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Infra R Rojo
Infra R Rojo
La Espectroscopa de
Infrarrojo
IR
d1
Baja energa
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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Alta energa
Mar
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Origen de la absorci
absorcin en el IR
d2
Mol
Molculas activas e inactivas para IR
Mar
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Espectroscopia de Infrarrojo
Espectroscopia de Infrarrojo
Infrarrojo
lejano
medio (IR)
prximo
cm-1
Infrarrojo
10 a 650
650 a 4000
4000 a 12500
Mar
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Orgnica y Farmac
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cm-1
lejano
10 a 650
prximo
4000 a 12500
medio (IR)
650 a 4000
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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La eficacia de la espectroscopia
de infra-rojo se basa en que cada
compuesto tiene un
comportamiento UNICO frente a
un haz de infra-rojos
Mar
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Anlisis cualitativo
1. Caracterizacin de un compuesto nuevo
2. Presencia o no de un determinado compuesto, en
una mezcla o en una muestra pura
3. Seguimiento de la evolucin de una sntesis
Anlisis cualitativo
Elucidacin estructural
Mar
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Mar
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reduccin
NO2
NH2
CH3COCl
AlCl3
Br2/base
O
CBr3
CH3
reduccin
OH
bromacin
CH3
Mar
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11
Mar
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Br
CH3
12
%A
%T
650 cm-1
2000 cm-1
4000 cm-1
Mar
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13
650 cm-1
2000 cm-1
4000 cm-1
Mar
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La Ley de Hooke
14
compresin
onda luz
IR
Vector del
campo elctrico
estiramiento
enlace
(muelle)
direccin
de
mol
molcula considerada como dos masas unidas por un muelle
propagac
in
E = Ky2
Mar
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15
Mar
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m1 m2
m1 + m2
m1 m2
m1 + m2
m depende s
slo de K y
Mar
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masa reducida
m = 2
1
m = 2
16
coincidente con
17
Mar
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18
E = (v+ )hm
V= 0,1,2,3,......
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oscilador armnico
simple
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Mar
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1
=
2c
frecuencia en cm-1
c = velocidad de la luz
= 3 x 1010 cm/sec
K = constante de fuerza
en dinas/cm
m1 m2
=
m1 + m2
>
>
enlaces m
mltiples tienen > K
= masa de tomos en
gramos
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Mar
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constantes
&
"
'
( "
$
!
$
"
%
Mar
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Mar
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" "
)
( )
el n
nmero de onda es directamente proporcional a la frecuencia
23
Mar
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Te
Tericos:
ricos
Para una molcula de n tomos, el nmero de
grados de libertad es 3n
3 en modos rotacionales
Combinaci
Combinacin de tonos:
tonos Suma de otras
dos vibraciones
3 en modos traslacionales
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La aplicacin al IR
m2
h = k(m1 + m2)
m1 m2
k
m1
obs
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Mar
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O-H > N-H > C-H > C-O > C-C > C-F
obs C=C > C=C > C-C
Mar
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ejemplo:
ejemplo: frecuencias de tensi
tensin
Vibraciones moleculares
Los enlaces covalentes vibran slo a
determinadas frecuencias
fuerza del muelle
longitud enlace
equilibrio
estiramiento
compresin
Mar
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Mar
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Tensi
Tensin: Movimientos rtmicos a lo largo
del eje del enlace, modificndose la
distancia de enlace
Deformaci
Deformacin:
(a) Cambios en los ngulos de enlace con
respecto a un tomo comn
Mar
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Deformaci
Deformacin
(b) Movimiento de un grupo de tomos con
respecto
al
resto
de
la
molcula,
mantenindose los tomos integrantes de este
grupo considerado sin cambios, en cuanto a
ngulos y distancias, entre si.
Mar
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Deformaci
Deformacin:
(b) Movimiento de un grupo de tomos con
respecto
al
resto
de
la
molcula,
mantenindose los tomos integrantes de este
grupo considerado sin cambios, en cuanto a
ngulos y distancias, entre si.
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Mar
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Symmetric Stretch
Asymmetric Stretch
34
Wagging
Mar
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32
Rocking
35
Twisting
Scissoring
Mar
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36
Ejemplo:
Ejemplo: modos vibracionales en el agua
longitudes de enlace
tensin simtrica
tensin asimtrica
ngulo
tensin simtrica
tensin asimtrica
deformacin
deformacin
Mar
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Mar
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38
Las se
seales de CO2 y H2O en un IR
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm
Mar
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Mar
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40
Regiones en el IR
41
Mar
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Valores basales
-1
(+/(+/- 10 cm-1)
O-H
N-H
C-H
C =N
=
C =C
=
C=O
C=C
C-O
Mar
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43
3600
3400
3000
2250
2150
1715
1650
~1100
amplio rango
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Mar
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Regiones tpicas en IR
Tensiones C-H
C-H
C-H sp tensin ~ 3300 cm-1
C-H sp2 tensin > 3000 cm-1
INSATURADO
3000 cm-1
C-H
sp3
cm-1
SATURADO
45
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Ejemplo de alcano
"
"
+ '
,
C(sp2)-H
C(sp2arom.)-H
C(sp)-H
C(sp3)-H
C(sp3)-H
C(sp3)-H
Mar
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Mar
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
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50
Ejemplo de alqueno
"
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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51
Mar
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Ejemplo de alquino
HC
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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Mar
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Regin O-H
Mar
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55
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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El puente de hidr
hidrgeno: los puentes
intramoleculares
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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Mar
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El puente de hidr
hidrgeno: efecto sobre
la anchura de picos
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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$$
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Mar
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El puente de hidr
hidrgeno en ciclos (I)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
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10
El puente de hidr
hidrgeno en ciclos (II)
El puente de hidr
hidrgeno en ciclos (III)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
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OH involucrados en puentes de H
0
!
0 !
0 !
",
",
0 !
!
0
Hidroxilo libre
diferentes tipos de
enlace OH con distintas
longitudes y fuerzas de
enlace lleva a bandas
ms anchas
Enlaces ms largos
son ms dbiles y
llevan a frecuencias
ms bajas.
",
",
",
Mar
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Mar
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!
!
0
!
La
formacin
de
puentes
de
hidrgeno
intermoleculares fuertes debilita el enlace OH en el
dmero y provoca un descenso en la frecuencia y un
ensanchamiento en la banda
Mar
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OH
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11
El puente de hidr
hidrgeno en los
c. carbox
carboxlicos (I)
El puente de hidr
hidrgeno en los
c. carbox
carboxlicos (II)
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
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El puente de hidr
hidrgeno en los
c. carbox
carboxlicos (III)
Regin N-H
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
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69
Mar
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70
cm-1
N-H
3300 - 3400
Dos picos para las aminas primarias
1
2
1
2
primaria
aliftica
71
primaria
aromtica
secundaria
terciaria
Mar
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72
12
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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Orgnica y Farmac
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
73
74
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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78
13
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/
79
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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80
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
81
Amidas terciarias
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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82
Regiones CN y CC
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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83
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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84
14
Ejemplo de nitrilo
Regiones CN y CC
CH3 CH2 C
85
Mar
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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Regin C=O
87
Mar
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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0
"
"
!
!06
%$
!
0
!
0
!
!
!
0
Grupos electrodonantes
debilitan el carbonilo y
baja su frecuencia de
absorcin
7
9
- "-# -!
;
:
( "
.
"
%
Mar
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Font. Dpto. Qu
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< -= -
5
#
88
86
Ejemplo de alquino
HC
89
Grupos electroatrayentes
fortalecen el enlace y sube
la frecuencia
La resonancia debilita el
enlace carbonilo y baja la
frecuencia de absorcin
1-!-
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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90
15
!
0
0
El puente de H
aumenta la longitud
del enlace C=O y lo
debilita, la frecuencia
de absorcin baja
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
93
94
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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!
0
0
%
95
!
0
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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92
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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0
3
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
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96
16
a > longitud
> debilidad
En funcin del
carcter p del enlace
del carcter s del
mismo, diferente
ngulo, diferente
fuerza del enlace
C=O
%4
%,
0'
""
%
>'
0
0
!
0
97
Mar
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98
Mar
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Font. Dpto. Qu
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O
C
CH3
CH3
C
CH3
99
Mar
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CH3
4-MetilMetil-3-pentenpenten-2-ona
Mar
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Font. Dpto. Qu
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100
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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C
C
101
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
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102
17
Ejemplos de carbonilos
cetona
aliftica
lineal
aldehdo
aliftico
lineal
cloruro
de cido
lineal
ster
cido
amida
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
103
Mar
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cetona
aliftica
lineal
cetona
aliftica
cclica
cetona
conjugada
C=C
Ejemplo de aldehido
cetona
conjugada
C=C arom.
105
Mar
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104
Mar
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Font. Dpto. Qu
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Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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106
O
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
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107
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
108
18
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
109
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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110
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
111
Mar
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Orgnica y Farmac
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http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
112
O
CH3 CH2
NH2
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
113
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
114
19
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
115
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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116
Regin C=C
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/InfraRed/
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
117
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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118
CH3
1-hexeno
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
119
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
120
20
Regin C-O
Dibutil ter
121
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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C H3 C H2 C H2 C H2 O
122
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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C H2 C H2 C H2 C H3
OH
CH3
anisol
123
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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124
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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O
CH3 CH
Acido 22-metilpropanoico
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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OH
CH3
butanoato de etilo
125
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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CH2 CH3
126
21
Regin N-O
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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127
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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128
Regin C-X
Ejemplo de nitroderivado
NO2
CH
CH3
CH3
2-nitropropano
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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129
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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Tensiones C-X
Ejemplo de haloderivado
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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130
Cl
clorobenceno
131
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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132
22
Resumen de absorciones en IR
Esquema de un aparato de IR
=>
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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133
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
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134
135
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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136
Por ejemplo:
ejemplo en un polimero
-(CH2-CH)n-
C6H5
(a). gas:
gas abundancia de movimientos rotacionales
poca interaccin inter e intramolecular
(b). lquido:
quido alguna superposicin de movimientos
rotacionales
abundancia de interacciones inter e
intramoleculares
(c). slido:
lido solo movimientos vibracionales
variaciones en el estado cristalino-amorfo
anisotropia espectroscpica
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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isotctico
137
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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138
23
Por ejemplo:
ejemplo en un polimero
-(CH2-CH)n-
Por ejemplo:
ejemplo en un polimero
-(CH2-CH)n-
C6H5
C6H5
syndiotctico
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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atctico
139
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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140
2.Preparacin de la muestra
(a). con disolvente
posible interferencia por superposicin
de las bandas caractersticas del disolvente
o por interacciones debidas a solvatacin
(a.1.) tipo de disoluci
disolucin
disolucin slida
disolucin lquida
(a.2.) concentraci
concentracin
(a.3.) homogeneidad
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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141
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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142
143
2.Preparacin de la muestra
(b). sin disolvente
camino que recorre el haz
(concentracin)
3. Contaminacin ambiental
Mar
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Qumica Org
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144
24
Contaminaci
Contaminacin ambiental: las se
seales de
fondo de CO2 y H2O
Mar
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145
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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Mar
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Qumica Org
Orgnica y Farmac
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146
147
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
148
149
Mar
Mara Font.
Font. Dpto. Qu
Qumica Org
Orgnica y Farmac
Farmacutica. Universidad de Navarra
150
25
151
AB
/
indicates ether
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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?
?
7"'
153
1!
AB
" / "
?
1!
indicates amine
AB
152
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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.
1!
9
"
"@
"@
?
?
?
Mar
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Font. Dpto. Qu
Qumica Org
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/ "
154
26