Guia Quimica Ivb18e

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P.
PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA ACADEMIA DE QUMICA T. M.

1

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS
WILFRIDO MASSIEU PREZ
JEFATURA DE CIENCIAS BSICAS

GUA PARA QUMICA IV (PLAN 2007)

Academia: QUMICA Materia: QUMICA IV
Turno: MATUTINO / VESPERTINO Primer Periodo Ordinario
Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura Semestre B 2008-2009
Fecha de Edicin: Enero, 2009.

Temas a desarrollar:

1.- TERMOQUMICA.

Sistemas (abierto, cerrado y aislado)
Calor, temperatura.
Entalpa.
Calor de formacin.
Calor de reaccin.
Leyes de la termoqumica.
Reaccin exotrmica y endotrmica
Ley de Hess
2.- VELOCIDAD DE REACCIN Y EQUILIBRIO QUMICO.
Teora de las colisiones.
Velocidad de reaccin.
Ley de accin de masas.
Factores que afectan la velocidad de reaccin.
Reaccin reversible y reaccin irreversible.
Concepto de equilibrio qumico
Constante de equilibrio.
Principio de Le Chatelier.
Factores que modifican el equilibrio qumico

Principios de qumica 4
Jos Mariano Bravo Trejo
Ed. EXODO.
Fundamentos de Qumica 2, 3, 4
Ocampo, Fabila, et. al.
Ed. Publicaciones Cultural.
Fundamentos de Qumica
Hein, Morris
Ed. Intern. Thomson Editores
El mundo de la Qumca,
Conceptos y aplicaciones.
Moore, Stanitski, Word, Kotz.
Ed. Pearson Educacin
QUIMICA
Zrraga
Ed. Mc Graw Hill
Burns, A. Ralph
Ed. Prentice Hall
Qumica. La Ciencia Central
Brown, Theodore L.
Ed. Pearson Educacin
QUIMICA ORGNICA
Morrison And Boyd
Ed. Adisson Wesley
Interamericana
QUMICA ORGNICA
Rakoff Henry
Ed. Limusa
QUIMICA ORGANICA
Teresita Flores Labardini
Ed. Esfinge

Pginas de Internet propuestas:

http://es.wikipedia.org/wiki/Termodin%C3%A1mica
http://es.wikipedia.org/wiki/Termoqu%C3%ADmica
http://es.wikipedia.org/wiki/Cin%C3%A9tica_qu%C3%ADmica
http://joule.qfa.uam.es/beta-2.0/temario/tema6/tema6.php
http://www.angelfire.com/cantina/probres/preuniversidad/teoria/quimica/equilibrio01.PDF
http://www.uv.es/~baeza/equili.html
http://www.monografias.com/trabajos17/calorimetria/calorimetria.shtml


2
UNIDAD 1.- TERMOQUMICA

OBJETIVO. Establecer el comportamiento de las reacciones qumicas como sistemas
termoqumicos.
(RAP) 1: Analizar la relacin que existe entre la energa y las reacciones qumicas.
(RAP) 2: Clasificar el tipo de reaccin termoqumica con base en las variaciones de energa.

La Termoqumica es una subdisciplina de la fisicoqumica que estudia los cambios que se presentan
durante la realizacin de una reaccin qumica. Se puede considerar que las reacciones qumicas se
producen a presin constante y volumen constante. Para cualquier tipo de estudio cientfico, se debe
considerar un sistema en particular:
Un SISTEMA es un conjunto delimitado del universo que comprende algunos elementos relacionados para
alcanzar un objetivo; pueden ser: abiertos, cerrados o aislados, dependiendo del vnculo que guarden con el
entorno. Un sistema abierto, es aquel que permite un continuo intercambio de masa y energa con sus
alrededores. Un sistema cerrado solo permite el intercambio de energa con el entorno, pero no de masa.
Los sistemas aislados (adiabticos), como su nombre lo indica no permiten intercambio de materia (masa-
energa) con los alrededores.
LA ENTALPA. La Entalpa es la cantidad de energa de un sistema termodinmico que puede
intercambiar con su entorno. Por ejemplo, en una reaccin qumica a presin constante, el cambio de
entalpa del sistema es el calor absorbido o desprendido en la reaccin. El trmino de entalpa fue
descrito por el fsico alemn Rudolf J.E. Clausius en 1850. Cuando un sistema pasa desde unas
condiciones iniciales hasta otras finales, se mide el cambio de entalpa ( H).
H = H final H inicial
La entalpa recibe diferentes denominaciones segn el proceso que se est verificando, as se tiene lo
siguiente:
ENTALPA DE REACCIN: Es el calor absorbido o desprendido durante una reaccin qumica, a presin
constante.
ENTALPA DE FORMACIN: Es el calor necesario para formar una mol de una sustancia, a presin
constante y a partir de los elementos que la constituyen.
Ejemplo: H
2
(g) + O
2
(g) H
2
O + 68.3 Kcal
Cuando se forma una mol de agua (18 g) a partir de hidrgeno y oxgeno se producen 68.3 Kcal, lo que se
denomina entalpa de formacin del agua.
ENTALPA DE COMBUSTIN: Es el calor liberado a presin constante, cuando se quema una mol de
sustancia.
Ejemplo: CH
4
(g) + 2O
2
(g) 2 CO
2
(g) + 2 H
2
O (l) H = 212.8 Kcal
Lo que significa que cuando se queman 16 g de metano (1 MOL) se desprenden 212.8 Kcal.
Estas entalpas se determinan normalmente a 25C y 1 atm. Para determinar la entalpa estndar de
formacin de las sustancias, se debe tener en cuenta lo siguiente:
1. La entalpa estndar de formacin de los elementos puros, libres y tal como se encuentran en su estado
natural es cero. Por ejemplo: H
2
(g), O
2
(g), N
2
(g), Cl
2
(g), Na (s), etc, tienen Hf
= 0, donde Hf
es la
entalpa estndar de formacin.
ENTALPA ESTNDAR de una reaccin: Calor de reaccin
aA + bB cC + dD


3
Se calcula restando las entalpas estndares de formacin de los reactivos de las entalpas estndares de
formacin de los productos, como se ilustra en la siguiente ecuacin:
H
R
= Hf
Productos
Hf
reactantes
H
R
= ( c Hf
C
+ d Hf
D
) ( a Hf
A
+ b Hf
B
)

Procesos exotrmicos y endotrmicos. En funcin del calor que intercambien en el medio, los procesos
(reacciones) se pueden clasificar como exotrmicas y endotrmicas; lo que nos indicar si la reaccin habr
perdido o ganado energa es la entalpa de la reaccin.

Exotrmicas: Desprenden calor hacia el entorno, es decir, pierden o liberan calor:
Endotrmicas: Absorben calor del entorno, es decir ganan o necesitan calor durante su ralizacin:

Primera ley de la termoqumica o Ley de Lavoisier-Laplace. El calor necesario para descomponer una
sustancia en sus elementos es igual, pero de sentido contrario, al que se necesita para volver a formarla.

Segunda ley de la Termoqumica o Ley de Hess. En 1840 Hess postul una ley absolutamente emprica:
El calor liberado o absorbido a presin o volumen constante en una reaccin qumica dada es
independiente del nmero de etapas en que se realiza el proceso qumico.

ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA EL ALUMNO:
A. Consultando la bibliografa y pginas electrnicas propuestas, escribe los siguientes
conceptos:
Sistemas (abierto, cerrado y aislado)
Calor, temperatura.
Entalpa.
Calor de formacin.
Calor de reaccin.
Calor de combustin.
Reaccin exotrmica y endotrmica.
Primera Ley de la termoqumica (de Lavoisier Laplace)
Segunda Ley de la termoqumica (Ley de Hess).
B. Elabora un cuadro o mapa conceptual que te permita relacionar los conceptos antes descritos.

H
R
=
H
R
= +

4
I.- RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS ESCRIBIENDO DENTRO DEL PARNTESIS LA LETRA QUE
CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA.
1. ( ) Estudia los cambios trmicos asociados con las
reacciones qumicas.
A. Calor de reaccin
B. 2. Ley de la Termoqumica (Ley
de Hess).
C. Cero
D. Termmetro
E. Temperatura
F. Termoqumica
G. La oxidacin de un clavo a la
intemperie
H. Calor de combustin
I. Exotrmica
J. Calor
K. Calor de formacin
L. 1er. Ley de la termoqumica
(Lavoisier- Laplace).
M. Endotrmica
2. ( ) En la erupcin de un volcn se libera una gran cantidad
de energa calorfica al ambiente, teniendo como
resultado una reaccin:
3. ( ) Es un ejemplo de sistema cerrado.
4. ( ) El calor total de una reaccin qumica es independiente
del nmero de etapas a travs de las cuales se realiza.
5. ( ) Es un ejemplo de sistema abierto.
6. ( ) Se determina mediante la suma de los calores de
formacin de los productos menos la suma de los
calores de formacin de los reactantes.
7. ( ) En un tiradero de basura, la descomposicin de la
materia orgnica se acelera por la absorcin de energa
solar; lo cual ejemplifica una reaccin:
8. ( ) El calor de formacin de cualquier elemento en estado
natural o elemental es igual a:
9. ( ) Es una medida del promedio de la energa cintica de
las partculas de un cuerpo.
10. ( ) El calor producido al quemarse el gas de una estufa se
conoce como:
11. ( ) Es el calor que se absorbe o libera cuando se forma un
Mol de sustancia a partir de sus elementos.
12. ( ) El calor de formacin y el calor de descomposicin de
una sustancia son numricamente igual pero de signo
contrario.
13. ( ) Es la suma de las energas cinticas de las partculas
de un cuerpo.

RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, EXPLICANDO CLARAMENTE TU PROCEDIMIENTO.
UTILIZA HOJAS ANEXAS PARA SU RESOLUCIN.
A. La mayora de las reacciones qumicas que se utilizan para producir calor son reacciones de
combustin. En la mayora de las casas, los combustibles que normalmente se emplean en las estufas
son gases derivados del petrleo, como el METANO (CH
4
); ETANO (C
2
H
6
); PROPANO o G. L. P.
(C
3
H
8
) y BUTANO (C
4
H
10
); las personas que se dedican a soldar piezas metlicas empleando
soldadura autgena, utilizan como combustible al ACETILENO (C
2
H
2
); y en los automviles se emplea
la GASOLINA (C
8
H
18
); en casa casi siempre se tienen solventes como la ACETONA (C
3
H
6
O), que
tambin, arde con facilidad y se quema totalmente.
1.- Considerando los valores de calor de formacin anexos, determina la entalpa de cada reaccin,
indicando cul es la que genera mayor cantidad de energa entre el G. L. P., ACETILENO Y LA
ACETONA
A. C
3
H
8 (g)
+ 5 O
2 (g)
3 CO
2 (g)
+ 4 H
2
O
(g)

B. C
2
H
2 (g)
+ 5/2 O
2 (g)
2 CO
2 (g)
+ H
2
O
(g)

C. C
3
H
6
O
(l)
+ 4 O
2 (g)
3 CO
2 (g)
+ 3 H
2
O
(g)


5
2.- En la siguiente reaccin, calcular el calor de reaccin e indicar si esta es exotrmica o endotrmica,
considerando los siguientes calores de formacin:

C
2
H
4(g)
+ O
2(g)
CO
2(g)
+ H
2
O
(g)

3.- Calcula el calor de reaccin a partir de los calores de formacin para la siguiente reaccin, e indica si
la reaccin es exotrmica o endotrmica.
NaOH + FeCl
3
NaCl + Fe(OH)
3

3.- Determina el calor de reaccin para el siguiente proceso, indicando si se trata de una reaccin
exotrmica o endotrmica.
H
2
SO
4 (ac)
+ NaOH
(ac)
Na
2
SO
4(ac)
+ H
2
O
(l)

4.- Determina el calor de reaccin del siguiente sistema a partir de los calores de formacin de las
sustancias participantes; indica el tipo de reaccin que representa de acuerdo a su entalpa:
KClO
3
+ S KCl + SO
2

5.- Si durante el siguiente proceso, se tiene un Calor de reaccin igual a 1649.9 Kcal, determina el calor
de formacin para el Hidruro de Litio y Aluminio (LiAlH
4
), tomando en cuenta los calores de formacin de la
tabla anexa y a partir de la siguiente ecuacin balanceada:
6 LiAlH
4(a)
+ 2 C(NO
2
)
4(l)
3 Al
2
O
3(s)
+ 3 Li
2
O
(s)
+ 2 CO
2(g)
+ 4 N
2(g)
+ 12 H
2(g)

6.- Dada la siguiente reaccin qumica, si su calor de reaccin es de 104.54 Kcal, Determine la entalpa
de formacin ( H
O
f
) del yoduro de hidrgeno (HI
( g )
)
.

HI
( g )
+ H
2
O
2 ( l )
I
2 (s)
+ 2 H
2
O
( l )

7.- La reaccin de Combustin de la glucosa en la actividad celular, otorga una energa de 671.77 Kcal;
a partir de la siguiente ecuacin, determina el calor de formacin de la glucosa.

C
6
H
12
O
6 (s)
+ 6 O
2(g)
6 CO
2(g)
+ 6 H
2
O
(l)

8.- Considerando que el valor de la entalpa de reaccin del siguiente proceso es igual a H
R
= 202.84;
determina el calor de formacin para el Amonaco.
2 NO
(g)
+ 5 H
2 (g)
2 NH
3 (g)
+ 2 H
2
O

ANEXO: H
f
= Kcal/mol
C
3
H
8 (g)

= 24.83
KclO
3

= 93.5
Na
2
SO
4

= 330.90
C
2
H
2 (g)

= + 54.2 KCl = 104.2 NaCl = 98.23
CO
2 (g)

= 94.05
SO
2

= 71.0
Fe(OH)
3

= 197.00
C
3
H
6
O
( l)

= 58.82
H
2
SO
4

= 194.55
FeCl
3

= 95.48
H
2
O
(l)

= 68.32 NaOH = 101.99
Li
2
O
(s)

= 142
C(NO
2
)
4(l)

= 8.8
C
2
H
4

= + 12.56
Al
2
O
3(s)

= 399.1
NO = + 21.6
H
2
O
2 ( l )

= 44.93
Fe
2
O
3

= 196.5
H
2
O
(g)

= 58.7


6
2.- VELOCIDAD DE REACCIN Y EQUILIBRIO QUMICO.

OBJETIVO. Manejar criterios que intervienen en el desarrollo de un proceso qumico.
(RAP) 1: Conocer los factores que modifican la velocidad de una reaccin qumica para optimizar un
proceso.
(RAP) 2: Interpretar la constante de equilibrio qumico.
(RAP) 3: Describir cmo los factores del equilibrio qumico intervienen en el desarrollo de un proceso.
La cintica qumica es el campo de la qumica que se ocupa de la rapidez o velocidad de las reacciones,
as como de los mecanismos de las mismas.
Velocidad de reaccin. Se define la velocidad v de una reaccin, como la cantidad de reactivo que se
consume, o la de producto que se forma, por unidad de volumen en la unidad de tiempo. Dado que la
cantidad de sustancia por unidad de volumen en una disolucin, se denomina concentracin, y teniendo
en cuenta que, por lo general, tanto los reactivos como los productos se hallan en disolucin, ya sea
lquida, slida o gaseosa, la velocidad de reaccin representa la variacin de concentracin de una
cualquiera de las sustancias que intervienen en la reaccin por unidad de tiempo y se mide en mol/l.s.

v =

La velocidad de las reacciones qumicas abarca escalas de tiempo muy amplias. Por ejemplo, una explosin
puede ocurrir en menos de un segundo; la coccin de un alimento puede tardar minutos u horas; la
corrosin puede tomar aos y la formacin de petrleo puede tardar millones de aos. Al Tiempo que
transcurre desde el inicio hasta la aparente terminacin de una reaccin qumica, se le denomina: tiempo
de reaccin. Comparando los dos conceptos:
A mayor velocidad de reaccin, corresponde un tiempo de reaccin menor.
A menor velocidad de reaccin, el tiempo de reaccin ser mayor.

Teora de las colisiones: De acuerdo a esta teora, para que ocurra una reaccin qumica es necesario
que las especies que participan en la misma sufran choques efectivos entre s; con la finalidad de hacer
posible la ruptura de los enlaces existentes y, de la misma forma, dar lugar a la creacin de nuevos enlaces
entre las sustancias producidas.

Factores que afectan la velocidad de reaccin. Existen varios factores que afectan la velocidad de una
reaccin qumica: la concentracin de los reactivos, la temperatura, la existencia de catalizadores y la
naturaleza de los reactantes, dentro de la que se puede sealar, tanto su actividad qumica como la
superficie de contacto.

Temperatura. Por norma general, la velocidad de reaccin aumenta con la temperatura porque al
aumentarla incrementa la energa cintica de las molculas. Con mayor energa cintica, las molculas se
mueven ms rpido y chocan con ms frecuencia y con ms energa. Para un buen nmero de reacciones
qumicas la velocidad se duplica aproximadamente cada que reaumentan diez grados centgrados la
temperatura.

Naturaleza de los reactantes:
a) Estado Fsico o de Agregacin de los Reactivos. Si en una reaccin interactan reactivos en
distintas fases y su rea de contacto es menor, su velocidad tambin es menor. En cambio, si el rea
de contacto es mayor, la velocidad consecuentemente es ms alta.
b) Actividad Qumica: Para determinado tipo de reacciones, es conveniente emplear los reactivos
adecuados para un mejor rendimiento en el proceso; por lo que se debe considerar la facilidad o
dificultad que tenga una especie para reaccionar; es decir, su actividad qumica, misma que puede
predecirse con el conocimiento de la tabla peridica.

Presencia de un catalizador. Los catalizadores son sustancias que aumentan la rapidez de una reaccin
sin transformarla (sin participar en ella). La forma de accin de los mismos es modificando el mecanismo de
reaccin, empleando pasos elementales con menor energa de activacin. Existen catalizadores
homogneos, que se encuentran en la misma fase que los reactivos (por ejemplo, el hierro III en la
descomposicin del perxido de hidrgeno) y catalizadores heterogneos, que se encuentran en distinta
fase (por ejemplo la malla de platino en las reacciones de hidrogenacin). Los catalizadores tambin
pueden llegar a retardar reacciones, no solo acelerarlas; en esos casos reciben el nombre de inhibidores.
[C]
t


7
Concentracin de los reactivos. La mayora de las reacciones son ms rpidas entre ms concentrados
se encuentren los reactivos. Cuanto mayor concentracin, mayor frecuencia de colisin y por ende, mayor
velocidad de la misma.

Energa de Activacin. En 1888, el qumico sueco Svante Arrhenius sugiri que las molculas deben
poseer una cantidad mnima de energa para reaccionar. Esa energa proviene de la energa cintica de
las molculas que colisionan. La energa cintica sirve para originar las reacciones, pero si las molculas se
mueven muy lento, las molculas solo rebotarn al chocar con otras molculas y la reaccin no sucede.
Para que reaccionen las molculas, stas deben tener una energa cintica total que sea igual o mayor que
cierto valor mnimo de energa llamado energa de activacin (Ea). Una colisin con la energa adecuada
(Ea) consigue que los tomos de las molculas alcancen el estado de transicin. Pero para que se lleve a
cabo la reaccin es necesario tambin que las molculas estn orientadas correctamente.

Ley de Accin de Masas (enunciada por Wuldberg y Waage). De acuerdo a la concentracin de las
sustancias participantes en una reaccin, se considera que, la velocidad de una reaccin es
directamente proporcional al producto de las concentraciones molares de las especies
reaccionantes, elevados a su coeficiente e balanceo. Dado que cada reaccin es especfica en su
realizacin, se puede expresar lo siguiente: Para una reaccin qumica, su velocidad est determinada por
una constante especfica de velocidad que multiplica el producto de las concentraciones molares de los
reactantes, elevadas a su coeficiente de balanceo.De este modo, para una reaccin qumica hipottica:

a A + b B c C + d D

la velocidad de reaccin se define como:

v = k [A]
a
[B]
b

"v" corresponde a la velocidad de reaccin y
"k" es la constante de velocidad. (Especfica para cada reaccin en particular).
[ ] Corresponde a la concentracin molar de cada especie. Si en la reaccin
participan especies en estado slido, no se expresan en la ecuacin de
velocidad, ya que su concentracin sera constante durante el proceso y solo se
vera afectada por el otro componente de la reaccin.

Ejemplo: Expresar la ecuacin de velocidad de la siguiente reaccin de acuerdo a la ley de accin de
masas.
F
2(g)
+ 2 ClO
2(g)
2 FClO
2(g
v = [F
2
] [ClO
2
]
2

Na
2
CO
3(s)
+ 2 HCl
(g)
2 NaCl
(s)
+ CO
2(g)
+ H
2
O v = [HCl]
2

EQUILIBRIO QUIMICO.
La idea de reaccin qumica, supone que el proceso progresa de los reactivos hacia los productos y que se
detiene cuando se agota el reactivo que se encuentra en menor proporcin. Este tipo de reacciones se
denominan irreversibles. Sin embargo, con mayor frecuencia sucede que, a medida que los productos van
haciendo su aparicin en la reaccin, pueden reaccionar entre s regenerando de nuevo los reactivos.
Cuando esto es posible en una reaccin qumica, se dice que es reversible y se representa mediante una
doble flecha, indicando as que la reaccin puede llevarse a efecto tanto en un sentido como en el inverso:

reactivo(s)
reaccin directa

reaccin inversa
producto(s)
Cada proceso posee una velocidad propia que va variando con el tiempo. As, en un inicio, la velocidad de
la reaccin directa es mucho mayor que la de la reaccin inversa, debido a la diferencia de concentraciones
entre reactivos y productos; pero a medida que estos ltimos se van formando, los reactivos van
desapareciendo, con lo cual ambas velocidades se aproximan hasta hacerse iguales. A partir de tal
instante sucede como si la reaccin estuviera detenida, pues las proporciones de reactivos y productos se
mantienen constantes. Se dice entonces que se ha alcanzado el equilibrio qumico.

8
CONSTANTE DE EQUILIBRIO QUMICO. Considerando la ley de accin de masas para expresar la
velocidad e una reaccin, para una reaccin genrica del tipo:

aA + bB
v
1

v
2

cC + dD
Al determinar en cada una de las reacciones, la directa y la inversa, la velocidad de las mismas, y si se sabe
que en el equilibrio qumico: v
1
= v
2
, al agrupar en un mismo trmino el valor de las constantes
especficas de cada reaccin, se tiene como resultado la ecuacin que permite el clculo de la constante
de equilibrio: (a temperatura constante)

Keq =

Y se expresa esta constante de equilibrio como el producto de las concentraciones molares de los
productos de una reaccin, entre el producto de las concentraciones molares de los reactantes;
elevados a sus respectivos coeficientes de balanceo. Esta constante es especfica para cada reaccin
qumica y depende de la temperatura a la que se realiza. Su utilidad es muy amplia en el mbito industrial
porque permite predecir el comportamiento de un proceso qumico.
EL PRINCIPIO DE LE CHTELIER
Existe un principio muy general que determina las posibilidades de variacin de los equilibrios qumicos. Fue
propuesto a finales del siglo pasado por el qumico francs Henri-Louis Le Chtelier (1850-1936), por lo que
se conoce como principio de Le Chtelier. Se puede enunciar en los siguientes trminos: Cuando sobre
un sistema qumico en equilibrio se ejerce una accin exterior que modifica las condiciones del
sistema, el equilibrio se desplaza en el sentido que tienda a contrarrestar la perturbacin
introducida.

FACTORES QUE MODIFICAN EL EQUILIBRIO QUMICO. Los factores que modifican una condicin de
equilibrio son: Temperatura, Concentracin y Presin.

CONCENTRACIN. Si en un sistema en equilibrio qumico se aumenta la concentracin de los reactivos, el
equilibrio se desplazar hacia la derecha a fin de provocar la transformacin de aqullos en productos y
recuperar as la situacin inicial.

TEMPERATURA. Una modificacin de la temperatura del sistema en equilibrio puede producir igualmente
un desplazamiento del mismo en un sentido o en otro. Un aumento de la temperatura desplazar el
equilibrio en el sentido de la reaccin endotrmica. Una disminucin de temperatura o un
enfriamiento del sistema, favorecer la reaccin exotrmica.

PRESIN. Tambin las variaciones de presin, cuando el sistema posee componentes gaseosos,
repercuten sobre el equilibrio qumico. Un aumento de presin desplazar el equilibrio hacia donde se
observe un menor nmero de moles de especies, ya que ocuparn un menor volumen; por el contrario,
una disminucin de la presin, permitir que la reaccin se desplace hacia un mayor nmero de moles de
sustancia; es decir, mayor volumen.

ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA EL ALUMNO:
A. Consultando la bibliografa y pginas electrnicas propuestas, escribe los siguientes conceptos:
Concepto de Cintica Qumica
Conceptos de velocidad y tiempo de reaccin.
Factores que modifican la velocidad de una reaccin.
Ley de Accin de masas.
Constante de equilibrio.
Factores que afectan al equilibrio qumico.
Principio de Le Chatelier.

[C]
c
[D]
d

[A]
a
[B]
b


9
B. De acuerdo a la informacin que tienes en tu cuaderno, comenta en grupo los conceptos y la aplicacin
de los mismos en la resolucin de problemas especficos inherentes al tema, para que posteriormente
contestes los siguientes ejercicios.

II.- CONTESTA BREVEMENTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
1. Se considera como la variacin de la concentracin de los reactantes en
la unidad de tiempo..

2. Para que dos sustancias reaccionen, es necesario que sus partculas
entren en contacto producindose choques efectivos entre las mismas,
de acuerdo con:

3. Menciona cuales son los factores que afectan la velocidad de una
reaccin..

4. De acuerdo a la ley de accin de masas, escribe la expresin
matemtica que representa la velocidad de reaccin de ecuacin:
2NH
3(g)
+ 3 N
2
O
(g)
4 N
2(g)
+ 3 H
2
O
(l)
................................................

5. En un proceso reversible, la reaccin directa y la reaccin inversa
ocurren a la misma velocidad se dice entonces que el sistema ha
alcanzado:..

6. Es la rama de la qumica que estudia la forma en que ocurren las
reacciones qumicas y la velocidad a la que se llevan a cabo:.

7. Es el lapso transcurrido desde el inicio de una reaccin hasta su
aparente terminacin:..

8. La energa mnima necesaria para que se inicie una reaccin se conoce
como:

9. Los factores que afectan al equilibrio qumico son:
10. Establece que, cuando un sistema est en equilibrio, un cambio en las
propiedades del sistema dar lugar a que el equilibrio se desplace en la
direccin que tienda a contrarrestar el efecto del
cambio

11. En una reaccin reversible en equilibrio, el producto de las
concentraciones molares de las sustancias de la derecha, dividido entre
el producto de las concentraciones molares de las sustancias de la
izquierda, elevando cada concentracin a la potencia correspondiente
del coeficiente que indica la ecuacin balanceada, es igual a una
constante llamada:........................................................

12. Son sustancias que aceleran la velocidad de una reaccin qumica sin
intervenir en la composicin final de los productos:..

13. La expresin de la constante de equilibrio para la reaccin:
2 HCl + Ba(OH)
2
BaCl
2
+ 2 H
2
O es:.

III.- ESCRIBE DENTRO DEL PARNTESIS LAS LETRAS QUE CORRESPONDAN A LA RESPUESTA CORRECTA:
1.- ( ) Reacciones que requieren de energa para que se realicen:
A) Reacciones Endotrmicas C) Reacciones Directas
B) Reacciones Reversibles D) Reacciones Exotrmicas


10
2.- ( ) Sistema que presenta intercambio de energa pero no de masa con sus alrededores:
A) Abierto B) Adiabtico C) Cerrado D) Cclico
3.- ( ) El calor de una reaccin (H) es independiente del numero de etapas o de la naturaleza del
camino a travs del cual se realiza
A) Ley de Lavoisier C) Ley de Hees
B) Ley de Boyle D) Principio de Le Chatelier
4.- ( ) Factores que afectan la velocidad de la reaccin:
A) Catalizadores, Concentracin, Temperatura
B) Naturaleza de las Sustancias, Presin, Concentracin
C) Presin, Concentracin, Catalizadores
D) Catalizadores, Volumen, Concentracin
5.- ( ) Representa la expresin matemtica de la ley de accin de masas para la siguiente reaccin:
H
2
+ Cl
2
2 HCl.
A) v = k [HCl] B) v = k [Cl
2
] [H
2
] C) v = k [HCl]
2
D) v = k [Cl
2
] + [ H
2
]
6.- ( ) Se define como el producto de las concentraciones molares de los productos, entre el
producto de las concentraciones molares de los reactivos.
A) Velocidad de Reaccin C) Equilibrio Qumico
B) Termoqumica D) Constante de Equilibrio
7.- ( ) La energa mnima necesaria que se requiere para que se inicie una reaccin qumica:
A) Contenido Calorfico C) Energa de Gibbs
B) Energa de Activacin D) Calor de Formacin
8.- ( ) Factores que modifican el equilibrio qumico:
A) Presin, Catalizadores, Temperatura B) Temperatura, Concentracin, Presin
C) Concentracin, Temperatura y Energa D) Catalizadores, rea de Contacto, Presin
9.- ( ) Para que se realice una reaccin qumica, deben haber choques efectivos entre las
partculas que intervienen en ella.
A) Ley de accin de masas C) Principio de Le Chatelier
B) Velocidad de Reaccin D) Teora de las colisiones
10.- ( ) Reacciones que al producirse desprenden calor:
A) Reacciones Endotrmicas B) Reacciones Directas
B) Reacciones Reversibles C) Reacciones Exotrmicas
11- ( ) Un ejemplo de estos sistemas lo podemos observar en una olla de presin.
A) Abierto B) Adiabtico C) Cerrado D) Cclico
12.- ( ) La energa que se libera o se absorbe al efectuarse el proceso H
2
+ Br
2
HBr se llama:
A) Calor de Reaccin C) Energa de Gibbs
B) Energa de Activacin D) Calor de Formacin
13.- ( ) Cuando se habla de la reaccin entre polvo o alambre de hierro que reacciona con cido
clorhdrico, el factor que afecta o modifica la velocidad de la reaccin es:
A) Catalizadores B) Concentracin
C) Naturaleza de las Sustancias D) Temperatura

11
14.- ( ) Representa la expresin matemtica de la ley de accin de masas para la siguiente
reaccin: 2HBr H
2
+ Br
2

A) v = k [HBr] B) v = k [Br
2
] [H
2
] C) v = k [HBr]
2
D) v = k [Br
2
] + [H
2
]
15.- ( ) Para la reaccin 2 NaOH + H
2
SO
3
Na
2
SO
3
+ 2 H
2
O, la expresin:
representa su:
A) Velocidad de Reaccin B) Equilibrio Qumico
C) Termoqumica D) Constante de Equilibrio
16.- ( ) Factor que modifica el equilibrio qumico de un sistema gaseoso, considerando para ello el
nmero de moles de sustancias presentes tanto en reactantes como en productos en una
reaccin balanceada.
A) Presin B) Catalizadores C) Temperatura D) Concentracin
17.- ( ) En la fotosntesis, las plantas utilizan CO
2
y H
2
O, absorbiendo energa solar para fabricar glucosa
y oxgeno; lo cul representa una reaccin de tipo:
A) Adiabtica B) Exotrmica C) Endotrmica D) Combustin
18.- ( ) El calor producido al quemarse la gasolina para el funcionamiento de un motor se conoce como:
A) De formacin C) De combustin B) Especfico D) Latente
19.- ( ) Para que se efecte una reaccin qumica deben producirse choques efectivos entre las
sustancias participantes:
A) Ley de accin de masas C) Teora de las colisiones
B) LEY de Hess D) Principio de Le Chatelier
20.- ( ) La expresin de la constante de equilibrio para la reaccin:
2 AgOH + H
2
SO
4

Ag
2
SO
4
+ 2 H
2
O
A) Keq = C) Keq =

B) Keq = D) Keq =

B. Escribe la expresin de la velocidad de reaccin segn la ley de accin de masas para las siguientes
reacciones qumicas:
a. CO
(g)
+ O
2 (g)
CO
2

(g)
______________________

b. Cu
(S)
+ HCl
(g)
CuCl
2 (g)
+ H
2 (g)
______________________

c. AlCl
3 (s)
+ AgNO
3 (ac)
AgCl
(s)
+ Al(NO
3
)
3 (ac)
______________________

d. HBr
(ac)
+ Zn
(s)
ZnBr
2 (ac)
+ H
2 (g)
______________________

e. PCl
3

(g)
+ Cl
2

(g)
PCl
5 (g)
____________________

f. Mg(OH)
2(ac)
+ HNO
3 (ac)
Mg(NO
3
)
2 (ac)
+ H
2
O
(l)
_____________________

[Na
2
SO
3
] [H
2
O]
2

[NaOH]
2
[H
2
SO
3
]
[Ag
2
SO
4
] [H
2
O]
2

[AgOH]
2
[H
2
SO
4
]
[AgOH]
2
[H
2
SO
4
]
[Ag
2
SO
4
] [H
2
O]
2

[Ag
2
SO
4
] 2 [H
2
O]

2 [AgOH] [H
2
SO
4
]
2 [AgOH] [H
2
SO
4
]
[Ag
2
SO
4
] 2 [H
2
O]


12
MnO
2

C. De los siguientes pares de reacciones, para cada uno de ellos responde lo siguiente:

a) H
2
SO
4
+ Zn
(GRANALLA)
ZnSO
4
+ H
2

b) H
2
SO
4
+ Zn
(POLVO)
ZnSO
4
+ H
2

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN__________________________________________
CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? ______________________
EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._________________________________________________

a) 3 Ca(OH)
2(ac)
+ 2 H
3
PO
4(ac)
Ca
3
(PO
4
)
2(ac)
+ 6 H
2
O
(l)

0.5 M 0.5 M

b) 3 Ca(OH)
2(ac)
+ 2 H
3
PO
4(ac)
Ca
3
(PO
4
)
2(ac)
+ 6 H
2
O
(l)

0.5 N 0.5 N

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN______________________________________
CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? __________________
EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._____________________________________________

a) KClO
4
KCl + 2 O
2

b) KClO
4

KCl + 2 O
2


a) 2 HgO
(s)
2 Hg
(l)
+ O
2(g)

b) 2 HgO
(s)
2 Hg
(l)
+ O
2(g)


a) 2 CO
(g)
+ O
2(g)

Pt
2 CO
2(g)
+ CALOR
b) 2 CO
(g)
+ O
2(g)
2 CO
2(g)
+ CALOR


1.-
3-
5.-
4.-
2-

13
D. Para cada una de las siguientes reacciones escribe correctamente la expresin de la constante de
equilibrio:

a) CO
(g)
+ O
2 (g)
CO
2

(g)

b) PCl
5 (g)
PCl
3 (g)
+ Cl
2 (g)

c) N
2 (g)
+ H
2 (g)
NH
3 (g)

d) Cu
(s)
+ HCl
(g)
CuCl
2 (g)
+ H
2 (g)

D. Resuelve los siguientes problemas:

Determina el valor de la constante de equilibrio para la reaccin:
N
2 (g) +
O
2(g)
NO
(g)

Si a una temperatura de 350 C las concentraciones en el equilibrio de las sustancias son:

[ N
2
] = 6.18 X 10
5
mol/L
[ O
2
] = 3.15 X 10
4
mol/L
[ NO ] = 2.09 X 10
2
mol/L

En un reactor de 30 litros de capacidad cuando se alcanza el equilibrio estn contenidos: 4.2 moles de
H
2
, 5.4 moles de

CO
2
y 7.5 moles de H
2
O a 230
o
C. Si la constante de equilibrio es igual a 32,
calcular la concentracin del CO en el equilibrio.
H
2 (g)
+

CO
2(g)
H
2
O
(g)
+ CO
(g)

Para producir el fosgeno COCl
2
en un recipiente de 20 litros de capacidad, se encuentran en el equilibrio
28 moles de cloro; 14 moles de monxido de carbono y 32 moles de fosgeno. Calcular el valor de la
constante de equilibrio para este sistema.
Cl
2
+ CO COCl
2

Un reactor de 40 litros de capacidad contiene en el equilibrio 13.48 moles de monxido de carbono,
22.54 moles de agua y 18.88 moles de hidrogeno. Calcular la cantidad en moles de bixido de
carbono si la constante de equilibrio es de 0.311:

CO
2(g)
+

H
2(g)
H
2
O
(g)
+

CO
(g)


14
Para el sistema en equilibrio: SO
2(g)
+ O
2(g)
SO
3(g)
; cuya constante de equilibrio es de 5.7
cul ser la concentracin de trixido de azufre si en el equilibrio se tienen 6.33 moles de dixido de
azufre y 3.66 moles de oxgeno, considerando que la reaccin se realiza en un recipiente de 3 litros?

Para el sistema en equilibrio: H
2(g)
+ O
2(g)
H
2
O
(g)
; cuya constante de equilibrio es de 3.8
cul ser la concentracin molar de agua, si en el equilibrio se tienen 5 moles de hidrgeno y 7.5 moles
de oxgeno, considerando que la reaccin se realiza en un recipiente de 2.5 litros?

E.- Enuncia el Principio de Le Chatelier.

I.- Enumera los factores que modifican el equilibrio qumico de un sistema y describe brevemente la manera
en que se observa su efecto.

II.- RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS.

1. Para el siguiente sistema, escribe hacia donde se desplazar el equilibrio cuando se modifiquen los
siguientes factores y explica a que se debe dicho desplazamiento.

2 H
2
O
(g)
+ Cl
2
HCl + O
2(g)
H
R
= 27.34 Kcal
a) Si se aumenta la temperatura y por qu? ________________________________________
b) Si se disminuye la presin y por qu? _______________________________________________
c) Si se aumenta la concentracin de cloro, explica el porqu.__________________________________

2. Aplicando el principio de Le Chatelier, indica hacia que sentido se desplaza el equilibrio, al efectuar los
siguientes cambios en la reaccin: H
R
= +
SO
2(g)
+

O
2(g)
SO
3(g)

a) Si disminuye la presin del sistema: ________________________________________
b) Con un aumento de la concentracin de SO
3
:________________________________.
c) Con una disminucin en la concentracin de SO
2
: _____________________________
d) Con aumento en la presin del sistema: _____________________________________
e) Adicionando un catalizador: ______________________________________________
4. Para el siguiente sistema, escribe hacia donde se desplazar el equilibrio cuando se modifiquen los
siguientes factores y explica a que se debe dicho desplazamiento.

2 H
2(g)
+ NO
(g)
H
2
O
(g)
+ N
2(g)
H
R
= 158.78 Kcal

a) Si se disminuye la temperatura ______________________________________________
b) Si se aumenta la presin ________________________________________________
c) Si se aumenta la concentracin de nitrgeno.______________________________________

15
5. Para el siguiente proceso, explica como se manejaran los factores que afectan el equilibrio qumico para
aumentar la eficiencia en la produccin del AMONIACO ( NH
3
).

N
2
+ H
2
NH
3
H = ( )

a. TEMPERATURA ______________________________________________________________

b. PRESIN ___________________________________________________________________

c. CONCENTRACIN ___________________________________________________________

6.- De acuerdo con el siguiente sistema en equilibrio, PCl
5 (g)
PCl
3 (g)
+ Cl
2 (g)
, indica que
sucede con la concentracin de Cloro al modificar lo siguiente: Argumenta tus respuestas. H = ( + )

a. AL AUMENTAR LA TEMPERATURA ______________________________________________

b. POR UNA DISMINUCIN DE LA PRESIN ________________________________________

c. AL ELEVAR LA CONCENTRACIN DE TRICLORURO DE FSFORO____________________

7.- Cmo se deben mantener los factores que afectan el equilibrio en el siguiente sistema si se desea
favorecer la produccin de Cloro (Cl
2
). Explica el porque de tus respuestas.
HCl
(g)
+ O
2(g)
Cl
2(g)
+ H
2
O
(g)
H
R
= 28.11 Kcal

a. TEMPERATURA _____________________________________________________________
b. PRESIN __________________________________________________________________
c. CONCENTRACIN ___________________________________________________________


16

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA:

T.W. Graham Solomons. Organic
Chemistry. 6th edition. John Wiley
& sons. 1996.
QUIMICA ORGNICA
Morrison & Boyd
Ed. Addison-Latinoamericana
Ed. EXODO.
Qumica orgnica
Teresita Flores de Labardini
Ed. Esfinge
Fundamentos de Qumica 3
Fabila, y otros
Ed. Publicaciones Culural.
Introduccin a la qumica orgnica
Brown William H.
Ed. CECSA

Pginas de Internet para consultar:
soko.com.ar/quimica/Organica.htm
dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm
www.monografias.com/trabajos28/reglas-nomenclatura/reglas-nomenclatura.shtml
http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html
http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm
www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml



GUA DE QUMICA IV (PLAN 2007)
Turno: MATUTINO / VESPERTINO Segundo Departamental
Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura. Semestre B 2009
UNIDAD III. REACCIONES QUMICAS DE
HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y COMPUESTOS
OXIGENADOS
a) Alcanos:
Obtencin por descarboxilacin de sales
orgnicas.
Reacciones caractersticas de alcanos:
- Halogenacin.
- Oxidacin parcial.
- Combustin.
b) Alquenos
Obtencin por deshidratacin de alcoholes.
Reacciones caractersticas de alquenos:
- Halogenacin.
- Hidrogenacin cataltica.
- Hidrohalogenacin (regla de Markovnikov).
- Hidratacin.
- Oxidacin parcial. Formacin de glicoles.
- Combustin.
- Polimerizacin.

c) Alquinos
Obtencin de Acetileno (etino) a partir del
carburo de calcio.
Reacciones caractersticas de alquenos:
Halogenacin.
Hidrogenacin cataltica.
Hidrohalogenacin (regla de Markovnikov).
Oxidacin parcial.
Combustin.
2. Reacciones qumicas de compuestos
oxigenados.
Reacciones de Oxidacin.
Reacciones de Reduccin.
Esterificacin.
Hidrlisis.
Saponificacin.


17
UNIDAD III. REACCIONES QUMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Y COMPUESTOS OXIGENADOS

OBJETIVO: Establecer las reacciones de compuestos orgnicos.
(RAP) 1: Conocer los conceptos bsicos de los mecanismos de reaccin.
(RAP) 2: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de hidrocarburos
alifticos.
(RAP) 3: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de compuestos
oxigenados.

ACTIVIDADES PARA EL ALUMNO:

Investiga los principales mecanismos de reaccin que existen en la qumica orgnica. Representa
ejemplos en cada caso.
Investiga cules son las reacciones orgnicas que pueden presentarse en los compuestos orgnicos,
separndolas por funciones caractersticas de los mismos:
a) Hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos).
b) Compuestos oxigenados.
Lee la siguiente informacin, analiza los modelos propuestos y contesta y completa lo que se te pide.

1. REACCIN DE OBTENCIN DE ALCANOS POR EL MTODO DE DESCARBOXILACIN DE
SALES ORGNICAS. Empleando una sal orgnica, preferentemente de Sodio y en presencia de
Hidrxido de Sodio, se puede obtener un alcano de acuerdo a la siguiente ecuacin general:
NOTA: La mezcla formada con el NaOH y el CaO; recibe el nombre de Cal Sodada.

R COO Na + NaO H
CaO

R - H + Na
2
CO
3

Sal orgnica + Hidrxido ALCANO + Carbonato de
de Sodio Sodio

Ejemplo: CH
3
COO Na + NaO H
CaO
CH
4
+ Na
2
CO
3

Etanoato de Cal sodada Metano Carbonato de
Sodio sodio

REACCIONES DE LOS ALCANOS.
1. HALOGENACIN. Los alcanos pueden presentar reacciones de sustitucin de sus hidrgenos al
reaccionar con un halgeno: (X
2
= F
2
, Cl
2
, Br
2
, I
2
), para formar un halogenuro de alquilo.

R H + X X
L.U.V.
R X + H X
ALCANO HALGENO HALOGENURO HIDRCIDO
DE ALQUILO

Ejemplo: CH
3
H + Cl Cl
L.U.V.
CH
3
Cl + H Cl

Metano Cloro Clorometano cido Clorhdrico

2. OXIDACIN PARCIAL. Los alcanos, en presencia de un fuerte agente oxidante, como es el
reactivo de Bayer (Solucin acuosa de KMnO
4
con NaOH), pueden oxidarse de acuerdo a la
siguiente reaccin:

R H + [ O ] R OH + MnO
2
+ KOH
ALCANO ALCOHOL + SUBPRODUCTOS INORGNICOS

KMnO
4

H
2
O

18
3. COMBUSTIN (OXIDACIN TOTAL). Debido a que todos lo hidrocarburos son considerados
combustibles, pueden quemarse en presencia de Oxgeno molecular (del aire) ante una fuente de
ignicin, como puede ser una flama o una chispa. La ecuacin general de la combustin de un
alcano se presenta enseguida: (n = Nmero de tomos de carbono en el hidrocarburo)

C
n
H
2n+2
+ O
2

n CO
2
+ (n+1) H
2
O + ENERGA

Ejemplo: C
4
H
10
+ O
2(exceso)

4 CO
2
+ 5 H
2
O + ENERGA

Butano Oxgeno Dixido de carbono + Agua

4. PIRLISIS O CRACKING. Proceso mediante el cual un Alcano de cadena larga, puede
fragmentarse por accin del calor y en ausencia de Oxgeno, empleando catalizadores, para
formar Alcanos de cadena corta, alquenos (principalmente Eteno) e Hidrgeno.

COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y
PRODUCTOS.

CH
3

1.- CH
3
CH
2
C

COO Na + NaOH
CaO
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

2.- CH
3
CH
2
CH
3
+ Cl
2
LUZ

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

3.- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
+ O
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

4.-

CH
3
CH CH
3
+ [ O ]

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

5.- CH
3
CH
2
COO Na + NaOH
CaO

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

6.- CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ Br
2
LUZ

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7.- CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
+ O
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

KMnO
4

H
2
O

19

8. - CH
3
CH
2
CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

COMPLETA EL SIGUIENTE TEXTO CON LA O LAS PALABRAS CORRECTAS:
En una planta de Craqueo (Cracking o ______________, los _______________

de cadena larga se
someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las
molculas sufran un _____________ y se tenga como productos
______________________________________, muy importantes en la economa del pas, ya que
algunos de ellos pueden utilizarse como___________________________ _______________________.

ALQUENOS

I.- REACCIONES DE OBTENCIN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIN)

C C C = C + Y Z

Y Z

a. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES POR ACCIN DEL CIDO SULFRICO, SE ELIMINA
AGUA Y SE FORMA EL ALQUENO CORRESPONDIENTE :

C C H
2
SO
4
C = C + H OH

H OH ALQUENO H
2
O

H H H H
Ejemplo: H
2
O
H C C H H
2
SO
4
H C = C H + H OH

H OH
ETANOL ETENO + AGUA

A) COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUMICAS, ANOTANDO EL NOMBRE DE
REACTANTES Y PRODUCTOS.

CH
3

CH
3
CH
2
C OH

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

H
+

H
2
SO
4
KMnO
4

H
2
O

20
CH
3
CH CH OH

CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH
CH
3
CH
2
C CH
2
CH CH
3

CH
3
CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

B) Utilizando el mtodo de DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES, escribe la reaccin de obtencin de
los siguientes alquenos a partir de los alcoholes correspondientes: (Puedes emplear hojas extra
o el reverso de las hojas).
A) 3 HEXENO B) 3 ETIL 2 PENTENO

II.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS: LOS ALQUENOS, AL REACCIONAR GENERALMENTE
SUFREN REACCIONES DE ADICIN AL DOBLE ENLACE QUE PRESENTAN, COMO SE MUESTRA
ENSEGUIDA:

C = C + Y Z C C

ALQUENO + MOLCULA ADICIONADA Y Z
ALCANO DI ADICIONADO

DEPENDIENDO DE LA NATURALEZA DE LA MOLCULA Y Z, LAS REACCIONES PUEDEN SER:

HIDROGENACIN CATALTICA: (H
2
= H H )

HALOGENACIN (X
2
= X X ) X = F ; Cl ; Br ; I

HIDROHALOGENACIN ( H X )
SIGUIENDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV
HIDRATACIN (H
2
O = H OH )

TAMBIN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON:

OXIDACIN PARCIAL (HIDROXILACIN O FORMACIN DE GLICOLES), EMPLEANDO REACTIVO
DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL REACTIVO DE BAYER ES UNA SOLUCIN ACUOSA
DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE ALCALINO.

KMnO
4

C = C + [ O ] H
2
O C C + MnO
2
+ KOH

OH OH
ALQUENO + REACTIVO DE BAYER GLICOL (DIOL) + SUBPRODUCTOS INORGNICOS
H
+

H
2
SO
4
H
+

H
2
SO
4
En la adicin de un hidrcido a un alqueno o alquino, la
parte negativa de la molcula se adicionar al tomo de
carbono que contiene menor nmero de hidrgenos; o
bien, el hidrgeno se adicionar al tomo de carbonos
que tuviese inicialmente ms hidrgenos.

21
OXIDACIN TOTAL: COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos son
combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de ignicin
(flama o chispa) se quema y produce CO
2
+ H
2
O + ENERGA

CnH
2
n + O
2

n CO
2
+ n H
2
O + ENERGA

POLIMERIZACIN: (ESCRIBE LA DEFINICIN DE LA REACCIN DE POLIMERIZACIN)

n C = C C C
n
MONMERO POLMERO

C.- INVESTIGA EL NOMBRE Y FRMULA DE LOS MONMEROS DE LOS SIGUIENTES POLMEROS:
a. Polietileno.
b. Polipropileno.
c. P. V. C.
d. Tefln.
e. Poliestireno.

D.- REPRESENTA LA REACCIN DE POLIMERIZACIN PARA OBTENER EL P.V.C. Y EL TEFLN.

E.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, RECUERDA ANOTAR EL NOMBRE DE
REACTANTES Y PRODUCTOS.

CH
3
CH
2
C = CH CH CH
3
+ Cl
2

CH
3
CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

CH
3
CH C = CH CH CH
3
+ H
2
O

CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
2
C = CH CH
2
CH
3
+ H
2

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH CH
3

CH
3
CH C = CH CH
3
+ HBr

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________
Pt

H
+


22
CH
2
CH
3

CH
2
= CH C CH
2
CH
3
+ Br
2

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

CH
3
CH C CH = CH
2
+ H
2
O
CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
2
C = C CH
3
+ H
2

CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
CH CH = CH
2
+ HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH = CH CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________
CH
3
CH = CH CH
2
CH
2
CH
3
+ O
2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
2
CH
3

CH
3
C = CH CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH = CH CH
3
+ O
2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Ni

H
+

KMnO
4

H
2
O
KMnO
4

H
2
O


23
REACCIONES DE ALQUINOS

OBTENCIN: Para la obtencin de alquinos, se emplean tambin mtodos que muestran reacciones de
eliminacin, pero para el objeto de estudio del presente curso, solamente se har referencia al mtodo de
obtencin del Acetileno (Etino).

ESCRIBE LA REACCIN DE OBTENCIN DEL ACETILENO (ETINO) REALIZADA EN EL
LABORATORIO A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO CON AGUA. (Si no se ha realizado
experimentalmente, investiga la reaccin en la bibliografa propuesta).

III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS, SE REALIZAN DE
MANERA SIMILAR A LAS DE LOS ALQUENOS, YA QUE TAMBIN SON DE ADICIN AL TRIPLE
ENLACE, ROMPIENDO LOS ENLACES PI PARA PRESENTAR UN HIDROCARBURO SATURADO
TETRASUSTITUIDO.

Y Z

C C + 2 Y Z C C

Y Z

LAS REACCIONES QUE PUEDE PRESENTAR, TAMBIN SON:
HIDROGENACIN,
HALOGENACIN
HIDROHALOGENACIN (CONSIDERANDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV EN ESTA LTIMA).

TAMBIN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON:

OXIDACIN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE EL
REACTIVO DE BAYER (SOLUCIN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE
ALCALINO). En este caso, la oxidacin inicial permite la formacin de un Tetraol; compuesto altamente
inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidacin, particulares a cada reaccin
de acuerdo con el alquino a tratar.
OH OH

C C + [ O ] KMnO
4
C C + MnO
2
+ KOH
H
2
O
OH OH

ALQUINO + REACTIVO DE BAYER (TETROL, INESTABLE) + SUBPRODUCTOS
INORGNICOS

OXIDACIN TOTAL: COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son combustibles,
por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de ignicin (flama o
chispa), tambin se quema y produce CO
2
+ H
2
O + ENERGA

CnH
2
n
2
+ O
2

n CO
2
+ (n 1) H
2
O + ENERGA


24
F.- COMPLETA LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS QUE SE EJEMPLIFICAN ENSEGUIDA.

CH
3
CH
2
C C CH
2
CH
3

+ 2 H
2

Ni

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH C C CH
2
+ 2 Br
2

CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
CH C CH + 2 HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
C CH + O
2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Ca C
2
+ 2 H
2
O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CONSIDERANDO LAS DIFERENTES REACCIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE, ESCRIBE DENTRO DEL
PARNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

( ) Una reaccin caracterstica de eliminacin se observa durante el proceso de:
A) OBTENCIN DE ALCANOS B) SAPONIFICACIN
C) OBTENCIN DE ALCOHOLES D) OBTENCIN DE ALQUENOS
( ) El Reactivo de Bayer es el compuesto que est formado principalmente por:
A) H
2
SO
4
/ H
+
B) KMnO
4
/ NaOH / H
2
O
C) K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
O / H
+
D) NaOH / CaO

( ) Al descarboxilar una molcula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el
compuesto llamado:
A) BUTANO B) PROPANO C) PROPENO D) BUTENO

( ) Cuando se somete un alcohol a la accin de un cido fuerte, como es el cido sulfrico concentrado,
sucede lo siguiente:
A) SUFRE LA SUSTITUCIN DE SU GRUPO FUNCIONAL Y SE HIDROGENA.
B) NO LE PASA NADA.
C) SE COMBUSTIONA.
D) SE DESHIDRATA Y SE TRANSFORMA EN UN ALQUENO.
( ) Los alcanos son compuestos que reaccionan por la_____________ de sus hidrgenos.
A) SUSTITUCIN B) ELIMINACIN C) CONDENSACIN D) ADICIN

( ) Son los productos principales de la combustin de un alquino.
A) UN ALCANO DE CADENA LARGA B) DIXIDO DE CARBONO Y AGUA
C) UN CIDO ORGNICO D) MONXIDO DE CARBONO Y AGUA


25
( ) El monmero del tefln tiene por frmula:
A) CH
2
= CH
2
B) CH
2
= CH Cl C) CF
2
= CF
2
D) CH
3
CH = CH
2

( ) Una reaccin caracterstica de adicin se observa durante el proceso de:
A) OBTENCIN DE ALCANOS B) HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS
C) OBTENCIN DE ALCOHOLES D) OBTENCIN DE ALQUENOS
( ) La Cal sodada es un reactivo que est formado principalmente por:
A) H
2
SO
4
/ H
+
B) KMnO
4
/ NaOH / H
2
O C) K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
O/ H
+
D) NaOH / CaO

( ) Al deshidratar una molcula de 2 metil 2 Butanol con el reactivo necesario, el producto
principal que se obtiene es el compuesto:
A) 3 METIL BUTENO B) 2 METIL BUTANO
C) 2 METIL 2 BUTINO D) 2 METIL 2 BUTENO
( ) Cuando se somete un alqueno asimtrico a la accin de una molcula de agua ligeramente
acidulada, sucede lo siguiente:
A) SE ADICIONA EL AGUA FORMANDO UN DERIVADO MONOHIDROXILADO.
B) SUFRE LA SUSTITUCIN DE SUS HIDRGENOS TERCIARIOS.
C) SE ADICIONA SOLO EL HIDRGENO Y SE ELIMINA AGUA.
D) SE OXIDA FORMANDO UN GLICOL.

( ) Los alquinos son compuestos que permiten la_______ de las molculas reaccionantes.
A) SUSTITUCIN B) ELIMINACIN C) CONDENSACIN D) ADICIN

( ) El dixido de carbono y vapor de agua se consideran los productos principales de una.
A) OXIDACIN PARCIAL DE UN ALCANO B) OXIDACIN PARCIAL DE UN ALDEHDO
C) OXIDACIN TOTAL DE UN ALQUENO D) OXIDACIN INICIAL DE UN ALCOHOL
( ) El monmero del polipropileno tiene por frmula:
A) CH
2
= CH
2
B) CH
2
= CH Cl C) CF
2
= CF
2
D) CH
3
CH = CH
2

RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS.
( ) Cuando se elimina agua del etanol, se forma el compuesto
conocido como

a. CO
2
+ H
2
O
b. Markovnikov
c. KMnO
4
/ NaOH / H
2
O
d. Propano
e. Polimerizacin
f. Butano
g. Eliminacin
h. Sustitucin
i. Eteno
j. Etino
k. Pirolisis
l. NaOH / CaO
( ) Son los productos principales de la combustin de un alquino

( ) El Carburo de calcio es el compuesto que al reaccionar con agua
produce el compuesto llamado:

( ) Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en
molculas ms pequeas; obteniendo alcanos, alquenos y
alquinos de cadenas cortas, adems de hidrgeno, mediante el
proceso llamado

( ) Al descarboxilar una molcula de 2-metil-propanoato de sodio
con el reactivo necesario se obtiene como producto principal.

( ) Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la_________ de sus
hidrgenos

( ) En la adicin de un hidrcido a un alqueno o alquino, la parte
negativa de la molcula se adicionar al tomo de carbono que
contiene menor nmero de hidrgenos, nos referimos a la regla
de:


26
ANOTA DENTRO DEL PARNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES
SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.

1. El eteno se obtiene en el laboratorio al reaccionar el etanoato de sodio con cal sodada ( )
2. Los alquinos al hidrogenarse totalmente se transforman en un tetrol.. ( )
3. La forma de obtener un dihalogenuro de alquilo vecinal, es haciendo reaccionar un alqueno
con un halgeno disuelto en tetracloruro de carbono.
( )
4. El agente oxidante ms empleado en laboratorio es el Reactivo de Lucas. ( )
5. Para la obtencin de Metano en el laboratorio, se emplea carburo de calcio ms agua ( )

REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.

Reacciones de Oxidacin Parcial. En Qumica orgnica, se realiza una reaccin de oxidacin cuando
se introduce un tomo de Oxgeno a una cadena hidrocarbonada o bien, se elimina una molcula de
Agua, dando lugar a la formacin de diferentes funciones qumicas, con base en los siguientes modelos.

ALCANO + [ O ] ALCOHOL (QUE PUEDE SER PRIMARIO, SECUNDARIO O TERCIARIO)

ALCOHOL PRIMARIO + [ O ] ALDEHIDO + [ O ] CIDO
ORGNICO

H

C O H + [ O ] H
2
O + C = O + [ O ] C = O

H H OH

ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ] CETONA

O H

C H + [ O ] H
2
O + C = O

A.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIN

OH
|
CH
3
CH

CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

|
CH
3
CH

CH
2
OH + [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
KMnO
4

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
KMnO
4

H
2
O
KMnO
4

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O

27

CH
3
CH

CH
2
C = O + [ O ]

CH
3
H

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH
3

| |
CH
3
CH
2
CH

CH
2
CH CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

H C = O + [ O ]

H

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Reacciones de Reduccin. Proceso contrario a la oxidacin y por lo tanto, se elimina un tomo de
Oxgeno de una cadena hidrocarbonada o bien, se adiciona una molcula de Hidrgeno formando
diferentes funciones qumicas. El reactivo que se utiliza como donador de Hidrgeno es el Hidruro de
Litio y Aluminio: LiAlH
4
; para la reduccin de un alcohol, se emplea HI (cido yodhdrico)

CIDO ORGNICO + H
2
ALDEHIDO + H
2
ALCOHOL + H
2
ALCANO
PRIMARIO

C = O + H
2
H
2
O

+ C = O

H O H

H

C = O

+ H
2
C O H

H H
ALDEHIDO + H
2
ALCOHOL
PRIMARIO

H H

C O H + H
2
C H + H
2
O

H H
2
O H

K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
HI

HI

LiAlH
4

KMnO
4

H
2
O
KMnO
4

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
LiAlH
4

LiAlH
4

LiAlH
4

ALCANO

ALCOHOL
PRIMARIO


28

CETONA + H
2
ALCOHOL SECUNDARIO + H
2
ALCANO + AGUA

C = O

+ H
2
CH O H + H
2
CH
2
+ H
2
O

H
2
O

B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUMICAS

O
CH
3
CH C + H
2

|
CH
3
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
||
CH
3
CH
2
C CH CH
2
CH
3
+ H
2

|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
||
CH
3
CH CH
2
CH

C H + H
2

| |
CH
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + H
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

REACCIN DE ESTERIFICACIN. Es la reaccin que se realiza entre un cido orgnico y un alcohol,
para formar un ESTER y agua.

cido Orgnico + Alcohol STER + AGUA

O O
R C + HO R R C + HOH
O H O R

R COO H + OH R R COO R + H
2
O

LiAlH
4

HI

LiAlH
4

HI

LiAlH
4

HI

LiAlH
4

LiAlH
4


29
REACCIN DE HIDRLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molcula de ster
se rompe por accin del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el cido orgnico y el
alcohol correspondientes.

STER + AGUA
H+
cido Orgnico + Alcohol

O O
R C + HO H
H+
R C + HO R
O R O H

R COO R + OH H
H+
R COO H + HO R

REACCIN DE SAPONIFICACIN.- Proceso qumico que significa producir o formar jabones,
nombre con que se les conoce a las sales orgnicas. En este caso, se parte de un Ester de cadena
larga y se hace reaccionar con una base fuerte (NaOH, KOH) para producir el jabn y un alcohol.

STER DE + BASE FUERTE SAL ORGNICA + Alcohol
CADENA LARGA JABN
O O
R C + HO Na

R C + HO R
O R O Na

R COO R + OH K R COO K + HO R

C.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS
PARTICIPANTES.

OH
O |
CH
3
CH
2
C

OH

+ CH
3
CH

CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O

CH
3
C OH + CH
3
CH
2
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
2
CH OH + H COOH
|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________


30
O CH
3

CH
3
C | + H
2
O
H+

O C CH
3

|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
CO CH
2
CCH
3
+ H
2
O
H+

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

CH
3
CH
2
CH CH
2
COO CH
3
+ H
2
O
H+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
CH
3
(CH
2
)
12
C + NaOH
O CH
2
(CH
2
)
3
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH
3

CH
3
(CH
2
)
10
C O CH
2
CH CH
3
+ NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
CH
3

CH
3
(CH
2
)
7

CH CH
2
COO C CH
3
+ NaOH

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________


31
I. ESCRIBE DENTRO DEL PARNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

( ) Es el compuesto que al oxidarse parcialmente se transforma en el 3-metil - Butanal
A) CIDO - 3-METIL BUTANOICO B) 2 METIL - BUTANO
C) 2 METIL BUTANOL D) ALCOHOL ISOPENTLICO
( ) La formacin de un ster, se presenta cuando reaccionan:
A) ALCOHOL + REACTIVO DE BAYER.
B) CIDO GRASO + BASE FUERTE.
C) CIDO CARBOXLICO + ALCOHOL.
D) STER + AGUA.

( ) Reactivos que se emplean para producir un jabn.
A) STER DE CADENA LARGA + BASE FUERTE.
B) ALQUENO + HIDRCIDO HALOGENADO.
C) ALCANO + REACTIVO DE BAYER.
D) STER + AGUA EN MEDIO CIDO.

( ) Es el compuesto que al reducirse parcialmente se transforma en el 3-metil - Butanal
A) CIDO - 3-METIL BUTANOICO B) 2 METIL - BUTANO
C) 2 METIL BUTANOL D) 3 METIL BUTANOL

( ) La reaccin entre un ster y agua, genera como productos:
A) ALCOHOL + REACTIVO DE BAYER.
B) CIDO GRASO + BASE FUERTE.
C) CIDO CARBOXLICO + ALCOHOL.
D) SAL ORGNICA + ALCOHOL.

III. ANOTA DENTRO DEL PARNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES SON
VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.

1. Las cetonas se pueden oxidar para formar alcoholes primarios ( )
2. Un cido orgnico o carboxlico es el compuesto orgnico de mayor grado de oxidacin ( )
3. Se le llama jabn al producto formado por la reaccin de agua con un ster ( )
4. Los alcoholes pueden reaccionar con los steres de cadena larga y forman cidos ( )
5. Los cidos carboxlicos se pueden reducir inicialmente con LIAlH
4
para formar aldehdos ( )
6. Los aldehdos son compuestos producidos por la oxidacin parcial inicial de un alcohol
primario
( )
7. El 1-butanol se oxida parcialmente para formar la butanona ( )
8. Uno de los principales agentes oxidantes empleados es el LIAlH
4
( )
9. Los alcoholes primarios se obtienen al reducir parcialmente un cido carboxlico ( )
10. La propanona se obtiene cuando se oxida parcialmente el alcohol isoproplico ( )


32
NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________

EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS DE REACCIONES QUMICAS ORGNICAS.

I. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ESCRIBE EL NOMBRE DE REACTANTES Y
PRODUCTOS Y SEALA EL TIPO DE REACCIN QUE SE EST LLEVANDO A CABO.

1. CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
+ Cl
2

LUZ

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

2. CH
3
CH
2
C CH CH
3
+ HBr

CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

3. CH
3
CCCCH
2
CH
2
CH
3
+ 2 H
2

CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

4. CH
3
CH CH
2

CH CH
2
CH
3
+ O

OH CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
5. CH
3
CH CH
2
CH
2
C + H
2

CH
2
-CH
3
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

6. CH
3
CH

COO Na + NaOH
CaO
|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7. CH
3
(CH
2
)
10
CH
3

(CRAKING)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LiAlH
4

K
2
Cr
2
O
7
H
+

Pd

Al
2
O
3

3000C


33
KMnO
4
H
2
O
H
2
SO
4
170 C
CH
3
CH
2
CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

8. CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
+ O
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

9. CH
3
CH = CH
2
+ HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

10. CH
3
C CH + 2 H
2

Ni

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3
COONa + NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
11. CH
3
CH
2
C H + H
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

12. CH
3
CH
2
C CH + 2 HBr

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

13. CH
3
CH
2
C = O + [ O ]

H

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

14. CH
3
CH CH
2
CH
3

|
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

15. CH
3
CH
2
CHCH = CH
2
+ H
2
O
H +

CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LiAlH
4

CaO

KMnO
4
H
2
O

34
H
2
SO
4

16. CH
3
CH = CH CH CH
3
+ O
2

|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
||
17. CH
3
CH
2
CH
2
C OH + H
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

18. CH
3
CH
2
CH CH
3

+ [ O ]
CuO

|
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

|
19. CH
3
CH (CH
2
)
3
CH C

CH + O
2

|
CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH
3

|
20. CH
3
CH CH C

CH + 2 HCl
|
CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

21. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + H
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

22. CH
3
CHCHCH
2
CH
2
CH
3

| |
CH
3
OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

23. CH C CH
2
CH
3
+ 2 Cl
2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LiAlH
4

HI


35
24. CH
3
C C CHCH
2
CH
3
+ 2 H
2

|
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O
||
25. CH
3
CH
2
C CH CH
3
+ H
2

|
CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

H
26. CH
3
CH
2
CH
2
C = O + [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH
3

| |
27. CH
3
CH

CH CH
3
+ [ O ]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH
28. CH
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3

CH
2
CH
3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

LiAlH
4

KMnO
4

H
2
O
K
2
Cr
2
O
7

H
2
O
H
+

H
2
SO
4

36


GUA DE ESTUDIOS PARA QUMICA IV

Turno: MATUTINO / VESPERTINO Tercer periodo ordinario
Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura. Semestre B 2007
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Reacciones qumicas del Benceno.
Orientadores del anillo bencnico.
Reacciones de derivados del benceno.
1. Principios de Tecnologa Qumica. (SOLO PARA EL TURNO VESPERTINO).

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA:
Ed. EXODO.
Fundamentos de Qumica 3
Ocampo, Fabila, et. al.
Ed. Publicaciones Cultural.
QUIMICA ORGNICA
Morrison & Boyd
Ed. Addison-Latinoamericana
Qumica orgnica
Teresita Flores de Labardini
Ed. Esfinge
Ed. EXODO.
Burns, A. Ralph
Ed. Prentice Hall
Introduccin a la qumica
orgnica
Brown William H.
Ed. CECSA
El mundo de la Qumca,
Conceptos y aplicaciones.
Moore, Stanitski, Word, Kotz.
Ed. Perarson Educacin
Hein, Morris
Ed. Intern. Thomson Editores
T.W. Graham Solomons. Organic
Chemistry. 6th edition. John Wiley
& sons. 1996.

Pginas de Internet para consultar:
soko.com.ar/quimica/Organica.htm
dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm
www.monografias.com/trabajos28/reglas-nomenclatura/reglas-nomenclatura.shtml
http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html
http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm (MUY RECOMENDABLE QUE LA VISITEN)
www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
www.geocities.com/jojoel99/principal/clr.html

UNIDAD IV. REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

OBJETIVO: Establecer las reacciones de compuestos aromticos.
(RAP) 1: Identificar las reacciones del benceno.
(RAP) 2: Aplicar los orientadores de primero y segundo orden en las reacciones del benceno.
(RAP) 3: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de compuestos
aromticos.

CONTESTA LO SIGUIENTE:

1. Qu tipo de reacciones presenta el anillo bencnico?
2. Qu es un orientador en el anillo bencnico? cuntos tipos de orientadores existen? Escribe
Ejemplos de cada uno de ellos.


37
SO
3

REACCIONES DEL BENCENO
De acuerdo con las caractersticas de Resonancia del anillo bencnico, las reacciones que presenta son
principalmente de Sustitucin Electroflica Aromtica; permitiendo la sustitucin de un tomo de
Hidrgeno por la accin de un elemento o radical positivo.

H Y
+ Y
+
Z

+ H Z

BENCENO DERIVADO MONOSUSTIUDO
DEL BENCENO

LAS REACCIONES CARACTERSTICAS DEL BENCENO PUEDEN SER:

I.- HALOGENACIN (X
2
). Empleando como catalizador un cido de Lewis (AlCl
3
, FeCl
3
, etc.)

H X
+ X
+
X

+ H X

BENCENO DERIVADO MONOHALOGENADO
DEL BENCENO

II.- ALQUILACIN (RX). Tambin conocida como sntesis de Friedel Crafts. En esta reaccin se
sustituye un hidrgeno del Benceno por un Radical alquilo, empleando como catalizador un cido de Lewis
(AlCl
3
, FeCl
3
, etc.)

H R
+ R
+
X

+ H X

BENCENO ALQUIL BENCENO

III. NITRACIN (HNO
3
). Empleando como catalizador cido Sulfrico (H
2
SO
4
). En este tipo de reaccin, el
cido Ntrico sufre un rompimiento especial que se muestra enseguida: HNO
3
+ H
2
SO
4
NO
2
+
+ OH

MEZCLA SULFONTRICA ION
NITRONIO

H NO
2

+ NO
2
+
OH

+ HOH

BENCENO NITROBENCENO + AGUA

IV.- SULFONACIN (H
2
SO
4
). Empleando cido Sulfrico fumante, que es el mismo cido pero con un
exceso de gas Sulfrico (SO
3
). En este caso, el cido Sulfrico sufre un rompimiento especial que se
muestra enseguida: H
2
SO
4

+
SO
3
H + OH

CIDO SULFNICO

H SO
3
H
+
+
SO
3
H OH

+ HOH

BENCENO + CIDO SULFRICO CIDO BENCENSULFNICO + AGUA

Catalizador

AlCl
3
alizad
or

AlCl
3
alizad
or

H
2
SO
4

SO
3


38
IV.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO EL NOMBRE DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

a) + Cl
2

NOMBRES___________________________________________________________________________________

b) + H
2
SO
4

NOMBRES___________________________________________________________________________________

c) + CH
3
CH CH
3

Cl

NOMBRES___________________________________________________________________________

REACCIONES PARA DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL ANILLO BENCNICO.

Las mismas reacciones se pueden realizar para los derivados monosustitudos del benceno, considerando
la naturaleza del sustituyente que ya se encuentra en el anillo. En funcin del mismo, a ese sustituyente se
le denomina orientador (de primer orden y de segundo orden) y en esas condiciones el producto de la
segunda sustitucin se ubicar en las posiciones orto y para, en el primer caso, as como en la posicin
meta con los orientadores de segundo orden. (Revisa la lista que realizaste en la parte inicial del tema) y
completa el siguiente cuadro.

Orientadores de primer orden
(activadores del anillo bencnico)
Orientan la siguiente sustitucin en las posiciones
orto y para
Orientadores de segundo orden
(Desactivadotes del anillo bencnico)
Orientan la siguiente sustitucin en la posicin
meta

COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE LOS DERIVADOS MONOSUSTITUDOS DEL
BENCENO.

H
C = O

d) + CH
3
Br

NOMBRES___________________________________________________________________________________

SO
3
AlCl
3
AlCl
3
AlBr
3

39
COOH

e) + CH
3
CH
2
I

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

Cl

f) + Br
2

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

NH
2

g) + H
2
SO
4

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

CH
3

h) + Br
2

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

NO
2

i) + H
2
SO
4

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

OH

j) + Cl
2

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

COOH
i) + HNO
3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

A PARTIR DEL BENCENO, ESCRIBE LAS REACCIONES NECESARIAS PARA FORMAR LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS:
A) p CLORO NITROBENCENO B) 2, 4 DIETIL TOLUENO
FeBr
3
AlCl
3
SO
3
FeBr
3
SO
3
AlCl
3
H
2
SO
4

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