UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA QUMICA ORGANICA I

TEMA: AMIDAS
INTEGRANTES: MARTINEZ KAREN MORALES JESSICA NOGALES NATHALY

Quito,25 de Mayo 2012

AMIDAS

CONTENIDO
DEFINICION TIPOS DE AMIDAS MODELOS MOLECULARES PROPIEDADES QUMICAS

PROPIEDADES FSICAS
METODOS DE OBTENCIN DERIVADOS DE LAS AMIDAS APLICACIONES

DEFINICIN
UNA AMIDA DE UN DERIVADO DE UN ACIDO EN EL QUE SE HA REEMPLAZADO EL GRUPO HIDROXILO( DEL ACIDO CARBOXILO POR UN GRUPO AMINO (NH2).

LAS AMIDAS SON IMPORTANTES POR SU RELACION CON LAS PROTEINAS. AUNQUE UNA MOLECULA DE PROTEINA ES TAN GRANDE QUE SUS PROPIEDADES SON MUY COMPLEJAS, SIN EMBARGO, LA MOLECULA CONSISTE EN GRAN PARTE EN ENLACES AMIDICOS QUE UNEN SUS CONSTITUYENTES.

CONTENIDO

NOMENCLATURA TRADICIONAL
PARA ESCRIBIR EL NOMBRE COMN DE UNA AMIDA, SE DEBE REMPLAZAR LA TERMINACIN -ICO DEL CIDO CARBOXLICO POR LA TERMINACIN AMIDA. EJEMPLO: FORMAMIDA QUE PROVIENE DEL CIDO FRMICO, ACETAMIDA DEL CIDO ACTICO.

NOMENCLATURA IUPAC
SE REMPLAZA LA TERMINACIN -OICO DEL NOMBRE IUPAC DEL CIDO PRECURSOR POR LA PALABRA AMIDA. EN LAS AMIDAS SUSTITUIDAS EL NOMBRE DEL GRUPO O GRUPOS R SE ADICIONAN AL NOMBRE. LUEGO SE COLOCA EL PREFIJO N ANTES DEL NOMBRE PARA IDENTIFICAR LOS GRUPOS QUE ESTN UNIDOS AL TOMO DE NITRGENO. CONSIDERE LA NOMENCLATURA COMN Y IUPAC PARA LAS SIGUIENTES AMIDAS SUSTITUIDAS:

TIPOS DE AMIDAS
AMIDA PRIMARIA

AMIDA SECUNDARIA

AMIDA TERCEARIA

CONTENIDO

MODELOS MOLECULARES

ACETAMIDA

DIMETIL AMIDA

CONTENIDO

PROPIEDADES QUMICAS
A TEMPERATURA AMBIENTE LAS AMIDAS EN SU MAYOR PARTE SON SOLIDAS, INSOLUBLES EN AGUA CON EXCEPCION DE LAS DE BAJO PESO MOLECULAR; ALGUNAS DE ELLAS SE PRESENTAN EN FORMA LIQUIDO CON PUNTO DE EBULLICION ELEVADO. LAS AMIDAS PRESENTAN, ENTRE OTRAS, LAS SIGUIENTES REACCIONES: HIDROLISIS ALCOHLISIS DESHIDRATACIN DEGRADACION DE HOFFMANN

CONTENIDO

HIDROLISIS
LAS AMIDAS SE DISUELVEN EN AGUA SIN HIDROLISIS. NO OBSTANTE, LA AMIDAS SE PUEDEN HIDROLIZAR POR EBULLICION CON ACIDOS O ALCALIS DILUIDOS. EN SOLUCION ACIDA, LOS PRODUCTOS DE LA HIDROLISIS SON UN ACIDO ORGANICO Y UNA SAL DE AMONIO, MIENTRAS QUE EN SOLUCION ALCALINA SE FORMAN UNA SAL DEL ACIDO ORGANICO Y AMONIACO LIBRE. LA HIDROLISIS DE LAS AMIDAS ES CATALIZADA TANTO POR LOS ACIDOS COMO POR LAS BASES. SOLUCION ACIDA 2R-CO-NH2 + H2SO4 + 2H2O (NH4)2SO4 + 2R-COOH

SOLUCION ALCALINA
R-CO-NH2 + Na(OH) R-COO-Na + NH3
PROP. QUIMICA

ALCOHOLISIS

MEDIANTE ESTAS REACCIONES SE OBTIENE EL ESTER DEL ALCOHOL CON EL CUAL SE TRATA LA AMIDA. R-CONH2 + R-OH + HNO2 R-COO-R + (NH4)NO2

PROP. QUIMICA

DESHIDRATACION

LA DESHITRADACION DE UNA AMIDA DA EL NITRILO CORRESPONDIENTE, MEDIANTE LA ACCION DE UN AGENTE DESHIDRATANTE QUE PUEDE SER EL PENTOXIDO DE FOSFORO, ANHIDRIDO ACETICO HIRVIENDO O CLORURO DE TRIONILO EN CALIENTE R- CONH2 + P2O5 R-CN + H3PO4

PROP. QUIMICA

DEGRADACION DE HOFFMAN
LAS AMIDAS DE CADENA NORMAL TRATADAS CON BROMO O CLORO EN CANTIDADES EXACTAS EN PRESENCIA DE UNA SOLUCION ALCALINA (BASES) DAN AMINAS PRIMARIAS QUE CONTIENEN UN ATOMO DE CARBONO MENOS QUE LA AMIDA ORIGINAL. R-CONH2+Br2+4NaOHR-NH2+Na2CO3+2NaBr+2H2O OBTENCION DE BROMOAMIDA

PROP. QUIMICA

PROPIEDADES FSICAS
TODAS LAS AMIDAS PRIMARIAS SON SOLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE A EXCEPCION DE LA FORMAMIDA QUE SE ENCUENTRA EN ESTADO LIQUIDO. CASI TODAS LAS AMIDAS SON INCOLORAS E INODORAS SON NEUTRAS FRENTE A LOS INDICADORES

PROPIEDADES FISICAS
SUS PUNTOS DE EBULLICION SON MAS ALTOS QUE LA DE LOS ACIDOS CORRESPONDIENTES, DEVIDO A UNA GRAN ASOCIACION INTERMOLECULAR A TRAVES DE ENLACES DE HIDROGENO, ENTRE EL OXIGENO NEGATIVO Y LOS ENLACES NH. (ACIDO ACETICO P.E.=118C; ACETAMIDA P.E.=223C) EL GRUPO AMIDA ES POLAR Y, A DIFERENCIA DE LAS AMINAS, LAS AMIDAS SON MOLCULAS NEUTRAS.

PROPIEDADES FISICAS
SIN EMBARGO LOS PUNTOS DE EBULLICION DE LAS AMIDAS SECUNDARIAS SON BASTANTE MENORES, DEVIDO AL INPEDIMENTO ESTERICO DEL RADICAL UNIDO AL NITROGENO, PARA LA ASOCIAC ION. POR LO TANTO A SU VES LAS AMIDAS TERCEARIAS AL NO CONTAR CON EL NITROGENO UNIDO A UN HIDROGENO NO PUEDE ASOCIARSE, POR LO QUE SON LIQUIDOS NORMALES, CON PUNTOS DE FUSION Y EBULLICION DE ACUERDO AL PESO MOLECULAR. EL GRUPO FUNCIONAL AMIDA ES BASTANTE POLAR, LO QUE EXPLICA QUE LAS AMIDAS PRIMARIAS, EXCEPTO LA FORMAMIDA (P.F.=2.5 C), SEAN TODAS SLIDAS Y SOLUBLES EN AGUA.

CONTENIDO

MTODOS DE OBTENCIN
SE PUEDEN PRODUCIR AL HACER REACCIONAR UN ACIDO CARBOXILICO CON UNA AMINA

POR SUSTITUCION DEL GRUPO HIDROXILO DEL ACIDO CARBOXILICO POR UN GRUPO AMINO

POR ACCION DEL AMONIACO SOBRE LOS ESTERES O SOBRE CLORUROS DE ACIDO

CONTENIDO

MTODOS DE OBTENCIN
POR HIDROLISIS PARCIAL DE NITRILOS

POR REACCION DE UN ESTER CON UNA AMINA ES TE PROCESO ES MAS UTLIZADA CUANDO LA AMINA A UTILIZAR ES BARATA Y PUEDE UTILIZARSE EN EXCESO

CONTENIDO

REACCIONES DE LAS SALES LAS SALES AMONIACAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS PIERDEN LOS ELEMENTOS CORRESPONDIENTES AL AGUA CUANDO SE CALIENTAN FUERTEMENTE Y FORMAN AMIDAS DE ACIDOS

CONTENIDO

DERIVADOS DE LAS AMIDAS

LAS AMIDAS ACTUAN COMO ACIDOS DEBILES FRENTE ACIDOS FUERTES

CON DESIDRATABNTES FUERTES LAS AMIDAS PRODUCEN NITRILOS

DERIVADOS DE LAS AMIDAS

POR HIDRLISIS CO ACIDO NITROSO, SE CONVIERTE EN ACIDOS DE UNA REACCION ANALOGA A LA DE LAS AMIDAS QUE DAN ALCOHOLES

LAS AMIDAS SE TRANFROMAN EN AMINAS CALENTANDOLAS CON SOLUCION DE HIPOBROMITO SODICO

CONTENIDO

DERIVADOS DE LAS AMIDAS

LAS AMIDAS SE REDUCEN A AMINAS EMPLEANDO COMO CATALIZADOR EL HIDRURO DE ALUMINIO Y LITIO

DERIVADOS DE LAS AMIDAS

APLICACIONES
COMO EMULSIFICANTES, SE USAN ESPECIALMENTE PARA PH BAJOS, DEBIDO A SU ESTABILIDAD EN ESTAS CONDICIONES. ADEMS SE USAN COMO ANTITRANSPIRANTES Y COMO NEUTRALIZANTES. OTRA APLICACIN ES COMO DISPERSANTES DE JABONES CLCICOS.

LA UREA ES UNO DE LOS COMPUESTOS MS IMPORTANTES RELACIONADOS CON LAS AMIDAS:CO(NH2)2

POR OTRA PARTE, EL NYLON TAMBIN PERTENECE A LA FAMILIA DE LAS AMIDAS Y ES CONSIDERADA COMO UNA POLIAMIDA.

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