Eicosanoides

BIOQUIMICA I
QFB.Daniel Valenzuela Sanchez
Generalidades

• Moléculas de constitución lipídica que se obtienen de la oxigenación de ácidos

grasos esenciales.

• Los eicosanoides son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de veinte

átomos de carbono.

• Eikosi =veinte

• Poseen 3, 4 ó 5 dobles enlaces.

Funciones

• Reguladores intracelulares

• Mediadores para el sistema nervioso central

• Inflamación

• Respuesta inmune
 Tipos de eicosanoides
• Prostaglandinas y tromboxanos
• Leucotrienos
• Otros (lipoxinas)
Ejemplos ácidos grasos

• Acido linoléico (omega 6) frutos secos, cereals, semillas, aceites de maíz, girasol,
carnes rojas, etc.

• Acido alfa linolénico (omega 3): en los aceites de pescado (arenque salmón
trucha atún), semillas de lino, semillas de chia, aceite de oliva.
Precursores

• El ácido gamma-linoleico ( ácido-homo-gamma-linoleico)

• El ácido araquidónico

• El ácido eicosapentaenoico
Acido Araquidónico
Generalidades

• Es un acido graso insaturado de la serie Omega 6. Forma parte de los fosfolípidos de la

membrana celular de los mamíferos

• Se genera a partir de la síntesis de ácido linoléico que se encuentra en dieta de alimentos

como semillas, aceites, frutos secos, cereales y carnes cuando se metabolizan.

• Forma parte de prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

• Se desarrolla en hígado, músculos y cerebro

Funciones

• Mantenimiento y crecimiento del tejido muscular.

• Reduce enfermedades neurológicas.
• Activa proteínas involucradas en crecimiento y reparación neuronas. (sintaxina-3)
• Reduce riesgo de enfermedades cardíacas.
• Suplemento alimenticio en lactantes.
Síntesis

El acido araquidónico es liberado de la membrana celular hacia el citosol por la

enzima fosfolipasa A2 formando diferentes eicosanoides a través de rutas
metabólicas distintas.

Ruta cicloxigenasa (COX): que da origen a prostaglandinas y tromboxanos.

Ruta lipoxigenasa (LOX): da origen leucotrienos.

 Prostaglandinas
• COX-1 y COX-2 intervienen en su síntesis.
• Las enzimas isomerasa o sintetasa los transforman rápidamente en:
• PGE2, PGI2, PFG2alfa y TXA2

La hidrólisis de fosfolipasa A2 hace que los fosfolípidos de la membrana celular se

liberen en ácido araquidónico. La catálisis por COX convierte el ácido araquidónico
en PGH2.

El PGH2 es la principla enzima que participa en la sintesis de prostaglandinas.

Regulan mediación inflamatoria, controlan la regulación hormonal, controlan el crecimiento

celular.
 Las prostaglandinas actúan en muchos tejidos regulando la síntesis de la molécula mensajera
intracelular AMPc. Debido a que el AMPc media en la acción de muchas hormonas (2° mensajero), las
prostaglandinas afectan a muchas funciones celulares y tisulares.

Algunas prostaglandinas estimulan la contracción del músculo liso del útero durante el parto o
en la menstruación; otras afectan el flujo sanguíneo a órganos específicos, al ciclo sueño-vigilia, y a la
capacidad de respuesta de ciertos tejidos a hormonas tales como la adrenalina y el glucagón.; otro tipo
de eleven la temperatura corporal (fiebre), produciendo inflamación y dolor
 Acciones de las prostaglandinas:

• PGD2 : vasodilatacion y broncoconstricción…

• PG2alfa: contraccion uterina…
• PGI2: vasodilatación, inhibición de la agregación
plaquetaria
• Tromboxano A2: vasoconstricción agregación plaquetaria y
broncoconstricción.
• PGE2: actúa sobre distintos receptores EP
• Inflamatorias
Efecto de las prostaglandinas sobre el utero:

• PGF2a es la más importante.

• Interviene en los procesos de ovulación, menstruación, luteólisis e inicio del
trabajo de parto.
 Trabajo de parto:
Gs mantienen el tono, la frecuencia y el ritmo de las contracciones iniciadas por la

• La acción inflamatoria de los AINE está relacionada con la inhibición de la COX-2.

• Los efectos sobre el aparato gastrointestinal se

deben, en gran parte, a su inhibición de la COX-1
 COX-1
• enzima constitutiva que se expresa en la mayoría de los tejidos,
incluyendo las plaquetas sanguíneas
• actúa en la homeostasis, ocupándose de la síntesis de las
prostaglandinas que están implicadas en la cicloprotección
gástrica, la agregación de plaquetas, el comienzo del parto y la
autorregulación de la hemodinámica renal mentenimiento del
organismo
 COX-2
• inducida en las células inflamatorias activadas, donde
destacan las principales citocinas inflamatorias, como son
la interleucina (IL)-1 y el factor de necrosis tumoral alfa
(TNF-alfa)
• responsable de los mediadores de la inflamacion
• hay reservorios de COX-2 en el Sistema Nervioso Central y
otros tejidos cuya función se desconoce
• Gran parte de los AINES solo inhiben la reacción inicial de dioxigenación, actuando como
inhibidores “competitivos” reversibles.
• Inhiben rapidamente a la enzima COX-1, mientras la inhibición de la COX-2 depende en
mayor medida del tiempo y a menudo es irreversible.
Tromboxanos

La tromboxano A sintasa es una enzima que se encuentra en las plaquetas y

convierte el derivado de ácido araquidónico PGH2 en tromboxanos.

Causa vasoconstricción y agregación plaquetaria

 Lipoxinas:
• Son productos de la 15-lipoxigenasa,
• Actúan sobre receptores específicos en leucocitos
polimorfonucleares proporcionando señales de parada hacia la
reacción inflamatoria.
 Leucotrienos

Los leucotrienos se sintetizan en la célula (mastocitos, eosinófilos, neutrófilos, monocitos y basófilos) a

partir de acido araquidónico por medio de la enzima araquidonato-5-lipoxigenasa. La activación de
estas células promueve la liberación de ácido araquidónico que activa la enzima 5-lipoxigenasa para la
síntesis de leucotrienos.

Activan respuesta inmune, migración de glóbulos blancos, defensas antimicrobianas.

Su sobreproducción produce ataques asmáticos.; la fuerte contracción de los músculos lisos del
pulmón que tienen lugar en el shock anafiláctico, es parte de la reacción alérgica, potencialmente fatal,
en individuos hipersensibles a las picaduras de abeja, penicilina, y otros agentes.

Los productos finales son : LTC4, LTD4, LTE4, LTF4

 Acciones de los Leucotrienos:
• Sistema respiratorio
• Sistema cardiovascular
• Inflamación
 surfactante pulmonar o factor surfactante
• Fosfolipido ( mezcla de lípidos y proteinas) que reduce la tensión
superficial en la interfase aire-líquido respiratoria y es esencial para
mantener abierta la superficie de intercambio gaseoso durante los
ciclos de inspiración-espiración para evitar el colapso de las cavidades
respiratorias.
• Neumocitos tipo II: Celulas de epitelios alveolares que producen al
Dipalmitoil fosfatidilcolina
• Dipamitoil fosfatidilcolina o dipalmitoil-lecitina: Sustancia química del
factor surfactante que al estar disminuida reduce la tensión superficial
alveolar.
Conclusión

Los eicosanoides juegan un papel sumamente importante en lo que son los

procesos químicos que se llevan dentro del organismo y su consumo a base de la
dieta es esencial ya que nuestro cuerpo no tiene la capacidad de producirlos y su
deficiencia podría llegar a causar la muerte.

Los ácidos araquidónicos ayudan tanto en el mantenimiento y crecimiento del tejido

muscular, reducción de progresión de enfermedades y reguladores de inflamación,
agregación plaquetaria y respuestas inmunológicas.
Referencias

• Chen L., Yang G., Grosser T. (2013) Prostanoids and inflammatory pain.
Prostaglandins & other Lipid Mediators; 104–105: 58–66.

• Haeggström, J.Z., Funk, C.D. (2011) Lipoxygenase and Leukotriene Pathways:

Biochemistry, Biology, and Roles in Disease. Chem. Rev; 111: 5866–5898.

• Universidad Buenos Aires (2017). Acido Araquidónico y sus derivados. Disponible

en: http://aargentinapciencias.org/wp-content/uploads/2018/01/RevistasCeI/
tomo67-4/1-cei67-4-2.pdf