Qumica Orgnica III

Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos

1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos.
Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a)

Cl

CH3

CH

COOH

COOH

c)

b)
CH2

CH2

CH

CH3

COOH

CH
CH3

d)

CH3

COOH
CH

CH

CH

e)

CH3

CH

CH3

CH3

COOH

CH3

CH3

CH2

CH

CH

CH2

CH3

CH

g)
f)

h)

F
CH2

COOH

COOH

COOH

2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos.

Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
a)

b)
Br

c)
COOH
H

COOH
CH3

H2N

CH3-(CH2)7-CH

f)

e)
HO

CH-COOH

COOH
COOH
COOH

d)

OH

Cl

Cl

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3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.

a) cido 3-metilpentanoico

c) cido beta-metil caproico

b) cido m-toluico

f) acetato de potasio

e) cido hexanodioico

d) cido pivlico

g) cido tricloroactico

h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico

i) cido alfa-fenil-valrico

4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos

a) cido fenilactico

b) benzoato de calcio

d) cido tereftlico

e) cido maleico

c) cido 2-metil-4-etiloctanoico

ff) cido mlico

5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:

a)
COOH

b) HOOC - CH - COOH

d) HOOC

Br

CH3

COOH

c)

HOOC

CH - CH2 - COOH
Br

CH - CH - COOH

e)

Br

COOH
COOH

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6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes.

Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato,
coloca los pares de electrones sin compartir
O
CH3

+ H2O

(-)OH

ion acetato

7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:

a) CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOH

b) CH3CH2CHClCOOH
CH3CHClCH2COOH

CH3CBr2COOH

ClCH2CH2CH2COOH

d)

OH

CH3CH2OH

e)
SO3H

CH3COOH

c)

CH3COOH

CH3CH(NO2)COOH
CH3CH(Cl)COOH
CH3CH(CN)COOH
COOH

f)

NO2

COOH

ClCH2COOH

COOH

g)
Cl3CCOOH

CH3COOH

HCOOH

O2N

8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series

O

a)
CH3

O
OH

O
OH

F
F

OH

Cl

OH

F
O

b)
OH

O2N

O
OH

OH

CH3

9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu
reaccin se realiza en cada caso?
COOH

COOH
NaOH

NaHCO3

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10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un
alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno.
COOH

Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico

CH2 - OH

alcohol
primario

CH3

aldehdo

CHO

CH3
tolueno

acetofenona

11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por
medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico

COOH

Br

CN

bromo benceno

ciano benceno

12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes
derivados de cido:
a)

b)

CH3 O

c)
Cl

CH3

O- CH3

CH3
CH3

d)
e)

CH3

f)

CH3
N

CH3
O

CN
CH3
CH3

CH3
CH3

g)
NH - CH3

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13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:

b) anhdrido succnico

a) N,N-diacetilbenzamida

d) isovalerato de etilo

c) anhdrido ftlico

e) acetonitrilo

f) cloruro de propionilo

14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.
intermediario
tetrahdrico
O

CH3

CH3CH2OH
OH

+ H+

+ H+
muclefilo
cido carboxlico
protonado

hidrato de ster
+ H+

+ H3O+

prdida del protn

produce el ster

- H2O

H2O

hidrato protonado

catin estabilizado
por resonancia

15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de

cloruro de acetilo y etanol.

CH3

+ Cl-

nuclefilo

O
Cl

+ CH3CH2OH

prdida
del
cloruro
intermediario tetrahdrico
desprotonacin
acetato de etilo

+ HCl

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16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados,

c

O
ster
O

ONa

anhdrido
a

b
SOCl2

d
O

CH3

Cl
cloruro de propionilo

AlCl3
cetona
e

cido carboxlico
NH2

amida

17. Completa el siguiente esquema

a)

CH3CH2Br
O
O

b)

2 H2O

CH3CH2

Ca

CH3CH2

2+

OH

2
O

O
c)

CH3CH2

CH2CH3

18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir

del cido propinico y de cloruro de propionilo
O
CH3 - CH2 - C - Cl

+ O
HO

CH3

+ Clintermediario
tetrahdrico
O

HCl +

prdida del cloruro

y desprotonacin

CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3

anhdrido propinico

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19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo

O
CH3
Cl

a
O
CH3

b
O

CH3

CH3

H
N

NaOH
(c)

20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a

partir del propionato de etilo y anilina
O
CH3

NH2

CH3
+ -OCH2CH3
intermediario tetrahdrico

perdida del alcoxi

y desprotonacin

HOCH2CH3 +

CH3

N-fenil-propanamida

21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de

bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin
de propanoato a partir de propionitrilo
(a)

(b)

CH3CH2Br

CH3CH2CN

CH3CH2CN

NH2

CH3
O

_
c)

CH3CH2CN

CH3

+
O

NH3