INTRODUCCIÓN

En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso

inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la
que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos
sean eliminados de un mismo centro el resultado sería
un carbeno: CR2.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en
las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos
adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de
un alqueno, un alquino o un carbonilo.
 OBJETIVOS
▪ Obtener ciclohexeno a partir de un ciclohexanol en medio
ácido
▪ Comprobar la formación del doble enlace mediante disolución
de permanganato de potasio KMnO4.
 FUNDAMENTO
En la deshidratación de alcoholes proporciona ejemplos de los tres mecanismos de
eliminación. La eliminación de agua (deshidratación) de alcoholes sencillos
requiere condiciones ácidas para el grupo hidroxilo, un grupo saliente relativamente
pobre, se transforma en H2O de cualidades moderadas como grupo saliente.

La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios en condiciones ácidas

sigue la ruta E1. Los ácidos facilitan la deshidratación porque la protonación del
grupo hidroxilo convierte en efecto este grupo saliente, de ión hidróxido en agua.
Puesto que el ión hidroxilo es una ácido más fuerte que el H2O, la base conjugada
del primero es mejor grupo saliente que la de la segunda (ión hidróxido). Siempre
que se produce un carbocatión relativamente estable por deshidratación de un
alcohol protonado puede ocurrir una eliminación E1.
REACCIÓN GENERAL Y MECANISMO DE
REACCIÓN
 GENERALIDADES
▪Solubilidad en solventes orgánicos: Miscible en etanol. Benceno, éter de
petróleo y acetona
▪Peso molecular: 82.146 g/mol
▪Densidad: 0.810 g/cm3 a 20 °C
▪Aspecto físico: Líquido incoloro
▪Descomposición: Se descompone en la presencia de sales de uranio, bajo la luz
solar y la radiación UV
▪Olor: aroma “dulce”
▪pH: 7-8 a 20 °C
▪Punto de ebullición: 83 °C a 760 mmHg
▪Estabilidad: El ciclohexeno no es muy estable durante un almacenamiento de larga
duración. Una exposición a la luz y al aire puede provocar la producción de
peróxidos. Asimismo, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.
▪Punto de fusión: -103.5 °C
▪Solubilidad en agua: Técnicamente insoluble 213 mg/L
 OTROS MÉTODOS DE OBTENCIÓN
▪ También se produce ciclohexeno mediante la hidrogenación
parcial del benceno; es decir, dos de sus dobles enlaces
adicionan una molécula de hidrógeno:
▪ Aunque parezca simple la reacción, requiere de grandes
presiones de H2 y catalizadores.
 USOS
▪ materia prima para la producción de ácido adípico, aldehído
adípico, ácido maleico, ciclohexano y ácido
ciclohexilcarboxílico; síntesis de lisina, fenol, resina
policicloolefina, y aditivos de caucho.
▪ Como cloruro de ciclohexano, compuesto utilizado como
intermediario de la elaboración de productos farmacéuticos y
aditivo de cauchos.
▪ En la síntesis de la ciclohexanona, materia prima para la
producción de medicamentos, pesticidas, perfumes y tintes.
▪ Se usa como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje.
 DIAGRAMA DE TRABAJO

2. En el embudo de adición se vierten 5

1. Se instala un aparato de destilación
ml de una mezcla de ácido sulfúrico y 3. El destilado se seca con 0.25 g de
fraccionada, adaptado con un embudo
agua (al 50 % vol/vol). Se calienta sulfato de sodio anhidro, se deja reposar
de adición en un matraz de dos o tres
lentamente mientras se adiciona, gota a 5 min y se decanta el líquido. Se pesa el
bocas como se muestra en la imagen
gota, la mezcla ácida para que la destilado y se calcula el rendimiento. 
(ver fig. 5). En el matraz se colocan 2.5
reacción sea moderada. Se continúa Usando gotas de destilado efectué las
ml de ciclohexanol y 2 perlas de
calentando y se colecta la fracción que pruebas siguientes:
ebullición.
destila entre 65 y .

3.2 A 0.1 ml. del destilado en otro de los
tubos de ensaye, se adicionan 1 mil de
agua y 0.5 ml gota a gota de una
disolución acuosa de permanganato de
potasio al 2 %.  Anote lo que ocurra.
3.1 A 0.25 ml. del destilado en uno de
los tubos de ensaye, añádale 0.25 ml de
solución de bromo en tetracloruro  de
carbono al 5 %. Observe y anote lo que
ocurre.
ESQUEMA DEL SISTEMA A UTILIZAR
 OBSERVACIONES
▪ El ciclohexano fue obtenido por una hidrogenación y no con
una deshidratación.
▪ Se usó solamente 2.5 de hexanol, en lugar de 10.
▪ Se realizaron distintas pruebas: prueba Bayer y de combustión
BIBLIOGRAFÍA

▪ Chemical Book. (2019). Cyclohexene. Recuperado de:

chemicalbook.com
▪ Toxicology Data Network. (2017). Cyclohexene. Toxnet.
Recuperado de: toxnet.nlm.nih.gov
▪ Chemoxy. (s.f.). The structural formula for cyclohexene is.
Recuperado de: chemoxy.com