eclipsados

H
H
HH

H eclipsados

Conformacin Bote Simtrica

en proyeccin de Newman
H ms lejanos

H
H

CH2

CH2

H en asta muy prximos

ecuatorial
axial

HH

H
H

H 6

H eclipsados

a inversin de silla

H
H

2 HH a 3
e
H

axial
ecuatorial

He
H

Hidrgenos en asta

Antonio Galindo Brito 24

H
H

H
H

H
H

Conformacin Bote Simtrica

Conformacin Bote Torcido

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 25

Conformaciones Semisilla

Semisilla

Semisilla
Energa

Bote

1,5 kcal/mol
7 kcal/mol

5,5 kcal/mol

Silla

10 kcal/mol

Bote torcido
Conformaciones

Silla invertida

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 26

Ciclohexanos monosustituidos
Ha

silla

silla invertida

bote

CH3

He
a

CH3

CH3
3

CH3

Oblicuo
3

4
2

CH3 5
1

CH2

H
4

CH2

H
5

Oblicuo

H
H

CH3 5

3
1

3
6

H
6

4
2

CH3

CH2

CH2

H
H

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 27

Diferencias de energas entre las conformaciones axial y ecuatorial de varios

ciclohexanos monosustituidos
axial

ecuatorial

Xe

He
Ha
X

Kcal /mol

kJ/mol

-F

0, 2

0, 8

-CN

0, 2

0, 8

-Cl

0, 5

2, 1

-Br

0, 6

2, 5

-OH

1, 0

4, 1

-COOH

1, 4

5, 9

- CH3

1, 7

7, 1

- CH2CH3

1, 8

7, 5

-CH(CH3)2

2, 1

8, 8

- C(CH3)3

5, 4

23, 0

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 28

Ciclohexanos disustituidos
Bu-t

nico confrmero

H e

Bu-t
e

H a

Ciclohexanos disustituidos
a

CH3

Bu-terc

Confrmeros idnticos

CH3
CH3

CH3
e

CH3 e

Bu-terc
CH3 a

El cis-1,2-dimetil-ciclohexano tiene dos confrmeros de idntica energa:

CH3 a
a

CH3 Confrmeros de idntica energa

CH3

H
H

H
CH3

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 29

El trans-1,2-dimetil-ciclohexano existe en dos confrmeros de diferente energa, pues en uno de ellos los
dos sustituyentes estn axiales mientras que en el otro se disponen ecuatoriales:

H
a

CH3

Confrmero diaxial

CH3
CH3

H
CH3 a

Confrmero diecuatorial

El cis-1,3-dimetil-ciclohexano existe en dos conformaciones de diferente energa completamente similares al

caso anterior:

a CH3
a

H3C

CH3

H
Confrmero cis-1,3-diecuatorial

CH3

H
Confrmero cis-1,3-diaxial

El trans-1,3-dimetilciclohexano existe en dos conformaciones de idntica energa igual que ocurra con el
cis-1,2-dimetil-ciclohexano:

LECCIN 5

Qumica Orgnica 2

Antonio Galindo Brito 30

a

H
a CH
3

CH3

CH3
CH3 e

Finalmente, el cis-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confrmeros de igual energa mientras que el
trans-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confrmeros de diferente energa, uno diaxial y otro
diecuatorial:

a CH
3

CH3 a
H

CH3
H

H3C
H

CH3 a

CH3

H
a CH
3

H3C
H