ALCALOIDES INDOL-MONOTERPENICOS

Los alcaloides monoterpn-indlicos (AMIs) conforman una familia de ms de 3,000 miembros, de los cuales slo en algunos casos se conoce su efecto fisiolgico en los mamferos. Los alcaloides Indol-monoterpnicos estn formados a partir del triptfano, ya que la triptamina (indol) y la secologanina (compuesto monoterpnico irregular de tipo secoiridoide).

Triptfano

Secologanina

AMI

BIOSNTESIS DE ALCALOIDES

Conjugacin de la va indlica y la va terpnica. La enzima L-aminocido-aromtico carboxi-liasa cataliza la

conversin de L-triptofano a L-triptamina, el derivado indlico de

los AMIs y de esta manera deriva metabolismo secundario.

hacia el

La triptamina y la

, el precursor monoterpn-

glucoiridoide, son condensados para formar estrictosidina, un glucoalcaloide; la enzima que cataliza la condensacin de la triptamina y de la secologanina es la 3-(S)- estrictosidina

triptamina-liasa.

Los precursores inmediatos de los AMIs, triptamina y secologanina, requieren a su de vez precursores provenientes del metabolismo primario; provienen de la va metablica del cido shikmico

LOGANIACEAE

En las regiones tropicales, subtropicales y temperadas. Presenta 29 gneros con 600 especies Obtencin de venenos para flechas. Las propiedades txicas se deben a diversos alcaloides.

rbol indgena de India y Australia, La nuez vmica se utiliza como tnico y estimulante. Las semillas maduras presentan dos importantes alcaloides: la estricnina (40-50%) y la drucina.

Islas Filipinas, en especial las islas de Bohol, Samar y Bisayas, tambin se cultiva en China, Indochina y la India. Contiene alcaloides, destacando la estricnina, la brucina y la estruxina. Usado en casos de depresin, histeria e hipocondra. Es tambin un estimulante digestivo.

Se utiliza habitualmente como pesticida para matar pequeos vertebrados, en particular pjaros y roedores. Efectos:

Excitante del centro vasomotor. Aumento de la presin arterial, a dosis dbiles. Estimulante de la fuerza contrctil del miocardio. Antagonista del sueo y de los barbitricos.

Los efectos comienza a los 15 a 30 minutos. Es una neurotoxina muy potente. La brucina es un modulador alostrico en receptores M(1) muscarnicos

Gelsemio o jazmn de Carolina. Estados Unidos, Mxico y Guatemala. Los alcaloides tienen efectos sedantes. Utilizndose contra el insomnio y la migraa. Usado contra inflamaciones producidas por diarreas y colitis. Contra clicos renales y dolores menstruales. Sedante cardaco contra palpitaciones.

Es un alcaloide txico. Tiene efectos convulsivos. Debido a su compleja estructura, ha sido usada en numerosos proyectos de sntesis.

RUBIACEAES

Es una de las familias ms numerosas de las angiospermas. Es de distribucin muy amplia (cosmopolita), concentradas en regiones tropicales y subtropicales

Presenta 660 gneros con 11.150 especies.

Los efectos comienza a los 15 a 30 minutos.

Yohimbina, aloyohimbina y delta yohimbina; del grupo de la corinatena, como la ajmalicina Produce la dilatacin de los vasos perifricos, disminuyendo la tensin arterial.
Por la va externa se usa como analgsico en oftalmologa y operaciones de odos y nariz. En dosis elevadas, produce intensa salivacin y relajacin de esfnteres. Alteracin del ritmo cardaco.

Propiedades:

APOCYNACEAE

Grandes rboles y algunas hierbas perennes de la zona tropical y templada. Estas plantas tienen savia lechosa y muchas especies son venenosas si se ingieren.

Presentan en la mayora de las veces alcaloides carbolnicos y otros alcaloides indlicos.

Veneno para impregnar las puntas de las flechas.

Usos

Fuente secundaria de caucho.

Obtencin de alcaloides como la reserpina.

Usadas en la medicina tradicional china. Presenta alcaloides indol-monoterpnicos (0,5-2,5%), clasificables en 4 grupos:

Grupo del yohimbano: yohimbina, reserpina y resciamina. Grupo del heteroyohimbano: ajmalicina, serpentina. Grupo de la ajmalina: ajmalina Grupo de la raupina o sarpagina: sarpagina.

Presentan actividad neurolptica e hipotensora.

Alcaloide de la familia del indol, usado en farmacologa como antipsictico y antihipertensivo.

Aislada en 1952 de la raz disecada de la Rauwolfia serpentina.

-yohimbina o raubasina Estricnosidina, el precursor de los alcaloides -carbolinicos.

Actua como antagonista del receptor 1-adrenergico; es un alcaloide con actividad antihipertensiva

Yumbina, es un antagonista competitivo selectivo de los receptores adrenergicos 2 Incrementa la presin arterial y la frecuencia cardiaca; fomenta la actividad motora y produce temblores Posible tratamiento para la hipotensin postural.

Nativa del centro y sur de Europa, Se usan para mejorar la circulacin sangunea, incluyendo lo cerebral, por mejora del metabolismo en el cerebro, y tratar desrdenes cardiovasculares. La Vincamina es el alcaloide con efecto farmacolgico responsable de la actividad de la Vinca.

En la Medicina china tradicional, extractos de esta planta se han usado para tratar diabetes, malaria y enfermedad de Hodgkin.

Las substancias vinblastina y vincristina extradas de la planta se usan en el tratamiento de la leucemia.

Puede ser alucingeno.

Conocida anteriormente como leurocristina, es un alcaloide de la planta floreciente. El sulfato de vincristina est indicado en leucemia aguda. Enfermedad de Hodgkin, linfomas malignos no Hodgkin, neuroblastoma, tumor de Wilms, cncer de mama. El frmaco inhibe la polimerizacin de la tubulina a microtbulos.
Alcanza un costo de 3.5 millones de dlares por kilogramo y su produccin anual es de 1 kilogramo

Se utiliza para disminuir la sed y el hambre en condiciones de trabajo extremas. La corteza tiene efectos estimulantes y alucingenos por lo que es utilizada en rituales

Las races contienen varios alcaloides indlicos: Ibogana, Ibogamina, Voacangina y Coronaridina

BIBLIOGRAFA

Loyola, M. V., Snchez, I. P., Canto, C. B., Gutirrez, P. L., Galaz, A. R., Moreno, V. O. 2004. Biosntesis de los alcaloides indlicos. Rev. Soc. Qum. Mx. 48, 67-94. Marcano, D., Hasgawa, M. 2002. Fitoqumica Orgnica. Consejo de Desarrollo Cientfico y Humanstico. Venezuela. Pp 478-490.

Actua como antagonista del receptor 1-adrenergico; es un alcaloide con actividad antihipertensiva

triptamina (indol) y la secologanin a

antipsictico y antihipertensivo.

Ajmalicina Reserpina

Conjugaci n de la va indlica y la va terpnica

APOCYNACEAE Rauwolfia serpentina

AMIs

ALCALOIDES DEL PRECURSOR TIPO I

Yohimbina

Excitante del centro vasomotor. LOGANIACEAE Aumento de la presin Strychos nux- arterial, a dosis dbiles. vmica L. Estimulante de la fuerza S. Ignatii Berg. contrctil del miocardio. Gelsemium Antagonista del sueo
sempervirens

Incrementa la presin arterial y la frecuencia cardiaca; fomenta la actividad motora y produce temblores

RUBIACEAES Pausinystalia yohimbe

Estricnina Gelsemina Brucina

Es un alcaloide txico. Tiene efectos convulsivos.

Es una neurotoxina muy potente. La brucina es un modulador alostrico en receptores M(1) muscarnicos

para disminuir la sed y el hambre en condiciones de trabajo extremas. La corteza tiene efectos estimulantes y alucingenos

Vinca minor

Tabernanthe iboga

Alcaloides del precursor tipo II y III

Vincamina

Enfermedad de Hodgkin, linfomas malignos no Hodgkin, neuroblastoma, tumor de Wilms, cncer de vincristina mama. El frmaco inhibe la polimerizacin de la tubulina a microtbulos.

mejorar la circulacin sangunea, incluyendo lo cerebral, por mejora del metabolismo en el cerebro, y tratar desrdenes cardiovasculares.
Catharanthus roseus

se han usado para tratar diabetes, malaria y enfermedad de Hodgkin.