SEMANA 09

Propiedades química de alcoholes y fenoles

REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

¿Cuál de ellas no es apto para el consumo?

¿Por cuál razón? ¿Qué produce en nuestro
cuerpo ?
Materiales

I. Materiales la mesa de los

estudiantes

01 gradilla
15 tubos de ensayo (13 x 100
mm)
01 piseta c/agua destilada
01 bagueta
Materiales
•II. Reactivos en mesa de los •III. Materiales en la mesa
estudiantes central del profesor

• 01 alcohol primario (1 – propanol) • 02 reactivo de Lucas gotero 50mL 06

gotero sodio metálico trozos pequeños 03
•25mL fenolftaleína gotero 25mL
•01 alcohol secundario (2 – propanol) gotero • 01 tijera
25mL • 01 pinza
• 01 alcohol terciario (ter – butílico) gotero • 01 bisturí
•25mL • 01 muestra problema gotero 50mL
• 01 reactivo Bordwell – Wellman gotero 25mL
01 cloruro férrico ~ FeCl3 gotero 25mL
• 01 fenol 1% gotero 25mL
 ¿Qué son los alcoholes?
• Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el
grupo hidroxilo (-OH) unido directamente a un carbono saturado. Ejemplos:

Grupo (OH) Grupo (OH)

Grupo (OH) ubicado ubicado en un ubicado en un
en un carbono carbono enlazado a carbono enlazado a
enlazado a otro único otros 2 átomos de otros 3 átomos de
átomo de carbono. carbono distintos. carbono distintos.
 Propiedades de los

Los alcoholes presentan un carácter dipolar semejante al del

agua. Esto se debe a su grupo hidroxilo, que hace de ellos sustancias
polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).

Por ello, pueden comportarse como ácidos o como bases.

Ejemplos de alcoholes de uso común:

Etanol o alcohol etílico (C2H5OH)

1-propanol (C3H7OH)
Metanol (CH3OH)
Isobutanol (C4H9OH)
 Propiedades de los

• Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles.

• La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a:

A.Efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace O – H.

B.Estabilidad por resonancia del anillo

aromático que debilita el enlace O – H en los fenoles.
 ¿Qué son los ?

• Son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo

unido directamente a un anillo aromático. Ejemplos:

• El fenol no existe en estado libre.

• Se forma en la destilación seca de la

hulla.

• Luego

se

destilan
 ¿Qué es el ?

El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado; permite formar

cloruros de alquilo.

Permite diferenciar los alcoholes terciarios,

secundarios y primarios mediante la velocidad de reacción.

Reacción de Lucas:

..
 ¿Qué es el ?
Preparación:

• Pesar 68 g ZnCl2 (cloruro de zinc).

• Mezclar en 45 mL HCl (cc) (ácido clorhídrico concentrado).
• Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.

(¡PRECAUCIÓN!, el reactivo desprende gases)

Conservación: Si el reactivo no está en uso,

dejar siempre refrigerado.

..
 ¿Qué es
el ?

Ensayo en función a la oxidación con ácido crómico, también sirve

para diferenciar los alcoholes.

El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo).

La oxidación de los alcoholes (1rio o 2rio) resulta en la reducción a

Cr+3 que es de color verde azulado.
Preparación:

• Pesar 1 g de óxido de cromo.

• Mezclar en 1 mL de ácido sulfúrico.
• Agitar hasta que se disuelva completamente.
• Añadir 3 mL de agua destilada.
• Verter en un frasco tipo gotero.
 Preparación de 1%

• Pesar 10 g de FeCl3 (cloruro férrico).

• Mezclar en 1000 mL de agua destilada.
• Agitar hasta que se disuelva completamente.
• Verter la solución preparada en un recipiente tipo
gotero

..
1.- Ensayo de Lucas

Reactivo de Lucas: solución de

cloruro de zinc (ZnCl2) en medio ácido
(HCl).

Vierta 15 gotas de reactivo

de Lucas a cada tubo de
ensayo.

Añada 5 gotas del

alcohol respectivo en cada
tubo.

Agite y mida el tiempo

de turbidez de la solución
final.
https://youtu.be/4yPjkRLcauI
1.- Ensayo de Lucas

Use 4 tubos de ensayo y vierta:

15 gotas Reactivo de 15 gotas Reactivo de Lucas

1 Lucas 2 +
+ 5 gotas Alcohol secundario
5 gotas Alcohol +
Primario Agitar
+ +
Agitar Observar el tiempo de
+ turbidez
Observar el tiempo de
turbidez

Video https://youtu.be/ysNbS-M1gZE
1.- Ensayo de Lucas

15 gotas Reactivo de 15 gotas Reactivo de Lucas

3 Lucas 4
+
+ 5 gotas muestra problema
5 gotas Alcohol +
Terciario Agitar
+ +
Agitar Observar el tiempo de
+ turbidez
Observar el tiempo de
turbidez
2.- Ensayo con sodio metálico (Na)

Sodio metálico:

Vierta 10 gotas de alcohol y

la muestra problema en 5
tubos de ensayo.

Añada 2 - 3 gotas de
fenolftaleína.

Agregue un pequeño trozo de

https://youtu.be/Vr-7GQ_mn6A?t=11 Na metálico a cada tubo y
observe.
2.- Ensayo con sodio metálico (Na)

Video https://youtu.be/pn19iXWhpaQ
En 5 tubos de ensayo adicionar:
https://youtu.be/qIclHTQMNXI

10 gotas de 10 gotas de 10 gotas de

10 gotas de 10 gotas de
Alcohol Alcohol muestra
Alcohol Primario Fenol
Secundario Terciario problema

1 2 3 4 5

• (+) 2 gotas de fenolftaleína a c/tubo

• (+) Un trozo de Na (metálico) a c/tubo.
• (+) Anote sus observaciones.
3.- Ensayo de Bordwell-Wellman

Reactivo de Bordwell - Wellman:

solución ácida de CrO3 y H2SO4.

Agregue 10 gotas de alcohol

y la muestra problema en 4
tubos de ensayo.

Agregue 10 gotas del reactivo de

Bordwell - Wellman.

Anote sus observaciones.

https://youtu.be/bkVOn_7j7-I
3.- Ensayo de Bordwell-Wellman
En 4 tubos de ensayo adicionar
Video https://youtu.be/-kAFC6Rip5M&t=17s
10 gotas de:

Alcohol Alcohol Alcohol 10 gotas de

Primario Secundario Terciario M.P

1
2 3 4

• (+) 10 gotas de reactivo de Bordwell-Wellman

• (+) Anote sus observaciones
4.- Ensayo con cloruro férrico

Solución de FeCl3

Agregue 10 gotas de fenol,

algún alcohol de su elección
y la muestra problema.

Adicionar 1 o 2 gotas de una

solución de FeCl3.

Anote sus observaciones.

https://youtu.be/sS5YI4EavnM
4.- Ensayo con cloruro férrico

En 3 tubos de ensayo adicionar 10 gotas de:

Solución 0,1 % Alcohol a Muestra

Fenol elección problema

1 2 3

• (+) 2 gotas de FeCl3

• Anote sus observaciones
INTEGREMOS LO APRENDIDO

ENSAYO DE LUCAS
(Formación de
Haluros )

ENSAYO CON ENSAYO CON

FeCl3 ALCOHOLES Y SODIO
METÁLICO
(Reconocimiento
de fenoles)
FENOLES (Formación de
alcóxidos)

ENSAYO DE
BORDWELL-
WELLMAN
(oxidación de
alcoholes)