Universidad Autónoma de Ciudad Juárez

Instituto de Ciencias Biomédicas

Departamento de Ciencias Básicas
Programa de Química

Química Orgánica

Módulo:
Estructura de los Compuestos Orgánicos

Q.F.B. Patricia Olivas Sánchez

 Historia y Concepto de
Química Orgánica
•
 Características de los
compuestos orgánicos
La química orgánica es la parte de la química
que estudia los compuestos de carbono

   El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las

que las más importantes son:

ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS APLICACIONES

Técnicas de elucidación Mecanismos de Diseño de métodos Desarrollo industrial,
estructural reacción eficientes bilógico, médico...
Federico Woehler (1800-1882)

Berzelius y otros químicos creyeron que los

compuestos orgánicos poseían una “fureza
vital”, además de sus elementos químicos y
que sería tan imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de sus elementos
como convertir el material inorgánico en una
criatura viviente, sin embargo, la teoría de la
fuerza vital sufrió un gran golpe cuando en
1828 un joven químico alemán, Federico
Woehler descubrió que la evaporación de una
disolución acuosa de la sal inorgánica, cianato
amónico, dió una urea idéntica al producto
natural. Este hecho constituyó una síntesis de
un compuesto orgánico típico sin intervención
de un organismo vivo.
 Jons Berzelius (1779-1848)
Químico sueco que funda la nomenclatura
quimica y obtuvo el peso atómico de
numerosos elementos.

                                 
 Identidad y pureza
Procedimientos de purificación y aislamiento
• Disolución
• Filtración
• Extracción
• Cristalización
• Sublimación
• Destilación
• Decoloración
• Diálisis
 Identidad de la
especie química
Análisis cualitativo
• Densidad
• Punto de Fusión
• Punto de ebullición
• Punto de refraccción
• Poder rotatorio
• Conductividad eléctrica
Orbitales Híbridos
 sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
 sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C
 sp
Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C
Esqueleto hidrocarbonado
y grupos funcionales

• Concepto de grupos funcionales y serie

homóloga
• Sistemática y nomenclatura
• Grupos funcionales
 FUNCION QUIMICA GRUPO FUNCIONAL

   
Hidrocarburo -H
     
Halogenuro -X
     
Alcoholes - OH
     
Eteres -O-
     
O
Aldehídos C H
   O

Cetonas C

   O

Acidos carboxílicos C OH

  
Aminas
  
O
Esteres C O

   O
C NH 2
Amidas
 
 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-
carbono son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2

Propiedades físicas:
• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de
carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada
tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido

a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el

hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se

disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para

los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros

 Síntesis
El principal método para la obtención de alcanos
es la hidrogenación de alquenos.
Reacciones: Las reacciones más importantes de los alcanos son
la pirólisis, la combustión y la halogenación.
• Pirólisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas
temperaturas en ausencia de oxígeno. Se rompen enlaces C-C y
C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando
otros alcanos de mayor número de C.
• combustión

•Halogenación
 Isomería

Isómeros = compuestos que tienen una misma

fórmula molecular pero distinta estructura.

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2

Butano Isobutano
Análisis Conformacional
 Análisis Conformacional
Aparece en los compuestos que presentan conformaciones
diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de
dichas conformaciones.
Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de
los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un
enlace simple C - C.
Existen varias formas para representar esquemáticamente
las conformaciones existentes por la rotación de un enlace
C-C simple
Alternadas Eclipsadas
Líneas y cuñas

Caballete

Newman
 Nomenclatura de compuestos orgánicos

Referencias:
Las reglas de nomenclatura de compuestos orgánicos, así como de
otros tipos de compuestos (inorgánicos, biomoléculas, etc.) y glosarios
de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están
descritas en la página oficial de la IUPAC. 
1. International Union of Pure and Applied Chemistry.  Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H.  4th
ed.  Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to
IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations
1993).  Blackwell Scientific publications, 1993.
 El Petróleo
Dependiendo del número de átomos de carbono y de la estructura de los
hidrocarburos que integran el petróleo, se tienen diferentes propiedades que
los caracterizan y determinan su comportamiento como combustibles,
lubricantes, ceras o solventes.
Las cadenas lineales de carbono asociadas a hidrógeno, constituyen las
parafinas; cuando las cadenas son ramificadas se tienen las isoparafinas; al
presentarse dobles uniones entre los átomos de carbono se forman las
olefinas; las moléculas en las que se forman ciclos de carbono son los
naftalenos, y cuando estos ciclos presentan dobles uniones alternas (anillo
bencénico) se tiene la familia de los aromáticos.
Además hay hidrocarburos con presencia de azufre, nitrógeno y oxígeno
formando familias bien caracterizadas, y un contenido menor de otros
elementos. Al aumentar el peso molecular de los hidrocarburos las
estructuras se hacen verdaderamente complejas y difíciles de identificar
químicamente con precisión. Un ejemplo son los asfaltenos que forman parte
del residuo de la destilación al vacío; estos compuestos además están
presentes como coloides en una suspensión estable que se genera por el
agrupamiento envolvente de las moléculas grandes por otras cada vez
menores para constituir un todo semicontinuo.
 Complejo petrolero en Coatzacoalcos, Veracruz
FOTO ELSA MEDINA

                                             

Fuente:http://www.jornada.unam.mx/2001/feb01/010224/fotos.html
 Cubano

Dodecaedrano
Ciclohexano
El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión
de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea
una unidad muy abundante en sustancias naturales.

        
         
     
Análisis conformacional del ciclohexano. La conformaciones
más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y
el bote. Estas conformaciones experimentan una
interconversión continua. La forma de silla es más estable que
la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima
que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se
encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla
y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor
estabilidad que el bote.
 Estereoquímica
Actividad Optica
En el siglo XIX, el físico francés Biot descubrió que ciertos
compuestos orgánicos naturales hacían girar el plano de
polarización de un rayo incidente de luz. Algunos cristales
como el cuarzo hacen girar la luz polarizada también.
Esto sólo podía explicarse mediante el carbono
tetraédrico de los compuestos orgánico.
En la última mitad de ese siglo se observó que en muchos
casos existen compuestos que tienen idénticas
propiedades físicas, pero poseen efectos opuestos sobre
la luz polarizada. Tales compuestos se llaman isómeros
ópticos y estos los estudia la esteroquímica.
Una clase muy importante de moléculas quirales son
aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro
sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina
carbonos asimétricos o, más modernamente, centros
estereogénicos o estereocentros.
Moléculas quirales

Alenos

                                     
                                                  
 Bifenilos

                                            
                                                      
 Bináftilos

                                            
 Proyecciones de Fischer
A continuación se ilustra los cuatro estereoisómeros del
3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer
 Acidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos muy comunes en

la naturaleza.
Las hormigas (del
Aparte del latín formica)
agua, el ácido producen una
acético gran cantidad de
(etanoico) es el ácido fórmico
principal (metanoico), que
componente les sirve como
del vinagre sustancia
urticante de
defensa
 Benceno y aromaticidad
• Estructura y resonancia.
• Aromaticidad: regla de Huckel.
• Aromáticos polinucleares: bifelinos
• Heterociclos aromáticos y policiclos
condensados
 El Benceno

Fuente: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/pral.html
 Aromaticidad

 
                                                          
Regla de Hückel
Un sistema conjugado cerrado es aromático si:
1) es plano
2) contiene 4n + 2 electrones p.
 Hidrocarburos aromáticos
polinucleares

   
Son compuestos que contienen más de un anillo aromático.
                         
                              
                    

Nafatleno Fenantreno Antroceno

 Propiedades Fisiológicas

Conviene no emplear benceno. Puede reemplazarse

por tolueno cuyas propiedades químicas son muy
parecidas y no es carcinogénico.
FIN