Metabolismo de compuestos

aromáticos en bacterias
PROFESOR: ALEXIS DE LA CRUZ
 Introducción
Los compuestos aromáticos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y su origen es
eminentemente natural. Se forman en una gran variedad de procesos biogeoquímicos y es posible encontrarlos
como moléculas de bajo peso molecular, como el benceno, o como componentes de biopolímeros tales como
la lignina, que es el segundo polímero más abundante en la naturaleza después de la celulosa y forma parte de
la pared celular vegetal. Su presencia se extiende también a otros ámbitos y se encuentran presentes como
componentes de los taninos, de pigmentos, de cofactores, de combustibles fósiles y de las propias estructuras
de las proteínas, del DNA y del RNA. La degradación de estos compuestos es crítica para mantener el ciclo
global del carbono y las bacterias han desarrollado estrategias para su mineralización, pese a la gran
estabilidad termodinámica de estas moléculas. Las bacterias, dada su gran versatilidad metabólica y su
plasticidad genética, son capaces de desarrollar mecanismos adaptativos que les permiten mineralizar una gran
variedad de compuestos aromáticos.
Características del catabolismo de los
compuestos aromáticos
 Supone un reto importante para los microorganismos dada a la estabilidad que le
proporciona a estos compuestos la resonancia del anillo.
 Se basa en la aplicación secuencial de dos etapas enzimáticas:
-Modificación de la densidad electrónica del anillo aromático
-La ruptura del mismo
 Distingue la ruta periférica (aquella que activa y transforma diferentes sustratos aromáticos)
y la ruta central del mismo.
 Dependiendo del aceptor final de electrones en la bacteria los compuestos aromáticos
están sometidos a 2 tipos de catabolismo: aerobio y anaerobio.
 Rutas catabólicas de compuestos aromáticos en las
bacterias

Junto con los residuos glucosídicos, el anillo bencénico constituye la unidad de estructuras química
mas difundida en la naturaleza por lo que los microorganismos hayan desarrollado rutas metabólicas
que les permitan mineralizar este tipo de compuesto.
El uso moderno del vocablo aromático no tiene ninguna relación con el aroma, el termino se origino
cuando se descubrió que muchos compuestos aromáticos que contienen anillos de benceno se
caracterizaban por olores fuerte, en la actualidad se asocia a compuestos que tienen una estabilidad
de índole aromática. Los hidrocarburos aromáticos son muy estables debido a su configuración
electrónica por lo que requieren una activación previa para ser metabolizados.
El mecanismo de activación es diferente dependiendo de si se lleva a cabo en un microorganismo
aerobio o anaerobio. El primer caso las reacciones que conllevan a la desestabilización del anillo
aromático consiste en la tioesterificación del anillo bencénico mediante la incorporación de CoA. Sin
embargo los microorganismos aerobios normalmente desestabilizan la estructura resonante mediante
reacciones de oxidación. Ambas reacciones enzimáticas conducen a la formación de rutas centrales
como el ciclo de Krebs.
 Metabolismo Anaerobio
Los ecosistemas anóxicos se originan cuando el consumo de oxígeno supera al suministro de éste,
como sucede en aguas estancadas, sedimentos de lagos, plantas industriales que producen metano a
partir de desechos orgánicos, plantas de depuración de aguas residuales, tracto digestivo de los
animales, sedimento de los océanos, etc.
El metabolismo anaerobio de los compuestos orgánicos y su mineralización a dióxido de carbono y
metano depende de la disponibilidad de la luz y de aceptores de electrones inorgánicos como nitrato,
sulfato o dióxido de carbono.
La clasificación de los microrganismos anaerobios capaces de metabolizar compuestos aromáticos se
ha diseñado atendiendo al sistema que la bacteria utiliza para obtener energía.
 Bacterias fotosintéticas
 Bacterias desnitrificantes
 Bacterias sulfato-reductoras
 Fermentación
 Bacterias Fotosintéticas

Son microorganismos fotoheterotrofos; es decir utilizan luz como fuente

de energía y compuestos orgánicos como fuente de carbono. Dentro de
estas están las bacterias rojas no sulfúreas; presentes en lagos, charcos
de agua dulce donde hay materia orgánica pero no hay sulfuro o esta en
bajas concentraciones. Dentro de este grupo de bacterias se ha descrito
algunas especies pertenecientes al genero Rhodopseudomonas como R.
palustris (metaboliza benzoato y ω- alcanofenilcarboxilato en
condiciones anaerobias y en presencia de luz). Este tipo de bacterias es
capaz de convertir la energía de la luz en energía química a través de un
proceso que se denomina fotosíntesis anoxigénica. Es decir, son capaces
de llevar a cabo la fotosíntesis en ausencia de oxígeno. Estos
microorganismos poseen pigmentos fotosintéticos, bacterioclorofilas y
carotenoides, que permiten la absorción de la energía de la luz.
 Bacterias desnitrificantes
La desnitrificación es la transformación biológica del
nitrato en gas nitrógeno, oxido nítrico y oxido nitroso.
La desnitrificación biológica es una reacción de
respiración anaeróbica, en la que se elimina el nitrato
(NO3) convirtiéndolo en los compuestos anteriores.
Las bacterias desnitrificadoras son bacterias
autótrofas aeróbicas o heterótrofas que pueden
transformarse para tener un crecimiento anaeróbico
cuando se usa el nitrato como aceptador de electrones.
La desnitrificación puede darse por dos vías:

- La vía de la reducción diferenciada del nitrato

requiere condiciones anóxicas y tiene como resultado
la liberación de gas nitrógeno de la columna de agua.

- Bajo condiciones aeróbicas, la desnitrificación sigue

la vía asimilativa: acumulación de nitrógeno en la
biomasa.
 Bacterias Sulfato-reductoras
Las Bacterias Sulfato-Reductoras (BSR) son microorganismos anaerobios obligados,
metabólicamente versátiles provenientes de varias familias y diferentes géneros. Utilizan
sulfato u otros compuestos oxidados de azufre como aceptor final de electrones (agente
oxidante) para la producción de H₂S. Pueden crecer de forma heterotrófica usando
moléculas orgánicas de bajo peso molecular y de manera autotrófica usando hidrógeno y
dióxido de carbono, son notablemente adaptables y pueden ser encontradas en numerosos
ambientes terrestres y acuáticos en los que se ha agotado el oxígeno debido a la
descomposición aeróbica de la materia orgánica. Se encuentran principalmente en
ambientes anóxicos ricos en sulfatos. Han sido descubiertas en suelos, lodos de estuarios,
en aguas dulces, de alcantarillado, marinas, salobres, termales y áreas geotermales,
depósitos de sulfuro, en pozos petroleros y de gas, y en el intestino de mamíferos e
insectos. De acuerdo a esta propiedad para degradar materia orgánica parcial o total se
dividen en:
- Oxidantes incompletas del sustrato, que generan acetato como producto final. Estas
utilizan lactato, piruvato, etanol y ciertos ácidos grasos como fuente de carbono y energía
para reducir el sulfato a sulfuro. Ejemplos: constituido por géneros como Desulfovibrio,
Desulfomonas, Desulfotomaculum, Desulfobulbus y Thermodesulfobacterium.
 Fermentación
Es una manera importante de hacer ATP sin oxígeno. Esta involucra glucólisis, pero no las otras dos etapas de la respiración aeróbica.
Muchas bacterias y levaduras llevan a cabo la fermentación.
Hay dos tipos de fermentación:
 Fermentación Alcohólica
 Fermentación Láctica

A-Fermentación Alcohólica: B-Fermentación Láctica

El ácido pirúvico cambia a alcohol y a dióxido de El ácido pirúvico de la glucólisis cambia a ácido
carbono. láctico.
 Metabolismo Aerobio
De manera general, en los procesos aerobios, la oxidación de los compuestos

aromáticos se lleva a cabo por hongos y bacterias que contienen enzimas mono- o

di-oxigenasas y utilizan el oxígeno como aceptor final de electrones para la

activación y ruptura del anillo aromático. Posteriormente, estos compuestos son

transformados a productos intermedios centrales conocidos como catecol y

protocatehuate. Por último, estos son oxidados por una de dos posibles vías (meta

u orto) y en donde los productos resultantes son utilizados en el ciclo de Krebs

 Metabolismo Aerobio
Se basa en el uso del oxígeno molecular para la ruptura del anillo aromático. Este mecanismo enzimático esta
muy extendido en la naturaleza y una gran cantidad de sustratos en que los que incluye compuestos
aromáticos e hidrocarburos que requieren Oxigeno molecular para su metabolismo. Esta reacciones es llevada
a cabo por la oxigenasa enzimas que utilizan el oxígeno como cosustrato y lo incorporan al anillo aromático.
La oxigenasas involucradas en la degradación de compuestos aromáticos pueden ser:
A- Monooxigenas: catalizan la incorporación de un átomo de O2 a la molécula orgánica y otro es reducido
hasta agua.
Utilizan NADH como cofactor que proporciona el poder reductor y puede ser dependiente del grupo hemo o
flavinas.

B-Dioxigenasas: incorporan ambos átomos de la molécula de oxígeno a la molécula orgánica, las cuales son:
-Dioxigenasas I: el núcleo redox azufre-hierro y el flavin están combinados en una sola proteína.
-Dioxigenasas II: de dos componentes en el que el transporte electrónico esta implicado una flavoproteína y
una proteína con un núcleo redox de tipo ferredoxina.
-Dioxigenasas III: de tres componentes que consta de una flavoproteína con un núcleo redox azufre-hierro y
una ferredoxina.
En este tipo de metabolismo una gran variedad de sustrato
son canalizados a través de rutas periféricas para dar lugar
a unos pocos intermediarios centrales. Los principales
intermediarios que se producen tienen dos grupos
hidroxilos bien situados en posición para ejemplos: catecol
(q,2-dihidroxibenceno), protocatecuato (3,4-
Dihidroxibenzoato), gentisato (2,5-dihidroxibenzoato),
compuestos intermediarios que son el sustrato de
dioxigenasas de las rutas centrales, enzimas encargadas de
la rotura del anillo aromático.
Estas puede ocurrir entre dos grupos hidroxilos (rotura
ortho) o próximo a uno de estos grupos (rotura meta),
mediante la introducción de una molécula de oxígeno
dando lugar a un compuesto no aromático a través de una
serie de reacciones enzimáticas que dará lugar a
intermediarios del ciclo de Krebs.
 Las enterobacterias y la biodegradación de compuestos aromáticos

Las Enterobacterias constituyen uno de los grupos mayores y mejor definidos entre las Eubacterias
Gram-negativas no fotosintéticas. Son bacterias de forma bacilar recta o curva. Las especies
pertenecientes a ciertos géneros son inmóviles mientras que otras se mueven mediante flagelos
perítricos. Se distinguen del resto de las Eubacterias Gram-negativas de estructura similar por ser
anaerobios facultativos. En condiciones anaeróbicas obtienen energía por fermentación de carbohidratos
mientras que, en condiciones aeróbicas, pueden utilizar una amplia gama de compuestos orgánicos
como, por ejemplo, ácidos orgánicos, aminoácidos y carbohidratos.

Eseherichia coli es el representante clásico de las enterobacterias; este microorganismo además de ser
parte de la flora intestinal habitual de mamíferos esta presente en el suelo y en ciertos ambientes
acuáticos como consecuencia del tratamiento del suelo con estiércol y del vertido de aguas residuales
urbanas.
 La capacidad biodegradativa de E. coli
E. coli puede degradar una amplia gama de compuestos orgánicos como diferentes azúcares, polioles y
ácidos orgánicos utilizándolos como frente de carbono, lo que favorece la adaptación de este
microorganismo a nichos ecológicos con diferente composición química.
E. coli posee rutas tan complejas para mineralizar distintos derivados bencénicos como:
 ácidos fenilacético (PA),
 3- y 4-hidroxifenilacético (3- y 4-HIPA),
 homoprotocatéquico (HPC),
 3-fenilpropiónico (HCA),
 3-(3-hidroxifenil) propiónico (MHP),
 3-hidroxicinámico
 2- feniletilamina.
Otras enterobacterias que poseen rutas catabólicas de este tipo son Klebsiella pneumoniae, que puede
mineralizar 3- y 4-hidroxibenzoato, y algunas especies del género Serratia que pueden utilizar como única
fuente de carbono benzoato, benzilformato, 3- y 4-hidroxibenzoato y ácidos fenilacéticos (PA).
No todas las estirpes de E coli pueden catabolizar los mismos sustratos.
 Conclusión
La degradación de compuestos aromáticos emplea tecnologías fisicoquímicas y
biológicas. El uso de los microorganismos aerobios y anaerobios con la capacidad de
degradar este tipo de compuestos, son los que han logrado hacer de esta herramienta
una tecnología limpia y sustentable con el medioambiente, permitiendo que la
biodegradación sea un método práctico y eficaz para disminuir el problema de la
contaminación.
Referencias

 Fuentes, A. M. (2012). Degradación anaerobia de compuestos aromáticos

hidroxilados en Azoarcus anaerobius y Thauera aromática AR-1. Granada:
Editorial de la Universidad de Granada.

 Patricia B. Loera-Valenzuela, S. P.-F.-O.-E. (2016). Biodegradación de

compuestos aromáticos. Revista Iberoamericana de Ciencias, 13.
MUCHAS GRACIAS A TODOS
POR SU ATENCIÓN