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COMPUESTOS ORGANICOS
ALDEHIDOS O CH3-CH2-CHO
C
R H
CETONAS O CH3-CO-CH2-CH3
C
R R'
ÁCIDOS O CH3-CH2-COOH
C
R OH
ÉSTERES O CH3-CH2-COO-CH3
C
R OR'
AMIDAS O CH3-CH2CONHCH3
C
R NR'R''R'''
NITRILOS ≡N
R-C≡ CH3-CH2-CN
16 Tema 2
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
Heptano 3-metilhexano
La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C.
Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C.
Se denominan también olefinas.
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
1-buteno 2-hexeno
HC CH H3C-C C-CH3
acetileno 2-butino
Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios
anillos aromáticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. El
ejemplo más representativo de esta familia de compuestos orgánicos es el benceno.
CH3
CH2CH3
benceno 1-etil-2-metilbenceno
Fundamentos de Química Orgánica 17
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
CH3 metano
CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3(CH2)2CH3 butano
CH3(CH2)3CH3 pentano
CH3(CH2)4CH3 hexano
18 Tema 2
Hidrocarburos alifáticos
b) Ramificados
Las cadenas laterales (radicales) formadas por átomos de carbono e hidrógeno
que forman parte de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo
correspondiente según el número de átomos de carbono que posea (tal y como se
acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminación –ILO
CH2- metilo
CH3CH2 etilo
CH3CH2CH2 propilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)3CH2 pentilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
CH3(CH2)2CH2 butilo
Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al
radical
Fundamentos de Química Orgánica 19
CH3CHCH2CH2CH2CH3 2-metilhexano
CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 3-metilheptano
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3C-CH2C-CH3 3,3,5,5-tetrametilheptano
CH2 CH2
CH3 CH3
a) Alquenos
Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Estos hidrocarburos se
nombran de la siguiente forma:
1. Los que sólo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –
ano por –ENO indicando con un número la posición del doble enlace (empezando a
contar por el extremo más próximo al doble enlace)
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de
las que contienen el doble enlace y para comenzar la numeración de los carbono se
realiza de manera que el doble enlace posea el número más pequeño posible.
3. Si contiene más de un doble enlace el sufijo es –dieno, -trieno, -tetraeno,...
1 7
2
3
4
5
6 3-etil-6-metil-2-hepteno
4
2
3 5
6 8 2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno
1
7
20 Tema 2
c) Alquinos
Son hidrocarburos con triples enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la
siguiente forma:
1. Los que sólo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –
ano por –INO indicando con un número la posición del triple enlace (empezando a
contar por el extremo más próximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga
a la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno –ino con el
localizador correspondiente de forma que sea lo más bajo posible independientemente
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal
es aquella que cumple los siguientes requisitos:
1. Contiene mayor número de insaturaciones
2. Contiene mayor número de átomos de C
3. Contiene mayor número de dobles enlaces
4
3
2
8 6 1
3 2
9 4 5
6 7 7 5 8 4 1
5 2 10 3
2 9
1 4 6
3 7
1
Localizadores prefijos
1-2 o- orto
1-3 m- meta
1-4 p- para
Fundamentos de Química Orgánica 21
2
1 3
1 1
6 2 6 2
3 3 2
5 5
3
4 4 1
1,3-etilpropilbenceno 1,3-(1-metil)propil-1-propenilbenceno
o m-etilpropilbenceno o m-(1-metil)propil-1-propenilbenceno
Cl Br
2 6 4
5
1 4 5 7 2 1
3 3
4-cloro-2-penteno 2-bromo-5-metilheptano
2.3. Alcoholes.
Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual
que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios,
secundarios o terciarios, según el grado de sustitución del carbono que está unido al
grupo hidroxilo.
22 Tema 2
Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol así
como el contorno de densidad electrónica del metanol, en el que se aprecia una zona
coloreada en rojo, que es la situada en la proximidad del átomo de oxígeno, y una
zona coloreada en azul, que denota falta de densidad electrónica y que corresponde al
átomo de hidrógeno unido al oxígeno.
OH etenol OH 3-hexen-1-ol
2.4. Éteres.
Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que
pueden ser iguales o diferentes. El más conocido es el éter dietílico que se empleaba
como agente anestésico en operaciones quirúrgicas.
Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que
se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y,
finalmente, se añade la palabra éter.
O O
2.5. Aminas.
Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran
compuestos derivados del amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas.
También pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, según el grado
de sustitución del átomo de nitrógeno.
H
N N
etilpropilamina butildimetilamina
2 4
3 6 1 3
5
1 N
2
N
H
N-etil-3-hexanamina N-etil-N-metil-1-propanamida
o N-etilhexan-3-amina
Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que está formado por
un átomo de oxígeno unido mediante un doble enlace a un átomo de carbono (C=O).
En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un
átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehídos y cetonas
de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehído son miscibles en agua en cualquier proporción.
A continuación, se dan las estructuras del formaldehído y de la acetona, y sus
respectivos contornos de densidad electrónica. La zona coloreada en rojo, que denota
elevada concentración de densidad electrónica, corresponde a la región situada
alrededor del átomo de oxígeno.
O O
C C
H H H3C CH3
Formaldehído Acetona
CHO 3-metilbutanal
4 3 1
2
O O
2
3 3-metil-2,4-pentanodiona
1 4
5
O O O O
C C C C
H OH CH3 OH CH3CH2 OH CH3CH2CH2 OH
Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico
Al igual que los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos de bajo peso
molecular son muy polares y, por tanto, muy solubles en agua.
O
C
H3C Cl
O O
C C
CH3CH2CH2 O H CH3CH2CH2 Cl
O O
C C
CH3 O CH2CH3 CH3 O CH2CH2CH2CH3
O O
CH3
C C
CH3CH2 O CH3 CH3CH2 O CH2-CH
CH3
Propionato de metilo Propionato de isobutilo
O
C
CH3 O CH3
Acetato de metilo
Se nombran de la siguiente manera: nombre del ácido del que deriva con la
terminación –ato de + nombre del radical que sustituye al H del ácido
correspondiente con la terminación –ilo
O
3-butenoato de propilo
O
Acetamida Propanamida
O
3-butenamida
NH2
2.9 Nitrilos.
El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN), que está constituido por
un átomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrógeno. Uno de los
nitrilos más usuales en los laboratorios de Química Orgánica es el acetonitilo, donde
se emplea como disolvente.
H3C C N CH3CH2 C N
Acetonitrilo Propionitrilo
CN 4-metilpentanonitrilo