DIENOS ACUMULADOS

Compuestos donde se encuentran

dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3
 DIENOS AISLADOS

Compuestos donde se encuentran

dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
 DIENOS CONJUGADOS

Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
 RESONANCIA

Deslocalización de electrones p
en sistemas π conjugados
RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekulé
 ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular
 TIPOS DE ISOMERIA
 ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
 ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cíclicos.
 ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los
sustituyentes sobre el átomo central.
 ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el
espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
 - De cadena
Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3
 ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posición

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De función

Etanol dimetil-éter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
 ISOMERIA GEOMETRICA

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Cis Trans
ISOMERIA CONFORMACIONAL
 ESTEREOISOMERIA

Enantiómeros

Diasterómeros
 ENANTIOMERIA

 1815. Jean Baptiste Biot.

 1848. Louis Pasteur

Acido tartárico.
 1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel

Carbono tetraédrico espacial

 ENANTIOMEROS

Imágenes especulares
no superponibles
OBJETOS QUIRALES
ENANTIOMEROS
 - Estables
 - Aislables
 - Propiedades físicas idénticas
 - Actividad óptica diferente
 - Su interconversión requiere romper y
formar enlaces
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
CARBONO NO ASIMETRICO
ENANTIOMERIA EJEMPLO
ACIDO LACTICO: MOLECULA
ENANTIOMERICA
ENANTIOMEROS CON DOS
CARBONOS ASIMETRICOS
 DIASTEROMEROS

Estereoisómeros que no
son imágenes especulares
DIASTEROMEROS
 - Estables
 - Aislables
 - Propiedades físicas diferentes
 - Frecuentemente, actividad óptica diferente
 - Su interconversión requiere romper y
formar enlaces
DIASTEROMEROS
MESOMEROS
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
 Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
 Estructural (Análisis espacial)

R (D)
S (L)
ACTIVIDAD OPTICA
 NOMENCLATURA “R-S”
 - Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
 - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
 - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
 - Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es “R”; antihorario es “S”.

Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

COMPUESTOS R y S
R-ALANINA vs S-ALANINA