cidos carboxlicos

EQUIPO: 6
INTEGRANTES:
CRUZ REYES YAMILETH
ERIKA DZIB MAY
JOHANA PUC YERBES
KATIA

DEFINICION

Los compuestos orgnicos que contienen

en su molcula el grupo funcional COOH

(un grupo = O y un grupo OH, unidos al
mismo tomo de carbono) son llamados
cidos carboxlicos o cidos orgnicos.
Estos compuestos se forman cuando el
hidrgeno de un grupo aldehdo es
remplazado por un grupo OH. Cuando la
cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les
denomina as ya que se obtienen por
hidrlisis de las grasas.

Los cidos de masa molecular baja (hasta ocho tomos

de carbono) son lquidos y el resto slidos. Sus puntos

de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa
molecular. Desde el punto de vista qumico, los cidos
carboxlicos son muy reactivos. Reaccionan, por
ejemplo, con los alcoholes para dar steres y agua
(reaccinde esterificacin); la reaccin inversa
(reaccin de saponificacin) tambin se produce.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y
uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido
actico) que, diluido, es el vinagre. Los cidos
carboxlicos de cadena lineal se denominan cidos
grasos.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la
qumica de los organismos vivos. Otros son productos
qumicos de gran importancia industrial.

NOMENCLATURA
Para nombrar a estos compuestos se

antepone la palabra "cido" seguido del

nombre del alcano del que proviene y se
aade la terminacin "ico".

Cuando en un compuesto hay tres o ms

grupos COOH y en caso de cidos

cclicos se utiliza el sufijo
carboxlico.
Cuando el grupo COOH se considera como
sustituyente se utiliza el prefijo carboxi

Nombre trivial
cido frmico
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido
cido

Nombre IUPAC

Estructura

Nmero de carbonos

cido metanoico HCOOH

C1:0
actico
cido etanoico CH3COOH
C2:0
propinico cido propanoico CH3CH2COOH
C3:0
butrico cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH
C5:0
caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH
C6:0
enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH
C7:0
caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH
C8:0
pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH
C9:0
cprico
cido decanoico CH3(CH2)8COOH
C10:0
undeclico
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
lurico cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
trideclico
cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH
C13:0
mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
C14:0
pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH
C15:0
palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
C16:0

PROPIEDADES
FISICAS

Los primeros tres son lquidos de

olor punzante, sabor cido, solubles

en agua. Del C4 al C9 son aceitosos
de olor desagradable. A partir del
C10 son slidos, inodoros,
insolubles en agua. Todos son
solubles en alcohol y ter.
El punto de ebullicin aumenta 18

o 19 C por cada carbono que se

agrega.

QUIMICAS

Son cidos dbiles que se hallan

parcialmente disociados en solucin.

El carcter cido disminuye con el
nmero de tomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos

y alcalinos trreos para formar sales.

Con los alcoholes forman steres. Al

combinarse con el amonaco forman

amidas.

PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH

confiere carcter polar a los cidos y

permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando un
dmero cclico.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos

presentan puntos de ebullicin elevados

debido a la presencia de doble puente de
hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara

segn el nmero de carbonos, siendo ms

elevado el de los cidos frmico y actico,
al compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Despus de 6 carbonos el
punto de fusin se eleva de manera
irregular.

PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico de los cidos

carboxlicos esta determinado por el grupo

carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde el -OH es el que sufre casi
todas las reacciones: prdida de protn
(H+) o reemplazo del grupo OH por otro
grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

cidos alifticos

Ka

cidos aromticos

Ka

Mtanoico

17,7 x 10-5

Fenil-metanico

6,3 x 10-5

Etanico

1,75 x 10-5

Paranitrobenzico

36 x 10-5

Propanico

1,3 x 10-5

Metanitrobenzoico

32 x 10-5

2-metilbutanoico

1,68 x 10-5

Ortonitrobenzico

670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de

reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes
primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la
hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos
carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario
se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol
acta como un agente reductor oxidndose hasta cido
carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-

bencnicos: la oxidacin de los derivados

alquil-bencnicos con mezclas oxidantes
fuertes llevan a la formacin de cidos
carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan

al ser sometidos a ebullicin con cidos

minerales o lcalis en solucin acuosa,
generando cidos carboxlicos mediante
sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos

: Los derivados carboxlicos son

compuestos que presentan el grupo acilo o

el grupo aroilo en los cidos alifticos o
aromticos.
Entre los derivados de los cidos
carboxlicos se encuentran: las sales de
cido, los steres, los haluros de cidos,
anhdridos de cidos, amidas e imidas.

Propiedades fsicas de los derivados

de cidos carboxlicos
Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los
tres tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera
y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer

miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es
un compuesto inestable.

Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la
deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los
de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de
hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.