Quiored v 1.

Reaccin de Cannizzaro
Introduccin
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la
cetona no posee hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato
sdico, en presencia de hidrxido de sdico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica
la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OHal carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
in intermedio
(pierde H- fcilmente)
O

OH

OH

OH

RCH2-O

RCH2-OH

+
OH

RCH2-O

OH

R
O

El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos

alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o derivados
aromticos como el benzaldehdo.
Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido blanco,
cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a
20C, 2.2 g/100 g a 75C), y

alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)

ligeramente soluble en agua.

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Ecuacin
CHO

COONa

NaOH

CH2OH

+
Material
Erlenmeyer con tapn

Kitasatos

Vaso de precipitados

Bchner

Embudo cnico

Placa calefactora

Filtro de plieques

Rotavapor

Reactivos

Cantidad

Benzaldehdo

10 ml

NaOH

9g

NaHSO3 (disolucin)

Observaciones

corrosivo
corrosivo

Na2CO3 (10%)
HCl concentrado

corrosivo

Cloruro de metileno

Txico, inflamable

Na2SO4 anhidro

Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98 mmol) de
benzaldehdo y 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua. Tapar con un tapn de firmemente, y
agitar vigorosamente hasta que aparezcan un producto slido y un lquido incoloro. Adicionar
agua suficiente para disolver el slido (benzoato sdico) pero evitar un exceso. Llevar la
disolucin a un embudo de decantacin, lavar el matraz con unos mililitros de cloruro de
metileno y extraer la solucin con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno. Guardar
ambas fases. Reunir los extractos orgnicos y lavarlos con NaHS03 al 10% (2x20 ml) y con
Na2CO3 al 10% (1x20 ml).

Secar sobre Na2SO4 anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor.

Destilar a vaco. Calcular el rendimiento en alcohol.

La capa acuosa alcalina de la primera extraccin se acidifica con HCI, precipitando el
cido benzoico como una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar por succin y lavar con
agua. Llevar el cido benzoico a un vaso y aadir agua y calentar hasta disolucin del
producto. filtrar en caliente con filtro de pliegues. Enfriar y filtrar por succin, secando con
corriente de aire durante un rato. Calcular el rendimiento en cido benzoico.

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Bibliografa:
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1029