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LECCION4

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Química Orgánica 2º.

LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 1 GRUPOS FUNCIONALES

Grupos funcionales: elementos de clasificación, reactividad química
Las moléculas orgánicas en general se componen de dos partes muy diferenciadas, el esqueleto carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto está constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre sí y a átomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad química de una molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional. Los grupos funcionales (salvo los de los hidrocarburos insaturados) suelen estar formados por átomos de C unidos a heteroátomos (O, N, Halógenos, etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara polaridad, de tal modo que los átomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrónica cuando se hallan unidos a heteroátomos más electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos átomos de C tienen una clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nucleófilos), por lo que se comportarán como electrófilos. Por el contrario, cuando el átomo de C se halla unido a un átomo menos electronegativo que él, presentará una elevada densidad electrónica y por ello tendrá una clara afinidad por los centros pobres en electrones (los reactivos electrófilos), comportándose por lo tanto como nucleófilos. Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente similar en todas las moléculas que lo contienen, por lo que el comportamiento químico de los compuestos que contienen un determinado grupo funcional en general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos orgánicos en categorías o familias que presentan similares propiedades fisicoquímicas en base a la presencia de un determinado grupo funcional.

Química Orgánica 2º.

LECCIÓN 4
Grado Oxidación 0 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 -C-X X = F, Cl, Br, I - OH C–O–C
O

Antonio Galindo Brito 2

TABLA I. Tipos de compuestos orgánicos y grupos funcionales
Tipo Compuesto Alcanos Alquenos Alquinos Aromáticos Haluros de alquilo (R– X) Alcoholes (R-OH) (C-OH) Éteres (ROR´) (O-C-O) Epóxidos Aminas primarias (RNH2) Aminas secundarias (RR´NH) Aminas terciarias (R3N) Grupo Funcional Ninguno -C=C-C≡CEjemplo CH3CH2CH3 CH3CH = CH2 HC ≡ C-CH3 CH3CH2CH2X CH3CH2OH CH3OCH3
O

- C - NH2 - C – NH – C(- C)3N

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Química Orgánica 2º. Tipo Compuesto Tioles (RSH) Sulfuros (RSR´) Organometálicos (R-MgX); (R-Li); R2Cd; R2CuLi Aldehídos (RCHO) Cetonas (RCOR´) Ácidos carboxílicos (RCOOH) Cloruros de ácido (RCOCl) Anhídridos de ácido RCO-O-COR´ Ésteres RCO-OR´ Grado Oxidación 1 1 0

LECCIÓN 4
Grupo Funcional C-SH C–S–C C-Metal

Antonio Galindo Brito 3 Ejemplo CH3SH CH3SCH3 MeMgBr; MeLi; Me2Cd; Me2CuLi

2 2 3 3 3 3

- HC = O
C

O H

CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COCl
O

C – CO – C
C

O

-COOH
C

O OH

-COCl
C

O Cl
O O

-CO – O – CO –
-CO-OR´

CH3 – CO – O – CO CH3 CH3 - CO-O - CH3

O C OR

Química Orgánica 2º Tipo Compuesto Amidas primarias (RCONH2) Amidas secundarias (RCONHR) Amidas terciarias (RCONR´2) Nitrilos (RC≡N) Tipos de carbonos

LECCIÓN 4
Grado Oxidación 3 3 3 3 Grupo Funcional
O C NH2

Antonio Galindo Brito 4 Ejemplo

- CO - NH2 - CO - NHR´

CH3CONH2 CH3CONHCH3 CH3CONH(CH3)2 CH3C≡N

O C NHR
O C NR2

- CO -NR´2 - C≡N
C

N

Carbonos primarios son los que están unidos a un solo carbono y a tres hidrógenos, carbonos secundarios son los que están unidos a dos carbonos y dos hidrógenos, carbonos terciarios son los que se hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrógeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan unidos a cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5-trimetil-hexano se muestran los cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios (los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y un C cuaternario.

La fórmula general de los alcanos es CnH(2n+2) . . dodeca (12). nona (enea) (9). octa (8). En relación a su nomenclatura los cuatro primeros alcanos se designan con los nombres comunes metano. tetradeca (14). trideca (13). mientras que los segundos se dividen en Benceno y Arenos. mientras que los superiores se designan con un prefijo que indica el número de átomos de C seguido del sufijo ano. etc. Alquenos y Alquinos. undeca (11). Estos prefijos son penta (5). deca (10). propano y butano. hepta (7). triaconta (30).5-trimetil-hexano C terciario C cuaternario C primario Hidrocarburos Se conocen como hidrocarburos aquellos compuestos orgánicos constituidos sólo por C e H. etano. Alcanos: nomenclatura Los alcanos se caracterizan por poseer C e H unidos entre si sólo por enlaces sencillos (sigma) C-C y C-H. Se suelen clasificar en Alifáticos y Aromáticos.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 C secundarios Antonio Galindo Brito 5 C primario C primario 2. Los primeros a su vez se dividen en Alcanos. hexa (6). etc.2. Otros prefijos son eicosa (20).

(CH3)3CCH23 2 2 2 Se conocen como isómeros aquellas sustancias que presentan análoga composición es decir. idéntica fórmula molecular. propilo.- . (CH3)3C. 3 2 Pentilo (Amilo) .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Hexano Heptano Antonio Galindo Brito 6 Pentano Octano Decano Eneano (Nonano) Alcanos ramificados La nomenclatura de los alcanos ramificados exige la introducción del concepto de grupo o radical alquilo. CH (CH ) CH . isopentilo. butilo. pentilo. CH3CH2. etc. isobutilo.. Se deduce por lo tanto.. neopentilo. Se conoce con este nombre a los hipotéticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se nombran cambiando la terminación ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo.. secpentilo. que la fórmula de una sustancia no es suficiente para caracterizarla. CH3CH2CH2CHCH3 . .: terc-butilo sec-butilo Isopropilo iso-butilo Butilo Metilo Etilo CH3CH2CHCH3 . (CH ) CHCH CH .. isopropilo. pero que sin embargo presentan propiedades físicas. sec-butilo. terc-pentilo. Los radicales alquilo más usuales son metilo. ) CHCH (CH . sec-pentilo terc-pentilo neo-pentilo iso-pentilo CH3(CH2)3CH2. (CH ) CH3 2 2 3 2 2 2 CH3. etilo. Isómeros. (CH3)2CCH2CH3 . químicas o ambas diferentes. terc-butilo.

2-dimetil-propano Nomenclatura de alcanos complejos 1º. Así.. 3º. 2º.Se numeran los carbonos de la cadena más larga. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. de modo que a los sustituyentes les toquen los números más bajos posibles..Cuando existen varios sustituyentes idénticos sobre diferentes posiciones del esqueleto se nombran con el número del C sobre el que se hallan seguido de un prefijo (di.. etc. en lugar de metilo.Se nombran los sustituyentes unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilos. para el hexano cinco. etc.Cuando haya dos cadenas de igual longitud. quitando la o final del nombre. a medida que aumenta el número de átomos de carbono del alcano aumenta el número de isómeros de cadena: C4H10 C5H12 .. tri. 5º. etc. Para el pentano son posibles tres isómeros de cadena. se usa la regla nº 5. etilo. etil. que indica el número de sustituyentes seguido de su nombre.. 4º. Si ambas tienen la misma longitud y el mismo número de sustituyentes.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 7 Isomería de cadena Para el butano son posibles dos isómeros que sólo difieren entre sí en el esqueleto carbonado y que se denominan n-butano y 2-metil-propano. metil.). para el heptano ocho. .Seleccionar la cadena más larga de la molécula y usar el nombre del alcano correspondiente.. etc. n-Butano 2-metil-propano n-Pentano 2-metil-butano 2. En general. tetra. elegir la que tenga mayor número de sustituyentes.

2 1 4 6 10 9 .6-bis-(1. seguido por el nombre de la cadena principal. Correcta de derecha a izquierda (en rojo) 3-etil-5-metil-4-propil-decano 6-etil-2-metil-4-isopropil-octano 7º. 1 Derivado del heptano 9 8 10 1 2 3 7 4 6 5 5 6 4 3 7 8 2 Derivado del octano 5 4 3 Derivado del hexano trisustituido 1 .Si existen dos o más cadenas laterales idénticas. etc.. 6 2 3 1 5 .. precedidos de los números que indican las posiciones de las cadenas..1-dimetilpropil) 1 -undecano 2 3 .Se nombra el alcano comenzando por los sustituyentes en orden alfabético (no se tienen en cuenta los prefijos iso.Cuando hay dos sustituyentes sobre un mismo C se les asigna a ambos el mismo número. 6º. sec. 2 3 11 1 5 1 6 5. terc). 1 1 2 3 4 5 7 6 2 3 4 5 6 7 8 4 .. precedidos por el número del carbono al que estén unidos. tetrakis-. se numeran empezando por el C unido a la cadena principal y para nombrar las cadenas laterales se usan los prefijos bis-.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 8 5º. tris-.

1 5 2 Al igual que ocurría con los radicales alquilo existen radicales alquenilo que derivan de los alquenos por pérdida de un H.. Radical etenilo Radical vinilo CH2 = CHCH2. 2-penteno . 2 1 3 Cl Radical 2-propen-1-ilo Bromoeteno 3-cloro-propeno Radical alilo Bromuro de vinilo Cloruro de alilo .6-dimetil-5-isopropil-2-deceno 4 6 10 . 2-metil-1-buteno 2-buteno 2 2 4-Etil-2. 1 2 . Br . Es frecuente utilizar para estos radicales los nombres comunes en lugar de los nombres IUPAC: 1 2 1 CH2 = CH . Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por eno y numerando la cadena de modo que al doble enlace le corresponda el menor número posible. Los más importante y habituales son el etenilo o vinilo y el 2-propen-1-ilo o alilo.. si existen dos posibilidades se elije aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 9 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos son hidrocarburos de primer grado de oxidación que poseen al menos un doble enlace entre dos átomos de C.

haciendo terminar el nombre de la cadena del alcano de origen en dieno. 2 2.4-pentadieno Alquinos Los alquinos son hidrocarburos de segundo grado de oxidación que contienen al menos un triple enlace C ≡ C.3.2. Caso de existir dos posibilidades de numeración. según que existan. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por ino y numerando la cadena de modo que al triple enlace le corresponda el menor número posible.4-heptadieno 2-metil-1. 1 2 3 2 3 4 5 6 7 . cuatro.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 10 Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula. dobles enlaces. la numeración se hace de modo que a éstos les correspondan los números más bajos posible. tetraeno.5. 1-pentino 2-hexino . etc. si existen dos posibilidades se elige aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes. etc..6.. tres. 1 2 4 3 5 2. dos.7.6-tetrametil2.6.7-hexametil-4-nonino . trieno. se debe elegir aquella que otorgue los números más bajos a los sustituyentes: 4 1 3 2 5 6 7 .

1-dimetilpropil)-1.. etc. Si existen dos posibilidades idénticas se numera de modo que al doble enlace le toque el menor número posible: 8 3 4 3-Hexen-1-ino 2 1 9 7 6 4 2 1 .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 11 Existen radicales alquinilo derivados de los alquinos por pérdida de un H y los más importantes son el etinilo (HC ≡ C -) y el propinilo (HC ≡ CCH2 -) más conocido por propargilo.3.6-decadiino 2 . triino.7-dimetil-1-nonen-8-ino . etc. según que contenga dos. Cuando en una molécula hay más de un triple enlace se nombran haciendo terminar el nombre en diino. HC C CH2 .7-octatriino Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces los compuestos se conocen como eninos y se les nombra escogiendo como cadena principal la cadena que contenga mayor número de enlaces múltiples numerándose la cadena de modo que a estos enlaces les correspondan los menores números posible. 6-Etil-4.2.. tres.8-trimetil-4. 7 4 6 radical etinilo 6 4 5 7 2. triples enlaces: HC C 8 . radical propargilo 1 2 3 6-(1.

Se suelen dividir en cicloalcanos.3. respectivamente.3. Los cicloalcanos se nombran de manera completamente similar a los alcanos sin más que añadir al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono el prefijo ciclo: ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 12 Cuando al escoger la cadena más larga se queda un doble o un triple enlace fuera de élla se le menciona como un sustituyente considerándolo como un grupo alquenilo o alquinilo y se numera de tal modo que el número indicado corresponda al C unido a la cadena principal: 1 10 8 6 8-Etenil-1.7-octatetraeno Hidrocarburos alicíclicos Son hidrocarburos caracterizados por poseer al menos un ciclo.6.1 2 4 7 3 5 4-etinil-2-metil-1. sencillos y dobles o sencillos y triples. cicloalquenos y cicloalquinos según sólo contengan enlaces sencillos.5.10-undecatetraino 3 .

3.3ciclopenteno ciclohexeno cicloheptadieno 1.3-ciclohexadieno Los cicloalquinos por la geometría lineal del triple enlace sólo pueden existir en ciclos de gran tamaño.4-dimetilciclohexano 4-etil-1.1-dimetilcicloheptano 1. 1 11 2 3 3. en general superior a diez átomos de carbono.6-dimetil.1. 2 4 1 3 . Cuando hay sustituyentes su posición se indica con un número.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 1 4 2 1 Antonio Galindo Brito 13 Cuando existen sustituyentes se nombran de modo que les corresponda el menor número posible: 1 4 . .6.6-dimetil-2-propil-1. Cuando no hay sustituyentes no se menciona el número del triple enlace. aunque si no existen sustituyentes no es necesario numerar el doble enlace. . 3 2-etil-1. pues corresponde al uno. teniendo en cuenta que se empieza a numerar por el doble enlace: 1 1 3 4-Etil-3.11-trimetil-cicloundecino .3-trimetilciclopentano Para los cicloalquenos las normas son idénticas. .

5trimetil-benceno . 4 1-etil-4-metil-benceno p-etil-metil-benceno 1-etil-3-metil-benceno benceno 1-etil-2-metil-benceno o-etil-metil-benceno m-etil-metil-benceno 1 4 2 1 2 4 3 2 1 .5ciclohexatrieno. 3 = para = p) y cuando hay más de dos. 5 2-etil-4-metil-1isopropil-benceno 2.3. se indica su posición con números.4-dietil-1. .2 = orto = o) (1.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 14 Hidrocarburos aromáticos El prototipo básico de este tipo de hidrocarburos es el benceno que contiene en un ciclo de seis eslabones tres dobles enlaces conjugados. Cuando hay dos sustituyentes se indica su posición relativa (1.4-dimetilbenceno . aunque debemos indicar que nunca debe ser designado como 1.3. .3 = meta = m) y (1. de manera que les corresponda el menor conjunto de números posible: 1 2 3 1 1 . 4 2-Etil-1.

de alquenilo o alquinilo.7-octadieno metil-hexano Br . el bencilo (Ph-CH2-). Br . Se les nombra como a los alcanos. alquenos o alquinos. 1 4-Cloro-2-metil-hexano 2. sp2 o sp. siendo conocidos como haluros de alquilo. indicando con un número la posición del o de los átomos de halógeno: Br Cl 2 4 2 3 5 3 4 7 . el metilfenilo o toluilo del que existen tres posibilidades (o-toluilo. m-toluilo y p-toluilo): CH2 H3C Fenilo bencilo o-toluilo H3C m-toluilo H3C p-toluilo Haluros de alquilo Son compuestos que contienen uno o varios átomos de halógeno unidos sobre átomos de carbono que pueden ser híbrido sp3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 15 Existen radicales derivados de los anillos aromáticos que globalmente son conocidos como arilos (Ar) siendo el más sencillo el fenilo (C6H5-) que suele simbolizarse como Ph .3-dibromo-5. los arilos (Ar) son fenilos que portan sustituyentes y entre los más comunes citaremos. respectivamente.3-Bromo-4-metil-1.

Este sistema los nombra como derivados de los respectivos hidrácidos HF. etc.: Alcohol metílico A. . neopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH . Existen varias maneras de nombrar los alcoholes: (a) Con la palabra alcohol seguida del nombre del grupo alquilo en forma de adjetivo. etílico A. CH3(CH2)2CH2OH . I 1 Alcoholes Son compuestos de primer grado de oxidación. isobutílico A. (CH3)3CCH2OH . butílico CH3CHOHCH3 . 3 2 A. CH3OH . terc-butílico A. que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de C sp3. pentílico (amílico) CH3CHOHCH2CH3 . alcohol isobutílico. . isoamílico (CH3)3COH . alcohol pentílico (amílico). cloruros . CH3(CH2)3CH2OH . alcohol terc-butílico. (CH3)2CHCH2OH . A. CH CH CH OH . alcohol butílico. alcohol isoamílico. A. CH CH OH 3 2 2 . 2 Flúoroeteno 3-Iodo-propino 1-Bromo-propano 2-Cloro-propano 2-Bromo-butano Bromuro de propilo Cloruro de isopropilo Bromuro de sec-butilo Fluoruro de vinilo Yoduro de propargilo . propílico A. F . ejemplos: alcohol metílico. isopropílico A. HCl. secbutílico A.Química Orgánica 2 LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 16 Es frecuente designarlos como haluros de alquilo en lugar de hacerlo como alcanos sustituidos por halógenos. alcohol neopentílico. alcohol etílico. es decir como fluoruros. HBr y HI. bromuros y yoduros de alquilo (alquenilo o alquinilo) respectivamente: 3 Cl 1 Br Br 2 . alcohol propílico. alcohol isopropílico. alcohol sec-butílico.

haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en ol: OH 2 HO 3 4 1 3 4 3 2 1 . se aplica siempre el nombre IUPAC numerando la cadena de modo que a los C portadores de los grupos hidroxilos les toquen los menores números posibles. 2-propanol Isopropanol 1-propanol 2. etc.OH trifenilcarbinol Ph Fenilmetilcarbinol (1-feniletanol) (c) De manera sistemática de acuerdo con la IUPAC. el carbinol (alcohol metílico).: . el isopropanol el dimetilcarbinol.3. Este método no debe aplicarse sino a los alcoholes con sustituyentes fenilos o arilo: OH Ph OH Ph OH Ph Fenilcarbinol Alcohol bencílico Difenilcarbinol (Ph)3 C . 1 OH . OH .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 17 (b) Considerándolos derivados del alcohol más sencillo. haciendo terminar el nombre en diol (2OH). etc. triol (3OH).4-tetrametil-2-pentanol 3-buten-2-ol 2-metil-2. tetrol (4OH). nombrándolos como derivados de los alcanos que se numeran de manera que al C portador del hidroxilo le corresponda el número más bajo posible. Ejemplos: El etanol sería el metilcarbinol. el propanol el etilcarbinol. OH .4-pentadien-1-ol (d) Cuando sobre la molécula existan varios grupos hidroxilo. 2 .3. por sustitución de los H por grupos alquilo o arilo.

diremos que los dioles son conocidos habitualmente como glicoles pero que los glicoles geminales o (1. HO OH 2 . Fenol OH . .1-glicoles). 4 1 p-metilfenol OH o-Metilfenol . es decir. así como los dobles y triples enlaces.4-diol 1. pero estos compuestos son diferentes de los alcoholes.2.3-Propanotriol Glicerina Conviene notar que los alcoholes son compuestos de primer grado de oxidación y que en la nomenclatura el grupo hidroxilo es prioritario sobre los halógenos.2-Etanodiol Etilenglicol 2-Propen-1-ol Alcohol alílico 1. HO 1 2 3 OH OH 3-Pentil-2-hepten-1. Finalmente. aquellos dioles que tienen los dos hidroxilos sobre el mismo C son altamente inestables y se descomponen rápidamente transformándose en aldehídos ó cetonas: 2 2 3 OH 1 1-butenol Un enol inestable .Química orgánica 2º LECCIÓN 4 1 2 Antonio Galindo Brito 18 OH OH 1 1 3 2 HO 4 . Además cuando el hidroxilo se halla sobre un C híbrido sp2 alifático recibe el nombre de Enol y cuando es aromático Fenol. 1 m-Metilfenol OH . 1 OH .

éter 1-Metoxipropano 2-Etoxi-2-metil-propano Metil. propil. Cuando un resto éter actúa como sustituyente. O 2 . Es conveniente advertir que el grupo éter tiene menos prioridad en nomenclaturaque los grupos alcohol. éter terc-Butil. 1´ O 2 . propoxi. etoxi. Ph O 1. etil. amina. se le menciona como alcoxi (metoxi. etc: 1 CH3O . alquenilo o alquinilo) en los que un H ha sido reemplazado por un grupo alcoxi (OR). O 1-Etoxipropano Etil. R alquilo.1´-dimetiletoxi)-propano 1-Fenoxi-propano Disopropil éter Diterc-butil. alqueno y alquino. éter 2 2 O 1 O 1 Ph O 1.2-Dimetoxi-etano . propil.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 19 Éteres Los éteres son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un átomo de O enlazado a dos átomos de C por enlaces sencillos. O Etoxietano Dietil éter . es decir. isopropoxi). Ph O 1 [2-(1´-metiletoxi)-propano 2-metil-2-[1´.2-Difenoxi-etano . los éteres contienen el grupo funcional C-O-C. éter 2 1´ O . éter Fenil. En general. el sustituyente más pequeño se toma como grupo alcoxi y el mayor como el resto hidrocarburo. propil. La fórmula general de un éter alifático acíclico es R – O – R´ y desde ese punto de vista se les puede considerar como hidrocarburos alifáticos (R-H.

Cuando los dos restos son idénticos. 7. en los ejemplos anteriores se coloca este sistema de nomenclatura en la parte baja del nombre. éter 1 3 O 3-Eteniloxi-1-propeno Etenil. éter Vinil. o. para los ciclos de 3. 2-propenil. tetrahidropirano (oxano).3-pentadieno Etil. estamos en presencia de un éter cíclico que se considera como un heterociclo oxigenado y se nombra de manera sistemática (IUPAC) con el prefijo oxa seguido del nombre del hidrocarburo cíclico correspondiente. respectivamente. tetrahidrofurano (oxolano). etc. miembros. la numeración se hace empezando por el átomo de O siguiendo en el sentido tal que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. alquenilo o alquinilo unidos al O seguidos de la palabra éter. 6. oxetano. 4. tales como oxirano. 5. 8. éter ..Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 OMe OMe 2 4 Antonio Galindo Brito 20 3-Etoxi-1-propeno 2. Cuando el O se halla inserto en un ciclo. Sin embargo. éter 1 O 1-Etoxi-1-propeno Etil. etc. oxepano. se usa el prefijo di seguido del nombre del grupo en lugar de repetirlo dos veces. 2-propenil. oxonano. es necesario señalar que muchos de estos heterociclos se designan por nombres comunes algunos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC.4-Dimetoxi-1. Oxecano. alil. En otro sistema se nombran los éteres indicando los nombres de los restos alquilo. 1-propenil. . Cuando sobre el ciclo hay sustituyentes.. 1 3 O .. oxocano.

5.5-dimetil-oxaciclopentano Oxirano.7-pentametil2.5-dimetil-oxa-2ciclopenteno O1 1 2 4. Los restos éteres cuando actúan como sustituyentes se designan como alcoxi (metoxi.3.4-dimetil-oxaciclohexano 4. O 8 5 O O 2 . trioxa.4-dimetil-tetrahidropirano ciclohexadieno O Cuando hay varios átomos de O sobre una misma molécula se nombra como un hidrocarburo colocando los prefijos dioxa. . 2-metil-Oxaciclobutano Furano 2-metil-Oxetano 2.54.4-dimetil-oxa-2.4..8-trioxa-nonano (diglime) 3-metoxi-3-buten-2-ol . . tres. O1 2. 5 2 . según que contenga dos. LECCIÓN 4 4 1 Antonio Galindo Brito 21 O O O1 2 O1 Oxaciclopropano oxa-2. etc.): OH 2 3 6 7 4 5 O 2 3 O O . etc. etoxi.Química Orgánica 2º. OMe 3.6-trioxaoctano 2.5. Epóxido. grupos éter. 2 . etc.5.5-dimetil-tetrahidrofurano Óxido de etileno 4 4 2 5 5 .4-ciclopentadieno 2.

En los ejemplos anteriores se hace uso de las tres maneras diferentes de nombrarlos.2-epoxi-4-metil-ciclohexano O 1 5 2 4 3 2 1 O . Una nomenclatura sistemática de los epóxidos los designa como derivados del epóxido más sencillo. el oxirano.3-dimetil-oxirano Óxido de 2-buteno 2.- Oxirano 2-Metil-oxirano Óxido de etileno Óxido de propileno Epoxietano Epoxipropano 2.3-(5-cloro-2-hexeno) 2.3-Epoxibutano 3-metil-2-(2-cloropropil)-oxirano Óxido de 2. Finalmente. debiendo señalarse la posición del grupo epoxi.2-epoxi-3. indicando el nombre y la posición de los sustituyentes numerando el ciclo a partir del O de modo que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles: Epóxidos. que son conocidos con los nombres de oxiranos y de oxaciclopropanos. señalaremos que los epóxidos cíclicos también pueden ser nombrados de manera similar: Óxido de 3-5-dimetilciclopenteno Óxido de 4-metil-ciclohexeno 1.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 22 Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un ciclo de tres eslabones formado por dos átomos de C y uno de O.5-dimetil-ciclopentano 1.3-Epoxi-5-cloro-hexano H H O1 H H H H O1 CH3 H3C O1 CH3 H3C H 3 O1 2 2´ CH2CHClCH3 H 2 H H 3 2 H Otro modo los nombra como óxidos de alquenos y un tercero como hidrocarburos que contienen un sustituyente epoxi entre dos carbonos contiguos.

. que se hallan unidos al nitrógeno. -NH. respectivamente. Las aminas alifáticas se clasifican a su vez en primarias. -N) de modo que presentan un enlace C-N. secundario o terciario.- Aminas alifáticas CH3NH2 Amina primaria CH3 NH CH2CH3 Amina secundaria 2 (CH3)3N Amina terciaria 3 + (CH3)4N Cl Sal de amonio Aminas aromáticas NH2 Anilina 4 1 o-Metilanilina 1 NH2 1 NH2 p-Metilanilina NH2 m-Metilanilina La nomenclatura de las aminas se hace añadiendo al nombre del grupo R la palabra amina teniendo en cuenta que si es una amina secundaria o terciaria deben indicarse los nombres de los dos o tres grupos alquilo respectivamente. cuando sobre el N se sitúan cuatro grupos alquilo o arilo se llaman Sales de amonio: Aminas. secundarias y terciarias según que el átomo de N se halle sobre un C primario. Se clasifican en alifáticas y aromáticas según que el grupo amino se sitúe sobre un resto alifático o aromático.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 23 Son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un grupo amino (-NH2. Finalmente.

etil.5-Pentanotriamina .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 NH2 Propilamina 2 Antonio Galindo Brito 24 NH2 Etilamina NH2 H N NH2 Etenilamina Ciclohexilamina Vinilamina Butil. NH2 2 1 5 2 . amina Ph Butil.: NH2 2 3 3 .3-butanodiamina 2. triamina.. amina Etil. butil. se nombran indicando la posición de cada grupo terminado el nombre del alcano con la palabra diamina.2. 2-propenil. amina N H Ph3N N (CH3)2 N CH2CH3 Etil.3-diaminobutano 1 NH2 3-Metil. dimetil.2-diamina NH2 1. amina Cuando sobre la molécula existen varios grupos amino. fenil. amina Trifenilamina H Alil. H 2N NH2 NH2 2. etil. 3-ciclohexen1. etc.

N-dimetil. 2. pirrolidina.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 25 Las aminas secundarias y terciarias que presentan sobre el N uno o dos grupos metilo (etilo. piridina y piperidina: NH2 Anilina N H Pirrol N H Pirrolidina N Piridina N H Piperidina . pentilamina 2 NMe2 N.2-dimetil-propilamina Algunas aminas reciben nombres comunes consagrados por la bibliografía tales como anilina (no debe decirse fenilamina).N-dimetil. respectivamente.). etc. pirrol. se suelen nombrar como derivadas de la cadena carbonada más larga indicando el o los restantes grupos como sustituyentes sobre el N: NMe2 N.

alquilamino o dialquilamino: 2 1 3 2 7 3 4 5 NH2 (2-Bromo-3-metil)-1-butilamina 4-etenil-5-N. Los aldehídos tienen unido al C del carbonilo un H y un resto alquilo o arilo. mientras que las cetonas tienen unido al mismo C. señalando con el número uno el carbono que lleve el grupo carbonilo y haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en al. La nomenclatura de los aldehídos se hace indicando los sustituyentes con sus nombres y posición.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 OH Antonio Galindo Brito 26 El grupo amino es prioritario sobre los dobles y triples enlaces pero no sobre el hidroxilo y cuando es un sustituyente se le designa como amino.7-octadien-2-ol Br NMe2 Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y cetonas son compuestos de segundo grado de oxidación que contienen el grupo carbonilo (-CO-) como grupo funcional. dos grupos arilo o un alquilo y un arilo.N-dimetilamino3. dos grupos alquilo. O (Ar) (R) C H Aldehído Cetona O (Ar) (R) C (R´) (Ar) .

el nombre del aldehído se hace colocando el nombre del ciclo sin la o final seguido de la palabra carboxaldehído. δ O γ β α H δ γ β α O β´ α´ γ´ . etc. No obstante algunos aldehídos tienen nombres comunes que es necesario conocer y así hablamos de formaldehído (metanal). β. Se comienza por el C siguiente al carbonilo y se sigue correlativamente empleando para designar estos C las letras α. Cuando se utilizan los nombres comunes para los aldehídos y cetonas la posición de los sustituyentes debe indicarse utilizando letras griegas en lugar de números. γ. d.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O H H O H O Propionaldehído Propanal Antonio Galindo Brito 27 O H O H Butiraldehído Butanal H Formaldehído Acetaldehído Etanal Metanal O H O H Ciclopentancarboxaldehído Benzaldehído Ciclopropancarboxaldehído Para los aldehídos en los que el grupo formilo (H – CO-) se halla situado sobre un ciclo. acetaldehído (etanal). propionaldehído (propanal) y benzaldehído.

por lo que cuando en la misma molécula coexisten la función aldehído y cetona se nombra como aldehído.4-dimetil-3. etc. butanona. La posición del grupo carbonilo en la cadena más larga se indica asignándole el número más bajo posible. 2 2.4-dimetil-3-hexenodial 2-pentenodial . pentanona. O O 3-oxo-4-pentinal H O O 4 . O Br OMe Cetonas Las cetonas se nombran sustituyendo la o de la terminación del alcano con el mismo número de átomos de C por ona (propanona. Las cetonas tienen menor prioridad que los aldehídos.5-heptadien-3-ona . 3-Etil-4-metil-3.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O OH O 3 4 Antonio Galindo Brito 28 H O 3 2 1 O H O H O 5 4 3 1 H H 1 2 .). O OMe . H 1 2 4 H .4-pentanodiona 3.5hexadien-2-ona 4-Hidroxi-5-metoxi1.5-hexadienal 2-ciclopentencarboxaldehído 2-Bromo-3-formil-4-metoxi2-Hidroxi-3. designándose la cetona con el término oxo: O 4 2 3 5 1 3 OH 4 5 4 3 1 .

6 4 4. etanoilo. etc. propionilo y benzoilo. el formilo. propanoilo. benzoilo.4.4-Dimetil-2. El nombre sistemático se hace usando el del alcano correspondiente sustituyendo la o final del nombre por oilo y así diremos metanoilo.3.6-Dimetil-2. Los sustituyentes se nombran numerando el ciclo y se empieza por el grupo carbonilo de modo que les correspondan los números más bajos posibles: O 1 4 2 O 1 2 3 .: O C O O O C Etanoilo Propionilo Propanoilo Benzoilo H Formilo H3CAcetilo Metanoilo . acetilo. aunque si no hay sustituyentes no es necesario señalar la posición del grupo carbonilo.6ciclohexenona Cicloheptatrienona Los radicales resultantes de eliminar un H del grupo carbonilo de un aldehído se conocen como grupos acilo y los más habituales son en nombre vulgares.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 29 Las cetonas cíclicas se nombran de igual manera.

3-Oxo-pentanal Ácidos carboxílicos 2-Formilciclohexanona 2-Acetilciclopentanona Son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo carboxilo (COOH). . Los ácidos carboxílicos como su propio nombre indica pueden actuar como ácidos de Brönsted-Lowry. aromática o mixta. El carboxilo al igual que los aldehídos siempre va situado en el extremo de una cadena carbonada que puede ser de naturaleza alifática. .Química orgánica 2º LECCIÓN 4 O O 2 Antonio Galindo Brito 30 O H 1 O O 2 1 2 3 3-Acetil-2Cicloheptenona O 3 1 H 1 O O . cediendo el protón unido al O del grupo hidroxilo: O O OH O OH C R Ar OH Grupo carboxilo Ácido carboxílico Ácido carboxílico alifático aromático .

en latín hormiga). 6-Bromo-7-N.N-dimetilamino4-hidroxi-5-oxo-2-heptenoico . propanoico O O H Ácido butírico A. Si se usan los nombres comunes se debe señalar la posición de los C con letras griegas de manera similar a como se explicó para los aldehídos: O H O H O O H Ácido etanoico Ácido acético O O H Ácido propiónico A. propiónico (CH3CH2COOH) (protos prio. en latín). ácido. agrio. O 4 1 OH 7 O 6 5 4 2 O 1 . 4-hidroxi-2-pentenoico A. acético (CH3COOH) (acetum. griego primera grasa). butírico (CH3CH2CH2COOH) (butyrum. metanoico La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace cambiando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo oico. formica. etc.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 31 Muchos ácidos carboxílicos tienen nombre comunes alusivos a su fuente natural y entre ellos citaremos los ácidos fórmico (HCOOH. en latín mantequilla). Me2N Br OH OH 2 OH OMe A. butanoico Ácido fórmico A.

CHO OH OMe OMe A. HO HO OH . malónico. ésteres y amidas. propanodioico A. butanodioico A. anhídridos de ácido. etanodioico A. HO O HO COOH OH 2 A. malónico O A. succínico. 2-carboxi-2-hidroxibutanodioico (A. Con tres grupos carboxilos el compuesto más usual es el ácido cítrico y en este caso uno de los grupos carboxilo debe considerarse como sustituyente y se designa como carboxi: O O O OH O O O OH HO . HO O OH O . succínico A. . oxálico A. que dan origen a los cloruros de ácido. butenodioico A. aciloxi (OCOR´) (RCOOCOR´). 6-Formil-7-N.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 O 7 6 Antonio Galindo Brito 32 O 4 5 2 O 1 OH 4 Me2N 2 1 OH . alcoxi (OR) (RCOOR´). cítrico) Derivados de ácido Son compuestos de tercer grado de oxidación que resultan del reemplazo del grupo hidroxilo de un ácido carboxílico. fumárico.N-dimetilamino4-hidroxi-2-metoxi-5-oxo-2-heptenoico Cuando en la cadena existen dos grupos carboxilo. A. el nombre del compuesto se hace cambiando la terminación en dioico aunque la mayor parte de ellos tienen nombres comunes como oxálico. respectivamente. 4-metoxi-2-pentenoico A. fumárico . por un átomo o grupos de átomos como Cloro (Cl) (RCOCl). amino (NH2) (RCONH2).

El proceso es reversible pues la adición de agua a un anhídrido de ácido regenera las dos moléculas de ácido.. butanoilo. respectivamente: O O Cl O Cl Cl O O O Cl H H3C Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo Cloruro de butiroilo Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo Cloruro de butanoilo O Cl Cloruro de benzoilo O Br O Cl Cl OH H Cloruro de 3-Bromo5-oxo-2-pentenoilo Anhídridos de ácido Cloruro de 4-hidroxi5-oxo-2-hexenoilo La palabra anhídrido significa sin agua y formalmente. etanoilo. . etc. propionilo. propanoilo. etc. Para nombrarlos se sustituye la palabra ácido por anhídrido tanto en la nomenclatura de la IUPAC (que se usa pocas veces) como en los nombres comunes.. butiroilo. los anhídridos derivan de la fusión de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua. acetilo.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 33 Cloruros de ácido Los cloruros de ácido se designan como cloruros de alcanoilo y así hablaremos de cloruro de metanoilo. aunque es frecuente designar a muchos de ellos con los nombres comunes de estos ácidos y así se dice cloruro de formilo.

carboxílico O + R´-OH Alcohol Ácidos R .C -OH A.C -OR´ Éster + H2O Agua . cuando los dos ácidos son idénticos. con la pérdida de una molécula de agua: O R . sólo se menciona una vez el nombre del ácido. Los anhídridos de los diácidos carboxílicos son un ejemplo particular de anhídrido que se nombran de igual manera: O O O O O O O O O Ph O O O O O Ph Anhídrido acético O Anhídrido butanoico propanoico Anhídrido benzoico O O O Ph Anhídrido pentanodioico Anhídrido glutárico Anhídrido maleico Anhídrido benzoico propanoico Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por un grupo alcoxi (-OR) y pueden considerarse formados por la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 34 Los anhídridos mixtos se hallan constituidos por dos ácidos diferentes y se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo integran.

isopropoxicarbonil. O Ph Etanoato de etenilo Propanoato de isopropilo Butanoato de metilo 2-metilpropanoato Acetato de vinilo Propionato de isopropilo Butirato de metilo de bencilo (Isobutirato de bencilo O O O O . etc. pero mayor que las amidas. los ésteres tienen menor prioridad que los ácidos carboxílicos.: 5 COOCH3 4 O 2 1 COOCH2CH3 .5-hexadienoico de metilo . etoxicarbonil. LECCIÓN 4 O O Antonio Galindo Brito 35 Los ésteres se nombran según la IUPAC con una palabra derivado del carboxilato del ácido carboxílico y una segunda palabra derivada del grupo alquilo del alcohol: O O O O .Química Orgánica 2º. por ejemplo metoxicarbonil. .4-Hexadienoato de terc-butilo O OH En nomenclatura. 4-Hidroxi-5-oxo-2heptenoato de vinilo 2. H3C OH OMe Ácido 4-metil-4-metoxi-5Ciclohexancarboxilato metoxicarbonil-2. Si hay que mencionar un éster (ROCO) como sustituyente se hará por sus componentes como alcoxi (RO) carbonilo (CO). Ciclopentancarboxilato de etilo CCOOCH3 . O .

γ β δ + H2O γ -hidroxiácido γ -butirolactona δ -hidroxiácido Ácidos δ -valerolactona ε OH O ε -valerolactona + H2O ε -hidroxiácido Cuando llevan sustituyentes se nombran del mismo modo que en el ácido de que derivan. . etc. que la formación de una lactona sólo puede hacerse a partir de un hidroxiácido. ε. Dependiendo de la posición relativa de ambos grupos.). las lactonas se clasifican en butirolactonas (IUPAC) o γ-lactonas (común) (con un ciclo de cinco miembros). caprolactonas o ε-lactonas (ciclo de siete miembros). δ.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 36 Lactonas Se conocen como lactonas a los ésteres surgidos de la reacción intramolecular de un ácido carboxílico con un alcohol desprendiendo agua. β. bien con letras griegas (α. γ. o sea una molécula portadora de un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo. valerolactonas o δ-lactonas (con un ciclo de seis miembros). bien con números a partir del carbonilo.: O α β OH Ácidos γ OH α β γ δ O O α O OH Ácidos OH O O O + O OH H2O . Se deduce por lo tanto. etc.

Se forman calentando un ácido carboxílico con una amina. indicando su posición con la letra (N) o (N. N-metil-isovaleramida O C NH2 O C N(CH3)2 O C N(CH3)2 Ciclopentan carboxamida N.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 37 Amidas Las amidas son derivados de ácido en los que un grupo amino (-NH2) ha reemplazado al grupo hidroxilo (-OH). N-metil-3-metil-butanamida N-etil.N-dimetilciclopropan carboxamida N. podemos tener tres tipos de amidas: amidas primarias (con dos H sobre el N). N-metil-isopentanamida N-etil.N-dimetiletanamida N-metilacetamida N. amidas secundarias (con un H sobre el N) y amidas terciarias (sin H sobre el N): Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria O NH2 Etanamida Acetamida O NH O N N-metiletanamida N. reacción que conduce a la formación de la amida con desprendimiento de agua. N).N-dimetilbenzamida .N-dimetilacetamida Para nombrar una amida primaria se añade la palabra amida al nombre de la cadena carbonada. Como la amina usada puede ser primaria. Si se trata de una amida secundaria o terciaria. según que sea uno o dos los sustituyentes del N: O N N-etil. antes de nombrar la amida se nombran los radicales que sustituyen a los H del grupo amino. secundaria o terciaria.

valerolactama (γ-lactama) (δ-lactama) ε . respectivamente. de una molécula que en su estructura contiene los grupos carboxilo y amino: O O OH calor α β α β γ O NH2 NH + O H2O α δ ε O NH γ -aminoácido γ -butirolactama (γ-lactama) O α β γ NH γ β α β γ NH δ NH β -propiolactama (β . imidas muy usuales son la N-bromosuccinimida y la Ftalimida que proceden de la adición de amoniaco al ácido succínico (ácido butanodioico) y al ácido ftálico (ácido o-carboxibenzoico).caprolactama (ε-lactama) Imidas Se conocen como imidas los compuestos cíclicos resultantes de la adición de amoniaco a los ácidos dicarboxílicos.lactama) γ -butirolactama δ .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 38 Lactamas Una lactama es una amida cíclica que se forma a partir de un aminoácido. . La primera se utiliza como agente bromante de posiciones alílicas y bencílicas y la segunda como material de partida en la síntesis de aminas primarias (Síntesis de Gabriel). es decir.

5-Dimetilhexanonitrilo Propanonitrilo Benzonitrilo Etanonitrilo CN Propionitrilo Acetonitrilo CN 2-Vinilciclopentanocarbonitrilo Ciclopropancarbonitrilo . Formalmente. succínico Succinimida succinimida O Ácido ftálico Ftalimida Nitrilos Los nitrilos son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo ciano (-C≡N:).Br O Antonio Galindo Brito 39 O OH OH O O OH OH N-H O N-H O N-BromoO Á. Para nombrarlos se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación nitrilo. salvo para los nitrilos derivados de ácidos cicloalcancarboxílicos que se nombran con el sufijo – carbonitrilo: N CH3CN CH3CH2CN PhCN 3.C≡N:).Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 O O N .C≡N:) (Ar . se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico (H-C≡N:) por sustitución del H por un grupo alquilo o arilo (R .

conviene saber que grupo funcional es el principal (el que da nombre a la cadena principal) y cuales otros deben describirse como sustituyentes y los nombres que deben utilizarse para estos: TABLA II.Química orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 40 Nomenclatura de compuestos multifuncionales Cuando en una molécula coexisten diferentes grupos funcionales. Prioridades de grupos funcionales en nomenclatura Grupo Funcional Ácido Carboxílico Ésteres Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes Fórmula RCOOH RCOOR´ RCOONH2 RC≡N RCHO RCOR´ R-OH Grado oxidación 3º 3º 3º 3º 2º 2º 1º Nombre principal Ácido – oico -oato -amida -nitrilo -al -ona -ol Nombre sustituyente carboxi alcoxicarbonilo amido ciano formilo oxo hidroxi .

4-tridecadienoico . (continuación) Fórmula RNH2 RCH=CHR´ RC≡CR´ RH R .O .R´ R–X Grado oxidación 1º 1º 2º 0 1º 1º Nombre principal -amina -eno --ino -ano éter Haluro de alquilo Antonio Galindo Brito 41 Grupo Funcional Aminas Alquenos Alquinos Alcanos Éteres Haluros Nombre sustituyente Amino Alquenil Alquinil Alquil Alcoxi Halo CHO OH 11 13 12 10 9 O 5 7 6 4 NH2 3 2 O 1 OH COOMe Br OMe Ácido 3-amino-6-bromo--5-etenil-11-formil-9-hidroxi-4-metoxi10-metoxicarbonil-7-oxo-12-ino-2.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 TABLA II.

. N H H δδδ+ menor que 3 2 + + menor que δ δδ 1 .. Los grupos metilos actúan como donantes electrónicos por efecto + I.I El N tiene mayor densidad electrónica en la trimetilamina que en el amoniaco.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 42 Efectos electrónicos sobre la reactividad de un grupo funcional Efectos inductivos + I y . H Me . Me N Me . . . Cl : CH3 δδδ+ C H2 δδ+ C H2 δ+ El átomo de Carbono unido al Cloro por la mayor electronegatividad de éste. Este efecto se denomina – I y tanto el + I como el – I no se extienden a través de más de tres enlaces sencillos... tiene menor densidad electrónica que el siguiente..

Cl (cloro) -Br (bromo) -I (yodo) .NO2 (nitro) .SO2R (alquilsulfonilo) .OAr (ariloxi) -COOR (alcoxicarbonilo) -OR (alcoxi) -CO (R) (Ar) (acilo) -+ NH3 (amonio) . Grupos que ejercen efectos inductivos Efecto + I RO – -(alcóxido) -COO – -(carboxilato) R3C(trialquimetilo) R2CH(dialquilmetilo) RCH2(alquilmetilo) H3C(metilo) R3N + (trialquilamonio) R2S + (dialquilsulfonio) Efecto .COOH (carboxilo) -F (flúor) .SO2Ar (arilsulfonilo) .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 43 TABLA III .C≡N (ciano) .I .

R .... :O CH3 C CH3 CH3 CH3 :O: C + CH3 CH CH . ... Antonio Galindo Brito 44 Efectos resonantes + R y . O .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 .. R R H3C . .. Ningún electrón desapareado Dos electrones desapareados +C - C : . + CH O CH - :C C + .

Antonio Galindo Brito 45 Benzaldehído... O: . + N O: C H . . El grupo metoxi dona electrones y por ello el C del carbonilo se hace menos deficiente y por tanto menos reactivo. que es deficiente en electrones por la presencia del O que ejerce un efecto ..I. Me . .O C H .R. O: . O: H C H Efecto + R.. . La reactividad se localiza en el C del grupo carbonilo. Efecto .O ... : . Me .... :O .. El grupo nitro retira electrones y por ello el C del carbonilo se hace más deficiente y por tanto más reactivo. C H .. O - : . O . O: C H + .Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 ...... : . ... O + N + ..

Grupos que ejercen efectos resonantes Efecto + R Efecto – R O2N – (nitro) N≡C– (ciano) HOOC – (carboxilo) ROOC – (alcoxicarbonilo) H2NOC – (carboxamida) RHNOC – (alquilcarboxamida) R2NOC – (dialquilcarboxamida) OHC – (formilo) ROC – (acilo) ROSO – (alcoxisulfonilo) RO3S – (sulfonato) Ar – (arilo) ON – (nitrosilo) LECCIÓN 4 -O – (alcóxido) -S – (tioalcóxido) R2N – (dialquilamino) RNH – (alquilamino) H2N – (amino) RCONH – (acilamino) RO – (alcoxi) HO – (hidroxi) ROOC – (aciloxi) RS (tiilo) HS (sulfhidrilo) I(Yodo) Br (bromo) Cl – (cloro) F– (flúor) Ar – (arilo) .Química Orgánica 2º Antonio Galindo Brito 46 TABLA IV .

a un estado de transición mucho más impedido. que cuanto mayor sea ese tamaño. . cambiará de velocidad en función del tamaño de los sustituyentes del átomo de carbono sede de la reacción y al tamaño del reactivo. El C se halla unido a 5 grupos Nu : C sp3 R + C X SN2 R´ Nu C sp2 R C R´´ X * Nu C sp3 R R´ R´´ Nucleófilo R´ R´´ C deficiente en electrones (C electrófilo) C + X: - Cuanto más voluminosos sean los grupos R y el nucleófilo más lenta será la reacción. Así. es decir. en general la reacción será muy sensible. más lenta será la reacción. por ejemplo. ciertas reacciones de sustitución nucleófila son concertadas (SN2) y se está rompiendo un enlace (CX) al mismo tiempo que se está formando el nuevo enlace C-Nu. pudiendo afirmarse en general. pasándose de los reactivos a productos a través de un estado de transición en el que el carbono sede de la reacción se halla unido temporalmente a cinco grupos y por ello este estado está mucho más impedido que el estado de partida: Estado de transición muy impedido.Química Orgánica 2º LECCIÓN 4 Antonio Galindo Brito 47 Efectos estéricos en la reactividad Cuando en una reacción orgánica se pasa de un estado fundamental poco congestionado.

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